UNIVERSIDAD DE NAVOJOA

Facultad de Ciencias de la Educación

Trabajo presentado en cumplimiento de la materia de

QUÍMICA ORGÁNICA
(Investigación:
Hidrocarburos Aromáticos y Grafeno)

MC. MARIANA GONZÁLEZ DÍAZ

HUGO ALFREDO MORA CARO

Alumno

Lic. en Ciencias de la Educación

Área de Química y Biología
VERANO 2018
 HIDROCARBUROS
AROMÁTICOS
(Usos y efectos en la vida cotidiana)

Los hidrocarburos aromáticos son fuente de energía para el mundo

moderno y también un recurso para la fabricación de múltiples
materiales con los cuales hacemos nuestra vida más fácil. Como
productos energéticos, los hidrocarburos hacen andar al mundo a través
de su uso como combustible para los mecanismos que funcionan a partir
de la combustión.

EL BENCENO

El hidrocarburo aromático más sencillo es el benceno, que

constituye, además, el compuesto fundamental de toda la serie
aromática. La estructura molecular del benceno ha sido estudiada
exhaustivamente por numerosos métodos tanto químicos como físicos.
El benceno y los demás anillos aromáticos no pueden representarse por
una sola fórmula, sino por varias llamadas estructuras resonantes, que
son ficticias, pero cuya superposición imaginaria es capaz de dar cuenta
de las propiedades características del benceno, así como de otros
compuestos con resonancia.

Propiedades físicas de los hidrocarburos aromáticos

Por ser derivados del benceno se caracterizan por su inusual

estabilidad, que le viene dada por la particular disposición de los dobles
enlaces conjugados.
 Son insolubles en agua.
 Muy solubles en disolventes no polares como el éter.
 Es un líquido menos denso que el agua.
 Sus puntos de ebullición aumentan, conforme se incrementa su
peso molecular.
 Los puntos de fusión no dependen únicamente del peso molecular
sino también de la estructura.
Usos de los hidrocarburos aromáticos

Los hidrocarburos aromáticos son derivados del benceno,

compuesto antes mencionado con gran importancia en la química
orgánica y además son muy importantes en la vida diaria, que pueden
ser usados para la fabricación de una alta gama de productos
comercializados en la actualidad.

Insecticidas
Actualmente, hidrocarburos aromáticos como el “Clorobenceno”
son usados como solvente para formulaciones de pesticidas, para
desgrasas de partes de automóviles y como intermediario en la
manufactura de otras sustancias químicas.

Perfumes
Otros hidrocarburos saturados como el “Tolueno” han llegado a la
industria de la perfumería por el exquisito olor que desprenden gracias
a sus propiedades químicas, este también es usado en la realización de
detergentes, medicamentos, colorantes e incluso explosivos.

Explosivos
Compuestos orgánicos como la “Anilina” son utilizados en la
fabricación de explosivos sus características volátiles, con este también
se realizan pinturas sintéticas, antioxidantes, herbicidas, barnices,
estabilizadores para la industria del caucho y la espuma de poliuretano.

Nomenclatura

 Cuando el Benceno lleva un radical, se nombra primero el radical

seguido de la palabra “Benceno”.
 En el caso de tener más sustituyentes, se enumeran de forma que
reciban los localizadores más bajos y se ordenan por orden
alfabético.
 Cuando el Benceno actúa como radical de otra cadena se utiliza el
nombre “Fenilo”.
Estructura

El benceno, es una molécula cíclica, de forma hexagonal, con un

orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un enlace doble.
Kekulé comprueba que los seis enlaces son equivalentes, de ahí que la
molécula de benceno se represente como una estructura resonante
entre las dos fórmulas propuestas en 1865, según el siguiente esquema:

REACCIONES QUÍMICAS DE HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Las reacciones más importantes de los hidrocarburos aromáticos

son las de sustitución, en las que un grupo funcional sustituye a uno de
los átomos de hidrógeno del anillo aromático:

Halogenación

El benceno reacciona con elementos del grupo VII Ay con un

catalizador para producir derivados halogenados.

Nitración

Consiste en la sustitución de un hidrógeno por el grupo —NO2, y

se produce por la acción del ácido nítrico, en presencia de ácido sulfúrico
(mezcla sulfonítrica).

Sulfonación

Consiste en la sustitución de un hidrógeno por el grupo —SO3H, y

se produce por la acción, en caliente, del ácido sulfúrico concentrado.

Reacciones de Friedel-Crafts

Son un tipo de reacción de sustitución electrófila aromática en las

que en un compuesto aromático, un átomo de hidrógeno es sustituido
por un alquilo, o un grupo acilo.
Conclusión

 Los hidrocarburos aromáticos Son hidrocarburos derivados del

benceno.
 El benceno es una molécula cíclica, de forma hexagonal y con un
orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un doble
enlace.
 El benceno se caracteriza por una inusual estabilidad, que le viene
dada por la particular disposición de los dobles enlaces
conjugados.
 La importancia de los hidrocarburos radica en el hecho de que son
la base de materiales plásticos, lubricantes, pinturas, textiles,
medicinas y también funcionan para generar electricidad. No
podemos dejar de lado el papel que juegan los hidrocarburos en
el desarrollo de la vida cotidiana, ya que es a través de ellos que
podemos realizar nuestras actividades día a día
 EL GRAFENO
(Propiedades, características y aplicaciones)

El grafeno es una forma alotrópica del carbono, es decir, una forma en

la que se presenta el carbono. Otras formas alotrópicas del carbono son
el grafito o el diamante. Es una sustancia cuya importancia en tecnología
es cada vez mayor.

