FACULDADE UNINASSAU

CURSO DE GRADUAÇÃO EM FARMÁCIA

DISCIPLINA FUNDAMENTOS DE QUÍMICA MEDICINAL

1ª avaliação

ALUNO MATRÍCULA

DISCIPLINA DATA DA PROVA

PROFESSOR TIPO DE PROVA

CÓDIGO DA
TURMA TURMA NOTA

ATENÇÃO:

1
- A avaliação somente poderá 2
ser entregue 3 de decorridos
depois 4 50min 5de seu início.
6 7 8
A
- Utiliz - Caneta esferográfica
B azul ou preta. Provas entregues escritas a lápis NÃO serão corrigidas.
C
- Será atribuída nota zero ao aluno que devolver sua prova em branco, independentemente de ter assinado a Ata de Prova.
D
E utilizando meios ilícitos ou não autorizados pelo professor para responder a avaliação será atribuída nota.
- Ao aluno flagrado
zero e, mediante representação do professor, responderá a Procedimento Administrativo Disciplinar, com base no Código de Ética.

1) A estrutura química abaixo percente a classe de fármacos barbitúricos, que são depressores
do sistema nervoso central. Quais as alterações que devem ser realizadas nesta estrutura para
aumentar a lipofilicidade e hidrossolubilidade, marque a alternativa correta.
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a) Adição de hidroxilas e metilas respectivamente.

b) Adição de metilas e hidroxilas respectivamente.

c) Adição de carboxilas e metilas respectivamente.

d) As questões B e C estão corretas.

2) Qual das seguintes afirmativas está correta:

a) Substâncias apolares dissolvem-se em solventes polares;

b) Quanto maior a lipossolubilidade de um fármaco menor a rapidez de sua ação;

c) Ácidos fracos são absorvidos eficientemente através das células epiteliais do estômago;

d) Bases fracas são absorvidas eficientemente através das células epiteliais do estômago;

e) Um fármaco atravessa a membrana plasmática mais facilmente se ele for ionizado.

3) A lipofilicidade de um composto é comumente estimada usando o coeficiente de partição

(Log P) e está relacionada a importantes propriedades da fase farmacocinética e a atividade
biológica. Analise as estruturas dos fármacos abaixo e assinale a alternativa correta:

a) A codeína é mais lipossolúvel e apresenta menor LogP.

b) A morfina é mais lipossolúvel e apresenta menor LogP.

c) A morfina é mais hidrossolúvel e apresenta menor LogP.

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d) A codeína é mais hidrossolúvel e apresenta maior LogP.

e) A codeína é mais hidrossolúvel e apresenta menor LogP.

4) Qual o efeito da substituição dos dois grupos hidroxílicos por dois átomos de cloro?

a) Eliminação da possibilidade de ligações de hidrogênio.

b) Aumento de lipofilicidade.

c) Aumento da hidrofilicidade

d) A e B estão corretas.

e) A e C estão incorretas.

5) A atividade da maioria dos fármacos depende das interações envolvidas no reconhecimento

molecular entre o fármaco e o sítio ativo do receptor, essas interações também vão determinar
o grau de afinidade e a especificidade da ligação entre fármaco e receptor. Na Figura abaixo
vemos as interações entre um derivado da acetilcolina com os aminoácidos do sítio ativos
representadas pelas linhas tracejadas. Identifique o tipo de interação que ocorre entre a
acetilcolina e os aminoácidos III, VI e V, respectivamente.
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a) Ligação iônica e Ligações de hidrogênio

b) Interação Íon-dipolo e Ligações de hidrogênio

c) Ligação covalente e Ligações de hidrogênio

d) Ligação iônica e Ligações covalentes

e) Ligação iônica e Interações Íon-dipolo

6) Sabemos que a partir do estudo da relação estrutura-atividade de um composto protótipo é

possível identificar características estruturais relacionadas à atividade farmacológica e também
promover alterações estruturais que modifiquem a atividade de um fármaco. Os fármacos
abaixo são estruturalmente relacionados, assinale a alternativa que indica qual modificação
estrutural foi realizada do cortisol para a cortisona.

a) Aumento do tamanho da cadeia

b) Remoção de duplas ligações

c) Introdução de anel
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d) Remoção de carbonila

e) Introdução de uma dupla ligação

7) A mercaptopurina é um análogo da base purínica hipoxantina utilizado no tratamento da

leucemia. O fármaco foi obtido através de uma estratégia de modificação estrutural. A
obtenção desta molécula se dá por meio do processo de:

(A) Introdução de grupos metilênicos

(B) Introdução de grupos aromáticos

(C) Bioisosterismo clássico

(D) Bioisosterismo não-clássico

(E) Latenciação

8) A molécula do Fármaco Fluorouracila foi desenhada para agir como antimetabólito da base
nitrogenada uracila e possui a estrutura química mostrada abaixo. O fármaco foi obtido através
de uma estratégia de modificação estrutural. A obtenção desta molécula se dá por meio do
processo de:

(A) Introdução de grupos metilênicos

(B) Introdução de grupos aromáticos

(C) Bioisosterismo clássico

(D) Bioisosterismo não-clássico

(E) Latenciação
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9) A talidomida é um fármaco sedativo, anti-inflamatório e hipnótico que foi utilizado por

grávidas entre os anos de 1950-1960 para combater enjoos, no entanto foi retirada do
mercado devido aos seus efeitos teratogênicos. Justifique tal afirmativa.

10) O piroxicam é um fármaco com atividade anti-inflamatória, de natureza ácida (pKa= 6,3).
Onde sua absorção é mais efetiva? Considere o pH 1,5 do estômago e 7,4 do plasma. Cálculos
são necessários.

H
OH HN N O N N
O + H2O O + H3O+
N N
S CH3 S CH3
O O O O