Laboratorio nº1:

“Caracterización de funciones Orgánicas”

Pedagogía en Química y Ciencias.

2018

 Integrantes: Camilo Bravo Donoso

Paula García Garcés

 Curso: Reactividad y
transformaciones orgánicas

 Código: CPQ 5331

 Fecha: 08 de Mayo

 Profesora: Rodolfo López

Introducción:
La química Orgánica está basada en reacciones y transformaciones, estos fenómenos se
pueden dar de maneras naturales o sintéticas, muy lentas o muy rápidas, es por esto, que
los científicos siguen creando moléculas de carácter orgánica, para obtener nuevas
creaciones se experimentara con distintos tipos de reacciones las que se producen en la
combinación de sustratos, reaccionando con bases o ácidos para formar moléculas más
estables o moléculas nuevas, en este proceso podremos encontrar mecanismos de
eliminación que tienden a reaccionar de tipo E1 y E2, según el tipo de solvente, base
conjugada, energía aplicada y catalizadores. En el siguiente veremos algunas características
cualitativas de las reacciones de los hidrocarburos saturados, no saturados y aromáticos, las
características de los alcoholes, compuestos carbonilos y las reacciones de caracterización
de ácidos carboxílicos y sus derivados.

Reacciones de sustitución: Los hidrocarburos participan en reacciones donde uno o

varios hidrógenos se ven sustituidos por otro átomo diferente, incluso por conjuntos de
átomos. Los mecanismos que siguen estas reacciones de sustitución son diferentes
dependiendo de la naturaleza que posea el hidrocarburo a tratar.

Reacciones de sustitución para hidrocarburos alifáticos: Los alcanos, en presencia

de las condiciones ideales, reaccionan con los halógenos para dar unos compuestos
llamados halogenuros de alquilo. Estos compuestos resultan por la sustitución de uno o
más de un átomo de hidrógeno del hidrocarburo por un elemento halógeno.
La reacción sucede por un mecanismo que sigue reacción en cadena, donde se ven
implicados tanto radicales libres como intermediarios. Dicho proceso consta de tres
etapas bien diferenciadas: iniciación, propagación y finalización.
La etapa de iniciación, empieza con una ruptura de tipo hemolítica de una molécula de
halógeno. Para que esto tenga lugar, se necesita un agente iniciante, que puede ser luz,
calor o una sustancia formadora de radicales.

Reacciones de sustitución para hidrocarburos aromáticos: Las reacciones con mayor

importancia que tienen los hidrocarburos de tipo aromático son las reacciones de
sustitución, donde un átomo de hidrógeno perteneciente al anillo aromático, se ve
sustituido por otro átomo o conjunto de átomos. Dichas reacciones poseen un enorme
interés sintético, pues permiten la introducción de diferentes grupos funcionales.
El mecanismo que siguen las reacciones de sustitución comporta un ataque electrofílico
para en el anillo aromático, por lo que estas reacciones se conocen como de sustitución
electrofilia. El método más conocido para conseguir hidrocarburos aromáticos partiendo
del benceno, es la reacción de alquilación de Friedel- Crafts. En dicha reacción tiene lugar
la sustitución electrofilia de un hidrógeno por un radical de tipo orgánico.

Reacciones de adición: Los compuestos alquenos y alquinos son mucho más reactivos
que los alcanos; esto es debido al acumulo de densidad electrónica que poseen sus
enlaces, sobretodo se encuentra asociada al enlace π existente entre los carbonos. Estos
compuestos también pueden sufrir ataques electrófilos. En enlace π es bastante más
débil que el enlace σ, por lo cual, se hace frecuente la aparición de una ruptura que da
lugar a la creación de dos nuevos enlaces tipo σ, que son mucho más fuertes. Esto tiene
lugar en las reacciones de adición.
Los alquenos y alquinos sufren reacciones de adición donde una molécula que se
encuentra insaturada y un reactivo se mezcla para dar lugar a un compuesto de tipo
saturado. Los alquenos por su parte, se adicionan fácilmente con halógenos, ácidos,
agua, hidrógeno, etc. En estas reacciones hay que tener en cuenta la regla de
Markovnikov.

Reacción de alcoholes: Los alcoholes son compuesto orgánicos que poseen un grupo
hidroxilo único átomo de carbono con hibridación sp3. Se caracterizan por ser sustancias
polares y con punto de ebullición elevados que otros hidrocarburos que poseen su mismo
peso molecular, también son importantes solvente e intermediarios en síntesis orgánicas.
Mediante reacciones físicas y químicas se concluyó que la solubilidad de los alcoholes
depende de la cantidad de carbonos, la polaridad y de la densidad de las sustancias,
además la capacidad de reacción de los alcoholes depende del impedimento estérico a
los grupos hidroxilos que tiene la molécula.

