Manual QFB 1411 - 29737 PDF

Laboratorio de Química Orgánica II- QFB (1411)
Semestre 2015-2
LABORATORIO DE QUÍMICA
ORGÁNICA II
(1411) - QFB
Departamento de Química Orgánica

Facultad de Química
Universidad Nacional Autónoma de México
Año 2015
1
Semestre 2015-2
M. EN C. NORMA CASTILLO RANGEL
Coordinadora de Laboratorio de Química Orgánica II
1411-QFB
Con la colaboración de:
Guillermina Yazmín Arellano Salazar
Patricia Elizalde
Eduardo Marambio Dennett
Ana Adela Sánchez Mendoza
Héctor García Ortega
Reina García Sánchez
Año 2015
2
Semestre 2015-2
SEMANA SESIÓN ACTIVIDAD

 Reglamentos, seguridad e higiene en el laboratorio.
26-30 Enero 1  Cálculos estequiométricos.
 Explicación práctica 1.
 Reacciones de sustitución nucleofílica alifática:
02-06 Febrero 2 (SN1): Obtención de cloruro de t-butilo
(SN2): Obtención de bromuro de n-butilo
 Explicación y elaboración práctica 2.
09-13 Febrero 3  Reacciones de eliminación. Deshidratación de alcoholes:
Preparación de ciclohexeno
 Seminario de prácticas 1 y 2.
16-20 Febrero 4  Exámenes de prácticas 1 y 2.
 Explicación práctica 3.
23-27 Febrero  Reactividad del grupo carbonilo:
5 Identificación de aldehídos y cetonas
 Examen escrito o la identificación de una muestra problema (de
acuerdo a la disponibilidad del tiempo)
02-06 Marzo  Explicación y elaboración práctica 4.
6  Reacciones de óxido-reducción:
Oxidación de n-butanol a n-butiraldehído
09-13 Marzo 7  Reacciones de condensación del grupo carbonilo. Condensación
de Claisen-Schmidt:
Obtención de dibenzalacetona
16-20 Marzo 8  Seminario de prácticas 3, 4 y 5.
 Exámenes de prácticas 3, 4 y 5.
23-28 Marzo  Reacciones de derivados de ácidos carboxílicos:
9 Obtención del ácido acetilsalicílico por medio de un proceso
de química verde
 Examen
06-10 Abril 10  Reacciones de sustitución electrofílica aromática. Nitración de
benzoato de metilo:
Obtención de 3-nitrobenzoato de metilo.
13-17 Abril 11  Explicación y elaboración práctica 8.
 Reacciones de sustitución nucleofílica aromática:
a) Obtención de 2,4-dinitrofenilhidrazina.
b) Obtención de 2,4-dinitrofenilanilina.
20-24 Abril 12  Seminario de prácticas 6, 7 y 8.
 Exámenes de prácticas 7 y 8.
 Práctica de reposición.
 Explicación y elaboración de la práctica de reposición.
27-1o Abril- 13 a) Reacciones de condensación del grupo carbonilo.
Mayo Condensación de Claisen-Schmidt:
Obtención de dibenzalacetona.*
b) Prueba de nuevas prácticas.

*Solo para los grupos del día lunes se podrá reponer esta práctica.
04-08 Mayo
14  Entrega de calificaciones a los alumnos y a la Sección.
3
Semestre 2015-2
PRÁCTICA 1
REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA ALIFÁTICA
OBTENCIÓN DE CLORURO DE t-BUTILO Y BROMURO DE n-BUTILO
OBJETIVOS
Obtener un haluro de alquilo terciario a partir de un alcohol terciario

mediante una reacción de sustitución nucleofílica unimolecular.
Obtener un haluro de alquilo primario a partir de un alcohol primario
mediante una reacción de sustitución nucleofílica bimolecular
Comprender el mecanismo y las reacciones que pueden competir
durante una reacción de sustitución nucleofílica.
Identificar la obtención de haluros de alquilo en el laboratorio mediante
reacciones sencillas.
INFORMACIÓN
Los haluros de alquilo son todos los compuestos de formula general R-X,
donde R es un grupo alquilo y X es un halógeno. La conversión de alcoholes en
haluros de alquilo se puede efectuar por varios procedimientos. Con los
alcoholes primarios y secundarios se usan frecuentemente reactivos como el
cloruro de tionilo o haluros de fósforo; también se pueden obtener calentando el
alcohol con ácido clorhídrico concentrado y cloruro de zinc anhidro, o usando
ácido sulfúrico concentrado y bromuro de sodio. Los alcoholes terciarios se
convierten al haluro de alquilo correspondiente sólo con ácido clorhídrico y en
algunos casos sin necesidad de calentar.
ANTECEDENTES
Sustitución nucleofílica alifática.

Reacciones de alcoholes con haluros de hidrógeno.
Utilidad industrial de la sustitución nucleofílica alifática como método de
síntesis de diferentes materias primas.
Escriba un cuadro comparativo de las reacciones S N1 y SN2 respecto a:
a) Orden de reacción
b) Estereoquímica
c) Condiciones de reacción
d) Sustrato
e) Reacciones de competencia
f) Productos y subproductos de la reacción
Propiedades físicas, químicas y toxicidad de los reactivos y productos.
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Semestre 2015-2
DESARROLLO EXPERIMENTAL
MATERIAL
Barra para agitación 2 Portatermómetro 1

Bomba de agua sumergible 1 Probeta graduada de 10 mL 1
Colector con oliva 1 Recipiente de peltre 1
Embudo de separación con tapón 1 Refrigerante con mangueras 1
Embudo de adición de sólidos 1 T de destilación 1
Espátula 1 Termómetro de -10 a 400o C 1
Matraz bola de fondo plano de 25 mL 1 Tubo de ensayo 4
Matraz Erlenmeyer de 10 mL 1 Vaso precipitados de 10 mL 1
Matraz Erlenmeyer de 50 mL 2 Vial cónico de 3 mL 1
Parrilla de agitación con calentamiento 1 Vidrio de reloj 1
REACTIVOS
Ácido clorhídrico concentrado 9 mL Etanol 1 mL

Ácido sulfúrico concentrado 5 mL Solución de bicarbonato de sodio al 10% 20 mL
Alcohol t-butílico 3 mL Solución de bromo en CCl4 0.5 mL
Alcohol n-butílico 1g Solución de hidróxido de sodio al 10 % 15 mL
Bromuro de sodio 7g Solución de nitrato de plata al 5% 0.5 mL
Cloruro de calcio 1g Sulfato de sodio anhidro 1g
REACCIÓN SN1: SÍNTESIS DE CLORURO DE t-BUTILO.
Alcohol t-Butílico Cloruro de t-butilo