Está formado por anillos hexagonales de átomos de carbono, uno

de los elementos más importantes y abundantes en la naturaleza. Es
sabido que el carbono es esencial para la vida tal y como la conocemos
y es también el componente de muchos minerales y de muchos
combustibles (petróleo, carbón, gases como el butano y el propano,
etc.).
El grafito es un material de carbono que se puede encontrar en la mina
de los lápices que utilizamos a diario. Como ya comentamos, cada capa
de anillos hexagonales del grafeno tiene una altura de aproximadamente
de un sólo átomo de carbono y esta característica, junto a la aplicación
de técnicas muy especializadas, permiten obtener capas de grafeno
extraordinariamente delgadas. Esta posibilidad y otras características del
grafeno que veremos a continuación hacen que este material sea cada
vez más utilizado en muchos campos tecnológicos con muchas
expectativas.

El grafeno perfecto contendría únicamente anillos hexagonales

aunque en la realidad pueden aparecer anillos pentagonales y
heptagonales que se consideran irregularidades e imperfecciones en la
estructura del grafeno. Esta estructura es la base de otras sustancias
grafíticas como los fullerenos, los nanotubos de fibra de carbono o el
propio grafito.

El grafeno es la unidad elemental básica en 2D para construir todos

los materiales grafíticos de las demás dimensiones. Por ejemplo, se
puede arquear en estructuras de cero dimensiones (0D), como es el caso
de los fulerenos, se puede enrollar en estructuras 1D, dando lugar a los
nanotubos de carbono y, finalmente, se puede apilar sucesivamente
dando lugar al grafito tridimensional (3D).

Según la IUPAC (International Union of Pure and Applied

Chemistry) el término grafeno debe ser utilizado cuándo se hable “de
las reacciones, las relaciones estructurales u otras propiedades de capas
individuales” de carbono. Teniendo esto cuenta no es correcto describir
el grafeno como “capas de grafito” (el grafito implica 3 dimensiones
mientras que el grafeno implica uniones de carbono en dos direcciones),
“hojas de carbono” y conceptos similares. Así el grafeno se puede
definir como un hidrocarburo aromático policíclico
infinitamente alternante de anillos de seis átomos de carbono,
es decir, sería una molécula plana compuesta por átomos de carbono
que forman un patrón de anillos hexagonales.

Propiedades y características más destacadas del grafeno

El grafeno es una sustancia con unas características muy

interesantes, algunas asombrosas. Estas propiedades junto a la
abundancia de carbono en la naturaleza han hecho al grafeno ganarse
el adjetivo de “material del futuro”. Algunas de las características más
destacadas del grafeno son:

 Alta conductividad térmica.

 Alta conductividad eléctrica.
 Alta elasticidad (deformable).
 Alta dureza (resistencia a ser rayado).
 Alta resistencia. El grafeno es aproximadamente 200 veces más
resistente que el acero, similar a la resistencia del diamante, pero
es muchísimo más ligero.
 Es más flexible que la fibra de carbono pero igual de ligero.
 La radiación ionizante no le afecta.
 Presenta un bajo efecto Joule (calentamiento al conducir
electrones).
 Para una misma tarea el grafeno consume menos electricidad que
el silicio.
 Es capaz de generar electricidad por exposición a la luz solar.
  El grafeno es un material prácticamente transparente. Es muy
denso y no deja pasar al helio en forma gaseosa, sin embargo si
deja pasar al agua, la cual, encerrada en un recipiente de grafeno,
muestra una velocidad de evaporación similar a la que muestra en
un recipiente abierto.

Otras características aún en discusión son la capacidad de

autoenfriamiento descrita por investigadores de la Universidad de Illinois
o su capacidad de auto-reparación. Si una capa de grafeno pierde
algunos átomos de carbono por cualquier motivo, los átomos cercanos
al hueco dejado se acercan y cierran dicho hueco, esta capacidad de
auto-reparación podría aumentar la longevidad de los materiales
fabricados con grafeno, aunque de forma limitada.

Aplicaciones más destacadas

Las propiedades del grafeno lo hacen un material idóneo para

múltiples aplicaciones en tecnología, sobre todo en electrónica en la
fabricación de circuitos integrados. Se supone que las características del
grafeno pueden hacer posible construir procesadores mucho más
rápidos que los actuales.

Esta rapidez se ha puesto ya en práctica en la fabricación de

transistores de efecto de campo construidos con grafeno. Estos
transistores además aprovechan la alta movilidad de portadores con
bajo nivel de ruido que presenta el grafeno. Entre las aplicaciones
potenciales del grafeno se pueden citar como las más interesantes:
 Destilación de etanol a temperatura ambiente para combustible y
consumo humano.
 Detectores ultrasensibles de gas.
 Moduladores ópticos.
 Transistores de grafeno.
 Circuitos integrados más rápidos y eficientes.
 Electrodos transparentes.
 Dispositivos electrocrómicos.
 Células solares.
 Desalinización.
 Aplicaciones antibacterianas.
 El principal problema actual en la aplicación del grafeno es su
producción. Actualmente las investigaciones en la producción del
grafeno van por la exfoliación del grafito transfiriendo hojas de grafeno
desde el grafito y por crecimiento epitaxial.

A parte del problema de la producción de grafeno en cantidades y

coste asumibles para su uso, existen otros argumentos para asegurar
que el grafeno no reemplazará al siliceo en los dispositivos electrónicos
ni es la panacea tecnológica con la que a menudo se presenta. Por
ejemplo, el grafeno no presenta resistividad (resistencia eléctrica) con
la que sí cuenta el siliceo. Esta falta de resistencia eléctrica hace que el
grafeno no pueda dejar de conducir electricidad, lo que puede ser un
gran inconveniente.