Reacción de Compuesto carbonilo: La mayoría de las propiedades de los aldehídos y

las cetonas pueden explicarse por la estructura y las características del grupo carbonilo.
Un grupo carbonilo, -C=O tiene algunas de las características del doble enlace carbono-
carbono. En un grupo carbonilo, uno de los enlaces es un enlace sigma (s) fuerte y el otro
es un enlace pi más débil. Los ángulos de enlace alrededor del átomo de carbono del
grupo carbonilo son de 120° aproximadamente. El átomo de carbono del grupo carbonilo
posee hibridación sp2, de esta forma, éste y los tres átomos unidos a él, se encuentran en
el mismo plano. Los ángulos de enlace entre los tres átomos enlazados son los que se
esperan de una estructura trigonal plana, igual que en el doble enlace carbono-carbono.
El grupo carbonilo está polarizado tanto en aldehídos como en cetonas, de manera que el
carbono es parcialmente positivo y el oxígeno es parcialmente negativo.

Los ácidos carboxílicos tienen como fórmula general R-COOH. Tienen

propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a
los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace,
produciéndose en ciertas condiciones una ruptura heterolítica, cediendo el
correspondiente protón H+, y quedando el resto de la molécula con carga -1 debido
al electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la molécula queda como R-
COO-.
 Objetivo:

 Identificar de forma cualitativa mediante reacciones de hidrocarburos, alcoholes,

compuestos carbonilos, ácidos carboxílicos y sus derivados.

Materiales y Reactivos:
En la actividad experimental se utilizaron los siguientes materiales y reactivos,
separados cada uno respectivamente:

Reactivos

Materiales  Hexano  AgNO3

 Tubos de ensayo  Acetileno  NaOH

 Gradilla  Benceno  CuSO4

 Vasos de precipitado de 50 mL  Br2/CCl4  Etanal

 Gotarios  KMnO4(dil)/H2SO4  Lugol

 Pinza de madera  Cu2Cl2/NH3  NH3

 Balanza analítica  Fenol  Acetaldehído

 Baño maría  Etanol  Na2CO3

 Pipetas y propipetas 5 mL  Isopropanol  Alcohol amílico

 FeCl3  Acetato de
Sodio
 K2Cr2O7/H2SO4  Ácido Salicílico
 Sodio Metálico  Acetato de
Sodio
 Reactivo Fehlling  Urea
AyB
 Acetaldehído  Ciclohexanona
 Propanona  Terbutanol
 Procedimiento Experimental:

1. HIDROCARBUROS SATURADOS, NO SATURADOS Y AROMÁTICOS

Preparar 4 tubos de
ensayo con 3 ml de
Hexano.
Agregar: 3ml
Preparar 4 tubos de En cada tubo agregar
1. Br2/CCl4
ensayo con 3 ml de en orden los siguientes
2. KMnO4(dil)/H2SO4
Acetileno reactivos 3. H2SO4
4. Cu2Cl2/NH3
Preparar 4 tubos de
ensayo con 3 ml de
Benceno

2. CARACTERIZACIÓN DE ALCOHOLES.

Preparar 3 tubos de
ensayo con 3 ml de Fenol.

Preparar 3 tubos de
ensayo con 3 ml de Etanol
1. 3ml de FeCl3 10%
2. 3 ml de K2Cr2O7
En cada tubo agregar 10% /H2SO4
en orden los siguientes 3. Trozo de Sodio
Preparar 3 tubos de
reactivos Metálico
ensayo con 3 ml de
Isopropanol

Preparar 3 tubos de
ensayo con 3 ml de
Terbutanol
 3. CARACTERIZACIÓN DE COMPUESTOS CARBONÍLICOS.

Agregar: 3ml
Preparar 3 tubos En cada tubo agregar Calentar a baño
1. Acetaldehído
colocar 1ml de en orden los siguientes maría 2 min.
2. Propanona
reactivo Fehlling A y B reactivos
3. Ciclohexanona

Agregar: 3ml
Preparar 3 tubos de Disuelva En cada tubo agregar 1. Acetaldehído
ensayo con 10 gotas de precipitado de en orden los siguientes 2. Propanona
AgNO3 de 2% y añadir NH3 reactivos 3. Ciclohexanona
NaOH al 10%

En un tubo colocar 1ml de

Agregar
etanal y 4ml de lugol
gota a gota
 4. CARACTERIZACIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS.