Masa molar (g/mol)
Densidad (g/mL)
Punto de fusión o ebullición (°C)
Masa (g)
Volumen (mL)
Cantidad de sustancia (mol)
PROCEDIMIENTO
En un matraz Erlenmeyer de 50 mL colocar la barra de agitación

magnética, se adicionan 3 mL de t-butanol, 9 mL de ácido clorhídrico
concentrado y 1 g de cloruro de calcio y se mezclan con agitación vigorosa en
la parrilla durante 15 minutos. La mezcla de reacción se transfiere a un embudo
de separación.
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Semestre 2015-2
Se deja reposar hasta observar la separación de fases, se elimina la

fase inferior (fase acuosa), se realizan 2 lavados a la fase orgánica con 5 mL
de una solución de bicarbonato de sodio al 10%. Separar cuidadosamente y
secar con sulfato de sodio anhidro la fase orgánica.
Medir el volumen obtenido para calcular el rendimiento de la reacción,

finalmente realizar las pruebas de identificación.
REACCIÓN SN2:
Alcohol Bromuro de
n-Butílico n-butilo
Masa molar (g/mol)
Densidad (g/mL)
Masa (g)
Volumen (mL)
PROCEDIMIENTO
En un matraz bola de fondo plano de 25 mL colocar la barra de agitación

magnética, adicionar 3 mL de agua y 3 g de bromuro de sodio, se agita por
unos minutos y se adicionan 3 mL de n-butanol, la mezcla de reacción se
coloca en un baño de hielo y se adiciona lentamente y con cuidado 3 mL de
ácido sulfúrico concentrado, una vez terminada la adición retire el matraz del
baño de hielo, se coloca la T de destilación y se coloca el refrigerante, se
coloca el termómetro y el portatermómetro, finalmente se coloca el colector
(equipo de destilación simple) y se calienta para realizar una destilación.
Durante este proceso se puede observar el progreso de la reacción por

la aparición de dos fases. El destilado se recibe en un recipiente sumergido en
un baño de hielo. La destilación se detiene cuando se observa que el destilado
es claro y no contiene gotas aceitosas.
El destilado obtenido se lava con 5 mL de una disolución de bicarbonato

de sodio al 10 % (verificar que el pH no sea ácido, de ser así se debe hacer
otro lavado), se realiza un lavado más con 5 mL de agua, la fase acuosa se
coloca en un matraz Erlenmeyer de 50 mL y se seca con sulfato de sodio
anhidro. Se mide el volumen obtenido y se determina el rendimiento de la
reacción.
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Semestre 2015-2
Pruebas de identificación:
1. Identificación de Halógenos: En un tubo de ensayo limpio y seco, se

colocan tres gotas del haluro obtenido, adicionar 0.5 mL de etanol y 5
gotas de solución de nitrato de plata al 5% y agitar. La prueba es
positiva si se observa la formación de un precipitado blanco insoluble en
ácido nítrico.
2. Presencia de insaturaciones: En un tubo de ensayo limpio y seco se
colocan 5 gotas del haluro obtenido, se adicionan una o dos gotas de
una solución de bromo en CCl4 y se agita, observar e interpretar los
resultados.
CUESTIONARIO
1. Clasificar los siguientes haluros de alquilo como primarios, secundarios y

terciarios.
2. En las siguientes reacciones, escriba las estructuras de los productos de

sustitución (si los hay), escriba el mecanismo bajo el cual proceden.
3. Prediga cuál de los siguientes alcoholes reaccionará más rápido frente a

HBr:
a) Alcohol bencílico
b) Alcohol p-metilbencílico
c) Alcohol p-nitrobencílico
4. Escriba el mecanismo de la reacción de sustitución nucleofílica alifática
entre el t-butanol y HCl
5. ¿Dónde se encontraba la fase orgánica cuando la separo de la mezcla
de reacción? ¿Y cuándo la lavó? ¿Cómo lo supo?
6. ¿Qué sustancias contienen los residuos de este experimento? ¿Qué
tratamiento previo se les debe de dar antes de desecharlos al drenaje?
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BIBLIOGRAFÍA
a. Allinger, N. L., Química Orgánica 2ª edición, Reverté, Barcelona; 1984.

b. Ávila A. J. G. et al, Química Orgánica: Experimentos con un enfoque
ecológico 2ª edición, UNAM, Dirección General de Publicaciones y
Fomento Editorial, 2009.
c. Brewster, R. Q., Vanderweft, C. A. and McEwen, W. E., Curso Práctico
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d. Bruice, P. Y., Química Orgánica 5ª edición, Pearson Educación, México
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e. Carey, F. A., Química Orgánica 6ª edición, McGraw-Hill Interamericana,
México, 2006.
f. Fieser, L. F., Organic Experiments 7th edition, D. C. Heath, Lexington,
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g. Lehman, J. W., Operational Organic Chemistry: A Problem-Solving
Approach to the Laboratory Course 3rd edition, Prentice Hall Title, New
Jersey, 1999.
h. McMurry, J., Química Orgánica 8ª edición, Cengage Learning, México,
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j. Morrison, R. T. y Boyd, R. N., Química Orgánica 5ª edición, Addison-
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k. Pavia, D. L., Introduction to Organic Laboratory Techniques: A
Microscale Approach, Thomson Brooks/Cole. Laboratory Series for
Organic Chemistry, Belmont California, 2007.
l. Pavia, D. L., Lampman, G. M. and Kriz, G. S., Introduction to Organic
Laboratory Techniques: A Contemporary Approach, Saunders College,
Philadelphia, 1988.
m. Pine, S., Química Orgánica 2ª edición, McGraw-Hill, 1988.
n. Roberts, J. D., Modern Organic Chemistry, W. A. Benjamin, New York,
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o. Solomons, T. W. G., Química Orgánica 2ª edición, Limusa-Wiley,
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Longmans Scientifical and Technical, New York, 1989.
q. Wade, L. G. Jr., Química Orgánica 5ª edición, Prentice Hall, España,
2004.
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Semestre 2015-2
PRÁCTICA 2
REACCIONES DE ELIMINACIÓN
DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES: SÍNTESIS DE CICLOHEXENO.
OBJETIVOS
Preparar ciclohexeno por deshidratación catalítica de ciclohexanol.

Comprender la influencia de factores experimentales que modifican una
reacción reversible.
INFORMACIÓN
La reacción para la obtención de ciclohexeno por la deshidratación del

ciclohexanol es reversible. Esto se puede evitar de diferentes formas:
a) Si se elimina el producto del medio de la reacción a medida que esta

progresa.
b) Si se aumenta la concentración de uno o varios de los reactivos.
c) Si se aumenta o disminuye la temperatura en el sentido que se
favorezca la reacción.
Por ello, las condiciones experimentales en las que se efectúa una

reacción determinan los resultados de ésta, en cuanto a calidad y cantidad del
producto obtenido.
ANTECEDENTES
Propiedades físicas, químicas y toxicidad de reactivos y productos.

