Instituto Politécnico Nacional

ESCUELA NACIONAL DE CIENCIA BIOLÓGICAS

Sección de Química Orgánica
Laboratorio de Química Orgánica para Ingenieros en Bioquímica

Practica 3: “Recristalización.”
Fecha de realización Grupo: Jueves 23 de Abril del 2015
Sección y número de equipo: 2IM2 – Equipo Núm. 20
Nombres de los integrantes del equipo: Olvera Flores Ivan de Jesus
Osorio Quiroz Noemí Karina
OBJETIVOS:

1.- Conocer y aplicar la técnica de recristalización para la purificación de compuestos orgánicos

sólidos.
2.- Aplicar los conceptos relacionados con la estructura y la polaridad de los compuestos.
3.- Realizar la selección del disolvente en una recristalización.
RESULTADOS Y DISCUSIÓN

 Observaciones:

En la elección del disolvente se observó que la dibenzalacetona al ser mezclada con el agua,
acetona, etanol y acetato de etilo tomo un color amarillo en diferentes tonalidades respectivamente.

Otro punto importante es que la dibenzalacetona al ser combinada con el agua y el etanol no son
solubles en ella, con el agua se hizo más notario la insolubilidad porque había más residuos del
soluto, en cambio con la acetona y el acetato de etilo la dibenzalacetona fue totalmente soluble en
ellas. Al ver que la dibenzalacetona no se disolvió en el agua ni en el etanol, se puso a calentar
estas dos mezclas en baño maría y se observó que el soluto seguía sin ser soluble en el agua en
cambio con el etanol se solubilizo completamente, y por último se puso a enfriar las dos mezclas y la
dibenzalacetona con el agua seguía sin algún cambio, mientras la dibenzalacetona con el etanol se
precipito en frio.

Mientras tanto en la síntesis de acetanilida se observa que hay una reacción de síntesis-adición, una
de las observaciones más notarias es que al agregar anilina con anhídrido acético se observa
desprendimiento de calor, cuando empezó a ebullir la mezcla en el sistema de reflujo que se montó,
se retiró y se puso a enfriar enseguida se notó un desprendimiento de un olor desagradable, además
de las respectivas impurezas que hubo en la mezcla pero estas son debidas al anhídrido acético,
cuando se filtra también se ve una eliminación de impurezas, después de dejar enfriar la solución se
solubiliza ligeramente el soluto y se observa una cristalización de la solución.

En seguida se puso a calentar la acetanilida sintetizada y cuando se agregó el carbón activado esta
solución tomo un color como de aguas negras, y se agito hasta observar una ebullición en el
compuesto y que esta tomara un color amarillo en tonalidad dorada, fue entonces que se retiró y en
efecto se observó que el carbón activado quito la mayor parte de impurezas, en seguida se puso a
enfriar en hielo y cuando se filtró y se puso a secar se notó la acetanilida recristaliza color blanco.
1|P á g i n a
 Instituto Politécnico Nacional
ESCUELA NACIONAL DE CIENCIA BIOLÓGICAS
Sección de Química Orgánica
Laboratorio de Química Orgánica para Ingenieros en Bioquímica

Finalmente se tomó el punto de ebullición (la acetanilida tiene un punto de fusión: 113.5°C) de dos
muestras que fue la muestra cruda y la muestra pura (recristalizada), se tomó en 2 pruebas cada
uno, en la muestra cruda se observa un punto de fusión lejano a la de la acetanilida esta fue ambas
pruebas, y en la muestra pura su punto de fusión es muy cercana al de la teoría y se hizo más
notorio en la prueba 2.

Resultados:

AGUA ACETONA ETANOL ACETATO DE

ETILO
Acetanilida SC,P SF SF SF
Ácido salicílico SC, IF, P SF SF SF
Dibenzalacetena IF SF Y SC IF, SC, P SF, SC
Código: IF= Insoluble en frio, SF= Soluble en frio, SC= Soluble en caliente, P= Precipita al enfriar.

