Alcohol de bencilo

Salvar

El alcohol bencílico es un alcohol aromáticocon la fórmula

CHCHOH. El grupo bencilo amenudo se abrevia "Bn" (que no debe confundirse
con "Bz" que se usa para benzoilo ), por lo que el alcohol bencílico se designa
como BnOH. El alcohol bencílico es un líquido incoloro con un olor aromático
agradable y suave. Es un solvente útil debido a su polaridad, baja toxicidad y
baja presión de vapor . El alcohol bencílico tiene una solubilidad moderada en
agua (4 g / 100 ml) y es miscible en alcoholes y éter
dietílico . El anión producido por la desprotonación del grupo alcohol se conoce
como bencilatoo bencilóxido .
Ocurrencias naturales
El alcohol bencílico es producido naturalmente por muchas plantas y se
encuentra comúnmente en frutas y tés. También se encuentra en una variedad
de aceites esenciales, incluidos el jazmín , el jacinto y el ylang-
ylang . [2] También se encuentra en el castóreo de los sacos de castor de los
castores. [3]
Preparación
El alcohol bencílico se prepara mediante
la hidrólisis del cloruro de bencilo usando hidróxido de sodio :
CHCHCl + NaOH → CHCHOH + NaCl
También se puede preparar mediante una reacción de Grignard haciendo
reaccionar bromuro de fenilmagnesio (CHMgBr) con formaldehído , seguido
de acidificación.
Reacciones
Como la mayoría de los alcoholes, reacciona con ácidos carboxílicos para
formar ésteres . En la síntesis orgánica, los ésteres de bencilo son grupos
protectores populares porque pueden eliminarse
mediante hidrogenólisisleve . [4]
El alcohol bencílico reacciona con acrilonitrilo para dar N-
bencilacrilamida. Este es un ejemplo de una reacción de Ritter : [5]
CHCHOH + NCCHCH → CHCHN (H) C (O) CHCH
Aplicaciones
El alcohol bencílico se usa como solvente general para tintas, ceras,
shellacs, pinturas, lacas y revestimientos de resina epoxi . Por lo tanto, se
puede utilizar en removedores de pintura, especialmente cuando se combina
con potenciadores de la viscosidad compatibles para alentar a la mezcla a
adherirse a las superficies pintadas. [6] Es un precursor de una variedad
de ésteres , utilizados en las industrias de jabón, perfume y sabor.. También
se usa en e-líquido para cigarrillos electrónicos para mejorar los sabores
utilizados. Cuando se aplica a la piel o las membranas mucosas dañadas a
una concentración del 10%, actúa como un agente anestésico local y
antimicrobiano, y algunas veces se incluye como desengrasante en los
productos de limpieza de alfombras. Como disolvente de tinte, mejora el
proceso de la muerte de lana, nylon y cuero. [7] También tiene uso como
desarrollador fotográfico y como repelente de insectos.
Usos nanotecnológicos
El alcohol bencílico se ha utilizado como disolvente dieléctrico para
la reconfiguración dielectroforética de nanohilos. [8] [9]
Uso en cuidado de la salud
El alcohol bencílico se usa como conservante bacteriostático a baja
concentración en medicamentos por vía intravenosa, cosméticos y
medicamentos tópicos.
El uso de alcohol bencílico como solución al 5% ha sido aprobado por
la FDA de los EE. UU. Para el tratamiento de piojos en niños mayores de 6
meses y en adultos. [10] Afecta los espiráculos del piojo , impidiendo que se
cierren. Luego se obstruyen con agua, aceite mineral u otra materia y hacen
que el insecto muera por asfixia .
El alcohol bencílico se usa eficazmente para tratar las infestaciones de
piojos como el ingrediente activo en el champú de loción con 5% de alcohol
bencílico.
Otros usos
El alcohol bencílico tiene casi el mismo índice de refracción que
el cuarzo y la fibra de lana . Si un objeto de cuarzo transparente se sumerge
en alcohol bencílico, se vuelve casi invisible. Esta prueba se ha utilizado
para determinar de forma no destructiva si un objeto está realmente hecho
de cuarzo (ver cráneo de cristal ). De manera similar, la lana blanca
sumergida en alcohol bencílico también se vuelve casi invisible y revela
claramente contaminantes como fibras oscuras y meduladas y materia
vegetal.
Dermatitis de contacto
El alcohol bencílico es un ingrediente utilizado en la fabricación de jabones,
cremas tópicas, lociones para la piel, champús y limpiadores faciales, y es
popular debido a sus propiedades antibacterianas y antifúngicas. Es un
ingrediente común en una variedad de productos para el hogar y puede
causar dermatitis de contacto alérgica grave en un porcentaje significativo de
la población. [11] [12] [13] [14]
La seguridad
El alcohol bencílico tiene baja toxicidad aguda con un LD de 1.2 g / kg en
ratas. [15] Se oxida rápidamente en individuos sanos a ácido benzoico ,
conjugado con glicina en el hígado, y se excreta como ácido
hipúrico . Concentraciones muy altas pueden producir efectos tóxicos que
incluyen insuficiencia respiratoria, vasodilatación, hipotensión, convulsiones
y parálisis.
El alcohol bencílico es tóxico para los recién nacidos, se asocia con el
síndrome de jadeo. [16] [17]
El alcohol bencílico es muy tóxico y altamente irritante para el ojo. [15] El
alcohol bencílico puro produce necrosis corneal . [18]
El alcohol bencílico no se considera carcinógeno y no hay datos disponibles
con respecto a los efectos teratogénicos o reproductivos. [15]
Referencias