Deshidratación catalítica de alcoholes para la obtención de alquenos.
Mecanismo de reacción.
Influencia de las condiciones experimentales en la reversibilidad de una
reacción.
Reacciones de adición a nuevos enlaces.
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Semestre 2015-2
MATERIAL

Colector con oliva 1 Recipiente peltre 1
Embudo de separación con tapón 1 Refrigerante con mangueras 2
Matraz de bola de fondo plano de 25 mL 1 T de destilación 1
Matraz bola de 25 mL 1 Termómetro de -10 a 400o C 1
Matraz Erlenmeyer de 50 mL 2 Tubo de ensayo 2
Parrilla de agitación con calentamiento 1 Vaso precipitados de 50 mL 1
Pinzas de tres dedos con nuez 3 Vial cónico de 3 mL 1
REACTIVOS
Solución de H2SO4/H2O (1:2) 0.5 mL Solución de Br2 en CCl4 0.5 mL

Ciclohexanol 3 mL Solución de KMnO4 al 2% 5 mL
Solución de NaHCO3 al 10% 10 mL Sulfato de sodio anhidro 1g
REACCIÓN
Ciclohexanol Ciclohexeno
Masa molar (g/mol)
Densidad (g/mL)
Masa (g)
Volumen (mL)
PROCEDIMIENTO
Método A: En el matraz bola de fondo plano de 25 mL se coloca una

barra de agitación magnética y con cuidado se adicionan 3 mL de ciclohexanol
y 3 mL de una solución de H2SO4/H2O en una proporción 1:2, se monta un
equipo de destilación simple como se muestra en la Figura 1. Se enciende la
agitación y se calienta la parrilla, el destilado se recibe en un matraz bola de 25
mL y se colecta todo lo que destile entre 80-85 °C enfriando con un baño de
hielo.
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Semestre 2015-2
Figura 1. Destilación simple
Suspender el calentamiento al aumentar la temperatura a más de 85 °C,

se deja enfriar el sistema antes de desmontarlo, se tapa el matraz bola y se
coloca en un baño de hielo.
El producto obtenido se lava con dos veces con 5 mL de una disolución

de bicarbonato de sodio al 10 % cada vez, colocar la fase orgánica en un vaso
o un matraz Erlenmeyer de 50 mL, secar con sulfato de sodio anhidro, filtrar y
registrar el volumen obtenido de ciclohexeno para calcular el rendimiento.
Método B: En un matraz bola de fondo plano de 25 mL se coloca la

barra de agitación magnética y se adicionan con cuidado 3 mL de ciclohexanol
y 3 mL de una solución de H2SO4/H2O en una proporción 1:2, se monta un
equipo de reflujo, Figura 2.
Se comienza la agitación y el calentamiento a temperatura de reflujo

durante 30 minutos. Se deja enfriar el sistema y se vierte en un vaso con hielo,
se separa la fase orgánica en un embudo de separación y se realizan dos
lavados con 5 mL de una disolución de bicarbonato de sodio al 10% cada uno
(tomar en cuenta la densidad del ciclohexeno para no perder la fase orgánica).
La fase orgánica se coloca en un vaso de precipitados o en un matraz
Erlenmeyer de 50 mL y se seca con Na2SO4 anhidro. Medir el volumen
obtenido de producto en una probeta y calcular el rendimiento de la reacción,
comparar con los resultados del resto del grupo.
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Figura 2. Sistema de Reflujo
Resultados.
V (mL) % Rendimiento Observaciones

Método A
Método B
Pruebas de identificación:
1. Reacción con KMnO4: En un tubo de ensayo se coloca una o dos gotas

de ciclohexeno y se adicionan una o dos gotas de una solución de
permanganato de potasio, agitar, observar e interpretar los resultados.
Escribir la reacción que se lleva a cabo.
2. Reacción con Br2/CCl4: En un tubo de ensayo se colocan una o dos
gotas de una solución de bromo en tetracloruro de carbono, se adicionan
una o dos gotas de ciclohexeno, agitar, observar e interpretar los
resultados. Escribir la reacción que se lleva a cabo.
CUESTIONARIO
1. Con base en los resultados obtenidos, ¿cuál de los dos métodos es el

más eficiente para obtener el ciclohexeno? Explique por qué.
2. ¿Qué es una reacción reversible?
3. ¿Qué es una reacción irreversible?
4. ¿Qué es una reacción en equilibrio?
5. ¿Cuáles fueron los principales factores experimentales que se
controlaron en esta práctica?
6. ¿Qué debe hacer con los residuos de la reacción que se encuentran en
el matraz bola antes de desecharlos por el drenaje?
7. ¿Cuál es la toxicidad de cada uno de los productos que se forman al
realizar las pruebas de insaturación?
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BIBLIOGRAFÍA

2008.
México, 2006.
Jersey, 1999.
2012.
Philadelphia, 1988.
1967.
México, 1999.
2004.
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Semestre 2015-2
PRÁCTICA 3
REACTIVIDAD DEL GRUPO CARBONILO
IDENTIFICACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS
OBJETIVOS:
Identificar el grupo carbonilo de aldehídos y cetonas.

Distinguir entre un aldehído y una cetona por medio de reacciones
características y fáciles de llevar a cabo en el laboratorio.
INFORMACIÓN
El grupo carbonilo en aldehídos y cetonas reacciona con derivados del

amoniaco produciendo compuestos sólidos de punto de fusión definido, esto
permite caracterizarlos cualitativamente.
El grupo carbonilo de aldehídos se oxida fácilmente y el de las cetonas

no se oxida, esta diferencia en la reactividad permite diferenciar estos
compuestos que contienen un grupo carbonilo.
Las -hidroxicetonas, así como los azúcares reductores, reaccionan de

manera semejante a los aldehídos, por ello se deben hacer más pruebas para
su correcta identificación.
La prueba del haloformo permite que las metilcetonas, los metilalcoholes

secundarios y el acetaldehído den una reacción positiva.
ANTECEDENTES

Reacciones de identificación de aldehídos.
Reacciones de identificación de cetonas.
MATERIAL
Agitador de vidrio 1 Pinzas de tres dedos con nuez 1

Embudo Hirsch con alargadera 1 Probeta graduada de 10 mL 1
Embudo de filtración rápida 1 Recipiente peltre 1
Espátula 1 Recipiente eléctrico baño maría 1
Gradilla 1 Tubo de ensayo 20
Matraz Kitasato de 50 mL con manguera 1 Vidrio de reloj 1
Pinzas para tubo de ensaye 1
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REACTIVOS
Acetona destilada de KMnO4 1 mL H2SO4 concentrado 3 mL

