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Nomenclatura de los Hidrocarburos

Vimos que se emplean los nombres metano, etano, propano, butano y


pentano para alcanos con uno, dos, tres, cuatro y cinco átomos de
carbono, respectivamente. La tabla 3.2 indica los nombres de muchos
alcanos superiores. Excepto para los cuatro primeros miembros de la
familia,

Tabla 3.2 NOMBRES DE LOS ALCANOS


CH4 metano C9H20 nonano
C2H6 etano C10H22 decano
C3H8 propano C11H24 undecano
C4H10 butano C12H26 dodecano
C5H12 pentano C14H30 tetradecano
C6H14 hexano C16H34 hexadecano
C7H16 heptano C18H38 octadecano
C8H18 octano C20H42 eicosano

el nombre simplemente se deriva del prefijo griego (o latino) para el


número particular de carbonos en el alcano, de modo que resulta
pentano para cinco, hexano para seis, heptano para siete, octano para
ocho, etc.
Deben memorizar los nombres de por lo menos los diez primeros
alcanos. Logrado esto, se habrán aprendido simultáneamente también,
en esencia, los nombres de los diez primeros alquenos, alquinos,
alcoholes, etc., puesto que los nombres de muchas familias de
sustancias están íntimamente relacionados; por ejemplo, compárense
los nombres propano, propeno y propino, para el alcano, alqueno y
alquino de tres carbonos.
Sin embargo, prácticamente todo alcano puede tener cierto número de
estructuras isómeras, debiendo haber un nombre inequívoco para cada
una de ellas. Los butanos y pentanos se distinguen por el empleo de
prefijos: n-butano e isobutano; n-pentano, isopentano y neopentano.
Pero hay 5 hexanos, 9 heptanos y 75 decanos; sería difícil encontrar y,
aún más, recordar un prefijo para cada uno de estos isómeros; es
evidente que se necesita algún método sistemático para nombrarlos.
Durante el desarrollo de la química orgánica, se han inventado
diferentes métodos para nombrar los miembros de prácticamente todos
los tipos de compuestos orgánicos; cada método se ideó una vez que el
sistema empleado antes resultaba inadecuado para el creciente número
de sustancias orgánicas cada vez más complejas. Es, quizá, lamentable
para nosotros que hayan sobrevivido varios sistemas y que aún sean de
uso corriente. Aun cuando nos contentemos con emplear un solo
sistema, es necesario entender los nombres usados por otros químicos,
por lo que debemos aprender más de un sistema de nomenclatura; pero
antes de emprender la tarea, debemos conocer previamente los
nombres de ciertos grupos orgánicos.

Fuente industrial

La fuente principal de alcanos es el petróleo, junto con el gas natural


que lo acompaña. La putrefacción y las tensiones geológicas han
transformado, en el transcurso de millones de años, compuestos
orgánicos complejos que alguna vez constituyeron plantas o animales
vivos en una mezcla de alcanos de 1 hasta 30 ó 40 carbonos. Junto a
ellos, y particularmente abundantes en el petróleo de California, se
encuentran los cicloalcanos (Cap. 12), que en la industria petrolera se
conocen como naftenos.
Una segunda fuente potencial de alcanos la constituye el otro
combustible fósil, el carbón; se están desarrollando procesos que lo
convierten, por medio de la hidrogenación, en gasolina y petróleo
combustible, como también en gas sintético, para contrarrestar la
escasez previsible del gas natural.

Evidentemente, el gas natural sólo contiene los alcanos más volátiles, es


decir, los de bajo peso molecular; está constituido en esencia por
metano y cantidades progresivamente menores de etano, propano y
alcanos superiores. Una muestra obtenida de un oleoducto alimentado
por gran número de pozos de Pensilvania contenía metano, etano y
propano en proporción de 12:2:1; los alcanos superiores
representaban sólo el 3% del total. La fracción propano-butano se
separa de los componentes más volátiles por licuación, se comprime en
cilindros y se vende como gas licuado en áreas que no tienen gas de
alumbrado.

