Heterosídeos cianogênicos

Disciplina: Farmacognosia Básica

Professora: Larissa Trigueiros

 Introdução
Principal característica
Formação de ácido cianídrico por hidrólise

TÓXICOS
 Introdução
Os heterosídeos (ou glicosídeos) se tornam tóxicos apenas
após a hidrólise

Os vegetais que produzem esse composto possuem

enzimas necessárias para sua hidrólise
Não ocorre nos vegetais intactos

Glicosídeos: vacúolo

Enzimas: parede celular

 Distribuição
Presentes em mais de 2.500 espécies de plantas

Predominantemente em Angiospermas

Polypodiaceae (pteridófita) Euphorbiaceae

Fabaceae
Asteraceae
Taxaceae (gimnosperma) Linaceae
Poaceae

Manihot esculenta
 Distribuição
Presentes em mais de 2.500 espécies de plantas

Predominantemente em Angiospermas

Polypodiaceae (pteridófita) Euphorbiaceae

Fabaceae
Asteraceae
Taxaceae (gimnosperma) Linaceae
Poaceae

Lotus corniculatus
 Distribuição
Presentes em mais de 2.500 espécies de plantas

Predominantemente em Angiospermas

Polypodiaceae (pteridófita) Euphorbiaceae

Fabaceae
Asteraceae
Taxaceae (gimnosperma) Linaceae
Poaceae

Linum usitatissimum
 Biossíntese
Derivados de aminoácidos
 Biossíntese
Fatores que influenciam a biossíntese

Fator genético → variedade vegetal

Fase de desenvolvimento → estruturas mais jovens

Condições de crescimento → nutrientes do solo,

luminosidade, água...
 Estrutura química
Agliconas
Compostos alifáticos ou aromáticos

Açúcar
Linamarina
Principalmente D-glicose

Lotaustralina
 Extração e detecção
Solúveis em água e álcoois
Parcialmente solúveis em ésteres acéticos (acetato de etila)
Ácido pícrico a
10% + Carbonato
Detecção de sódio a 10%

Reação de Guignard (papel picro-sódico)

Liberação de HCN Amarelo → avermelhada

 Toxicidade
Cianeto: afinidade por íons metálicos
Inativação da citocromo-oxiddase (Fe3+)

Inibição no transporte de elétrons

Interrupção do processo oxidativo da respiração celular

Detecção da diminuição de O2 intracelular

 Efeitos clínicos
Distúrbios gastrointestinais Náuseas
Vômitos
Cólicas
Diarreia

Manifestações neurológicas

Alterações respiratórias
 Efeitos clínicos
Distúrbios gastrointestinais

Manifestações neurológicas Sonolência

Torpor
Convulsões
Comas

Alterações respiratórias
 Efeitos clínicos
Distúrbios gastrointestinais

Manifestações neurológicas

Alterações respiratórias Dispneia

Acúmulo de secreções
Asfixia
Bradpineia
Cianose
Hipotensão
Casos agudos: morte
 Tratamento
1. Administração de nitritos (NO2-): reverter ou evitar a ligação do
cianeto com o ferro

1.1 Nitrito de amila por inalação (3 segundos a cada 2 min.)

1.1 Nitrito de potássio intravenoso a 3% (10 mL em adultos)

Formação de meta-hemoglobina → sequestro de ânions CN-

 Tratamento
2. Administração de tiosulfato de sódio a 25%

Formação de tiocianeto → excreção pelos rins

3. Administração de hidroxocobalamina (vitamina B12)

Troca da hidroxila pelo cianeto livre no plasma → formação de

cianocobalamina (atóxico)