Acetofenona 1g Metilisobutilcetona 5 mL
Benzaldehído 1 mL Propionaldehído 1 mL
2-Butanona 1g Solución de ácido crómico 1 mL
Butiraldehído 1 mL Solución de AgNO3 al 5 % 1 mL
Dioxano 1 mL Solución de 2,4-Dinitrofenilhidrazina 5 mL
Etanol 5 mL Solución de NaOH al 10 % 5 mL
Formaldehído 1 mL Solución de NH4OH al 5 % 3g
HNO3 concentrado 3 mL Solución de yodo/yoduro de potasio 5 mL
PROCEDIMIENTO
Es importante que antes de llevar a cabo cada prueba, los tubos de

ensaye y el material a emplear estén limpios, no exceder las cantidades
mencionadas en cada experimento para no tener falsos positivos y
finalmente tener cuidado de no contaminar los reactivos a usar.
Se asigna a cada alumno un aldehído aromático, un aldehído alifático

una cetona aromática y una cetona alifática para trabajar de entre las muestras
disponibles para realizar todas las pruebas a cada sustancia, posteriormente se
le podrá entregar una muestra problema si el profesor lo considera
conveniente.
a) Reacción de identificación del grupo carbonilo
Preparación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas de aldehídos y cetonas.
Se disuelven 2 gotas del compuesto en 1 mL de etanol, se adiciona 1 mL

de una disolución de 2,4-dinitrofenilhidrazina y se calienta en un baño de agua
durante 5 minutos, se deja enfriar y se induce la cristalización al adicionar unas
gotas de agua y enfriando en un baño de hielo.
La aparición de un precipitado indica una prueba positiva y se puede

confirmar la presencia de un grupo carbonilo. El precipitado formado se filtra al
vacío y se determina el punto de fusión o descomposición y consultar la tabla
de derivados.
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Semestre 2015-2
Tabla de puntos de fusión de derivados de 2,4-dinitrofenilhidrazina.

Compuesto 2,4-Dinitrofenilhidrazona pf (°C)
Acetona 126
Acetofenona 250
2-Butanona 117
Metilisobutilcetona 95
Benzaldehído 237
Formaldehído 166
Propionaldehído 153
b) Ensayo con ácido crómico
Reacción positiva con aldehídos e hidroxicetonas y negativa para cetonas.
Se disuelven 2 gotas del aldehído en 1 mL de acetona (la acetona debe

ser pura para análisis o de preferencia que haya sido destilada de KMnO 4), Se
añaden 0.5 mL de la solución de ácido crómico recién preparada. Un resultado
positivo será la formación de un precipitado verde o azul de sales de cromo.
Con los aldehídos alifáticos la disolución se vuelve turbia en 5 segundos y

aparece un precipitado verde oscuro en unos 30 segundos. Los aldehídos
aromáticos requieren por lo general de 30 a 90 segundos para la formación del
precipitado.
c) Reacción de Tollens para identificación de aldehídos
SE EFECTÚA SOLO EN CASO DE OBTENER PRUEBA POSITIVA CON

ÁCIDO CRÓMICO PARA EVITAR FALSOS POSITIVOS.
Este reactivo debe usarse recién preparado por cada alumno.
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Semestre 2015-2
En un tubo de ensaye limpio se colocan 2 gotas de disolución de nitrato

de plata al 5% y dos gotas de NaOH al 10%, se adiciona gota a gota y con
agitación una disolución de hidróxido de amonio al 5% justo hasta el punto en
que se disuelva el óxido de plata que se precipitó, evitando cualquier exceso
(aproximadamente 2.5 mL).
Al reactivo recién preparado se agregan 2 gotas de la sustancia a

identificar, se agita y se calienta en un baño de agua brevemente. La aparición
de un espejo de plata indica prueba positiva. Una vez terminada la prueba, el
tubo de ensayo deberá limpiarse con ácido nítrico.
d) Prueba del yodoformo
Reacción positiva para metilcetonas y alcoholes precursores del tipo

estructural R-CH-(OH)-CH3, (R=H, alquilo o arilo). El único aldehído que da
prueba positiva es el acetaldehído.
En un tubo de ensaye se colocan de 1 a 2 gotas de la muestra, agregue

2 mL de agua y si la muestra no es soluble en ella se adiciona 1 mL de
dioxano. Se añade 1 mL de disolución de NaOH al 10% y después con
agitación constante se agrega gota a gota de 1-3 mL de una disolución yodo-
yodurada hasta que el color café oscuro del yodo persista.
La mezcla se calienta en un baño de agua durante dos minutos, si en

este tiempo el color café desaparece, se adicionan unas gotas más de la
disolución yodo-yoduro de potasio hasta lograr que el color no desaparezca
después de 2 minutos de calentamiento.
La disolución se decolora agregando de 3 a 4 gotas de sosa al 10%, se

adiciona agua hasta casi llenar el tubo y se deja reposar en un baño de hielo.
Al observase la formación de un precipitado amarillo correspondiente al
yodoformo indica que la prueba es positiva.
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Semestre 2015-2
Complete el siguiente cuadro indicando los resultados obtenidos.
Tabla de resumen de resultados.
Reacción con 2,4- Reacción Reacción Reacción

dinitrofenilhidrazina con ácido de del
pf (°C) de derivado crómico Tollens yodoformo
Aldehído
alifático
Aldehído
aromático
Cetona
alifática
Cetona
aromática
Problema
CUESTIONARIO
1. ¿Cómo identificó el grupo carbonilo en aldehídos y cetonas?

2. Escriba la reacción que permitió hacer dicha identificación.
3. ¿Cómo se diferenció a un aldehído de una cetona?
4. Escriba la(s) reacción (es) que permitieron diferenciar uno de otro.
5. ¿En qué consiste la reacción del haloformo y en qué casos se lleva a
cabo?
6. Escriba la reacción anterior.
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Semestre 2015-2
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BIBLIOGRAFÍA

2008.
México, 2006.
Jersey, 1999.
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Philadelphia, 1988.
1967.
México, 1999.
2004.
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Semestre 2015-2
PRÁCTICA 4
REACCIONES DE ÓXIDO-REDUCCIÓN
OXIDACIÓN DE n-BUTANOL A n-BUTIRALDEHÍDO
OBJETIVOS
Ejemplificar un método para obtener aldehídos alifáticos mediante la

oxidación de alcoholes.
Formar un derivado sencillo de aldehído para caracterizarlo.
INFORMACIÓN
La oxidación de alcoholes a aldehídos o cetonas es una reacción muy

útil. El ácido crómico y diversos complejos de CrO3 son los reactivos más útiles
en los procesos de oxidación en el laboratorio.
En el mecanismo de eliminación con ácido crómico se forma inicialmente

un éster crómico, el cual, después experimenta una eliminación 1,2
produciendo el enlace doble del grupo carbonilo.
Los aldehídos son compuestos con punto de ebullición menor que el de

los alcoholes y de los ácidos carboxílicos con masa molar semejantes.
ANTECEDENTES
Oxidación. Diferentes agentes oxidantes. Acción sobre alcoholes y grupo

carbonilo de aldehídos y cetonas.
Métodos de obtención de aldehídos y cetonas.
Principales derivados de aldehídos y cetonas usados para su
caracterización (reactivos y reacciones).
MATERIAL

