UNIVERSIDAD DE CHILE

FACULTAD DE CIENCIAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

PRÁCTICO N°1: REACCIONES DE

ALDEHÍDOS Y CETONAS

Curso: Química Orgánica II

INTEGRANTES: - NELSON GATICA
- JORGE HERMOSILLA
PROFESORES: - Dr. MARCELO VILCHES
M. Cs. JUANA MOLINA
AYUDANTES: RODRIGO VALENZUELA
NICOLAS LEZANA
FECHA ENTREGA: MARTES 5 DE SEPTIEMBRE, 2017
 Introducción.

El grupo carbonilo (ver fig. 1) es uno de los grupos funcionales más importantes en química
orgánica. Se compone de un átomo de carbono y un átomo de oxígeno, los que forman un
enlace doble entre sí. El átomo de carbono, por su tetra valencia, se une a dos átomos más
por enlaces simples. Según cuales sean estos átomos, encontraremos una gran variedad de
subgrupos dentro del grupo carbonilo.

Figura 1: esquema representativo del grupo carbonilo.

Es un grupo polar, soluble en agua (moléculas de bajo peso molecular), y que no forma
puentes de hidrógeno entre sí, lo que se traduce en que estas moléculas posean un punto
de ebullición menores que los correspondientes alcoholes del mismo peso molecular. (ver
fig. 3)

El átomo de carbono del grupo carbonílico recibe el nombre de carbono carbonílico. Este
carbono es un híbrido sp2; en consecuencia, éste y los tres átomos fijos a él se encuentran
en un mismo plano, y los ángulos de enlace entre los tres átomos alrededor del carbono son
de 120°. El carbono carbonílico, además, ostenta una densidad de carga positiva
considerable, mientras que el oxígeno carbonílico tiene una densidad de carga negativa
también importante. Esta distribución de cargas se debe a dos efectos: el efecto inductivo
del oxígeno y la resonancia.

Figura 2: estructura de resonancia del grupo carbonilo.

En este laboratorio estudiamos a dos subgrupos del grupo carbonilo: los aldehídos y las
cetonas, la manera en que estos reaccionan químicamente frente a otras moléculas y las
diferencias en la forma de reaccionar entre ambos subgrupos.

Propanol Propanal Acetona

Pe: 97,2 ° Pe: 49 ° Pe: 56,1 °

Figura 3: puntos de ebullición de un alcohol, de un aldehído y de una cetona.

Los aldehídos y las cetonas se comportan de manera diferente frente a agentes oxidantes.
Los aldehídos son fácilmente oxidados hasta ácidos que tienen el mismo número de átomos
de carbono. Las cetonas se oxidan sólo bajo condiciones muy severas (reactivos más fuertes
y altas temperaturas), ya que su oxidación hasta ácido requiere romper el enlace simple
carbono-carbono.

El objetivo general de este laboratorio fue estudiar el comportamiento de aldehídos y

cetonas frente a algunos compuestos determinados. Los objetivos específicos fueron
determinar las diferencias entre aldehídos y cetonas de similares características al
momento de reaccionar en las condiciones escogidas: test del espejo de plata, test del
yodoformo y formación de fenilhidrazonas, estudiando el mecanismo de reacción en cada
una de las pruebas de laboratorio.

Existen varias pruebas prácticas que permiten diferenciar las condiciones para lograr oxidar
cetonas y aldehídos. Por ejemplo, los aldehídos se oxidan en presencia del llamado
‘’reactivo de Tollens’’, una solución amoniacal de Ag+, preparada disolviendo Ag2O en
amoniaco. Por otra parte, los aldehídos y cetonas también reaccionan con la fenilhidrazina,
un compuesto nitrogenado, formando fenilhidrazona, que también es nitrogenado, pero
posee un enlace doble carbono-nitrógeno. Finalmente, estudiaremos el comportamiento
del anión enolato (ver fig. 4). Los aniones enolato pueden actuar como nucleófilos en
muchas reacciones.

Figura 4: Deslocalización por resonancia de la carga negativa del carbanión alfa.

Los aniones enolato reaccionan con halógenos, produciendo alfa-halocarbonilos.

 Resultados y Discusión

1. Test del espejo de plata:

Tabla 1. Test del espejo de plata

Control Tubo A Tubo B Tubo C Tubo D

Espejo de plata NO Si No No Sí

Donde: Tubo A: Reactivo de Tollens + benzaldehído

Tubo B: Reactivo de Tollens acetona
Tubo C: Reactivo de Tollens + metil-propil-cetona
Tubo D: Reactivo de Tollens + Formaldehido

De la tabla 1 podemos decir que solo se formó el espejo de plata en el tubo A y en el tubo D, ya que
en ambos tubos los reactivos utilizados eran aldehídos, en contraparte con los tubos B y C que
contenían cetonas.

