ESCUELA SUPERIOR POLITÉCNICA AGROPECUARIA DE MANABÍ

MANUEL FÉLIX LÓPEZ

CARRERA DE AGROINDUSTRIA

SEGUNDO NIVEL PERÍODO ABR-SEP/2018

QUÍMICA ORGÁNICA

INFORME DE PRÁCTICA N°3

TEMA:

AUTOR(ES):

ANDRADE LOZANO JOHAN MEDARDO

BERMEO RAILOVER

INTRIAGO MENDOZA CRISTOFFER…

FACILITADOR:

ING. FERNANDO ZAMBRANO. MG. P.A.

CALCETA, JULIO, 2018

1. INTRODUCCIÓN
Alcohol. Los alcoholes son un grupo de moléculas orgánicas
caracterizadas por la presencia de uno o más grupos -OH (hidroxilo) como
grupo principal. Los alcoholes tienen de formula general: R-OH,
estructuralmente son semejantes al agua, en donde uno de los
hidrógenos se ha sustituido por un grupo alquilo. Su grupo funcional es el
grupo hidroxilo, OH. La palabra Alcohol proviene del árabe "al Kuhul" que
significa 'sutil'. Sin embargo, no se conoce con precisión cuando se usó
por primera vez, aunque se cree que es la droga más antigua y más usada
del mundo. El alcohol en estado puro no tiene color. Las bebidas
alcohólicas contienen agua y etil alcohol y toman su color de acuerdo al
ingrediente que se use para hacerlas. Los ingredientes utilizados con más
frecuencia son frutas, vegetales o granos. También se pueden utilizar
otras plantas (Ecured,2018).
El alcohol es una droga de abuso aceptada socialmente, que puede
generar dependencia y cuya deshabituación es la más peligrosa y
dificultosa de entre todas las drogas. Definimos alcoholismo como el
conjunto de trastornos ocasionados por el abuso de bebidas alcohólicas.
En los últimos años se perciben algunos cambios: ligera bajada del
consumo medio, incremento del consumo de la mujer y del “botellón” de
fin de semana, aumento de la cerveza en detrimento del vino, y descenso
en la edad media en que los jóvenes se inician (Rubio,2014).
La Destilación de alcohol consiste en convertir la materia prima (miel final)
en el producto deseado (alcohol)como subproducto producido de los
derivados de la caña de azúcar (Ecured,2018).
2. JUSTIFICACIÓN
La ejecución de esta práctica se realizó con la finalidad de reducir la
concentración de alcohol concentrado añadiendo agua destilada y
sometiéndola al método de destilación
3. OBJETIVO
 reducir la concentración de alcohol concentrado de un 96 a un 70
por método de destilación
4.MARCO TEÓRICO
4.1. DESTILACIÓN
La destilación es una técnica de laboratorio utilizada en la separación de
sustancias miscibles. Consiste en hacer hervir una mezcla, normalmente una
disolución, y condensar después, por enfriamiento, los vapores que han
producido. Si se parte de una mezcla de dos sustancias en la que sólo una de
ellas es volátil, se pueden separar ambas mediante una destilación. El
componente más volátil se recogerá por condensación del vapor y el compuesto
no volátil quedará en el matraz de destilación. Si ambos componentes de una
mezcla son volátiles la destilación simple no logrará su completa destilación. La
mezcla comenzará a hervir a una temperatura intermedia entre los puntos de
ebullición de los dos componentes, produciendo un vapor que es más rico en el
componente más volátil (de menor punto de ebullición). Si condensamos este
vapor obtendremos un líquido enriquecido notablemente en este componente,
mientras que el líquido que queda en el matraz estará enriquecido en el
componente menos volátil (mayor punto de ebullición). Por tanto, en una
destilación simple no conseguimos separar completamente las dos sustancias
volátiles. Para conseguir esta separación habría que someter a nuevas
destilaciones tanto el destilado como el residuo obtenido. Esto haría el destilado
cada vez más rico en el componente más volátil separando éste del menos
volátil. Las llamadas columnas de destilación efectúan este proceso de modo
continuo. En una columna de destilación el vapor se condensa y se vuelve a
destilar muchas veces antes de abandonar la columna. Normalmente se recogen
pequeñas fracciones de producto destilado, llamándose al proceso destilación
fraccionada. Existen sustancias que en ciertas proporciones forman mezclas
llamadas azeotrópicas que se caracterizan porque su vapor tiene la misma
composición que la fase líquida y que por tanto no se pueden separar por
destilación. Un ejemplo típico es la mezcla azeotrópica formada por el etanol y
el agua (95,6% de etanol y 4,4%agua) cuyo punto de ebullición a una atmósfera
es de 78,2 °C. Mulet-Hing, M. (2013).
4.2. ALCOHÓLES
Los alcoholes son compuestos derivados de los hidrocarburos, al sustituir uno
de sus hidrógenos por un grupo hidroxilo (-OH). También se le puede considerar
como derivados orgánicos del agua, si se sustituye uno de sus hidrógenos por
un radical alquilo o arilo. Clasificación de los alcoholes: Por el tipo de carbono al
que está unido el radical hidroxilo, los alcoholes se clasifican en:
a) Primarios, cuando el hidroxilo está unido a un carbono primario.
b) Secundarios, cuando el carbono que se une al hidroxilo es secundario.
c) Terciario, cuando el carbono unido al hidroxilo es terciario.
Obtención de los alcoholes: Una forma es por medio de deshalogenación de los
derivados monohalogenados con una base fuerte. Se trata un derivado
halogenado con una base fuerte (KOH, NaOH, AgOH) en disolución acuosa. La
actividad de los haluros en esta reacción es RI>RBr>RCl, lo mismo la velocidad
de la reacción aumenta en el orden: primario<secundario<terciario según el tipo
de radical alquílico. También podemos obtener alcohol por hidrólisis de los
ésteres, la cual puede hacerse en medio ácido o en fase de vapor. Si analizamos
las propiedades físicas de los alcoholes, vemos que tienen puntos de ebullición
altos, debido a que forman puentes de hidrógeno. Un puente de hidrógeno es
una clase especial de interacción diolo-dipolo que se produce entre un hidrógeno
unido a un oxígeno, nitrógeno o flúor y los pares de electrones no enlazados de
un oxígeno, nitrógeno o flúor en otra molécula. La solubilidad de los alcoholes en
agua va a depender de que tan grande sea el grupo alquilo, puesto que la
molécula tiene un grupo alquilo el cual es no polar y un grupo OH polar, entonces
la molécula de un alcohol va a tener una parte polar y otra no polar, pero para
cumplir la regla de: “lo similar disuelve a lo similar”, bien tiene que ser molécula
polar o no polar; es por esto que si aumenta el grupo alquilo que es no polar, la
molécula se hará menos soluble en agua ya que este compuesto es polar
(Química Orgánica, Yurkanis).