Colector 1 Recipiente peltre 1
Columna Vigreaux 1 Refrigerante con mangueras 1
Embudo de separación con tapón 1 T de destilación 1
Espátula 1 Termómetro de -10 a 400o C 1
Matraz bola de fondo plano de dos bocas de 50 mL 1 Tubo de ensayo 3
Parrilla de agitación con calentamiento 1 Vial cónico de 3 mL 1
Pinzas para tubo de ensaye 1 Vidrio de reloj 1
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Semestre 2015-2
REACTIVOS
Ácido sulfúrico concentrado 2 mL Disolución de 2,4-Dinitrofenil hidrazina 0.5 mL

n-Butanol 1.6 mL Etanol 2 mL
Dicromato de potasio 1.9 g Solución de ácido crómico 1 mL
REACCIÓN
n-Butanol n-Butiraldehído
Masa molar (g/mol)
Densidad (g/mL)
Masa (g)
Volumen (mL)
PROCEDIMIENTO
En un vaso de precipitados se disuelve 1 g de dicromato de potasio

dihidratado en 10 mL de agua, se añade a esta solución cuidadosamente y con
agitación 0.8 mL de ácido sulfúrico concentrado (¡PRECAUCIÓN! La reacción
es exotérmica). Cuando la disolución se enfría el dicromato de potasio se
cristaliza, de ser así, se calienta un poco hasta disolución total y se coloca en el
embudo de separación).
A un matraz bola de fondo plano de dos bocas de 50 mL se coloca 1 mL

de n-butanol y la barra de agitación magnética, en una de las bocas del matraz
se coloca el embudo de adición con la disolución de dicromato de potasio (sin
el tapón) y por la otra un sistema de destilación simple, Figura 1.
El n-butanol se calienta a ebullición y se adiciona, gota a gota, la

disolución de dicromato de potasio-ácido sulfúrico (más o menos una o dos
gotas por segundo) de manera que la temperatura no exceda de 80-85. Una
vez que se ha añadido todo el agente oxidante se quita rápidamente el embudo
de adición y se tapa, se continúa calentando la mezcla de reacción, se colecta
la fracción que destila por debajo de los 90 °C en un matraz Erlenmeyer de 10
mL que debe estar inmerso en un baño de hielo.
25
Semestre 2015-2
El destilado obtenido se coloca en un embudo de separación (limpio), la

fase acuosa se decanta y se mide el volumen del n-butiraldehído obtenido para
calcular el rendimiento de la reacción.
Figura 1. Sistema de adición-destilación simple.
En un tubo de ensayo se colocan dos gotas del producto obtenido y se

adicionan una o dos gotas de una disolución de 2,4-dinitrofenilhidrazina y se
agita vigorosamente, se deja reposar hasta observar el precipitado derivado del
aldehído.
CUESTIONARIO
1. ¿Cuál es la finalidad de hacer la mezcla de dicromato de potasio, agua y

ácido sulfúrico?
2. ¿Cómo evita que el n-butiraldehído obtenido en el experimento se oxide
al ácido butírico?
3. ¿Cómo se puede comprobar la obtención del n-bitiraldehído en la
práctica?
4. ¿Cómo deben desecharse los residuos de sales de cromo?
26
Semestre 2015-2
27
Semestre 2015-2
BIBLIOGRAFÍA

2008.
México, 2006.
Jersey, 1999.
2012.
Philadelphia, 1988.
1967.
México, 1999.
2004.
28
Semestre 2015-2
PRÁCTICA 5
REACCIONES DE CONDENSACIÓN DEL GRUPO CARBONILO
CONDENSACIÓN DE CLAISEN-SCHMIDT: OBTENCIÓN DE
DIBENZALACETONA
OBJETIVOS
Efectuar una reacción de condensación aldólica cruzada dirigida.

Obtener un producto de uso comercial.
INFORMACIÓN
Los aldehídos y las cetonas con hidrógenos en el carbono alfa al grupo

carbonilo sufren reacciones de condensación aldólica debido a que estos
hidrógenos son ácidos.
La reacción que se da entre dos grupos carbonilos diferentes se llama

aldólica cruzada. Un problema de este tipo de reacciones es que se producen
mezclas de productos por lo cual su utilidad sintética disminuye, no obstante,
las reacciones de condensación entre cetonas y aldehídos no enolizables
producen un solo producto (condensaciones aldólicas cruzadas dirigidas).
ANTECEDENTES
Reacciones de condensación aldólica.

Reacciones de condensación aldólica cruzada y condensación cruzada y
dirigida.
Usos de la dibenzalacetona.
Propiedades físicas, químicas y toxicidad de los reactivos y productos.
MATERIAL
Barra para agitación 1 Matraz Kitasato de 50 mL con manguera 1

Cámara de elución 1 Parrilla de agitación con calentamiento 1
Embudo Hirsch con alargadera 1 Pinzas de tres dedos con nuez 1
Embudo de filtración rápida 1 Probeta graduada de 10 mL 1
Espátula 1 Recipiente peltre 1
Frasco vial 2 Vaso de precipitados de 10 mL 1
Matraz Erlenmeyer de 50 mL 1 Vidrio de reloj 1
Barra para agitación 1 Matraz Kitasato de 50 mL con manguera 1
29
Semestre 2015-2
REACTIVOS
Acetato de etilo 2 mL Etanol 20 mL

Acetona 1 mL Hexano 6 mL
Benzaldehído 1 mL NaOH 0.5 g
Cromatofolios 2 Solución de HCl 1:1 3 mL
REACCIÓN
Benzaldehído Acetona Dibenzalacetona

Masa molar (g/mol)
Densidad (g/mL)
Punto de fusión
o ebullición (°C)
Masa (g)
Volumen (mL)
Cantidad de sustancia
(mol)
PROCEDIMIENTO
En un matraz Erlenmeyer de 10 mL se colocan 0.1 g de NaOH

(aproximadamente una lenteja), 3 mL de agua y 2 mL de etanol. Se adiciona,
poco a poco y con agitación constante 0.5 mL de benzaldehído y finalmente 0.2
mL de acetona. Se continúa con la agitación durante 20-30 minutos más,
manteniendo la temperatura entre 20-25 °C usando baños de agua fría si es
necesario.
Una vez transcurrido el tiempo se filtra el precipitado, se lava con agua

fría, se seca y se recristaliza de etanol (si al recristalizar la disolución se torna
de un color rojo-naranja, se adiciona ácido clorhídrico diluido 1:1 hasta pH  7).
Se pesa, se determina el punto de fusión y se realiza una cromatografía en
capa fina comparando la materia prima y el producto usando una mezcla de
hexano/AcOEt 4:1 como eluyente. Revelar con luz UV y/o cámara de yodo.
Los productos obtenidos por condensación aldólica sufren reacciones de

eliminación. La acetona no se polimeriza pero se condensa en condiciones
especiales, dando productos que pueden considerarse como derivados de una
reacción de eliminación.
30
Semestre 2015-2
CUESTIONARIO
1. ¿Por qué se debe adicionar en ese orden los reactivos?

