UNIVERSIDAD NACIONAL DE CHIMBORAZO

FACULTAD DE INGENIERÍA

CARRERA DE INGENIERÍA INDUSTRIAL.

QUÍMICA ORGÁNICA Y LABORATORIO II

EXPOSICIÓN “ANILINA”

DOCENTE: MSC. DOLORES GUALLI.

PERÍODO ACADÉMICO: ABRIL 2018 – AGOSTO 2018

NOMBRES: - YURY CARRILLO

- KENIA RODRIGUEZ
- SANTIAGO ALVARADO
- CRISTIAN PORTILLA
- DENIS GUAMAN
SEMESTRE: CUARTO

FECHA DE REALIZACIÓN: 09 DE JULIO DE 2018

FECHA DE ENTREGA: 16 DE JULIO DE 2018

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1) INTRODUCCIÓN
La anilina es una amina aromática que se utiliza como materia prima en la industria
química para la síntesis orgánica de numerosos productos como tintes y colorantes,
isocianatos, productos fitosanitarios (herbicidas y fungicidas), farmacéuticos, explosivos o
de química fina. Esta sustancia también se usa en la industria de los polímeros para la
fabricación de intermedios en la síntesis de los poliuretanos, así como en la industria del
caucho como antioxidante y acelerador de vulcanización. Además, la anilina se emplea
como disolvente en la elaboración de perfumes, barnices y resinas. En el ambiente laboral
se halla principalmente en estado de vapor. La anilina es un líquido aceitoso e incoloro a
temperatura ambiente que tiende a oscurecer con la exposición al aire o la luz. En
condiciones de presión y temperatura normales es un producto estable, altamente soluble en
agua y miscible con la mayoría de los disolventes orgánicos. (MEGYESY, 2001)
Fue aislada por primera vez a principios del siglo XIX, concretamente en 1826 mediante
la destilación seca del añil. En 1840 el mismo líquido aceitoso fue obtenido calentando el
añil con potasa, y se obtuvo la anilina actualmente conocida. La estructura de la anilina fue
finalmente establecida en 1843 por W. Von Hoffman con la demostración que podría ser
obtenida por la reducción del nitrobenceno. El primer proceso técnicamente aplicable para
la producción de anilina (proceso Bechamp) fue desarrollado en 1854. Durante los
siguientes 145 años la anilina ha llegado a ser uno de los bloques de construcción más
importantes en la química. La anilina se usa como intermediario en diferentes campos de
aplicación como, por ejemplo, isocianatos, tintes y pigmentos, compuestos químicos
agrícolas o farmacéuticos, etc.

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2) OBJETIVOS:

2.1) OBJETIVO GENERAL:

Investigar a profundidad la obtención industrial del compuesto químico llamado

Anilina.

2.2) OBJETIVOS ESPECIFICOS:

- Conocer las características principales de la anilina (concepto, definiciones,

formulas, etc).
- Indicar las hojas de seguridad de este compuesto para saber su manipulación.
- Entender los usos de la anilina y aplicaciones en la industria.
- Investigar los distintos métods por lo que se pueda obtener ANILINA.

3) MARCO TEÓRICO

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Según la ATSDR (Agencia para sustancias Tóxicas y el Registro de Enfermedades), La
anilina es una sustancia química manufacturada usada por muchas industrias es un líquido
entre incoloro y ligeramente amarillo de olor característico.
La anilina, fenilamina o aminobenceno, de fórmula C6H5NH2, es un compuesto orgánico.
Historia:
Con el paso de la Edad Media, Europa fue convirtiéndose gradualmente en una potencia de
intercambios marítimos hasta llegar a dominar completamente el mercado. Pronto todos los
tintes eran traídos desde India o América. Con los altos precios de envío y ninguna
posibilidad de obtener materia prima en las cercanías, los químicos europeos iniciaron una
carrera para encontrar un sustituto sintético. Sin embargo, no fue hasta inicios del siglo XIX
que la síntesis química había avanzado lo suficiente para preparar tintes sintéticos.
En 1843, August Wilhelm von Hofmann mostró esta sustancia, y a partir de entonces se
conoció como fenilamina o anilina.

Fig 1. Pasta de colorante índigo, preparado a partir de anilina.

OBTENCION:

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METODOS DE OBTENCIÓN DE LA ANILINA A NIVEL INDUSTRIAL
La anilina se produce industrialmente en dos pasos, a partir del benceno. En un primer
paso, se realiza la nitración usando una mezcla de ácido nítrico y ácido
sulfúrico concentrados a una temperatura de 50 a 60 ºC, lo que genera nitrobenceno. En el
segundo paso, el nitrobenceno es hidrogenado a 200-300 ºC en presencia de varios
catalizadores metálicos. Alternativamente, la anilina puede prepararse a partir
de fenol y amoníaco.
El nitrobenceno es usado como materia prima para la obtención de anilina, por todos los
productores mundiales, a excepción de Mitsui Petrochemicals Ind. (Japón) que además
emplea fenol y Aristech Chemical Corp. (U.S) que sólo utilizan fenol.

