Instituto de Humanidades “Alfredo Silva Santiago” Concepción

Asignatura: Química
Nivel: Tercero Medio Biológico
Profesora: Priscilla Valeria R.
GUÍA DE ESTUDIO ISOMERÍA.

Objetivo de Aprendizaje:
 Definen conceptos de reactividad aplicados a estereoisómeros.

TIPOS DE ISOMEROS

En 1827, el qufmico aleman Friedrich Wohler (1800-1882) sintetiz6 acido cianico (HOCN) y
observó que su composici6n elemental era identica a la composici6n del acido fulmínico (HOCN); sin
embargo, sus propiedades eran absolutamente diferentes.

Para dar inicio al estudio de los isómeros, compararemos las estructuras y características de dos
isómeros.

La tabla que se muestra a continuación informa sobre las fórmulas y las características de los
acidos fumarico y maleico.
ÁCIDO ESTRUCTURA CARACTERÍSTICAS

ácido Sólido blanco, presente en frutas y vegetales. Tiene

fumárico un punto de fusión igual a 287 °C. Se utiliza en
alimentos como las gelatinas y mermeladas para
controlar la acidez y el sabor.

ácido Sólido cristalino de color blanco, irritante y tóxico.

maleico Posee un punto de fusión igual a 138 °C. Se usa en la
fabricación de resinas sintéticas entre otras
aplicaciones.

a. ¿Qué tienen en común las estructuras de estos dos compuestos?, ¿en qué se diferencian?
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b. ¿Cuáles son las características de ambos ácidos?

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c. ¿Podrán ser utilizados estos ácidos con los mismos fines?

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 El descubrimiento que hizo Friedrich Wohler destruyó la idea de que los compuestos eran
diferentes solo porque presentaban distintos elementos: se debe tener en cuenta, también, la
distribución espacial de estos últimos. A los compuestos que tienen la misma composición pero sus
átomos presentan una disposici6n diferente se les llama isómeros.

Los isómeros son compuestos que presentan igual fórmula molecular, pero los enlaces entre
sus átomos o la disposición de ellos en el espacio son diferentes. Esto incide en que presenten distintas
propiedades químicas y físicas, como el color, la solubilidad o la velocidad de la reacción con algún
reactivo específico.

Como ya sabemos, el átomo de carbono puede formar una gran cantidad de compuestos
diferentes. Ahora conoceremos cómo muchos de ellos tienen la misma fórmula molecular y los mismos
grupos funcionales, pero se diferencian en la manera en que se disponen en el espacio. Un ejemplo de
isomería es la del etanol y el eter dimetílico, que tienen como fórmula molecular: C2H60.

Existen varios tipos de isomería, siendo una clasificación posible la siguiente:

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 ISÓMEROS ESTRUCTURALES

Son aquellos isómeros cuyos átomos presentan diferente disposición, pueden tener distintos
enlaces y sus representaciones son planas.
Estos isómeros se clasifican, por lo general, en tres tipos: de cadena, de posición y de función.

ISÓMEROS DE CADENA

Son aquellos isómeros que se diferencian por la cadena carbonada, por ejemplo, una puede ser
lineal y la otra ramificada.

A continuación, se presentan dos isómeros utilizados como componenetes de la gasoline y que

tienen la formula molecular C5H12.

ISÓMEROS DE CADENA
Pentano 2-metilbutano
CH3-CH-CH2-CH3
Formula
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 |
estructural
CH3
Estado de agregación: líquido Estado de agregación: líquido
Solubilidad: insoluble en agua Solubilidad: insoluble en agua
Propiedades físicas
Punto de ebullición: 36,1 °C Punto de ebullición: 27,9 °C
Punto de fusión: -129,7°C Punto de fusión: -160°C

Modelo molécular

SÉ MÁS

Una molécula de agua tiene dos posibles APLICACIÓN:

isómeros de espín: el “orto-agua” y el
“para-agua”. 1. Dibuja dos isómeros de cadena para la fórmula
En el “orto-agua” los espines de los molecular C4H10.
átomos de hidrógeno están paralelos y en
el “para-agua” los espines de los 2. Determina si los siguientes compuestos cíclicos son
hidrógenos están anti paralelos. Los dos isómeros de cadena.
isómeros tienen propiedades
fisicoquímicas sutilmente diferentes.
Estas diferencias son importantes en
diversos campos de investigación. En
astrofísica, por ejemplo, la proporción de
orto-agua y para-agua se utiliza para
determinar las temperaturas en el 3. De las siguientes fórmulas estructurales, determina
espacio interestelar, aunque los datos cuáles son isómeros de cadena.
son difíciles de interpretar, en parte,
porque no se han podido estudiar los
isómeros por separado.

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ISÓMEROS DE POSICIÓN

Son aquellos isómeros que presentan en su cadena el mismo grupo funcional pero en distinta
posición. Por ejemplo, veamos tres isómeros que presentan la fórmula molecular C5H12O.

