UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA

FACULTAD DE INGENIERIA QUÍMICA Y TEXTIL

Departamento Académica de Ingeniería Química

INFORME Nº 11
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA 1
QU 325C

TITULO: ALCOHOLES
ALUMNOS:

 Carranza Martinez Natalia

Profesores responsables de la práctica:

• ING. EMILIA HERMOZA GUERRA

Periodo Académico : 2018-1

Fecha de Realización de práctica : 19/06/18
Fecha de presentación del informe : 26/06/18

LIMA- PERÚ
 INDICE
1. OBJETIVOS ............................................................................................................................. 3
2. FUNDAMENTO TEORICO: ...................................................................................................... 3
3. DATOS:................................................................................................................................... 3
4. ECUACIONES QUIMICAS Y MECANISMO DE REACCION: ....................................................... 7
5. DISCUSION DE RESUTLADOS ................................................................................................. 9
6. CONCLUSIONES ................................................................................................................... 10
7. BIBLIOGRAFIA ...................................................................................................................... 11
8. ANEXOS: .............................................................................................................................. 12
 ALCOHOLES

1. OBJETIVOS

 Conocer la fermentación y destilación del mosto de las uvas, para

la obtención del etanol.
 Experimentar el uso del refractómetro.
 Comprobar las propiedades químicas de los alcoholes a través de
las reacciones de oxidación, esterificación, prueba del yodoformo
y la prueba de Lucas para la diferenciación de alcoholes
primarios, secundarios y terciarios.
 Comprobar las propiedades físicas de los alcoholes (polioles)
como es la viscosidad de estos; y observar la función del
etilenglicol como anticongelante.

2. FUNDAMENTO TEORICO:
3. DATOS:

1. Propiedades fisicoquímicas y peligrosidad

Alcohol etílico

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS

Apariencia: Liquido incoloro volátil de olor agradable.
Gravedad Especifica (Agua=1) : 0.7893/20°C
Punto de ebullición: 78-79°C
Punto de Fusión: -114°C
Solubilidad: Soluble en agua, alcohol metílico, éter, cloroformo, acetona y benceno.

Yodoformo

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS

Apariencia: Solido amarillo.
Olor : Característico
Punto de Fusión: 123°C
Solubilidad: Poco soluble en agua
 Hidróxido de sodio

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS

Apariencia: Solido blanco inodoro en forma de escamas
Gravedad Especifica (Agua=1): 2.13/25°C
Punto de ebullición: 1390°C
Punto de Fusión: 318°C
Viscosidad: 4cp a 350°C

Ioduro de potasio

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS

Apariencia: Solido (Cristales delicuescentes), inodoro, sabor amargo, color blanco.
Masa Molecular: 166 g/mol
Gravedad Específica (Agua=1): 3.1
Punto de ebullición: 1330°C
Punto de Fusión: 681°C
Solubilidad: Soluble en agua fría y

caliente, Metanol, parcialmente soluble en acetona.

Ácido Acético Glacial

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS

Apariencia: Líquido claro incoloro, olor pungente y característico.
Punto de ebullición: 118C
Punto de Fusión: 16.6°C
Viscosidad: 1.22cp a 20°C
Solubilidad: Soluble en etanol, éter, glicerina, acetona,

benceno y tetracloruro de carbono. Insoluble en sulfuro de carbono.

Etilenglicol

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS

Apariencia: Liquido viscoso, incoloro y casi inodoro. D olor suave, sabor ligeramente
dulce.
Gravedad Específica (Agua=1) : 1.10/20°C
Punto de ebullición: 197.6°C
Punto de Fusión: -13°C
Viscosidad: 21cp a 20°C

Observaciones:
1- Obtención del pisco:
 El fermentado tenía una apariencia de color rojo-ladrillo.
 Al cabo de un tiempo empezó un burbujeo muy intenso del fermentado.
 Apareció la primera gota de destilado a los 79-82 °C.
 El destilado era una solución incolora y translucida.
 A una temperatura de 95-97°C se obtiene un mayor destilado.
 Luego la temperatura desciende a 72-78°C y cesa el destilado.
 Luego de cierto tiempo, empieza a subir la temperatura hasta los 90°C, y se
obtiene mayor destilado (5 ml).
 Para obtener las dos muestras de 5 ml, hubo subidas y bajadas de temperatura,
desde los 60 °C hasta los 97°C, por lo menos unas tres veces.
 El destilado poseía un olor característico.

2- Propiedades químicas de los alcoholes:

a- Prueba de Lucas:
 De las 3 muestras problema, la muestra B formaba una emulsión lechosa cuando
le añadíamos el reactivo de Lucas y dejando unos minutos se formaban como 2
fases una incolora y otra lechosa.
 En la muestra A, al agregar el reactivo de Lucas se empezaban a formar muchas
burbujitas pequeñas que al pasar del tiempo desaparecían.
 En la muestra C, al agregar el reactivo de Lucas no pasaba nada quedaba como
estaba inicialmente una solución amarilla transparente.

b- Prueba de yodoformo:
 La muestra A después de agregar los reactivos necesarios, se agregó 12gotas de
NaOH, hasta desaparecer el color marrón, formándose un precipitado de color
amarillo, por lo que se confirma que es un alcohol secundario.
 En la muestra C, después de agregar los reactivos necesarios, se agregó 10 gotas
de NaOH solo desaparece el color amarillo, no hay precipitado.

c- Prueba de esterificación:
 La muestra A, tenía un color amarillo, olor al ácido acético.
 La muestra B, se volvió un color anaranjado marrón sin calentar.
 La muestra C, tenía un olor agradable y un color anaranjado marrón.

d- Acción del sodio

 Al agregar al tubo que contiene etanol absoluto, un trocito de sodio metálico,
observamos cómo reacciona, ya que hay un desprendimiento de gas, y se
disolvió todo el metal.
e- Prueba de oxidación:
 La muestra A, tiene un cambio de color.
 La muestra B quedaba intacta sin ningún cambio de color, ni olor.
 La muestra C tenían un cambio de color de amarillo transparente a un color
verde y también un olor dulce es característicos de las cetonas.