El petróleo se separa por destilación en las diversas fracciones


enumeradas en la tabla 3.4; debido a la relación entre punto de
ebullición y peso molecular, esto supone una separación preliminar de
acuerdo con el número de carbonos. Cada fracción aún es una mezcla
compleja, sin embargo, puesto que contiene alcanos con un intervalo de
átomos de carbono y cada número de carbonos representa varios
isómeros. El uso de cada fracción depende principalmente de su
volatilidad o viscosidad, e importa muy poco si es una mezcla compleja
o un solo compuesto puro. (En Sec. 3.30 veremos que la estructura de
los componentes de la gasolina es de importancia fundamental.)
El principal uso de todas las fracciones volátiles es utilizarlo como
combustibles. La fracción gaseosa, igual que el gas natural, se emplea
sobre todo en calefacción. La gasolina se utiliza en máquinas de
combustión interna que requieren un combustible bastante volátil; el
queroseno se usa en motores de tractor y reactores, y el gasóleo, en
motores Diesel. Estos dos últimos también se emplean para calefacción,
conociéndose también el último como fuel-oil.

Tabla 3.4 CONSTITUYENTES DEL PETROLEO


Fracción Temperatura Número de carbonos
de destilación, ºC
Gas Bajo 20ºC C1-C4
Eter de petróleo 20-60 ºC C5-C6
Ligroína (nafta ligera) 60-100 ºC C6-C7
Gasolina Natural 40-205 ºC C5-C10, y cicloalcanos
Queroseno 175-325 ºC C12-C18, y aromáticos
Gasóleo Sobre 275 ºC C12 y superiores
Aceite lubricante Líquidos no volátiles Probablemente cadenas largas unidas
a estructuras cíclicas
Asfalto o coque de petróleo Sólidos no volátiles Estructuras policíclicas
La fracción de aceite lubricante, especialmente la procedente de crudos
de Pennsilvania (petróleo de base parafínica), a menudo contiene
grandes cantidades de alcanos de cadena larga (C 20-C34), con puntos de
fusión bastante altos. Si éstos permanecieran en el aceite, en días fríos
podrían cristalizar en forma de sólidos cerosos en los oleoductos; para
prevenirlo, se enfría el aceite y se separa la cera por filtración, que se
vende como cera parafínica (p.f. 50-55 ºC) una vez purificada, o bien se
emplea como gelatina de petrolato (vaselina). El asfalto se emplea para
impermeabilizar techumbres y en la pavimentación de carreteras. El
coque obtenido de crudos de base parafínica se compone de
hidrocarburos complejos de elevada proporción de carbono a
hidrógeno; se usa como combustible o en la manufactura de electrodos.
De carbono para la industria electroquímica. El éter del petróleo y la
ligroína son disolventes útiles para muchos materiales orgánicos de baja
polaridad.

Además de emplearse directamente como se acaba de describir, ciertas


fracciones del petróleo se convierten en otras clases de compuestos
químicos. La isomerización catalítica transforma alcanos de cadena
recta en ramificados; el proceso cracking (Sec. 3.31) convierte alcanos
superiores en inferiores y en alquenos, con lo que se aumenta el
rendimiento de la gasolina: incluso puede usarse para la producción de
<<gas natural>>. Es más, los alquenos así formados constituyen quizá
las materias primas más importantes para la síntesis de sustancias
alifáticas en gran escala. El proceso de reformación catalítica (Sec.
15.5) convierte los alcanos y los cicloalcanos en hidrocarburos
aromáticos, con lo que contribuye a proporcionar materias primas para
la síntesis en gran escala de otra amplia gama de compuestos.

3.31 Pirólisis: cracking

La descomposición de una sustancia por la sola acción del calor, se


denomina pirólisis (del griego: pyr, <<fuego>>, y lysis, <<pérdida>>), lo
que los químicos entienden por <<descomposición por el calor>>;
compárese con hidrólisis, <<descomposición por el agua>>.