ISOMEROS DE POSICIÓN
Fórmula estructural Nombre Modelo molecular Propiedades físicas

Estado de agregación: líquido

2-pentanol Punto de ebullición: 119°C
Punto de fusión: -50°C

Estado de agregación: líquido

3-pentanol Punto de ebullición: 116°C
Punto de fusión: -8°C

Estado de agregación: líquido

Punto de ebullición: 138°C
Pentanol
Punto de fusión: -79°C

Sí analizamos la tabla, podemos concluir que los isómeros se diferencian entre sí, tanto en la
fórmula estructural, como en sus propiedades físicas. Cuando se realizan análisis químicos, es común
encontrarse con situaciones en las que sólo se conoce cuáles son los compuestos, pero no de qué
compuesto se trata: es ahí que las pruebas físicas son determinantes para reconocer el tipo de
compuesto químico.

ISÓMEROS DE FUNCIÓN

Son aquellos isómeros que presentan la misma fórmula molecular pero diferente grupo
funcional.
El siguiente ejemplo muestra dos isómeros de función, los cuales tienen como fórmula
molecular C3H6O.
ISÓMEROS DE CADENA
Propanal Dimetilcetona (2-propanona)

Formula
CH3-CH2-CHO
estructural

Estado de agregación: líquido Estado de agregación: líquido

Solubilidad: soluble en agua Solubilidad: insoluble en agua
Propiedades físicas
Punto de ebullición: 49 °C Punto de ebullición: 56 °C
Punto de fusión: -81 °C Punto de fusión: -95 °C

Modelo molécular

APLICACIÓN:
1. A partir de los siguientes compuestos, nombra y dibuja la estructura de tres isómeros.

a. Hexanol
b. 3-hexanona
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 2. Escribe las fórmulas desarrolladas (esqueleto carbonado) e indica el tipo de isomería que
presentan las siguientes parejas de compuestos.

a. Hexano y 2-metilpentano
b. Etilmetileter y propanol

3. De los siguientes compuestos:

A B C
OH
CH3-CH2-CH2-OH | CH3-O-CH2-CH3
CH3-CH-CH3

a. ¿Cuáles son isómeros de posición?

b. Cuáles son isómeros de función?

CONFORMACIONES DE LOS COMPUESTOS

Para descubrir las distintas disposiciones que pueden adoptar los átomos en una molécula, se
utilizan modelos de representación o proyecciones. Estas disposiciones en el espacio son consecuencia
de la rotación de enlaces simples carbono-carbono (C-C). A continuación, se muestran las proyecciones
de Newman, Fischer y de Caballete.

PROYECCIÓN DE NEWMAN

Este tipo de proyección permite visualizar, en un eje horizontal, los enlaces de un átomo o
grupos de átomos en la estructura de una molecula, la cual se visualiza de la siguiente manera:

Veamos la simbología de la proyección de Newman.

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 Hay dos tipos de representación de las proyecciones de Newman: la alternada y la eclipsada.
Veamos las proyecciones para la molécula de etano.

PROYECCIÓN DE FISCHER

La proyección de Fischer representa la molécula en un plano y se utiliza como una herramienta

fundamental para el estudio de la estereoisomería. La molécula se visualiza de la siguiente manera:

Veamos la proyección de Fischer para la molécula de ácido láctico:

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PROYECCIÓN DE CABALLETE

La proyección de caballete o en perspectiva forma ángulos de 45° con el enlace carbono-

carbono. La molécula se visualiza de la siguiente manera:

Veamos la proyección de caballete para la siguiente molécula:

APLICACIÓN:
1. Dibuja la estructura desarrollada espacial para las siguientes proyecciones de Newman:

2. Dibuja la proyección de Newman de los siguientes compuestos:

3. De acuerdo a la proyección de Fischer, dibuja la estructura espacial de las siguientes

moléculas:

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 4. Dibuja la proyección de caballete de los siguientes compuestos a partir de su estructura
desarrollada espacial:

5. Dibuja la proyección de Newman a partir de la proyección de caballete de los siguientes

compuestos:

ESTEREOISÓMEROS

Los estereoisómeros son isómeros que presentan igual fórmula molecular, igual tipo de enlaces,
pero se diferencian en la disposición de los átomos en el espacio.
Estos isómeros se clasifican en geométricos y ópticos. Conozcamos cada uno de ellos.

ISÓMEROS GEOMÉTRICOS

Estos isómeros se caracterizan por producirse, generalmente, sobre un doble enlace carbono-
carbono (C=C), los cuales presentan los mismos sustituyentes en los extremos de la cadena. Veamos el
ejemplo de los isómeros cis-1,2-dicloroetano y trans-1,2-dicloroetano.

Como se puede observar, los isómeros poseen los mismos sustituyentes, cloro e hidrógeno; sin
embargo, el isómero de la figura (A) tiene los sustituyentes en forma adyacente, es decir, en el mismo
plano, llamados isómeros cis. En la figura (B), los sustituyentes se encuentran en posiciones opuestas,
por lo que son denominados isómeros trans.

S En la naturaleza los ácidos grasos insaturados se encuentran bajo la forma cis; sin embargo, cuando
É son sometidos a altas temperaturas o procesos industriales, estos ácidos pasan a la forma trans.
Seguramente has leído en la etiqueta de algunos alimentos, como las margarinas, que dice “libre de
grasas trans”.
M
Á Los innumerables estudios y análisis realizados han demostrado que las grasas trans son altamente
S nocivas para el ser humano, pues elevan considerablemente los niveles de colesterol malo (LDH), lo que
puede provocar enfermedades cardiovasculares y cáncer, entre otras.

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APLICACIÓN:
Determina el isómero trans de los siguientes compuestos:

a. Cis-1,2-dimetilciclopentano

b. Cis-2-penteno

c. Cis-1,2-dibromobuteno

ISÓMEROS ÓPTICOS

Los isómeros ópticos, conocidos también como enantiómeros, son imágenes especulares, es
decir, que no se puede superponer una a la otra.

Los enantiómeros fueron descubiertos por LOUIS PASTEUR (1822-1895). Cuando investigó los
cristales (sólidos) de tartrato de sodio, observó que algunos compuestos, en disolución, desviaban la
luz en un sentido y otros compuestos, en sentido contrario. Pasteur concluyó que si los compuestos
(isómeros) presentaban desviación óptica, era porque sus moléculas presentaban una imagen
especular, al igual como se forma una imagen en un espejo.

Observa las imágenes: estas no se pueden superponer, ya que sus lados (izquierdo y derecho)
son distintos.

¿CÓMO DETERMINAR SI UN COMPUESTO TIENE ENANTIÓMERO?

1. Se debe identificar el carbono asimétrico, el cual marcaremos con un asterisco (*), este debe
presentar cuatro sustituyentes diferentes.

2. Se dibuja la fórmula del compuesto. En el caso del 2-metilbutanol quedará:

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 3. La molécula debe ser quiral. Una molécula quiral es aquella que
no puede superponerse a su imagen especular. Para demostrar
la quiralidad de la molécula, se recurre a la analogía de las
manos en un espejo.

APLICACIÓN:

1. A continuación, se presenta la molécula de 2-bromobutano. A partir de ella responde:

a. ¿Cuál es la fórmula desarrollada de la molécula? Escríbela.

b. ¿Cuál es el carbono quiral? Márcalo con un asterisco.
c. ¿Es un enantiómero esta molécula? Explica
SÉ MÁS

Las imágenes en un espejo plano se

denominan especulares, ya que los
rayos incidentes se reflejan en el
mismo ángulo. Por ese motivo, las
ambulancias en la parte frontal
tienen escrito ambulancia al revés.

2. De la siguiente serie de moléculas ¿Cuáles son enantiómeros?

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ACTIVIDAD ÓPTICA

Todo lo que observamos con nuestros ojos se debe a la interacción que experimenta la luz con
los cuerpos, pues cuando la luz incide sobre una superficie, esta absorbe todos los colores y refleja el
color que tiene.

En química orgánica, se utiliza la luz polarizada para el análisis de los diferentes compuestos.
Así, los isómeros ópticos se diferencian de acuerdo con las interacciones que se producen con la luz
polarizada en un plano.

El polarímetro, un instrumento que detecta la actividad óptica que presentan los diferentes
isómeros, funciona con una fuente luminosa y con un tubo que contiene el compuesto a analizar y del
cual se determinará la actividad óptica. Veamos la siguiente ilustración.

Cuando el plano de polarización rota a la derecha, el compuesto se llama dextrógiro (R). La

imagen especular de este rotará el plano de polarización hacia la izquierda, por lo que se conoce como
levógiro (S).

La magnitud del giro en grados se indica, también, empleando (+) y (-) para señalar los giros
hacia la derecha e izquierda, respectivamente.

Un ejemplo de la actividad óptica

es la que experimenta el ácido láctico, ya
que este tiene dos isómeros que coinciden
totalmente, pero que se diferencian
porque presentan distinta actividad
óptica: uno de ellos desvía el plano de la
luz hacia la derecha (dextrógiro) y el otro
hacia la izquierda (levógiro).

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 SÉ MÁS El ibuprofeno es un medicamento que
presenta dos isómeros ópticos.
Estudios han demostrado que el
isómero (S) es más efectivo que el
isómero (R).

APLICACIÓN:

Un gliceraldehido es una aldotriosa de fórmula molecular C3H6O3. Tiene un carbono asimétrico

y la estructura, según la proyección de Fischer, para el estereoisómero s-gliceraldehído se muestra a
continuación. Dibuja en el recuadro el estereoisómero r-gliceraldehído.

(S)-gliceraldehído (R)-gliceraldehído

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