QUÍMICA ORGÂNICA

Prof. Dr. Neto Negrão

RESUMO
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INTRODUÇÃO
É o conjunto de compostos que apresentam comportamento
químico semelhante. Essa semelhança no comportamento
químico é reconhecida nas fórmulas através de alguma
particularidade comum.

OBSERVE:

O O
H C Ácido fórmico CH3 C Ácido acético
F.M= CH2O2 F.M= C2H4O2
OH OH
Grupo
funcional
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1. HIDROCARBONETOS
São compostos cujas moléculas contêm apenas átomos
carbono e hidrogênio
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1. HIDROCARBONETOS 1.1 ALCANOS

Alcanos possuem apenas ligações simples.
Possuem fórmula geral CnH2n+2

Metano Propano Butano

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1. HIDROCARBONETOS 1.1 ALCANOS

Alcanos possuem apenas ligações simples.
Possuem fórmula geral CnH2n+2

Série
homóloga
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1. HIDROCARBONETOS 1.1 ALCANOS

Alcanos possuem apenas ligações simples.
Possuem fórmula geral CnH2n+2

Isômeros constitucionais
C4H10
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1. HIDROCARBONETOS 1.1 ALCANOS

Alcanos possuem apenas ligações simples.
Possuem fórmula geral CnH2n+2
Isômeros constitucionais
C4H10 CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3 CH3CH
butano Unidade
CH3 CH3 estrutural
isobutano “iso”

C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3

pentano CH3 isopentano
CH3 CH3
Unidade
CH3CCH3 CH3CCH2 estrutural
CH3 neopentano CH3 “neo”
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1. HIDROCARBONETOS 1.1 ALCANOS

Alcanos possuem apenas ligações simples.
Possuem fórmula geral CnH2n+2
FONTES DE ALCANOS:PETRÓLEO
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1. HIDROCARBONETOS 1.1 ALCANOS

Alcanos possuem apenas ligações simples.
Possuem fórmula geral CnH2n+2
NOMENCLATURA IUPAC DE ALCANOS [PREFIXO + AN + O]
1C-MET 2C-ET 3C-PROP 4C-BUT 5C-PENT
PREFIXOS
6C-HEX 7C-HEPT 8C-OCT 9C-NON 10C-DEC
O nome sistemático de um alcano é obtido usando as seguintes
regras:
1- Determine o número de carbonos da cadeia contínua mais longa.
2- Numere a cadeia na direção que o substituinte receba o menor
número.
3- Os substituintes são listados em ordem alfabética.
4- Se os mesmos números de substituintes são obtidos em ambas as
direções, o primeiro grupo citado recebe o menor número.
5- No caso de duas cadeias principais com o mesmo número de
carbonos, escolha aquela com mais substituintes.
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1. HIDROCARBONETOS 1.1 ALCANOS

Alcanos possuem apenas ligações simples.
Possuem fórmula geral CnH2n+2
NOMENCLATURA IUPAC DE ALCANOS [PREFIXO + AN + O]
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1. HIDROCARBONETOS 1.1 ALCANOS

Alcanos possuem apenas ligações simples.
Possuem fórmula geral CnH2n+2
NOMENCLATURA IUPAC DE ALCANOS [PREFIXO + AN + O]
Nomes de alguns grupos alquila
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1. HIDROCARBONETOS 1.1 ALCANOS

Alcanos possuem apenas ligações simples.
Possuem fórmula geral CnH2n+2
NOMENCLATURA IUPAC DE ALCANOS [PREFIXO + AN + O]
1 2 3 4 5
CH3CHCH2CH2CH3 2-metilpentano

CH3
6 5 4 3 2 1
CH3CH2CH2CHCH2CH3 3-etil-hexano

CH2CH3
8 7 6 5 4
CH3CH2CH2CH2CHCH2CH3
CH2CH2CH3 4-etiloctano
3 2 1
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1. HIDROCARBONETOS 1.1 ALCANOS