2. ¿Por qué se obtiene un solo producto y no una mezcla de productos en
la reacción realizada en el laboratorio?
3. ¿Por qué se obtiene como producto final el compuesto α, β-insaturado y
no el aldol?
4. ¿Por qué la solución no debe estar alcalina al recristalizar?
31
Semestre 2015-2
BIBLIOGRAFÍA

2008.
México, 2006.
Jersey, 1999.
2012.
Philadelphia, 1988.
1967.
México, 1999.
2004.
32
Semestre 2015-2
PRÁCTICA 6
REACCIONES DE DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
OBTENCIÓN DE ÁCIDO ACETILSALICÍLICO POR MEDIO DE UN PROCESO
DE QUÍMICA VERDE
OBJETIVOS
Efectuar la síntesis de un derivado de un ácido carboxílico como lo es un

éster.
Sintetizar ácido acetilsalicílico por un proceso de química verde.
INFORMACIÓN
El ácido acetilsalicílico es una droga maravillosa por excelencia. Se

utiliza ampliamente como analgésico (para disminuir el dolor) y como
antipirético (para bajar la fiebre). También reduce la inflamación y aún es capaz
de prevenir ataques cardiacos. No obstante que para algunas personas
presenta pocos efectos laterales, se le considera lo bastante segura para ser
vendida sin prescripción médica. Debido a que es fácil de preparar, la aspirina
es uno de los fármacos disponibles menos costosos. Es producida en grandes
cantidades, de hecho, la industria farmoquímica produce cerca de 200
toneladas de este fármaco cada año.
El objetivo de la química verde es desarrollar tecnologías químicas

amigables al medio ambiente, utilizando en forma eficiente las materias primas
(de preferencia renovables) eliminando la generación de desechos y evitando
el uso de reactivos y disolventes tóxicos y/o peligrosos en la manufactura y
aplicación de productos químicos.
ANTECEDENTES
Reacciones de los fenoles.

Acilación de fenoles.
Acidez de los fenoles.
Formación de ésteres a partir de fenoles.
Reacciones de fenoles con anhídridos de ácidos carboxílicos.
Objetivo de la química verde.
Principios fundamentales de la química verde.
33
Semestre 2015-2
MATERIAL
Agitador de vidrio 1 Probeta graduada de 10 mL 1

Embudo Hirsch con alargadera 1 Recipiente peltre 1
Espátula 1 Tubo de ensayo 2
Matraz Kitasato de 50 mL con manguera 1 Vaso precipitados de 50 mL 1
Pinzas de tres dedos con nuez 1 Vidrio de reloj 1
REACTIVOS
Ácido clorhídrico al 50% 10 mL Hidróxido de potasio 0.5 g

Ácido salicílico 0.3 g NaOH 0.5 g
Anhídrido acético 1 mL Solución de FeCl3 al 3% 1 mL
REACCIÓN
Ácido Anhídrido Ácido

salicílico acético acetilsalicílico
Masa molar (g/mol)
Densidad (g/mL)
Punto de fusión o
ebullición (°C)
Masa (g)
Volumen (mL)
PROCEDIMIENTO
En un vaso de precipitados de 10 mL se colocan 0.2 g (1.5 mmol) de

ácido salicílico y 0.4 mL (0.43 g, 3.6 mmol) de anhídrido acético. Con un
agitador de vidrio se mezclan bien los reactivos. Al observarse una mezcla
homogénea se adiciona 1 lenteja de NaOH (o bien 1 lenteja de KOH) se
muelen con cuidado y se agita nuevamente la mezcla con el agitador de vidrio
por 10 minutos. Se adicionan lentamente 0.5 mL de agua destilada y
posteriormente una disolución de ácido clorhídrico al 50 % hasta que el pH de
la disolución sea de 3.
34
Semestre 2015-2
La mezcla se deja enfriar en un baño de hielo, el producto crudo se aísla

por una filtración al vacío, los cristales de ácido acetilsalicílico se lavan con
agua fría (es importante que esté fría, de lo contrario el ácido acetilsalicílico se
puede disolver nuevamente). Se determina el rendimiento y el punto de fusión.
PRUEBA DE PUREZA
En un tubo de ensayo se coloca una pequeña cantidad del producto

obtenido y en otro tubo de ensayo una pequeña cantidad de las aguas de
lavado. Se agrega 1 mL de agua destilada al producto, posteriormente se
agregan 1 ó 2 gotas de una solución de cloruro férrico al 3 %.
La prueba es positiva para fenoles si se observa un color de azul a

morado (muy sensible). En el caso de la práctica, demuestra la presencia de
ácido salicílico sin reaccionar, esto se debe principalmente a que al hacer la
reacción en muchas ocasiones queda ácido sin reaccionar en las paredes del
vaso. Si la reacción se hace inclinando el vaso de precipitados de tal manera
que los reactivos queden juntos, la prueba final para el sólido es negativa.
Si el trabajo realizado no es adecuado y queda mucha materia prima sin

reaccionar, no importa cuánto se lave el producto, la prueba siempre será
positiva.
CUESTIONARIO
1. Escriba la reacción efectuada y proponga un mecanismo para la misma.

2. ¿Para qué se utiliza la base en la reacción?
3. ¿Para qué se utiliza el anhídrido acético?
4. ¿Se podría utilizar cloruro de acetilo en lugar del anhídrido acético?
5. ¿Por qué este experimento se considera un proceso de química verde?
6. ¿Con qué finalidad se lleva a cabo la prueba de pureza que se realiza al
finalizar la práctica?
7. ¿Cuáles son los residuos que se obtienen al realizar esta prueba de
pureza (D2)?
35
Semestre 2015-2
36
Semestre 2015-2
BIBLIOGRAFÍA

2008.
México, 2006.
Jersey, 1999.
2012.
Philadelphia, 1988.
1967.
México, 1999.
p. Vogel, A. I., A Textbook of Practical Organic Chemistry 5th edition,
2004.
37
Semestre 2015-2
PRÁCTICA 7
REACCIONES DE SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA
NITRACIÓN DEL BENZOATO DE METILO
OBJETIVOS
Conocer una reacción de sustitución electrofílica aromática y aplicar los

conceptos de la sustitución al desarrollo experimental de la nitración del
benceno.
Utilizar las propiedades de los grupos orientadores a la posición meta
del anillo aromático para sintetizar un derivado disustituido.
INFORMACIÓN
Al igual que los alquenos, el benceno tiene nubes de electrones π por

encima y por debajo de los enlaces sigma. A pesar de que los electrones π se
encuentran en un sistema aromático estable, están disponibles para atacar a
un electrófilo fuerte y dar lugar a un carbocatión estabilizado por resonancia.
Esta pérdida de aromaticidad se regenera al perder el protón del carbono
tetraédrico dando lugar a un producto de sustitución.
La reacción global es la es la sustitución de un protón (H+) del anillo

aromático por un electrófilo (E+): Sustitución electrofílica aromática (SEAr).
ANTECEDENTES
Sustitución electrofílica aromática: nitración.