4.3ETANOL
El alcohol etílico también conocido como etanol, alcohol vínico y alcohol de
melazas, es un líquido incoloro y volátil de olor agradable, que puede ser
obtenido por dos métodos principales: la fermentación de las azúcares y un
método sintético a partir del etileno. La fermentación de las azúcares, es el
proceso más común para su obtención a partir de macerados de granos, jugos
de frutas, miel, leche, papas o melazas, utilizando levaduras que contienen
enzimas catalizadoras que transforman los azúcares complejos a sencillos y a
continuación en alcohol y dióxido de carbono(1,2). El alcohol diluído es utilizado
en la elaboración de las bebidas o licores comerciales y la concentración para
cada bebida suele expresarse en porcentaje de contenido alcohólico. El
contenido de alcohol en las bebidas comerciales de mayor consumo en nuestro
medio varía entre 8- 50 por ciento . El alcohol etílico es la sustancia psicoactiva
de uso más extendido y generalizado en el mundo. Junto con la nicotina ha sido
la única droga permitida en casi todas las culturas y regiones geográficas, a
excepción de los pueblos musulmanes para quienes la abstención es un deber
religioso y un signo de distinción con las demás religiones. Chavez, C;
Carrillo,L.(2012).

4.4GRADO ALCOHOLICO
grado alcohólico volumétrico de una bebida alcohólica es la expresión en grados
del número de volúmenes de alcohol (etanol) contenidos en 100 volúmenes del
producto, medidos a la temperatura de 15 ºC. Se trata de una medida
de concentración porcentual en volumen.

A cada unidad de porcentaje de alcohol en el volumen total le corresponde un

grado de graduación alcohólica. Así, se habla de un vino con una graduación de
13,5° cuando tiene un 13,5% de alcohol, o sea, 135 ml de etanol por litro.

En las etiquetas de las bebidas alcohólicas, el grado alcohólico volumétrico se

indica mediante la palabra «alcohol» o la abreviatura «alc.» seguida del símbolo
«% vol.». En la etiqueta del ejemplo anterior la inscripción sería: "alc. 13,5 % vol.
".