Alcanos possuem apenas ligações simples.
Possuem fórmula geral CnH2n+2
NOMENCLATURA IUPAC DE ALCANOS [PREFIXO + AN + O]
1 2 3 4 5 6 7 8
CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2CH3 4-isopropiloctano
CHCH3

CH3
1 2 3 4 5 6 7 8
CH3CH2CHCH2CHCH2CH2CH3 5-etil-3-metiloctano

CH3 CH2CH3
1 2 3 4 5 6
CH3CHCH2CHCH2CH3 2,4-dimetil-hexano

CH3 CH3
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1. HIDROCARBONETOS 1.1 ALCANOS

Alcanos possuem apenas ligações simples.
Possuem fórmula geral CnH2n+2
NOMENCLATURA IUPAC DE ALCANOS [PREFIXO + AN + O]

CH3
1 2 3 4 5
CH3CCH2CHCH3 2,2,4-trimetilpentano

CH3 CH3

CH3 CH3
1 2 3 4 5 6 7
CH3CHCHCHCH2CH2CH3 3-etil-2,4-dimetil-heptano
CH2CH3
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1. HIDROCARBONETOS 1.1 ALCANOS

Alcanos possuem apenas ligações simples.
Possuem fórmula geral CnH2n+2
NOMENCLATURA IUPAC DE CICLOALCANOS
Cicloalcanos são alcanos com seus átomos de carbono
arranjados em um anel. Possuem fórmula geral CnH2n
H2
H2 C
C H2C CH2

H 2C CH2 H2 C CH2

ciclopropano ciclopentano
H2
C
H2C CH2 H2C CH2

H2C CH2
H2C CH2 C
H2
ciclobutano ciclo-hexano
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1. HIDROCARBONETOS 1.1 ALCANOS

Alcanos possuem apenas ligações simples.
Possuem fórmula geral CnH2n+2
NOMENCLATURA IUPAC DE CICLOALCANOS
Cicloalcanos são alcanos com seus átomos de carbono
arranjados em um anel. Possuem fórmula geral CnH2n
CH3 CH2CH2CH2CH2CH3

1-ciclobutilpentano

metilciclo-hexano

CH2CH3

etilciclopentano
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1. HIDROCARBONETOS 1.1 ALCANOS

Alcanos possuem apenas ligações simples.
Possuem fórmula geral CnH2n+2
NOMENCLATURA IUPAC DE CICLOALCANOS
Cicloalcanos são alcanos com seus átomos de carbono
arranjados em um anel. Possuem fórmula geral CnH2n
CH3
CH3

CH3 1,1,3-trimetilciclopentano
H 3C CH3
1,2-dimetilciclo-hexano
CH2CH3

1-etil-3-metilciclopentano
CH3
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1. HIDROCARBONETOS 1.1 ALCANOS

Alcanos possuem apenas ligações simples.
Possuem fórmula geral CnH2n+2
NOMENCLATURA IUPAC DE BICICLOALCANOS
Bicicloalcanos são compostos contendo dois anéis unidos ou em
ponte.
Cabeça de ponte
Ponte de 2C H Ponte de 1C
C
H2C CH2
CH2
H2C CH2
C
H
biciclo[ 2.2.1 ]heptano
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1. HIDROCARBONETOS 1.1 ALCANOS

Alcanos possuem apenas ligações simples.
Possuem fórmula geral CnH2n+2
NOMENCLATURA IUPAC DE BICICLOALCANOS
Bicicloalcanos são compostos contendo dois anéis unidos ou em
ponte. H
C
H2C CH2
C
H
biciclo[ 1.1.0 ]butano biciclo[ 3.2.0 ]heptano

biciclo[ 2.1.1 ]hexano biciclo[ 2.2.2 ]octano

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1. HIDROCARBONETOS 1.1 ALCANOS

Alcanos possuem apenas ligações simples.
Possuem fórmula geral CnH2n+2
NOMENCLATURA IUPAC DE BICICLOALCANOS
Bicicloalcanos são compostos contendo dois anéis unidos ou em
ponte.