- “A nivel mundial, hasta el año 2017 se produjeron 2200 toneladas de anilina

anuales, siendo los EEUU el mayor productor con más de mil toneladas de
anilina, seguidos de Europa Occidental y Japón”.

HIDROGENACIÓN CATALÍTICA DEL NITROBENCENO

La hidrogenación catalítica del nitrobenceno es una reacción altamente exotérmica

(ΔH= -544 KJ/mol a 200ºC) que puede llevarse a cabo tanto en fase vapor como en fase
líquida, en los procesos usados comercialmente.

Reacción química de la hidrogenación del nitrobenceno en sus 2 formas posibles.

A. HIDROGENACIÓN CATALÍTICA EN FASE VAPOR

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 En el proceso en fase vapor, el nitrobenceno es hidrogenado a anilina con un
rendimiento, normalmente, de más del 99%, usando un lecho fijo o bien fluidizado. El
catalizador más efectivo en este caso parece ser el cobre o el paladio sobre carbón activado
o un soporte oxídico, combinado con otros metales (Pb, V, P, Cr) como promotores para
alcanzar altas actividad y selectividad.
B. HIDROGENACIÓN CATALÍTICA EN FASE LÍQUIDA
Los procesos industriales para la fabricación de anilina implican la hidrogenación del
nitrobenceno en fase líquida. Este proceso de hidrogenación opera a 90-200ºC y 100-
600kPa. La reacción en fase líquida debe ser llevada a cabo en reactores de lecho
fluidizado. Normalmente se alcanza una conversión del 98 al 99%.En 1960, se desarrolló
un proceso continuo de hidrogenación en fase líquida, que usa la anilina como disolvente
en una proporción mayor del 95%en peso de la fase líquida. El agua es retirada con los
vapores efluentes y la anilina necesaria se retorna al recipiente de reacción para mantener
así las condiciones del estado estacionario.

El proceso industrial de obtención de anilina por medio de la hidrogenación del

nitrobenceno se detalla a continuación.

Diagrama de flujo del proceso: Hidrogenación de Nitrobenceno para

Anilina

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 Diagrama de flujo de información de la hidrogenación de Nitrobenceno a Anilina

Reducción del nitrobenceno con hierro y sales de hierro

Una variación histórica de la ruta del nitrobenceno es el proceso Bechamp, que utiliza
hierro y cloruro de hierro (II) para su reducción:

Obtención de anilina por reducción de nitrobenceno.

Este proceso tiene más de cien años, pero todavía se usa en dos plantas de anilina de
Bayer. Hoy en día el producto de interés no es tanto la anilina como los pigmentos
coloreados de hierro que se forman como subproductos. En el proceso Bechamp el
nitrobenceno se reduce en un reactor de tanque agitado con una solución de cloruro de
hierro (II). El reactor está lleno con la cantidad total de agua que se requiere para la
reacción, el 20% de hierro, la cantidad total de catalizador necesario y del 5% al 10% del
nitrobenceno alimentado. Bajo una intensa agitación el contenido del reactor se calienta.
Después de que la reducción haya empezado, el nitrobenceno sobrante y el hierro se añaden
lentamente para evitar un aumento excesivo de la temperatura y la presión. Para completar
la reducción el recipiente se calienta hasta 100ºC durante dos horas más después de la
adición del nitrobenceno y el hierro. La reacción se completa en, aproximadamente, 8 o 10

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horas. La mezcla de reacción se neutraliza con cal, a continuación se pasa a un separador y
la fase orgánica que contiene la anilina se retira. La anilina se recupera mediante un
stripping con agua y una destilación. La anilina residual del material sobrante se recupera
en el separador antes de que el óxido de hierro sea convertido a finas partículas, a un
pigmento coloreado. El color del subproducto se puede controlar añadiendo aditivos en el
medio de reacción, con el uso de diferentes tipos de hierro y con las condiciones de
calcinación apropiadas.

Obtención industrial de la anilina por reducción del nitrobenceno

Aminación del fenol

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 En la ruta comercial del fenol desarrollada por varios científicos, el fenol se amina en
fase vapor usando amonio en presencia de un catalizador de silica-alumina:

Aminación del fenol con alumina silica

La reacción es medianamente exotérmica y reversible por lo que la alta conversión solo

se obtiene con el uso de un exceso de amonio (razón molar 20:1) y una baja temperatura de
reacción, la cual reduce también la disociación del amonio.