PUNTO DE FUSIÓN
MUESTRA CRUDA MUESTRA PURA
TEMPERATURA PRUEBA 1 PRUEBA 2 PRUEBA 1 PRUEBA 2
TEMPERATURA INICIAL 105 96 110 112
TEMPERATURA FINAL 113 109 115 115

PROPIEDADES

Reactivo Formula Peso Solubilidad Punto de

quimica molecular ebullición
Agua H2O 18.02 g/mol - 100°C
Acetanilida C6H5NH(COCH3) 135.17 g/mol Soluble en éter 304°C
etílico y en agua
Ácido salicílico C7H6O3 138.12 g/mol Soluble etanol, 211°C
éter y acetona.
Insoluble en agua
fría
Dibenzalacetona C17H14O 234 g/mol Soluble en 130°C
acetona y
cloroformo.
Insoluble en éter
y etanol.
Anilina C6H5NH2 93.13 g/mol Insoluble en agua 184.1°C
Anhidrido C4H6O3 102.09 g/mol Reacciona con el 139.8°C
Acético agua, hidrolisis
violenta
Azul de Metileno C16H18N3SCl - Soluble en agua -
Carbón Activado - - Insoluble en agua -

2|P á g i n a
 Instituto Politécnico Nacional
ESCUELA NACIONAL DE CIENCIA BIOLÓGICAS
Sección de Química Orgánica
Laboratorio de Química Orgánica para Ingenieros en Bioquímica

 Discusión de resultados:

El primer punto a discutir yace en la primer experiencia: las pruebas de solubilidad, la primer
pregunta que surge es: ¿Por qué este soluto es más soluble en este disolvente que en los demás?
La respuesta se encuentra (principalmente) en la estructura molecular de soluto y disolvente. Se
puede realizar un análisis de estas moléculas y encontrar la “facilidad” con la que serían solubles
entre sí. Todo esto gracias a las interacciones no covalentes o intermoleculares (puentes de
hidrogeno, fuerzas de dispersión y fuerzas dipolo-dipolo), pues como se sabe esta clase de fuerzas
tienes todo que ver con la interacción entre dos moléculas distintas (en este caso, la solubilidad). La
solubilidad aproximada se determina con la similitud de fuerzas no covalentes que pueden llegar a
tener X y Z compuestos, pues al tener la posibilidad las moléculas de formar interacciones mutuas
entre ellas ya sea por puentes de hidrogeno, fuerzas de dispersión o dipolo-dipolo, las formaran, y
esto hará que una molécula se una a otra y por consiguiente disolver una a la otra. Todo esto se
puede resumir con la frase “Similar disuelve a similar”.

Dibenzalacetona

Acetona Agua Acetato de Etilo Etanol

Al realizar el análisis de este tipo de interacciones en base a su estructura molecular, se puede

deducir que:

La dibenzalacetona tiene un oxigeno (parte polar), capaz de realizar puentes de hidrogeno con otra
molécula, mas sin en cambio tiene dos grandes anillos de benceno (partes covalentes) que también
puedes interactuar con otra molécula con una parte covalente similar. De datos extraídos en fuentes

3|P á g i n a
 Instituto Politécnico Nacional
ESCUELA NACIONAL DE CIENCIA BIOLÓGICAS
Sección de Química Orgánica
Laboratorio de Química Orgánica para Ingenieros en Bioquímica

externas al manual, se sabe que la dibenzalacetona es soluble en acetona y cloroformo e insoluble

en éter y etanol.

La acetona tiene una estructura pequeña, capaz de a pesar de ser hidrocarbonada, puede ser
miscible con el agua debido a su pequeño tamaño (y al oxígeno, por supuesto). Es una molécula
altamente polar. De datos extraídos en fuentes externas al manual, se sabe que la acetona es
soluble en agua, etanol, isopropanol, y tolueno.

El agua como ya se sabe tiene solamente la posibilidad de formar puentes de hidrogeno, debido a su
gran polaridad en el oxígeno, y a los hidrógenos unidos a este.

El acetato de etilo es la segunda molécula más grande después de la dibenzalacetona, por

consiguiente tiene una pequeña parte con fuerzas covalentes, mientras que los oxígenos le dan
cierto carácter polar. De datos extraídos en fuentes externas al manual, se sabe que el acetato de
etilo es soluble en agua.

El etanol al ser una molécula muy pequeña el oxígeno tiene una gran influencia en la molécula, y por
supuesto que el hidrogeno unido a este es capaz de formar puentes de hidrogeno. De datos
extraídos en fuentes externas al manual, se sabe que el etanol es soluble en agua.

La tabla habla acerca de los visto en la práctica.

Disolvente Soluto (Dibenzalacetona)

Agua IF
Acetona SF, SC
Etanol IF, SC, P
Acetato de Etilo SF, SC
Código: IF= Insoluble en frio, SF= Soluble en frio, SC= Soluble en caliente, P= Precipita al enfriar.