4. DIAGRAMA DE FLUJO DE PROCESOS

 Prueba de Lucas:  Prueba de yodoformo:

 Prueba de esterificación:  Acción del sodio

  Prueba de oxidación:

5. ECUACIONES QUIMICAS Y MECANISMO DE REACCION:

a) Prueba de Lucas:

b) Prueba de yodoformo:

c) Prueba de esterificación:
𝐇𝟐 𝐒𝐎𝟒
𝐂𝐇𝟑 𝐂𝐇𝟐 𝐂𝐇𝟐 𝐂𝐇𝟐 𝐎𝐇 + 𝐂𝐇𝟑 𝐂𝐎𝐎𝐇 − −> 𝐂𝐇𝟑 𝐂𝐎𝐎𝐂𝐇𝟐 𝐂𝐇𝟐 𝐂𝐇𝟐 𝐂𝐇𝟑 + 𝐇𝟐 𝐎

d) Acción del sodio

𝟐𝐂𝐇𝟑 𝐂𝐇𝟐 𝐂𝐇𝟐 𝐂𝐇𝟐 − 𝐎𝐇 + 𝟐𝐍𝐚 − −> 𝟐𝐂𝐇𝟑 𝐂𝐇𝟐 𝐂𝐇𝟐 𝐂𝐇𝟐 − 𝐎𝐍𝐚 + 𝐇𝟐(𝐠)
e) Prueba de oxidación:
6. DISCUSION DE RESUTLADOS

1. Obtención del pisco:

2. Propiedades químicas de los alcoholes:

 Prueba de Lucas:
La prueba de Lucas dio negativo para el alcohol n-butílico puesto que es un
alcohol primario y los alcoholes primarios solo pueden formar carbonaciones
primarios inestables y por tanto reaccionan con los halogenuros de hidrogeno, en
este caso el ácido clorhídrico mediante un mecanismo Sn2 que no requiere un
carbonación.
La prueba de Lucas para el alcohol sec-butilico dio positiva, dando como
producto un halogenuro de alquilo insoluble (cloruro de sec-butilico) y agua
distribuidos en dos fases, luego de un cierto de tiempo ya que su velocidad de
reacción es más tardía puesto que forma carbocationes secundarios que son
menos estables.
La prueba de Lucas para el alcohol terc- butílico (muestra B) dio positiva
mediante una reacción casi inmediata al ser un alcohol terciario puesto que
forma carbocationes terciarios muy estables mediante un mecanismo Sn1.
 Prueba de yodoformo:
La prueba del yodoformo dio positivo para el alcohol secundario (Muestra A)
dando un precipitado de color amarillo.

 Prueba de esterificación:

La esterificación para el alcohol primario (Muestra C) dio positiva dando como

producto un éster a partir de una reacción entre un ácido carboxílico (acetato de
sodio). El producto posee un olor agradable, característico de los esteres.

 Acción del sodio

La reacción con el sodio metálico para el alcohol absoluto dio positiva, fue una
reacción muy rápida, por lo que podría ser un alcohol primario. El alcohol se
comporta como un ácido y se sustituye un hidrogeno del grupo hidroxilo por
dicho metal obteniéndose una base muy fuerte llamado alcoxido y
desprendiéndose hidrogeno gaseoso.
 Prueba de oxidación:

La Oxidación para el alcohol n-butílico (muestra C) dio positiva dando como

producto un ácido carboxílico en una transición de alcohol a aldehído y de
aldehído a ácido orgánico puesto que el agente oxidante es muy fuerte oxidando
al alcohol primario a acido carboxílico.
La Oxidación para el alcohol sec-butílico (muestra A) dio positiva dando como
producto una cetona al ser este un alcohol secundario el agente oxidante ya sea
fuerte o débil siempre oxidara al alcohol en una cetona.

La Oxidación para el alcohol terc-butílico (muestra B) dio negativa, puesto que no

son oxidados porque no poseen un hidrogeno enlazado al carbono hidroxilado.

3. Propiedades de los Polioles

7. CONCLUSIONES

1. Obtención del pisco:

2. Propiedades químicas de los alcoholes:

 Prueba de Lucas:
La muestra que da positivo a esta prueba es la muestra B de lo que se concluye
que la muestra B es un alcohol terciario.

 Prueba de yodoformo:
La muestra que da positivo a esta pruebe es la muestra A por lo tanto la muestra
por el precipitado podemos decir que hay monoles secundarios puesto que esta
sustancia solo actúa alcoholes secundarios, cetonas. Muestra A (Alcohol
secudnario)

 Prueba de esterificación:
En la esterificación el ácido sulfúrico la hace de medio y el nucleofilo será el
ácido acético. La esterificación produce olores agradables.

 Prueba de oxidación:
Como la muestra B no reacciona se reafirma que es un alcohol terciario.
Por lo tanto tenemos:
Muestra A: alcohol secundario
Muestra B: alcohol terciario
Muestra C: alcohol primario

3. Propiedades de los polioles

4. BIBLIOGRAFIA

 Breña Oré J./Neira Montoya E./VizaLlenque C./Hermoza Guerra E./Tuesta

Chávez T./ Bullón Camarena O.(2009).Laboratorio de química orgánica I.
Edición primera, Perú: EDUNI.

 https://www.slideshare.net/jonathanHC1/reacciones-de-hidrocarburos
5. ANEXOS: