ÍNDICE

1. OBJETIVOS .............................................................................................................................. 1

2. FUNDAMENTO TEÓRICO ..................................................................................................... 1

3. DATOS ....................................................................................................................................... 3

3.1. Datos Teóricos .................................................................................................................. 3

4. REACCIONES Y MECANISMO DE REACCIÓN ................................................................ 3

4.1. Propiedades quimica del fenol ....................................................................................... 3

4.1.1. Acidez ......................................................................................................................... 3
4.1.2. Prueba del grupo hidroxilo en compuestos aromáticos...................................... 3
4.2. Síntesis de la Bakelita...................................................................................................... 4
5. DIAGRAMA DE FLUJO ........................................................................................................... 4

5.1. Propiedades químicas del fenol ..................................................................................... 4

5.1.1. Acidez ......................................................................................................................... 4
5.1.2. Prueba del grupo hidroxilo en compuestos aromáticos...................................... 5
5.1.3. Esterificación del Fenol............................................................................................ 5
5.1.4. Síntesis de la bakelita .................................................................................................. 6
6. OBSERVACIONES .................................................................................................................. 6

7. CONCLUSIONES ..................................................................................................................... 7

7.1. Propiedades químicas del fenol .......................................................................................... 7

7.1.1. Acidez .......................................................................................................................... 7
7.1.2. Prueba del grupo hidroxilo en compuestos aromáticos ................................................. 7
7.2. Síntesis de la Bakelita .......................................................................................................... 8
8. BIBLIOGRAFÍA ......................................................................................................................... 8

9. ANEXOS .................................................................................................................................... 8
 FENOLES
1. OBJETIVOS
- Comprobar las propiedades de los fenoles.
- Preparar la bakelina.

2. FUNDAMENTO TEÓRICO

Fenol. [1]

Su estructura se ha utilizado para diseñar derivados con mayor actividad antibacteriana y

menor toxicidad, sustituyendo hidrógenos del anillo bencénico por radicales alquílicos o
halógenos. Estos derivados se nombran a lo largo de la monografía en algún apartado y
son los siguientes:

- Alquilfenoles: cresoles (se emplea el tricresol, una mezcla de los isómeros orto-
cresol, metacresol y para-cresol).
- Fenilfenoles: orto-fenilfenol.
- Fenoles halogenados: hexaclorofeno, triclosán (monografía propia), orto-benzil
paraclorofenol.

Propiedades físico-químicas. [1]

- Fenol cristal: cristales aciculares o masas cristalinas delicuescentes, incoloras o de

color ligeramente rosa, amarillo o blanco. Oscurece gradualmente cuando se
expone a la luz o al aire. Debe estar totalmente fundido antes de utilizarse. Para
mezclar con coloides, parafina líquida o ácidos grasos no volátiles, debe usarse
fenol cristal previamente fundido (no el licuado).
- Fenol licuado: mezcla acuosa que contiene aproximadamente un 10% de agua y
como mínimo un 89% p/p de fenol; líquido cáustico incoloro o débilmente rosado,
que puede adquirir un tono rojizo por exposición al aire o a la luz. Tiene un olor
característico no alquitranado algo aromático. Debe contener un estabilizante. El
fenol es soluble en agua (1 gramo se solubiliza en 15 mL de agua) y delicuescente
(absorbe la humedad del aire y se disuelve).
- El fenol licuado es miscible en alcohol, éter y glicerol. El fenol cristal es muy
soluble en alcohol, diclorometano, cloroformo, éter, glicerol y aceites esenciales;
un gramo de fenol cristal es soluble en 70 mL de parafina líquida.

Baquelita. [2]

Su síntesis se realiza a partir de moléculas de fenol y formaldehído (Proceso de Baekeland),

en proporción 2 a 3: el formaldehído sirve de puente entre moléculas de fenol, perdiendo
su oxígeno por sufrir dos condensaciones sucesivas, mientras que las moléculas de fenol
pierden dos o tres de sus átomos de hidrógeno, en orto y para, de forma que cada
formaldehído conecta con dos fenoles, y cada fenol con dos o tres formaldehídos, dando
lugar a entrecruzamientos.

1
 Ilustración 1. Estructura química de la Bakelita.

En exceso de fenol, la misma reacción de condensación da lugar a polímeros lineales en

los que cada fenol sólo conecta con dos formaldehídos.

Ilustración 2. Síntesis de polímeros lineales.

El fúndamento teórico de este informe se parafraseó de los textos que están en la

bibliografía con su respectivo número de identificación.

2
3. DATOS
3.1. Datos Teóricos

Indicadores: [3]
Tabla 1. Indicadores.

Papel indicador Viraje del colorante Variación de PH

Papel tornasol rojo Rojo  azul 5.0 – 8.0
Papel tornasol azul Azul  rojo 8.0 – 5.0
Papel rojo congo Rojo  azul 5.0 – 3.0

4. REACCIONES Y MECANISMO DE REACCIÓN

4.1. Propiedades quimica del fenol

4.1.1. Acidez

4.1.2. Prueba del grupo hidroxilo en compuestos aromáticos

3
 4.2. Síntesis de la Bakelita

5. DIAGRAMA DE FLUJO
5.1. Propiedades químicas del fenol
5.1.1. Acidez

1) 1 gota
1 gota Ácido acético
Solución fenol concentrado

Papel tornasol Rojo congo

Papel tornasol Rojo congo

4
 2)
Sodio
1 cristal de fenol

3mL Tolueno

5.1.2. Prueba del grupo hidroxilo en compuestos aromáticos

1 mL de sol. conc. de fenol

1 gota de FeCl3
+
9 mL Agua +
5 mL agua

1 gota de FeCl3 5 mL agua 5 mL agua

5mL
5mL 5mL

5mL

5.1.3. Esterificación del Fenol

Cloruro de acetilo 20 mL agua

Gota a gota

0.5 g Fenol

5
 5.1.4. Síntesis de la bakelita
7.5 mL fomaldehido (40%)

2.25 g Fenol 1.2 mL amoniaco

D2

Op: Decantar
Cond: Ambiente

Op: Calentamiento
Ac. acético glacial Op: Calentamiento
Cond : 5 min

Op: Calentamiento
Cond : 85°C
Op: Calentamiento
Cond : 60-65°C

6. OBSERVACIONES
Propiedades químicas del fenol:
Acidez:

 En la prueba de acidez, el fenol con el papel tornasol azul cambia ligeramente a rosa
mientras que el papel indicador rojo congo no varía su color.
 En la prueba de acidez, el acido acético con el papel tornasol azul cambia
visiblemente a un tono rojo y el indicador rojo congo cambia a un tono azul.
 En la prueba el fenol + Na(s) se observa un desprendimiento de gas en el tubo de
ensayo.
Prueba del grupo hidroxilo en compuestos aromáticos:

6
  En los diferentes tubos de ensayo donde se diluyo la muestra patrón se observa
variaciones de color de una mayor a una menor intensidad.
 Aun en bajas concentraciones se observa que hay variación de color al agregar el
FeCl3 al fenol.
Síntesis de la bakelita

 Se observa que el fenol es poco soluble en el formaldehido; luego de adicionar el

amoniaco, se observa que la solución se vuelve uniforme de una coloración crema.
 El tubo con la solución se sometió a calentamiento, la cual se tornó de apariencia
lechosa una vez alcanzó una temperatura cercana a los 99°C.
 Se observaba la formación de una resina de color café en el fondo del tubo. Se dejó
enfriar hasta que la región lechosa vuelva lo más clara posible para decantarla.
 A esta resina, la cual era una mezcla de líquido y precipitado, se le agregó ácido
acético glacial, el cual al someter a calentamiento se disolvió formándose una
solución color caramelo.
 Fue necesario controlar que la temperatura se encuentre en el rango de 60-65°C
por media hora, tiempo luego del cual se introdujo en el horno a una temperatura de
85°C por dos días.

7. CONCLUSIONES
7.1. Propiedades químicas del fenol
7.1.1. Acidez
 El fenol presenta un carácter acido aunque es muy ligero apenas perceptible por el
papel tornasol ya que su ph se encuentra en el rango de viraje del indicador
(variación de ph 8.0 – 5.0), mientras que en el rango de viraje del papel rojo congo
no lo detecta porque su rango de viraje es más acido (5.0 – 3.0).
 El Na(s) reacciona con el fenol ya que es capaz de desprotonarlo en un medio
acuoso, dando lugar así al ion fenoxido que es más estable debido a su
resonancia con el anillo bencénico.
 Determinamos que el fenol es un ácido considerablemente más fuerte que el agua
y los alcoholes debido a que la resonancia que favorece a los productos (ion
fenoxido).

7.1.2. Prueba del grupo hidroxilo en compuestos aromáticos

 Los fenoles son muy sensibles y aun en concentraciones muy bajas forman
complejos con el Fe.
 Los fenoles reaccionan por sustitución electrofilia aromática, los iones fenoxidos
con carga negativa reaccionan con electrófilos, en este caso el Fe formando así
complejos.
 Este método se puede usar en la detección de fenoles a bajas concentraciones
(debido a que este es un contaminante), concentraciones donde el ojo humano no
detecta se usan aparatos para su detección.

7
 7.2. Síntesis de la Bakelita
 La función del ácido sulfúrico en la formación de bakelita es como catalizador, acelerando
la reacción debido a que desprende calor para aumentar la velocidad de la reacción.
 Se logró sintetizar la bakelita, que es un plástico termoestable, que adopta la forma del
recipiente que lo contiene.

8. BIBLIOGRAFÍA
[1] http://www.scfarmclin.org/docs/higiene/part4/436.pdf
[2] http://tecnologiadelosplasticos.blogspot.com/2011/06/baquelita.html
[3]
http://www.carloerbareagenti.com/Repository/DIR005/ES/catchem100_sez2_indicat_es.pd
f
[4] http://www.quimplex.com/contenidos/?p=554

9. ANEXOS

Nonil Fenol Etoxilado [4]

El nonil fenol etoxilado o simplemente nonil fenol, es un surfactante especializado en

productos de limpieza en uso humano, industrial e institucional.

El nonil fenol tiene apariencia de un líquido viscoso de color amarillo pálido con ligero olor
fenólico, es soluble en la mayoría de disolventes orgánicos, grasas y aceites con gran
afinidad para formar emulsiones. Su presentación es en tambores de 220 Kg.

Los nonil fenoles etoxilados funcionan también como dispersantes, solubilizantes y co-
emulsificantes en aplicaciones especializadas para la industria en general.

El nonil fenol a 10 moles funciona como emulsificante hidrofílico utilizado como detergente
para desengrasantes y limpiadores. También se emplea como humectante, dispersante y
emulsificante.

Es estable en medios ácidos y alcalinos, compatible con otros tipos de emulsificantes (no
iónicos, aniónicos, catiónicos y anfotéricos). Puede ser utilizado en formulación de
limpiadores caseros, limpiadores industriales e institucionales, pinturas en emulsión y
formulaciones para la industria textil.

Sus aplicaciones más comunes son:

1. Resina fenólica para la industria de abrasivos (esmeril, lija)

2. Fabricación de alquil fenoles para aditivos de aceites lubricantes
3. Adhesivos para la industria (madera, zapatera)
4. Resinas para laminados decorativos e industriales

8
5. Curtientes inorgánicos y anilina
6. Fabricación de nonilfenol y derivados etoxidados
7. Barnices aislantes de conductores
8. Abrasivos revestidos
9. Aditivos conservadores en cosméticos
10. Fabricación de baquelitas
11. Losetas para pisos
12. Fabricación de conservadores de maderas
13. Resinas para la industria metalmecánica
14. Fabricación de colorantes
15. Fabricación de bisfenol A para resinas epóxicas y policarbonatos
16. Fabricación de caprolactama (nylon)

Ilustración 3. Nonil fenol, uso casero.