Los resultados no son 100% acertados, pues se pensó que la dibenzalacetona, no sería soluble en
acetona ni en acetato de etilo debido a que no hay hidrógenos que ayuden a la formación de puentes
entre estos. Aunque también se predijo que sería insoluble en agua, aunque a pesar de tener la
posibilidad de formar puentes de hidrogeno, su gran parte covalente formada por los anillos de
benceno, evitan estas interacciones. Otro resultado bien acertado fue la solubilidad con el etanol por
medio se formación de puentes de hidrogeno, aunque los resultados arrojan que esta fue insoluble
en frio, mientras que al elevar el calor, la solubilidad fue total. Esto se discutió y analizándolo se
piensa que fue insoluble en frio debido a los grandes anillos de benceno, estos evitaban la
interacción, cuando se elevó la temperatura, las interacciones fueron obligadas y por consiguiente se
logró la formación de puentes de hidrogeno. Rápidamente conociendo estos dos resultados se sabe
que al enfriar ahora la disolución, el soluto etanol, si se podrá precipitar. Conociendo estos datos
ahora se sabe que el mejor disolvente para la purificación de la dibenzalacetona por medio de
la recristalización es el etanol. Debido a que cumple con el grafico solubilidad contra temperatura.

4|P á g i n a
 Instituto Politécnico Nacional
ESCUELA NACIONAL DE CIENCIA BIOLÓGICAS
Sección de Química Orgánica
Laboratorio de Química Orgánica para Ingenieros en Bioquímica

El segundo punto a discutir, yace en la síntesis de la acetanilida, conociendo la ecuación de la cual

proviene.

+ +

Rápidamente se sabe que cuando se sintetiza la acetanilida, se obtiene como segundo producto el
ácido acético que por el momento carecemos de interés por él, y que por consiguiente es considera
como una impureza.

Otro punto a considerar fue el de por qué el proceso de recristalización es útil para limpiar
impurezas, esto se puede responder con los pasos que se siguen para este proceso.

La elección del disolvente es de los puntos más importantes ya que aquí se logra el 80% de la
purificación, es realmente importante este pasó ya que aquí en este disolvente es donde se
quedaran todas las impurezas que no deseamos. A la hora de diluir nuestro soluto en caliente
nuestro soluto quedara disuelto mientras que las impurezas insolubles en el no, y a la hora de filtrar
en caliente estas quedaran atrapadas en el papel filtro. Dándonos lugar una disolución sin los
componentes insolubles. El siguiente paso consiste en el enfriamiento para la recristalización donde
las impurezas que son solubles en el disolvente se irán en el momento del filtrado. Dándonos
cristales con un mayor grado de pureza al inicial.

El último punto de discusión fue el punto de fusión que determinamos de nuestras muestras. El punto
de fusión de la acetanilida es de 114°C, nuestros valores obtenidos fueron tomados dos veces, y
hubo una comparación entre una muestra que no fue recristalizada y otra que sí. Los resultados son
los esperados, pues la recristalización elimino impurezas que en otro caso hubieran hecho que el
intervalo de temperatura en la fusión fuera mayor.

Sin lugar a dudas pudo haber errores en la medición de la temperatura debida a la precisión del
termómetro y error de lectura.

Prueba 1 Prueba 2
Muestra en crudo 104°C – 113°C 95°C – 104°C
Muestra recristalizada 111°C – 115°C 113°C – 116°C

 Anexos:

5|P á g i n a
 Instituto Politécnico Nacional
ESCUELA NACIONAL DE CIENCIA BIOLÓGICAS
Sección de Química Orgánica
Laboratorio de Química Orgánica para Ingenieros en Bioquímica

Cuestionario Experimental:

1. ¿Por qué se evaporo la acetona al intentar solubilizar la dibenzalacetona en caliente?

Se evaporo ya que al calentar rápidamente el éter en el tubo de ensaye alcanzo muy rápido su punto de
ebullición que es de 56°C

2. ¿Por qué el carbón activado cuando se mezclaba y calentaba tomaba una forma de precipitado
líquido?

Se observó y después de tiempo de pensarlo, se concluye que el carbón activado no se diluyo, simplemente
era inerte con el líquido, y este formaba bolas negras de carbón activado, que atrapaban las impurezas dentro
de sí mismas. Y Así al filtrar el líquido, las impurezas quedaban atrapadas en las bolas de carbono que estas
a su vez quedaban atrapadas en el papel filtro.

