PRÁCTICA 9

PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS

1. Objetivo

Conocer algunas reacciones de identicación de aldehidos y cetonas

Conocer algunas propiedades reductoras de los aldehidos

2. Fundamento teórico

Aldehído, cada uno de los compuestos orgánicos que contienen el grupo carbonilo (CO) y que respon-
den a la fórmula general R-CHO, donde R es un átomo de hidrógeno (es el caso del metanal) o un radical
hidrocarbonado alifático o aromático.
La mayoría de los aldehídos son solubles en agua y presentan puntos de ebullición elevados. El grupo
carbonilo les proporciona una gran reactividad desde el punto de vista químico; dan ácidos carboxilicos
con mucha facilidad. Los aldehídos se obtienen a partir de los alcoholes primarios, controlando el proceso
para evitar que el aldehído pase a ácido.
Estos compuestos están presentes en muchas frutas, siendo' responsables de su olor y sabor caracteristicos,
y tienen mucha importancia en la fabricación de plásticos, tintes, aditivos y otros compuestos químicos.
Los dos primeros de la serie son el metan 1 y el etanal. Cetona, cada uno de los compuestos orgánicos
que contienen el grupo carbonilo (CO) y que responden a la fórmula general R-CO-R', en la que R y R'
representan radicales orgánicos.
Al grupo carbonilo se debe la disolución de las cetonas en agua. Son compuestos relativamente reactivos,
y por eso resultan muy útiles para sintetizar otros compuestos; también son productos intermedios im-
portantes en el metabolismo de las células. Se obtienen a partir de los alcoholes secundarios.
La cetona más simple, la propanona o acetona, CH3COCH3, es un producto del metabolismo de 'las
grasas, pero en condiciones normales se oxida rápidamente a agua y dióxido de carbono. Sin embargo,
en la diabetes mellitus la propanona se acumula en el cuerpo y puede ser detectada en la orina. Otras
cetonas son el alcanfor, muchos de los esteroides, y algunas fragancias y azúcares. El metanal o aldehído
fórmico es el aldehído con mayor uso en la industria, se utiliza fundamentalmente para la obtención de
resinas fenólicas y en la elaboración de explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE)
así como en la elaboración de resinas alquídicas y poliuretano expandido.
También se utiliza en la elaboración de uno de los llamados plásticos técnicos que se utilizan funda-
mentalmente en la sustitución de piezas metálicas en automóviles y maquinaria, así como para cubiertas
resistentes a los choques en la manufactura de aparatos eléctricos. Estos plásticos reciben el nombre de
POM (polioximetileno) La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona (propanona) la cual
se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la producción del plexiglás,
empleándose también en la elaboración de resinas epoxi y poliuretanos. Otras cetonas industriales son la
metil etil cetona (MEK, siglas el inglés) y la ciclohexanona que además de utilizarse como disolvente se
utiliza en gran medida para la obtención de la caprolactama, que es un monómero en la fabricación del
Nylon 6 y también por oxidación del ácido adlpico que se emplea para fabricar el Nylon 66.
Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de ores y frutas, por lo cual se em-
plean en la perfumería para la elaboración de aromas como es el caso del benzaldehído (olor de almendras
amargas), el aldehído anísico (esencia de anís), la vainillina, el piperonal (esencia de sasafrás), el aldehldo
cinámico (esencia de canela). De origen animal existe la muscona y la civetona que son utilizados como
jadores porque evitan la evaporación de los aromas además de potenciarlos por lo cual se utilizan en la
industria de la perfumería.
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Laboratorio de Química Orgánica - QCM 284 Semestre I-2015

3. Materiales y Reactivos

3.1. Materiales

Tabla 1: Materiales

ítem M aterial caracteristica Cantidad

1 cepillo plastico 1
2 gradilla madera 1
3 hornilla electrica 1
4 pinzas madera 1
5 pipetas 10 ml 1
6 propipetas goma 1
7 tubo de ensayo vidrio 10
8 vaso de pp vidrio 1

En la Tabla 1 se muestran los materiales utilizados en la práctica. Cada uno con sus recpectivas
caracteristicas y cantidades.