Efecto de los grupos sustituyentes en el anillo en una reacción de
sustitución electrofílica aromática.
Reactividad del benzoato de metilo hacia la sustitución electrofílica
aromática.
Mecanismo de reacción.
Condiciones experimentales necesarias para realizar la nitración.
Variación en las condiciones experimentales en una nitración y sus
consecuencias.
Ejemplos de agentes nitrantes.
38
Semestre 2015-2
MATERIAL
Barra para agitación 1 Pinzas de tres dedos con nuez 1

Espátula 1 Recipiente de plástico para hielo 1
Matraz Erlenmeyer de 10 mL 1 Vaso de precipitados de 10 mL 1
Matraz Erlenmeyer de 50 mL 3 Vaso de precipitados de 100 mL 2
Matraz Kitazato de 50 mL con manguera 1 Vidrio de reloj 1
Parrilla de agitación con calentamiento 1
REACTIVOS
Ácido nítrico concentrado 0.5 mL Benzoato de metilo 0.6 g

Ácido sulfúrico concentrado 1 mL Metanol 10 mL
REACCIÓN
Benzoato de Ácido Ácido 3-Nitrobenzoato

metilo nítrico sulfúrico de metilo
Masa molar
(g/mol)
Densidad
(g/mL)
Punto de fusión
o ebullición (°C)
Masa (g)
Volumen (mL)
Cantidad de
sustancia (mol)
39
Semestre 2015-2
PROCEDIMIENTO
En un matraz Erlenmeyer de 10 mL provisto con un agitador magnético

se introduce en un baño de hielo y se adicionan 0.5 mL de ácido nítrico
concentrado, se debe mantener la temperatura a 0 °C y se agregan 0.6 g (0.55
mL) de benzoato de metilo, en todo momento se debe cuidar que la
temperatura se encuentre entre los 0 – 10 °C. Posteriormente se adiciona muy
lentamente 1 mL de ácido sulfúrico concentrado con agitación constante y
cuidando la temperatura entre 5-10 °C (en caso de ser necesario, se pueden
adicionar pequeños granos de hielo a la mezcla de reacción para facilitar la
agitación).
Al término de la adición, llevar la mezcla de reacción a temperatura

ambiente y agitar en la parrilla por 15 minutos. Una vez terminado este tiempo
se adicionan trozos de hielo al matraz de reacción hasta observar la
precipitación del producto. El sólido obtenido se aísla por filtración al vacío y se
lava con agua helada, se toma una muestra pequeña para determinar el punto
de fusión del producto crudo.
El resto del producto se recristaliza de metanol, se determina el

rendimiento y el punto de fusión (pf producto crudo = 74-76 °C, pf producto
puro = 78 °C)
CUESTIONARIO
1. Explique la formación del ión nitronio a partir de la mezcla sulfonítrica.

2. ¿Por qué es importante controlar la temperatura de la mezcla de
reacción?
3. ¿Por qué el benzoato de metilo se disuelve en ácido sulfúrico
concentrado? Escribe una ecuación mostrando los iones que se
producen.
4. ¿Cuál sería la estructura que se esperaría del éster dinitrado,
considerando los efectos directores del grupo éster y que ya se introdujo
un primer grupo nitro?
5. ¿Cuál será el orden de rapidez de la reacción en la mononitración de
benceno, tolueno y el benzoato de metilo?
40
Semestre 2015-2
41
Semestre 2015-2
BIBLIOGRAFÍA

2008.
México, 2006.
Jersey, 1999.
2012.
Philadelphia, 1988.
1967.
México, 1999.
2004.
42
Semestre 2015-2
PRÁCTICA 8
REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA AROMÁTICA
SÍNTESIS DE 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA Y DE 2,4-
DINITROFENILANILINA
OBJETIVOS
Obtener la 2,4-dinitrofenilhidrazina y la 2,4-dinitrofenilanilina mediante

reacciones de sustitución nucleofílica aromática.
Analizar las características de los compuestos aromáticos susceptibles
de reaccionar a través de reacciones de sustitución nucleofílica
aromática.
Buscar la aplicación de estos compuestos.
INFORMACIÓN
Los nucleófilos pueden desplazar a los iones haluro de los haluros de

arilo, sobre todo si hay grupos orto- o para- respecto al haluro que sean
fuertemente atractores de electrones. Como un grupo saliente del anillo
aromático es sustituido por un nucleófilo, a este tipo de reacciones se les
denomina sustituciones nucleofílicas aromáticas (SNAr).
ANTECEDENTES
Sustitución nucleofílica aromática, condiciones necesarias para que se

efectúe.
Comparación de estas condiciones con las que se requieren para
efectuar una sustitución electrofílica aromática.
Utilidad de la sustitución nucleofílica aromática.
Diferencias con la sustitución nucleofílica alifática.
Toxicidad de reactivos y productos.
MATERIAL
Barra para agitación 2 Parrilla de agitación con calentamiento 1

Cámara de elución 1 Pinzas de tres dedos con nuez 1
Espátula 1 Recipiente eléctrico baño maría 1
Frasco vial 4 Recipiente de plástico para hielo 1
Matraz Kitasato de 50 mL con manguera 1 Vidrio de reloj 1
Barra para agitación 2 Parrilla de agitación con calentamiento 1
43
Semestre 2015-2
REACTIVOS
Anilina 0.2 mL Hexano 10 mL

Acetato de etilo 10 mL Hidrato de hidrazina 0.7 mL
2,4-Dinitroclorobenceno 0.2 g Cromatofolios 2
Etanol 15 mL
REACCIONES
2,4-Dinitro- Hidrato de Anilina 2,4-dinitro- 2,4-Dinitro-

clorobenceno hidrazina fenilhidrazina fenilanilina
Masa molar
(g/mol)
Densidad
(g/mL)
Punto de
fusión o
ebullición (°C)
Masa (g)
Volumen (mL)
Cantidad de
sustancia
(mol)
PROCEDIMIENTO
A. SÍNTESIS DE 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA
En un matraz Erlenmeyer de 10 mL se disuelven 0.2 g de 2,4-

dinitroclorobenceno en 2 mL de etanol al 96 % tibio. Se agregan gota a gota 0.3
mL de hidrato de hidrazina con agitación constante. Al terminar la adición se
calienta la mezcla en un baño María (sin que llegue al punto de ebullición el
disolvente) por 10 minutos.
44
Semestre 2015-2
Se enfría y se filtra al vacío, se toma una muestra del producto crudo, el

precipitado se lava en el mismo embudo con 3 mL de agua caliente y después
con 3 mL de alcohol tibio. Una vez obtenido el producto puro, se seca al vacío,
se pesa, se calcula el rendimiento, finalmente se determina el punto de fusión,
se toma una pequeña muestra para realizar una cromatografía en capa fina
(ccf) y comparar su pureza con respecto al producto crudo, en la misma placa
se aplica la materia prima disuelta en etanol, como eluyente se usa una mezcla
de Hexano-AcOEt (7:3), se revela con una lámpara de luz UV o con una
cámara de yodo.
B. SÍNTESIS DE 2,4-DINITROFENILANILINA
En un matraz Erlenmeyer de 50 mL se colocan 4 mL de etanol, 0.2 g de