Agregar: 3ml
Preparar 4 tubos colocar En cada tubo agregar Calentar a
1ml de reactivo Fehlling en orden los siguientes 1. Ácido acético baño maría
AyB reactivos 2. Acetato de
3 min.
Sodio
3. Ácido Salicílico
4. Urea

Preparar 4 tubos de
ensayo con ácido acético
y una espátula de Na2CO3

Prepara 4 tubos de
ensayo 1ml de etanol con
3 gotas de H2SO4

Agregar: 3ml
En cada tubo agregar
en orden los siguientes 1. Ácido acético
Prepara 4 tubos de reactivos 2. Acetato de Sodio
ensayo con 1ml de
3. Ácido Salicílico
Alcohol amílico con 2 ml
4. Urea
de H2SO4 y 1g de Acetato
de Sodio

Prepara 4 tubos de
ensayo c agregar 5ml de
CuSO4, agregar gotas de
NaOH
Resultados:
Realizada la actividad empírica se obtuvieron los siguientes resultados:

1. HIDROCARBUROS SATURADOS, NO SATURADOS Y AROMÁTICOS

Br2/CCl4 KMnO4(dil)/H2SO4 H2SO4 (conc) Cu2Cl2/NH3

Hexano Reacciona No reacciona No reacciona No reacciona
Acetileno Reacciona Reacciona No reacciona Reacciona
Benceno Reacciona No reacciona No reacciona No reacciona

2. CARACTERIZACIÓN DE ALCOHOLES

FeCl3 10% K2Cr2O7 10%/H2SO4 Sodio metálico

Fenol Reacciona Reacciona Reacciona
Etanol Reacciona Reacciona Reacciona
Isopropanol Reacciona Reacciona Reacciona
Terbutanol Reacciona Reacciona Reacciona

3. CARACTERIZACIÓN DE COMPUESTOS CARBONÍLICOS.

Reactivo de AgNO3 al 2% + gotas de NaOH Lugol basificado con

Fehling (A+B) + gotas de NH3 NaOH
(reactivo de Tollens)
Acetaldehídos Reacciona Reacciona Reacciona
Propanona Reacciona Reacciona Reacciona
Ciclohexanona Reacciona Reacciona No Reacciona

4. CARACTERIZACIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS.

Reactivo Na2Co3 C2H5OH Alcohol CH3OH CuSO/NaOH

de Fehling solido acidulado amílico acidulado
(A+B) con acidulado con
H2SO4 con H2SO4
H2SO4
Ácido Reacciona No Reacciona No No No
acético Reacciona Reacciona Reacciona Reacciona
Acetato de No Reacciona Reacciona Reacciona No No
sodio Reacciona Reacciona Reacciona
Ácido No Reacciona Reacciona Reacciona Reacciona Reacciona
Salicílico Reacciona
Urea Reacciona Reacciona No Reacciona No Reacciona
Reacciona Reacciona
 CUESTIONARIO:

1. Un hidrocarburo A de fórmula C4H10 se somete a proceso de oxidación suave dando

como resultado un compuesto B de fórmula C 4H10O. Si el compuesto B se somete
nuevamente a oxidación da como resultado el compuesto C de fórmula C 4H8O. Para
poder identificar el compuesto se somete a la adición del reactivo de Fehling dando
como resultado el compuesto D de fórmula C 4H8O2 y un color rojo ladrillo. Indique las
estructuras y los nombres de los compuestos.

a a a a
Se puede comprobar de modo que el reactivo de Fehling resulta positivo cuando la muestra es
A A
una cetona u aldehído A
C (butanal) ya que contiene un grupo carbonilo (=O) A el cual actúa como
agente reductor y como resultado la formación de un ácido carboxílico D (Ácido butanóico) y la
oxidación del Cobre del reactivo de Fehling que se observa por el color rojo.

2. El benceno es un compuesto orgánico bastante estable, sin embargo si se somete a

una alquilación utilizando cloruro de terbutilo en presencia de un catalizador de
tricloruro de aluminio reacciona formando el compuesto A. Luego se efectúa una
nitración dando como resultado el compuesto B y C. si posteriormente se efectúa una
bromación utilizando bromo en tetracloruro de carbono con catalizador de tribromuro
de hierro seguido de una reducción, da los compuestos D, E y F, respectivamente.
Indique las estructuras y los nombres de los compuestos A, B, C, D y F.

1. Alquilación del benceno:

a
A

2. Nitración:

a a
A A
 3. Bromación:

a a
a
A A
A

3. Un alumno tiene dos disoluciones: ácido salicílico y ácido acético, ambos de

concentraciones desconocidas las cuales no se encuentran rotuladas. Proporcione al
menos 1 prueba química cualitativa para identificar a ambas disoluciones.