Las leyes suelen exigir que en las bebidas alcohólicas conste la graduación
alcohólica de etanol. La graduación alcohólica se suele indicar en el etiquetado
de la botella en tantos por ciento volumétricos: Vol. 27%, Vol. 42%, etc. La
legislación europea sobre bebidas alcohólicas define así el grado alcohólico
volumétrico: “La relación entre el volumen de alcohol en estado puro, contenido
en el producto de que se trate a la temperatura de 20 °C y el volumen total del
mismo producto a la misma temperatura”. 1 Se trata de una medida
de concentración porcentual en volumen. En América latina es usual (en honor
a Joseph Gay-Lussac (1778-1850)), sustituir la anotación “Vol.” —que significa
volumen— por las iniciales ºGL del citado sabio, precedidas de un superíndice,
aunque no se haya usado el alcoholímetro de su invención. En la práctica Vol. o
vol. y ºGL significan lo mismo.

A cada unidad de porcentaje de alcohol en el volumen total le corresponde un

grado en la escala alcohólica. Así, se habla de un vino con una graduación de
13,5° cuando tiene un 13,5 % de alcohol, o sea 13,5 ml de etanol en cada 100
ml de vino. En las etiquetas de las bebidas alcohólicas, el grado alcohólico
volumétrico se indica mediante el uso de la palabra «alcohol», o la abreviatura
«alc.», seguida del símbolo «% vol.». (Química Orgánica, Yurkanis).

4.5 ALCOHOLÍMETRO DE GAY LUSAC.

El alcoholímetro de Gay Lusac es un tipo específico de densímetro de flotación,

con la particularidad de que está diseñado para determinar el grado de alcohol
(es decir, el porcentaje en volumen de etanol sobre el volumen total) que contiene
una determinada bebida de base acuosa. Este porcentaje antiguamente se
indicaba en Grados Gay-Lussac, acompañando la cifra correspondiente con las
letras GL, aunque actualmente es mucho más frecuente encontrar la
indicación %Vol (ambas significan exactamente lo mismo).

El aparato consiste en una ampolla sellada de vidrio (o de algún plástico

translúcido y resistente a los golpes), con un lastre en su parte inferior y con un
mástil cilíndrico hueco dotado de una escala graduada en su parte superior. La
combinación de fuerzas del lastre (más denso que el líquido a medir) y del aire
que contiene la ampolla (más ligero), hacen que el dispositivo pueda flotar
semisumergido en posición vertical para un determinado rango de densidades
del líquido a analizar.

Normalmente, la escala se tara con los dos líquidos cuyos porcentajes de mezcla
se desea conocer:

 Agua destilada, que marca el grado 0% en la escala graduada (el 0% es

alcohol)
 Etanol puro, que marca el grado 100% en la escala (el 100% es alcohol)

Entre estas dos marcas de flotación, la escala se divide en una graduación de

100 partes iguales.

Dado que la densidad del etanol (0,789 kg/dm3) es sensiblemente menor que la
del agua (1 kg/dm3), el densímetro flotará en una posición más baja a medida
que aumente la concentración de alcohol.

Es importante la temperatura a la que se efectúa el tarado (normalmente, 15°C),

que debe estar indicada en el aparato. Temperaturas de medición muy distintas
a la de referencia pueden alterar significativamente los resultados obtenidos
(aunque existen unas tablas que permiten ajustar los resultados si se conoce la
temperatura a la que se ha hecho la medición). Así mismo debe considerarse
que altas concentraciones de otras sustancias disueltas en el líquido objeto de
análisis pueden alterar significativamente su densidad (normalmente
incrementando la densidad del sustrato acuoso), alterando también el resultado
de los ensayos realizados. (Química Orgánica, Yurkanis).

Equivalencias entre grados Gay-Lussac (% V/V) y densidad de soluciones alcohólicas

(g/cm3 ) Temperatura: 15 ºC
5.EQUIPOS, MATERIALES, REACTIVOS Y SUSTANCIAS
Equipos Cant. Materiales Cant. Reactivos Cant. Formula

Alcoholímetro 1 Piseta 2 2 Etanol 291ml C2H5OH

Destilador 1 Matraz 1 Agua 109ml

H2 O
500ml destilada
Parrilla eléctrica 1 Termómetro 1
Pera 1

6. PROCEDIMIENTO

6.1. MEDICIÓN GRADOS DE ALCOHOL DE SOLUCION INICIAL

Se colocó una muestra de alcohol en una probeta, en la cual se introdujo un

alcoholímetro de Gay Lusac, arrojando como resultado etanol al 96%

6.2. CÁLCULO ESTEQUIOMÉTRICO

La concentración final deseada era del 70% en un volumen de 400ml,

inicialmente el alcohol estaba en una concentración del 96%. Multiplicando
70(grado de alcohol deseado) por 400(volumen final), obtenemos la cantidad
total en ml de alcohol al 70% en dicho volumen, que dio como resultado 280ml
de alcohol puro. El alcohol a diluir, inicialmente estaba al 96%, es decir en 100ml
hay 96ml de éste, sabiendo que la cantidad final de alcohol deseado es de 280ml,
por regla de tres se puede calcular dicha cantidad requerida. Ejemplo: (0.96) x
=180 despejando “x”: x=180/0.96 efectuando: x=291

Donde: 0.96 es el porcentaje de alcohol en un ml de alcohol al 96%;

291 el resultado de “X” es la cantidad total en ml de alcohol al 96%;

180 es la cantidad total de alcohol puro.