2,4-dinitroclorobenceno y 0.2 mL de anilina con agitación constante. Esta
mezcla se calienta en un baño María por 15 minutos con agitación constante y
sin que el disolvente llegue a ebullición. La reacción se deja enfriar y se filtra al
vacío el sólido formado. Se toma una pequeña muestra del compuesto crudo
para realizar una ccf comparándolo con el producto puro.
El compuesto se recristaliza de etanol, se filtra, se seca al vacío, se pesa

se calcula el rendimiento y se determina el punto de fusión.
Se realiza una ccf para determinar la pureza del producto comparándolo

con el compuesto crudo, también se debe aplicar una muestra de la materia
prima, las muestras se disuelven en acetato de etilo. Como eluyente se usa
una mezcla de Hexano-AcOEt (6:4) y revelar con una lámpara de luz UV o con
una cámara de yodo.
CUESTIONARIO
1. ¿Qué sustituyentes facilitan la sustitución nucleofílica aromática (S NAr)?

Explique su respuesta
2. ¿Cómo se pueden preparar los haluros de arilo? Escriba las reacciones
correspondientes.
3. ¿Por qué la anilina es menos reactiva que la hidracina en la S NAr? ¿A
qué lo atribuye?
4. Escriba las estructuras resonantes del 2,4-dinitroclorobenceno y
proponga el mecanismo de la sustitución nucleofílica aromática que se
lleva a cabo en la práctica.
5. Escriba la fórmula de tres compuestos que pueden ser susceptibles de
sufrir una sustitución nucleofílica aromática, fundamente su elección.
6. ¿Por qué el 2,4-dinitroclorobenceno es irritante a la piel, a las mucosas y
a los ojos?
45
Semestre 2015-2
46
Semestre 2015-2
47
Semestre 2015-2
BIBLIOGRAFÍA

2008.
México, 2006.
Jersey, 1999.
2012.
Philadelphia, 1988.
1967.
México, 1999.
2004.
48

Manual QFB 1411 - 29737 PDF

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Laboratorio de Química Orgánica II- QFB (1411)

Departamento de Química Orgánica

M. EN C. NORMA CASTILLO RANGEL

Coordinadora de Laboratorio de Química Orgánica II

Con la colaboración de:

Guillermina Yazmín Arellano Salazar

Eduardo Marambio Dennett

Ana Adela Sánchez Mendoza

Héctor García Ortega

Reina García Sánchez

SEMANA SESIÓN ACTIVIDAD

b) Prueba de nuevas prácticas.

Obtener un haluro de alquilo terciario a partir de un alcohol terciario

Sustitución nucleofílica alifática.

Barra para agitación 2 Portatermómetro 1

Ácido clorhídrico concentrado 9 mL Etanol 1 mL

REACCIÓN SN1: SÍNTESIS DE CLORURO DE t-BUTILO.

Alcohol t-Butílico Cloruro de t-butilo

En un matraz Erlenmeyer de 50 mL colocar la barra de agitación

Se deja reposar hasta observar la separación de fases, se elimina la

Medir el volumen obtenido para calcular el rendimiento de la reacción,

En un matraz bola de fondo plano de 25 mL colocar la barra de agitación

Durante este proceso se puede observar el progreso de la reacción por

El destilado obtenido se lava con 5 mL de una disolución de bicarbonato

1. Identificación de Halógenos: En un tubo de ensayo limpio y seco, se

1. Clasificar los siguientes haluros de alquilo como primarios, secundarios y

2. En las siguientes reacciones, escriba las estructuras de los productos de

3. Prediga cuál de los siguientes alcoholes reaccionará más rápido frente a

a. Allinger, N. L., Química Orgánica 2ª edición, Reverté, Barcelona; 1984.

DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES: SÍNTESIS DE CICLOHEXENO.

Preparar ciclohexeno por deshidratación catalítica de ciclohexanol.

La reacción para la obtención de ciclohexeno por la deshidratación del

a) Si se elimina el producto del medio de la reacción a medida que esta

Por ello, las condiciones experimentales en las que se efectúa una

Propiedades físicas, químicas y toxicidad de reactivos y productos.

Barra para agitación 1 Portatermómetro 1

Solución de H2SO4/H2O (1:2) 0.5 mL Solución de Br2 en CCl4 0.5 mL

Método A: En el matraz bola de fondo plano de 25 mL se coloca una

Figura 1. Destilación simple

Suspender el calentamiento al aumentar la temperatura a más de 85 °C,

El producto obtenido se lava con dos veces con 5 mL de una disolución

Método B: En un matraz bola de fondo plano de 25 mL se coloca la

Se comienza la agitación y el calentamiento a temperatura de reflujo

Figura 2. Sistema de Reflujo

V (mL) % Rendimiento Observaciones

1. Reacción con KMnO4: En un tubo de ensayo se coloca una o dos gotas

1. Con base en los resultados obtenidos, ¿cuál de los dos métodos es el

a. Allinger, N. L., Química Orgánica 2ª edición, Reverté, Barcelona; 1984.

Identificar el grupo carbonilo de aldehídos y cetonas.

El grupo carbonilo en aldehídos y cetonas reacciona con derivados del

El grupo carbonilo de aldehídos se oxida fácilmente y el de las cetonas

Las -hidroxicetonas, así como los azúcares reductores, reaccionan de

La prueba del haloformo permite que las metilcetonas, los metilalcoholes

Propiedades físicas, químicas y toxicidad de reactivos y productos.

Agitador de vidrio 1 Pinzas de tres dedos con nuez 1

Acetona destilada de KMnO4 1 mL H2SO4 concentrado 3 mL

Es importante que antes de llevar a cabo cada prueba, los tubos de

Se asigna a cada alumno un aldehído aromático, un aldehído alifático

a) Reacción de identificación del grupo carbonilo

Preparación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas de aldehídos y cetonas.

Se disuelven 2 gotas del compuesto en 1 mL de etanol, se adiciona 1 mL

La aparición de un precipitado indica una prueba positiva y se puede

Tabla de puntos de fusión de derivados de 2,4-dinitrofenilhidrazina.