La pirólisis de alcanos, en particular en lo que concierne al petróleo, se


conoce como cracking. En el cracking térmico, los alcanos simplemente
se hacen pasar por una cámara calentada a temperatura elevada: los
alcanos pesados se convierten en alquenos, alcanos livianos y algo de
hidrógeno. Este proceso produce predominante etileno (C 2H4), junto con
otras moléculas pequeñas. En una modificación, llamada cracking al
vapor, se mezclan los hidrocarburos con vapor, se calientan a 700-900
ºC por fracción de segundo y se enfrían rápidamente. Este proceso está
adquiriendo importancia creciente en la producción de hidrocarburos
para síntesis, incluyendo etileno, propileno, butadieno, isopreno y
ciclopentadieno. Otra fuente de hidrocarburos menores es el
hidrocracking, que se desarrolla en presencia de hidrógeno a presión
alta y a temperaturas mucho más bajas (250-450 ºC).
Los alquenos de bajo peso molecular obtenidos por estos procedimientos
pirolíticos pueden separarse y purificarse, y son las materias primas más
importantes para la síntesis a gran escala de compuestos alifáticos.

Sin embargo, la mayor parte de la pirólisis va dirigida a la producción de


combustibles y no a la producción de materias primas, siendo para
aquellos el proceso más importante el cracking catalítico. Fracciones
más pesadas del petróleo (típicamente, gasóleo) se ponen en contacto
con un catalizador de sílice-alúmina finamente dividido a 450-550 ºC, y
bajo una ligera presión. Este proceso no sólo aumenta la producción de
gasolina, rompiendo moléculas grandes en otras más pequeñas, sino
que también mejora su calidad: el método involucra carbocationes
(Sec. 5.17) y genera alcanos y alquenos con las estructuras altamente
ramificadas que se desean para la gasolina.

Por medio del proceso de alquilación (Sec. 8.17), algunos de los alcanos
menores y los alquenos se convierten en combustibles sintéticos de alto
octanaje.

Finalmente, se convierten cantidades enormes de hidrocarburos


alifáticos del petróleo en hidrocarburos aromáticos, por medio del
proceso de reformación catalítica (Sec. 15.5), que no sólo se emplean
como combustibles de calidad superior, sino, también, como materias
primas para síntesis de la mayoría de los compuestos aromáticos.

Aplicaciones generales de los alcanos

En general, las parafinas se emplean como fuentes de energía


(calorífica, mecánica, etc.); como disolventes y en numerosas síntesis.

El gas en cilindros usado en nuestra economía es, principalmente, una


mezcla de butano y propano (algo de etano y metano).

El trimetil 2,2,4-pentano se usa como combustible de referencia para


medir las propiedades antidetonantes de las gasolinas, habiéndosele
asignado un índice de octano igual a 100. El trimetil 2,2,3-butano
(triptano) tiene un índice de octano de 125.

Metano.- Este gas fue descubierto por A.Volta en 1778. Su síntesis


fue realizada por Berthelot calentando acetileno e hidrógeno en una
campana; más tarde lo obtuvo haciendo pasar una mezcla de sulfuro de
carbono y sulfuro de hidrógeno, sobre cobre calentando al rojo.

También se le denomina gas de los pantanos y formeno. En las minas


de carbón suele formar mezclas explosivas con el aire, y se le da el
nombre de gas grisú. El peligro del gas grisú no sólo se debe a los
efectos mecánicos y térmicos de la explosión, sino también al
enrarecimiento del aire por escasez de oxígeno (asfixia), y además, por
la formación del monóxido de carbono (CO) que es altamente tóxico.
Etano.- Se encuentra en cantidad apreciable en el gas natural, y
constituye el primer homólogo del metano. Los métodos empleados
para su obtención, así como sus propiedades, son muy semejantes a las
del metano.
Aunque el etano tiene poca importancia práctica, su fórmula presenta
nuevos aspectos, que son muy interesantes