Síntesis de anilina por medio de la Aminación del fenol

El proceso de amonólisis del fenol para la obtención de anilina, se realiza en fase vapor
y en presencia de alúmina como catalizador; produciéndose las siguientes reacciones:

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REACCIÓN PRINCIPAL

REACCIONES SECUNDARIAS

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4) FICHAS INTERNACIONALES DE SEGURIDAD QUÍMICA “ANILINA”

ANILINA
Bencenamina
Aminobenceno
Fenilamina
C6H7N/C6H5 NH2

Masa molecular: 93.1

CAS: 62-53-3
RTECS: BW6650000
ICSC: 0011
NU: 1547
CE: 612-008-00-7

PREVENCIO LUCHA
TIPOS DE PELIGROS/SINTOMA N CONTRA
PELIGRO/ S INCENDIOS/
EXPOSICION AGUDOS PRIMEROS
AUXILIOS
INCENDIO Combustible. Desprende Evitar las Agua
humos (o gases) tóxicos e llamas. pulverizada,
irritantes en caso de AFFF, espuma
incendio. resistente al
alcohol, polvo,
dióxido de
carbono.
EXPLOSION Por encima de 70°C: Por encima de En caso de
pueden formarse mezclas 70°C: sistema incendio:
explosivas vapor/aire. cerrado, mantener fríos los
ventilación. bidones y demás
instalaciones
rociando con
agua.

EXPOSICION ¡HIGIENE
ESTRICTA!
(Véanse Notas). Ventilación, Aire limpio,
 Inhalación extracción reposo y
localizada o proporcionar
protección asistencia
respiratoria. médica.
Guantes Quitar las ropas
 Piel ¡PUEDE protectores y contaminadas,
ABSORBERSE! traje de aclarar y lavar la

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 protección. piel con agua y
(Para mayor información, jabón y
véase Inhalación). proporcionar
asistencia
médica.
Enrojecimiento, dolor. Pantalla facial o Enjuagar con
 Ojos protección agua abundante
ocular durante varios
combinada con minutos (quitar
la protección las lentes de
respiratoria. contacto, si puede
hacerse con
facilidad) y
proporcionar
asistencia
médica.
(Para mayor información, No comer, ni Enjuagar la boca,
 Ingestión véase Inhalación). beber, ni fumar provocar el
durante el vómito
trabajo. (¡UNICAMENT
E EN
PERSONAS
CONSCIENTES!
) y proporcionar
asistencia
médica.
DERRAMES Y FUGAS ALMACENAMIENTO ENVASADO Y
ETIQUETADO

Recoger el líquido Separado de alimentos y No transportar con

procedente de la fuga en piensos y materiales alimentos y piensos.
recipientes tapados, incompatibles (véanse Clasificación de Peligros
absorber el líquido Peligros Químicos). NU: 6.1
residual en arena o Grupo de Envasado NU: II
absorbente inerte y CE: T,
trasladarlo a un lugar R: 20/21/22-40-
seguro. 48/23/24/25
NO permitir que este S: (1/2-)28-36/37-45
producto químico se
incorpore al ambiente.
(Protección personal
adicional: traje de
protección completa,
incluyendo equipo
autónomo de respiración).
VEASE AL DORSO INFORMACION IMPORTANTE

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 Preparada en colaboración entre el IPCS y la CCE. © CCE,
ICSC: 0011 IPCS, 1991.
Versión española traducida y editada por el INSHT

ANILINA ICSC: 0011

D ESTADO FISICO; ASPECTO RIESGO DE INHALACION

A Líquido aceitoso, incoloro, de olor Por evaporación de esta sustancia a 20°C,
T característico que vira a marrón por se puede alcanzar bastante lentamente una
O exposición al aire o a la luz. concentración nociva en el aire, sin
S embargo, por pulverización mucho más
PELIGROS QUIMICOS rápidamente.
I La sustancia se descompone al calentarla
M intensamente a temperaturas por encima de EFECTOS DE EXPOSICION DE
P 190°C o al arder, produciendo humos CORTA DURACION
0 tóxicos y corrosivos de amoníaco, óxidos La sustancia irrita los ojos.
R de nitrógeno y vapores inflamables. La sustancia puede causar efectos en la
T La sustancia es una base débil. sangre, dando lugar a la formación de
A Reacciona vigorosamente con oxidantes metahemoglobina y cianosis. La
N fuertes, ácidos, anhídrido acético, exposición a la sustancia puede producir
T monómeros de cloromelamina, ß- lesiones cerebrales y alteraciones del riñón.
E propiolactona y epiclorhidrina, originando
peligro de incendio y explosión. EFECTOS DE EXPOSICION
Reacciona con metales tales como sodio, PROLONGADA O REPETIDA
potasio y calcio, dando lugar a la La sustancia puede afectar a la sangre,
formación de hidrógeno. dando lugar a la formación de
Ataca al cobre y a sus aleaciones. metahemoglobina (véanse Efectos de
Exposición de Corta Duración).
LIMITES DE EXPOSICION La sustancia puede afectar al hígado, al
TLV (como TWA): 2 ppm; 7.6 mg/m3 (piel) riñón y al bazo.
(ACGIH 1993-1994). Esta sustancia es probablemente
carcinógena para los seres humanos.
VIAS DE EXPOSICION
La sustancia se puede absorber por
inhalación, a través de la piel y por
ingestión.