Gracias a esta experiencia realizada, podemos confirmar que el Test del reactivo de Tollens solo
funciona con aldehídos, ya que al ser un oxidante débil, solo es capaz de oxidar al aldehído al ácido
respectivo, y no es capaz de oxidar una cetona, ya que sabemos que para oxidar una cetona, se es
necesario condiciones extremas y otros reactivos, además la cetona es un grupo funcional que
carece de hidrógenos alfa, por tanto es casi imposible que dé lugar a una oxidación, con un agente
oxidante débil como lo es el reactivo de Tollens.

Luego, al oxidar un aldehído con el reactivo de tollens, se formará el ácido carboxílico respectivo, y
un precipitado de plata, el cual se aloja en las paredes del tubo, formando un tipo de “espejo de
plata”.

Figura 5: Reacción global reactivo de Tollens

El mecanismo por el cual ocurre esta reacción, comienza con la protonación del aldehído
correspondiente por acción del agua, con esto se formarán dos cargas parciales, luego el agua se
desprotonará, y el carbono unido al oxigeno negativamente, reaccionara con el óxido de plata,
ocurriendo una transferencia de Cannizarro, para la formación del Ácido carboxílico respectivo, y la
plata metálica. [2]
 Figura 6. Mecanismo de reacción del reactivo de Tollens.
https://es.slideshare.net/AngyMile02/practica-5-reconocimiento-de-aldehdos-y-cetonas

2. Formación de Fenilhidrazonas.

La formación de fenilhidrazonas corresponde a un proceso para caracterizar aldehídos y cetonas, la

fenilhidrazina es capaz de reaccionar con aldehídos y cetonas, o con sustancias que contengan un
grupo amino, producto de esta reacción se produce una condensación y una deshidratación.

Figura 7. Reacción global de la formación de fenilhidrazonas.

Para identificar si el reactivo fue aldehído o cetona, se puede medir el punto de fusión de los cristales
obtenidos. En nuestro práctico utilizamos como reactivos fenilhidrazina con benzaldehído,
obteniendo como producto, fenilhidrazona de benzaldehído. Al medir el punto de fusión del solido
obtenido, este nos dio un valor de 157 °C. Según literatura en una fenilhidrazona de benzaldehído,
el punto de fusión es de 158 °C, por lo tanto, podemos inferir que los cristales obtenidos son
bastante puros.
3. Reacciones de Aniones Enolato.

En esta experiencia los tres tubos utilizados, tubo A con acetona, tubo B con 2-pentanol, y el tubo C
con 2-pentanona, dieron como producto una solución de color amarilla debido a la formación de
yodoformo.

Este experimento se puede utilizar para detectar la presencia de metilcetonas, o a su vez, tipos de
alcoholes secundarios.

Cabe recalcar que el yodo en medio básico actúa como un oxidante, por ende, los alcoholes
secundarios del tipo R-CH(OH)CH3 pueden ser oxidados a metilcetonas

El mecanismo por el cual reacciona corresponde a una halogenación, en la cual un halógeno se

reemplaza por un hidrogeno del carbono alfa. Luego, debido al fuerte efecto que tienen los
halógenos, los hidrógenos alfa restantes se hacen aún más ácidos, por ende, son reemplazados por
otros átomos de halógeno, hasta ‘’halogenar’’ completamente el metilo y formar un compuesto
trihalometil derivado [3]. Luego de esta etapa, el CI3- formado corresponde a un grupo muy básico,
el cual se romperá fácilmente luego de un ataque nucleofílico del OH-. Por tanto, se desprotonará
el respectivo ácido carboxílico que se ha formado, y se formará el yodoformo con su característico
color amarillo.

Figura 8. Reacción del Yodoformo.

Conclusión.

A modo de conclusión podemos decir que cumplimos el objetivo general y los objetivos específicos.

Logramos identificar la diferencia entre la oxidación de una cetona y la de un aldehído bajo las
mismas condiciones (reactivo de Tollens). En este caso, la cetona no se oxidó mientras que el
aldehído se oxidó, produciendo un ácido carboxílico.

Por otra parte, sintetizamos fenilhidrazona de benzaldehído a partir de fenilhidrazina y

benzaldehído. La pureza de nuestro producto la determinamos a través del punto de fusión. En
nuestro experimento, el producto obtenido fue bastante puro.

Finalmente, logramos sintetizar yodoformo a partir de 3 compuestos diferentes (acetona, 2-

pentanol y 2-pentanona) y yodo en solución. En estas reacciones estudiamos el comportamiento
del anión enolato y su rápida reacción con halógenos en medio básico

Podemos concluir que realizamos con éxito nuestro laboratorio

 Bibliografía

[1] T. W. Graham Solomons. (1999). Química Orgánica.

[2] Bibliografía: Leira (2017). Practica #5 Reconocimiento de Aldehídos y Cetonas. [online]
Es.slideshare.net. Available at: https://es.slideshare.net/AngyMile02/practica-5-reconocimiento-
de-aldehdos-y-cetonas [Accessed 4 Sep. 2017].
[3]. Facultad de ciencias, departamento de Química, Universidad de Chile (2017). Guía de trabajos
prácticos, Química orgánica II.