 Análisis cualitativo para reconocimiento del ácido acetilsalicílico

Reacción de cloruro férrico: Se colocan en un tubo de ensayo una alícuota de la muestra, se

le agregan dos gotas de reactivo de Mayer (preparación: HgCl2 + 4 KI → K2[HgI4] + 2 KCl) se
obtendrá un precipitado azulino que indica presencia de nitrógeno terciario.

4. Los polifenoles son unos bioactivos que tienen una gran importancia a nivel biológico,
debido a que presentan una gran cantidad de propiedades, entre ellas se encuentran el
de poseer una gran capacidad antioxidante. Uno de los compuestos más emblemáticos
de este grupo es el ácido gálico (ácido 3,4,5 trihidróxibenzoico). Indique la estructura
del producto que se obtiene por oxidación. OJO: Cuando el ácido gálico se oxida, un
grupo OH es el que transforma en producto oxidado.

 Oxidación alcohol secundario:

Para que ocurra solo debe oxidarse el alcohol secundario, los cuales únicamente pueden ser 1,2
y el 3, que se señalan en la imagen a continuación. Se utiliza Cromato de potasio, en medio ácido
diluido en agua para que se lleve a cabo la reacción.
Discusión:
A partir de esta actividad empírica resuena la siguiente disyuntiva:

¿Por qué los alcoholes son altamente reactivos?

Esta pregunta acontece al observar que en todas las pruebas de alcohol resultan
positivas.

Se sabe además, que los alcoholes son bases bastante débiles en agua, sin
embargo, poseen diferentes maneras de reaccionar, las principales reacciones
químicas son las siguientes:

1. Formación de sales: los alcoholes reaccionan con metales, obteniendo

sales, como por ejemplo el metanoato de sodio. (HCOONa)

2. Hidratación: se realiza a altas temperaturas, los alcoholes reaccionan con

un ácido fuerte; puede ser el ácido sulfúrico, se elimina H2O y se forma un
alqueno o también pueden ser otras funciones.

3. Oxidación: la oxidación de un alcohol primario y un alcohol secundario, es

una reacción que puede diferenciar un alcohol de otro en cuanto a su
reactividad, en este caso un alcohol primario da origen a un aldehído y uno
secundario a una cetona.

Analizando, se puede decir que los alcoholes poseen variabilidad en su manera de

reaccionar y eso puede explicarse desde la posición de donde se encuentre el
alcohol como también las diferentes posibilidades de cambiar a otra función
orgánica como a los grupos carbonilos.
Conclusión:
Existen diferentes grupos funcionales como por ejemplo: los ácidos carboxílicos, los
aldehídos y cetonas, alcoholes, entre otros. Estas funciones orgánicas tienen diferentes
estructuras, propiedades, características y también diferentes maneras de reaccionar. Es
por eso que este informe permitió destacar algunas de estas reacciones y hacer
comparaciones cualitativas en diferentes reactivos.

Para ser exactos, se analizaron cuatro grandes funciones orgánicas. Primero los
hidrocarburos, donde se observó la reacción del hexano obteniendo resultados en cuanto
a su reactividad con el Br2/CCl4 y además que no reaccionara con ácido sulfúrico. En
segundo lugar, los alcoholes y su alta reactividad. En tercer lugar se analizaron los
carbonilos, por ejemplo: el acetaldehído que reaccionó positivo al reactivo de Fehling
debido a que actúa como agente reductor, oxidando al Cobre y mostrando el color rojizo
que se observó en la actividad experimental. Finalmente los ácidos carboxílicos,
demostrando la diferencia que entre dos compuestos con las mismas funciones orgánicas
no reaccionan de la misma manera, esto se pudo demostrar ya que por ejemplo, el ácido
acético reaccionaba al reactivo de Fehling, no obstante, el ácido salicílico no.

Bibliografía:
 https://blog.uchceu.es/eponimos-cientificos/reactivo-de-fehling/

 http://platea.pntic.mec.es/~jmarti2/2Quimica/12f.PDF

 http://intercentres.edu.gva.es/intercentres/03012645/depart/fisqui/QU%C3%8DMIC
ACARBONO%5CquimicaCV15jun2000.pdf

 https://jgutluis.webs.ull.es/clase28.pdf

 https://es.scribd.com/document/340944041/ANALISIS-CUALITATIVO-Y-
CUANTITATIVO-DE-MALEATO-DE-ACIDO-ACETIL-SALICILICO