Entonces la cantitad de alcohol al 96% es de 191 ml, y la de agua sería la

diferencia entre 400 y 191, quedando así: En la solución de 400 ml hay 191 ml
de alcohol al 96% y 109 ml de agua destilada, como resultado 400 ml de etanol
al 70%.

6.3 MEZCLA.

Con ayuda de una piseta se colocó 121ml de agua destilada, en el matraz de

500ml; repitiendo la técnica mencionada, se completó hasta 400ml con etanol al
96%.

6.4. Enfriamiento

Se presenció un aumento de temperatura, conocido como calor de reacción, por

ende se sometió a refrigeración para bajar dicha temperatura hasta 15 0C, que es
la temperatura adecuada para calcular los grados de alcohol.

6.5. MEDICIÓN DE GRADOS DE ALCOHOL DE SOLUCIÓN FINAL

Se repite el mismo procedimiento de la medición alcoholímetra anterior, dando

como resultado una solución de 70% de alcohol.

6.6. DESTILACION DE LA SOLUCION AL 70%

Se procedió hacer el montaje de las piezas del destilador y la parrilla eléctrica,

en la cual se colocó sobre ella el matraz de destilación para así evaporar la
solución de alcohol, con una temperatura controlada de 80 0C, con ayuda de un
termómetro de mercurio.

6.7. MEDICION FINAL DE GRADOS DE ALCOHOL DESTILADO.

En ésta prueba, el alcoholímetro de Gay Lusac arrojó un resultado de 810 de

alcohol.

7. RESULTADOS

El primer resultado obtenido fue una solución de alcohol al 70%, posteriormente

se destiló hasta obtener una muestra de 100ml, la cual tenía una pureza del 81%.
8.CONCLUSIONES

El alcohol tiene menor grado de ebullición que el agua.

Toda reacción química tiende a generar aumento de temperatura.

El Alcoholímetro Gay Lusac nos da el grado de alcohol basándose en las

diferencias de densidades de agua y alcohol.

La densidad de los elementos es dependiente a la temperatura.

Para que un alcohol sea antiséptico tiene que ser igual o mayor a una
concentración del 70%

Para alcanzar niveles altos de concentración del alcohol no Basta con una sola
destilación, sino varias.

9.RECOMENDASIONES

Armar bien el sistema de destilación para así evitar posibles fugas.

Conectar bien las mangueras por donde pasa el agua para que esta no salpique
y moje la parrilla eléctrica que está en calentamiento.

Asegurarse que la temperatura esté a 150C al momento usar el alcoholímetro

Gay Lusac.

Al medir el grado de alcohol por el método Gay Lusac, tener en cuenta la pureza
del agua, puesto que otros elementos solubles en la misma puede alterar las
densidades y por ende el resultado final de porcentaje de alcohol en la solución.

10.ANEXOS3

11.BIBLIOGARAFÍAS

Mulet-Hing, M. (2013). Automatización de la destilación de alcohol de la UEB

destilería de la ronera Santiago de Cuba. Tecnología Química, XXXIII (1), 5-11.
.Consultado el 19 de julio del 2018. Formato PDF. Disponible en:
http://www.redalyc.org/articulo.oa?id=445543778001

Chavez, C; Carrillo,L.(2012). Nuestra Química 3. Riobamba-Ecuador: Luisedicar.

https://www.flores.ninja/compuestos-organicos/

Química Orgánica, Yurkanis, Quinta Edición, 2007.

Ecured. 2018. Alcohol (En Línea). consultado 8 de jul 2018. Formato PDF.
Disponible En https://www.ecured.cu/Alcohol

Ecured. 2018. Destilación (En Línea). consultado 8 de jul 2018. Formato PDF.
Disponible En https://www.ecured.cu/Destilaci%C3%B3n

ANDRADE LOZANO JOHAN MEDARDO

BERMEO RAILOVER
INTRIAGO MENDOZA CRISTOFFER
PALMA LOZANO MARCELO DAVID
ZAMBRANO VÉLEZ DAMIÁN ANTONIO