1. "Alcohol bencílico" . Archivado desde el original el 2009-07-26.

2. El índice de Merck: una Enciclopedia de productos químicos, drogas y
productos biológicos (11ª edición), Merck, 1989, ISBN 091191028X,
1138
3. Dietland Muller-Schwarze (2003). El castor: su vida e impacto . pag. 43.
4. Furuta, Kyoji; Gao, Qing-Zhi; Yamamoto, Hisashi (1995). "Reacción
dieléctrica asimétrica asimétrica de Diels-Alder quiral (aciloxi) borano:
(1R) -1,3,4-trimetil-3-ciclohexeno-1-carboxaldehído" . Sintetizadores
Orgánicos . 72 : 86.; Volumen Colectivo, 9 , p. 722
5. Parris, Chester L. (1962). "N-bencilacrilamida" . Sintetizadores
Orgánicos . 42 : 16.; Volumen colectivo, 5 , p. 73
6. Alcohol bencílico , chemicalland21.com
7. Michael Ash; Irene Ash (2004). Manual de preservativos . Recursos de
información de Synapse. pag. 292. ISBN 978-1-890595-66-1.
8. Alex Wissner-Gross (2006). "Reconfiguración dielectroforética de
interconexiones de nanocables" (PDF) . Nanotecnología. 17 : 4986-
4990. doi : 10.1088 / 0957-4484 / 17/19/035 .
9. Los nanocables se reconfiguran , Nanotechweb.org, 19 de octubre de
2006
10. Información de prescripción de la loción Ulesfia (PDF) , Sciele
Pharmaceuticals, Inc., abril de 2009, archivada del original (PDF) en
2017-08-09 , recuperada el 2009-08-29.
11. EJ Curry; EM Warshaw (2005), "Alergia al alcohol bencílico: importancia
de las pruebas de parche con productos personales". Dermatitis (16):
203-8
12. "Alérgeno de NACDG: alcohol bencílico: el dermatólogo" . www.the-
dermatologist.com.
13. "Alcohol bencílico - base de datos de dermatitis de contacto
alérgica". www.contactdermatitisinstitute.com.
14. Fisher, AA (1 de octubre de 1975). "Relación de hipersensibilidad
alérgica al parabeno y al alcohol bencílico de las variedades" tardía "e"
inmediata "". Dermatitis de contacto. 1 (5): 281-284. doi : 10.1111 /
j.1600-0536.1975.tb05436.x . PMID 139248 .
15. Friedrich Brühne; Elaine Wright (2007), "Alcohol bencílico", Ullmann's
Encyclopedia of Industrial Chemistry (7ª edición), Wiley, pp. 7-8
16. Carl R. Baum (2008), "Ejemplos de exposiciones masivas que involucran
a la población pediátrica", en Jerrold B. Leikin; Frank P. Paloucek,
Manual de envenenamiento y toxicología (4ª ed.), Informa, p. 726
17. Juan Gershanik; et al. (1982), "El síndrome de jadeo y el
envenenamiento por alcohol bencílico". N Engl J Med , 307 : 1384-
8, doi : 10.1056 / nejm198211253072206 , PMID 7133084
18. Swarupa G Kulkarni; Harihara M Mehendale (2005), "Benzyl Alcohol",
Encyclopedia of Toxicology, 1 (2ª ed.), Elsevier, pp. 262-264.

enlaces externos

 Tarjeta Internacional de Seguridad Química 0833

 Informe inicial de evaluación de SIDS para Benzoates de la Organización
para la Cooperación y el Desarrollo Económico (OCDE)