3. ¿Cómo el proceso de recristalización purifica a los sólidos cristalinos?

Esto fue debido a los procesos que conlleva este, donde el disolvente hará la mayor parte del trabajo retirando
primero las impurezas insolubles en el filtrado, y luego las impurezas solubles en el segundo filtrado. De esta
forma se logra la purificación de solidos cristalinos.

4. ¿Por qué la determinación del punto de fusión del cristal (después de la recristalización) es
importante?

Es muy importante que el punto de ebullición este en el margen que se observa en hojas de seguridad ya que
esto indica un producto de buena calidad y baja cantidad de impurezas, que es justo lo que se logra con el
proceso de recristalización.

5. ¿Por qué a pesar de tener diferente grado de pureza los cristales obtenidos por los diferentes
equipos, todos parecen iguales?

Esto parece ser debido a que las impurezas son muy pequeñas y se encuentras en muy pequeñas cantidades
casi imperceptibles a simple vista.

6. ¿Por qué no se debe de tardar mucho la filtración en caliente?

Para que así nuestro soluto, no se cristalice en el embudo ni en el filtro, ya que tendríamos una considerable
perdida de producto.

CONCLUSIONES

Si se cumplen los objetivos, se aprende a escoger el disolvente para la recristalización del soluto y
los criterios que este debe cumplir para tener una gran eficacia. También se logra comprender el
significado de disolvente y el cómo funcionan en base a la estructura atómica y sus interacciones.
También como objetivo principal ahora se sabe cómo es el proceso de recristalización y lo que este
conlleva y para qué sirve, también se aprender la función del carbón activado en este proceso.

6|P á g i n a
 Instituto Politécnico Nacional
ESCUELA NACIONAL DE CIENCIA BIOLÓGICAS
Sección de Química Orgánica
Laboratorio de Química Orgánica para Ingenieros en Bioquímica

Sin lugar a dudas es sumamente importante para la industria e investigación la recristalización de X

sustancia ya que la síntesis de cualquier sustancia conlleva impurezas indeseadas, así este proceso
nos ayudara a limpiar el producto anteriormente sintetizado dándonos un producto de mejor calidad y
que deberá cumplir con los estándares de calidad de la industria y el mercado. Y por supuesto que
para la investigación aplica lo mismo, ya que la purificación de cualquier solido sintetizado es
primordial ya que con regularidad se necesitan compuesto de gran pureza para evitar márgenes de
errores en la investigación que darían como producto malos resultados.

Otra conclusión interesante fue la afectación que generan las impurezas en la identificación de
sustancias por medio de su punto de ebullición. Las impurezas pueden llegar a causar una gran
cantidad de problemas en la calidad de nuestro producto y por su puesto en sus características. Es
claro importante para los estándares de calidad de la industria, mercado, e investigación.

BIBLIOGRAFÍA DE CONSULTA:

 Universidad de Barcelona:
http://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/punt.html
http://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/precipitacio.html
http://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/precipitacio_carbo.html
 WolframAlpha:
http://www.wolframalpha.com/input/?i=Acetanilide
http://www.wolframalpha.com/input/?i=ethanol
http://www.wolframalpha.com/input/?i=acetone
 Wikipedia:
https://es.wikipedia.org/wiki/Carb%C3%B3n_activado
https://es.wikipedia.org/wiki/Punto_de_fusi%C3%B3n
http://ocw.unizar.es/ocw/ciencias-experimentales/tecnicas-basicas-de-laboratorio-quimico/teoria/Recristalizacion_teoria.pdf
 Youtube:
https://www.youtube.com/watch?v=P_v7aYwwATs
 Quimica Organica:
http://www.quimicaorganica.net/recritalizacion.html
 Quiored:
http://www.ugr.es/~quiored/lab/oper_bas/recrist.htm
 Ecured:
http://www.ecured.cu/index.php/Recristalizaci%C3%B3n
http://definicion.de/punto-de-fusion/

CUESTIONARIO

1.- Explicar para qué sirve el carbón activado.

El carbón activado, es usado alguna clase de filtro de sustancias en el laboratorio, debido a que este
puede absorber en su estructura porosa interna cantidades de sustancia. Al no ser selectivo, puede
ser cualquier sustancia la que absorba inclusive la que queremos purificar.