3.2. Reactivos

Tabla 2: Reactivos

ítem Reactivo
1 acetona
2 ácido clohidrico
3 formaldehido
4 permanganato de potacio
5 reactivo de fheling
6 reactivo de tollens

En la Tabla 2 se muestran los reactivos utilizados en la práctica.

4. Procedimiento

Diagrama de ujo −→ Anexo

5. Observaciones y Resultados

Tabla 3: Reacción con Permanganato de Potacio

solvente Formaldehido acetona 2ml

2ml
KM nO4 [ml] 1 1
HCl 2 2
Observaciones transparente lechoso
con un poco
de color café

En la Tabla 3 se muestran los volumenes de las reacciones del formaldehido y la acetona con el
permangato de potacio
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Tabla 4: Prueba de Tollens

solvente Formaldehidp acetona

reactivo de Tollens [ml] 3 3
Observaciones espejo de plata chispas
En la Tabla 4 se muestran los valores numericos de volumenes utilizados en la prueba de tollens y sus
observaciones .

Tabla 5: Prueba de Fehling

solvente Formaldehido acetona

reactivo de Fehling 2 2
reactivo de Fehling 2 2
baño maria 8 8
observaciones marron azul
En la Tabla 5 se muestran los valores numericos de volumenes utilizados en la prueba de Fehling y sus
observaciones.

Tabla 6: Prueba del Cloruro Férrico

solvente tubo de ensayo

cloruro ferrico 3
leche 1
observaciones no hay formol
En la Tabla 6 se muestran los datos de volumenes del cloruro ferrico y la leche para que apartir de esta
reaccion se determine la presencia del formol.

6. Conclusiones

Mediante la practica dada se pudo observar algunas características de las diferentes reacciones del
formaldehido y la cetona con otros compuestos y sus diferencias entre ambas. Las reacciones de oxidación
que se llevaron a cabo con Tollen y Fehling, fueron también efectivas para diferenciar aldehídos de cetonas,
dado que sólo el primero oxida por la disponibilidad de hidrógenos en carbono que contiene el grupo
carbonilo.

7. Cuestionario

1. Escriba las fórmulas de la glucosa y la fructosa e indique las diferencias entre los gru-
pos funcionales existentes en estas.
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La principal diferencia radica en la ubicación del grupo funcional de los carbohidratos (=O) dentro
de la molécula. Además, de que la fructuosa es una cetosas, pues proviene de la oxidación de una
cetona y la glucosa es una aldosa, pues proviene de la oxidación

2. Indique la diferencia estructural entre el grupo funcional de los aldehídos y cetonas?

Se diferencian entre sí en que en los aldehídos este grupo carbonilo se encuentra en un extremo de la
cadena hidrocarbonada, por lo que tiene un átomo de hidrógeno unido a él directamente que suele
escribirse, por comodidad, en la forma CHO. En cambio, en las cetonas, el grupo carbonilo se en-
cuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si éstos son iguales, las cetonas se llaman simétricas,
mientras que si son distintos se llaman asimétricas. Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al
grupo funcional, los aldehídos pueden ser alifáticos, RCHO, y aromáticos, ArCHO; mientras que las
cetonas se clasican en alifáticas, RCOR', aromáticas, ArCOAr, y mixtas; RCOAr, según que los dos
radicales unidos al grupo carbonilo sean alifáticos, aromáticos o uno de cada clase, respectivamente.

3. Indique los conservantes para la leche que se emplean actualmente en la industria

alimenticia
Los principales conservantes son el dicromato de potacio, bronopol y el peróxido de hidrogeno.

8. Bibliografía

◦GuadeprcticasdelaboratorioQU M ICAORGN ICA/U CB/SemestreI/2015

◦QumicaOrgnicaV oumen1/W adeL.G./P earson/2012/
://www.juntadeandalucia.es/averroes/recursosi nf ormaticos/concurso1998/accesit8/cac.htm