1 2 2
9
1
7 3
8 CH3 3 H3C 8
4
6 6
7
5 4 5

8-metilbiciclo[ 3.2.1 ]octano 8-metilbiciclo[ 4.3.0 ]nonano

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1. HIDROCARBONETOS 1.2 ALCENOS

Alcenos possuem ligação dupla carbono-carbono
fórmula geral de alceno acíclico CnH2n

eteno propeno limoneno

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1. HIDROCARBONETOS 1.2 ALCENOS

Alcenos possuem ligação dupla carbono-carbono
fórmula geral de alceno acíclico CnH2n
NOMENCLATURA IUPAC DE ALCENOS

CH2=CH2 CH3CH=CH2
eteno propeno
etileno propileno ciclopenteno ciclo-hexeno

1 2 3 4 1 2 3 4 1 2 3 4 5 6
CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3 CH3CH2CH=CHCH2CH3
but-1-eno but-2-eno hex-3-eno
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1. HIDROCARBONETOS 1.2 ALCENOS

Alcenos possuem ligação dupla carbono-carbono
fórmula geral de alceno acíclico CnH2n
NOMENCLATURA IUPAC DE ALCENOS
1 2 3 4 1 2 3 4 5 6
CH2=CH-CH=CH2 CH2=CH-CH2-CH=CH-CH3
buta-1,3-dieno hexa-1,4-dieno

CH3
1 23 4 5 6 7
CH3CHCH2CH=CH2 CH2=CCH2CH2CH2CH2CH3
5 4 3 2 1
CH2CH3
4-metilpent-1-eno
2-etil-hept-1-eno
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1. HIDROCARBONETOS 1.2 ALCENOS

Alcenos possuem ligação dupla carbono-carbono
fórmula geral de alceno acíclico CnH2n
NOMENCLATURA IUPAC DE ALCENOS

2 2
CH3
3 CH3 1 3
1

4 CH2CH3
3-metilciclopenteno
4-etil-3-metilciclo-hexeno

5 CH2CH3
1

2
4 CH2CH3
3
4,5-dietilciclo-hexeno
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1. HIDROCARBONETOS 1.2 ALCENOS

Alcenos possuem ligação dupla carbono-carbono
fórmula geral de alceno acíclico CnH2n
NOMENCLATURA IUPAC DE ALCENOS
1 4 CH3
1 5 3 2

2 3 2 4 1
4
3
ciclobuta-1,3-dieno ciclohexa-1,4-dieno 2-metil-ciclopenta-1,3-dieno

Dois grupos contendo uma ligação dupla

CH2=CH- (grupo vinila)

CH2=CHCH2 - (grupo alila)

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1. HIDROCARBONETOS 1.3 ALCINOS

Alcinos possuem ligação tripla carbono-carbono
fórmula geral de alcino CnH2n-2

etino propino
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1. HIDROCARBONETOS 1.3 ALCINOS

Alcinos possuem ligação tripla carbono-carbono
fórmula geral de alcino CnH2n-2
NOMENCLATURA IUPAC DE ALCINOS
1 2 34
HC CH HC CCH3 CH3C CCH3
etino propino but-2-ino
acetileno

5 6
CH2CH3 CH3
1 2 3 45 6 7
CH3CHC CCH3 CH3CC CCH2CH2CH3
4 3 21
CH3
4-metil-hex-2-ino 2,2-dimetil-hept-3-ino
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1. HIDROCARBONETOS 1.4 AROMÁTICOS

Apresentam núcleo benzênico

benzeno

naftaleno antraceno fenantreno

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1. HIDROCARBONETOS 1.4 AROMÁTICOS

Apresentam núcleo benzênico

CH3 CH3

CH3 CH3

metilbenzeno 1,3-dimetilbenzeno
CH3 meta-dimetilbenzeno
tolueno
CH3

CH3

1,2-dimetilbenzeno 1,4-dimetilbenzeno
orto-dimetilbenzeno para-dimetilbenzeno