Principalmente se utiliza para la extracción de metales, la purificación del agua potable, en medicina
humana y veterinaria para casos de intoxicación, el tratamiento de aguas residuales, en mascaras

7|P á g i n a
 Instituto Politécnico Nacional
ESCUELA NACIONAL DE CIENCIA BIOLÓGICAS
Sección de Química Orgánica
Laboratorio de Química Orgánica para Ingenieros en Bioquímica

antigás, en filtros de purificación, y en controladores de emisión de automóviles, en el laboratorio

como absorbente poroso, etc.

2.- Indicar porque es importante reducir al mínimo la evaporación durante la filtración de una
solución caliente

Para que los vapores no ralenticen la bajada del filtrado por el pitorro del embudo.

3.- En la purificación de un sólido por recristalización en un disolvente, explicar si es

aconsejable enfriar la solución rápida o lentamente.

En realidad no es aconsejable que sea rápido o lento, a este proceso se puede explicar con la
nucleación, esto consiste en la formación de un pequeño micro-cristal sobre el cual posteriormente
se apilaran las demás moléculas afines permitiendo el crecimiento del cristal.

Si la formación de cristales es muy rápida tendremos muchos cristales pequeños, en cambio sí es

lenta, los cristales serán grandes. Es recomendable que sean de tamaño medio, sencillamente para
que no guarden en su estructura grandes cantidades de impurezas.

La velocidad de cristalización se pude regular con el enfriamiento rápido o lento, o añadiendo un

pequeño cristal del producto, para sembrar la solución y provocar la cristalización.

4.- Si los puntos de fusión determinados a los compuestos purificados, no coinciden con los
reportados. Indica que interpretación se daría a este hecho y proponga que procedimiento
seguiría con base a su interpretación. (P.F. Acetanilida: 114°C)

La presencia de impurezas tiene una influencia considerable sobre el punto de fusión. Según la ley
de Raoult todo soluto produce una disminución de la temperatura de fusión (descenso crioscópico).
Las impurezas actúan de soluto y disminuyen el punto de fusión de la sustancia principal disolvente.
Si existe una cantidad importante de impureza, la mezcla puede presentar un amplio intervalo de
temperatura en el que se observa la fusión

Por esto el punto de fusión de las sustancias puras es definido y reproducible, y puede ser utilizado
para la identificación de un producto.

Las sustancias sólidas puras tienen un punto de fusión constante y funden en un intervalo pequeño
de temperaturas. La presencia de impurezas disminuye el punto de fusión y hace que la muestra
funda en un intervalo grande de temperaturas. La presencia de humedad o de disolvente dará puntos
de fusión incorrectos.

Lo que se puede deducir de esto es que nuestro cristal tiene una gran cantidad de impurezas que
han variado el punto de fusión de nuestro cristal. Y Que lo mejor será volver a repetir la
8|P á g i n a
 Instituto Politécnico Nacional
ESCUELA NACIONAL DE CIENCIA BIOLÓGICAS
Sección de Química Orgánica
Laboratorio de Química Orgánica para Ingenieros en Bioquímica

recristalización para eliminar estas impurezas que afecta el punto de fusión del cristal y no permite su
identificación por medio de esta forma.

5.- Explicar por qué aumenta la solubilidad de un compuesto en un disolvente al aumentar la

temperatura.

Esto debido a que la temperatura se define como la energía interna de un sistema. Esta energía es
la asociada al movimiento de las partículas. Se deduce, que al aumentar “la energía interna” las
interacciones entre partículas aumenta, dándole a la sustancia más solubilidad.

6.- Indicar que condiciona que una sustancia (soluto) se solubiliza en otra (disolvente).

Las condiciones a considerar para saber si una sustancia (disolvente) es capaz de disolver a otra
(soluto), yace en la estructura molecular de estas y las interacciones intermoleculares que puedan
formar. A mayor posibilidad de formar estas interacciones el grado de disolución aumenta.

7.- ¿Porque se le llama carbón activado?

Se le llama activado debido a que toda la materia carbonizada tiene propiedades adsorbentes, pero
el estado de activación que se da a este tipo especial de carbón le confiere propiedades especiales
que lo hacen tener una gran capacidad para adsorber ciertas substancias.

Imágenes:

9|P á g i n a
 Instituto Politécnico Nacional
ESCUELA NACIONAL DE CIENCIA BIOLÓGICAS
Sección de Química Orgánica
Laboratorio de Química Orgánica para Ingenieros en Bioquímica

10 | P á g i n a