DATOS Esta sustancia puede ser peligrosa para el ambiente; debería

AMBIENTALE prestarse atención especial a los peces y crustáceos.
S
NOTAS

INHALACION/SINTOMAS AGUDOS: Labios o uñas azulados, piel azulada, dolor

de cabeza, vértigo, dificultad respiratoria, convulsiones, incremento de la frecuencia
cardíaca, vómitos, debilidad, pérdida del conocimiento.
El consumo de bebidas alcohólicas aumenta el efecto nocivo.

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 Está indicado examen médico periódico dependiendo del grado de exposición.
En caso de envenenamiento con esta sustancia es necesario realizar un tratamiento
específico; así como disponer de los medios adecuados junto con las instrucciones
respectivas.
La alerta por el olor es insuficiente.
Ficha de emergencia de transporte (Transport Emergency Card): TEC (R)-62
Código NFPA: H 3; F 2; R 0;

INFORMACION ADICIONAL
ANILINA ICSC: 0011
Ni la CCE ni el IPCS ni sus
representantes son responsables del
posible uso de esta información. Esta
ficha contiene la opinión colectiva del
Comité Internacional de Expertos del
IPCS y es independiente de requisitos
legales. La versión española incluye el
NOTA LEGAL IMPORTANTE:
etiquetado asignado por la clasificación
europea (CEE 67/548) y sus
adaptaciones. Las frases de riesgo
específico (frases R) y los consejos de
prudencia (frases S) no traspuestas a 31
de Mayo de 1992 a la normativa
española están marcadas (*).

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5) PROPIEDADES FISICAS Y QUÍMICAS:
5.1) PROPIEDADES FISICAS:

5.2) PROPIEDADES QUIMICAS

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6) APLICACIONES DE LA ANILINA:
La anilina es usada para fabricar una amplia variedad de productos
como, por ejemplo:

 LA ESPUMA DE
POLIURETANO

 PRODUCTOS QUÍMICOS
AGRÍCOLAS  ESTABILIZADORES PARA
LA INDUSTRIA DEL
CAUCHO

 TINTURAS SINTÉTICAS

 HERBICIDAS

 ANTIOXIDANTES  BARNICES

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 EXPLOSIVOS.

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7) CONCLUSIONES
 A nivel industrial existen dos métodos fundamentales para la producción de anilina
a gran escala, estos son por hidrogenación del nitrobenceno tanto en fase líquida
como en fase de vapor por medio de un catalizador que generalmente es el paladio o
el platino.
 La otra opción para producir anilina es el proceso de reducción del nitrobenceno a
partir de sales de hierro o Aminación del fenol, entre estos procesos la obtención de
anilina por reducción de nitrobenceno resulta más favorable ya que presenta un alto
rendimiento y un bajo consumo energético con respecto a la hidrogenación
catalítica del mismo, pero al momento de reducir costos económicos el proceso de
Aminación del fenol resulta ideal para la industria.
8) RECOMENDACIONES
 La obtención de anilina a nivel industrial puede ser un proceso peligroso, debido a
sus reacciones químicas, pero a su vez es un campo interesante de la química
orgánica, debido a los múltiples usos de la anilina incluso en la vida diaria, es
conveniente adentrarse en este campo.
9) BIBLIOGRAFIA
 Gary.R.Maxwell. Productos sintéticos del nitrógeno(2017). GUIA PRACTICA
DE PRODUCTOS Y PROCESOS
 GILBERT FROMENT, K. (1990). Análisis y diseño de reactores químicos.
 JHON WILEY AND SONS.KING, J. (2003). PROCESOS DE SEPARACIÓN.
 REVERTE S.A.MEGYESY, E. F. (2001). MANUAL DE RECIPIENTES A
PRESIÓN, DISEÑO CÁLCULO.
 MICAELA GÓMEZ BEAUVOIR (2011). PROCESOS INDUSTRIALES
ORGANICOS II. AMONOLISIS.