ESTEREOISOMERÍA CIS-TRANS DEL ÁCIDO MALEICO Y FUMÁRICO

Gallego, Marvin 4-798-1508

Alonso Abdiel 4-800-576
Curso de Química Analítica (QM-226), Escuela de Química, Facultad de Ciencias
Naturales y Exactas, Universidad Autónoma de Chiriquí. David, Chiriquí, Republica
de Panamá.
Resumen:
En el presente informe de laboratorio estudiamos y presentamos los resultados
obtenidos del fenómeno (de la isomería) el cual se puede definir por el hecho que
dos o más compuestos, con la misma fórmula molecular, posean diferentes
fórmulas estructurales, diferentes propiedades físicas y, en la mayoría de los
casos, diferentes o diferencias sustanciales, en sus propiedades químicas. En
efecto realizamos una comparación entre los puntos de fusión del ácido maléico y
el ácido fumárico, obteniendo 138.3 y 300.02 respectivamente. La isomería
espacial o estéreo-isomería muestra la manera como sustituyentes o grupos
funcionales se disponen en el espacio, unos con relación de otros o con relación a
la cadena carbonada, las cadenas carbonadas, incluso, pueden ser iguales, pero
la disposición de elementos de esa cadena en el espacio no es igual, concluyendo
en que el mecanismo de reacción de aplicarle altas temperaturas nos permite el
rompimiento de enlaces base para la formación de isómeros.

Palabras claves:
Cristales, cis, trans, isomerización, punto de fusión, solubilidad, energía, cristales
elementales.
Objetivos: solución mediante la información de
nucleación.
1. Aplicar la catálisis ácida de
isómero geométrico ácido maleico Marco teórico:
(cis) a fumarico(trans).
La ciencia de la química orgánica, se
2. Establecer las diferencias entre basa en la relación entre estructura
hidrolisis e isomerización del anhidro molecular y propiedades. Aquella
maleico. parte de la ciencia que se ocupa de la
estructura en tres dimensiones se
3. Comprobar los productos de la
denomina estereoquímica (del griego
isomerización mediante punto de
stereos, sólido ). Un aspecto de
fusión y pruebas de insaturación.
la estereoquímica es la
4. Aplicar las técnicas de estereoisomería. Los isómeros son
recristalización de cristales en compuestos diferentes que tienen la
misma fórmula molecular. La clase
particular de isómeros que sólo se Embudo de 1
diferencian por la orientación espacial espiga larga
de sus átomos (pero que son iguales Policial 1
entre sí en cuanto a qué átomos Trípode 1
están unidos a cuáles otros) se llama Pinzas 1
estereoisómeros (Wade, L.G., 2006). capilares 1
Canicas 1
Existen pares de estereoisómeros
que se diferencian tan poco
estructuralmente y, por consiguiente, Reactivos Toxicidad
en sus propiedades que de todas las C4H2O3 Muy peligroso en
mediciones físicas que podamos caso de
ingestión.
efectuar, solamente una, que requiere
Peligroso en
de un instrumento especial y de un
caso de contacto
tipo excepcional de luz, puede cutáneo (irritante,
distinguirlos. Sin embargo, a pesar de Permeable), de
su gran similitud, la existencia de contacto con los
tales isómeros nos proporciona una ojos (irritante), de
de nuestras sondas más sensibles inhalación.
para la exploración de mecanismos Corrosivo para
de reacciones químicas; muy a los
menudo, se selecciona una de estos ojos y la piel.
isómeros para un estudio, no porque HCl Evitar el contacto
sea diferente de los compuestos con la piel, los
ordinarios en su química ojos y la ropa. No
inhalar los
tridimensional, sino porque puede
vapores.
revelar lo que las sustancias
Procurar una
corrientes ocultan y, nuevamente, a ventilación
pesar de su gran semejanza, un apropiada.
isómero de tal pareja puede servir de KMnO4 Se ha observado
alimento nutriente, como antibiótico o en humanos que
como un poderoso estimulante una ingestión de
cardiaco, mientras que el otro puede 2400 µg/Kg/día
ser inútil. (Mc Murry J., 2004). (dosis bajas o
moderadas)
Materiales y reactivos genera
Materiales Cantidad quemaduras en
tráquea y efectos
Tubos de 2
gastrointestinales
ensayo
como náusea,
Gradilla 1
vómito,
Plancha de 1
ulceración,
calentar
diarrea o
Vaso químico 3
constipación y
Papel filtro 2 pérdida de
 conciencia. B. Obtención de ácido fumárico
Naranja de Provoca irritación
Coloque el tubo en baño maria a
metilo ocular grave. Repetir la parte A pero esta vez
adicionando HCl concentrado.
ebullicion por 5 minutos. Los
cristales de ácido fumarico se van
Aclarar con Agite, ya que en unos casos los
cristales se disuelven. Coloque la
formando en el seno de la
reduccion, luego de terminar el
abundante agua, canica sobre el tubo para
mentener el reflujo.
tiempo de reflujp dejar
atemperar un poco.
llamar
inmediatamente
al oftalmólogo.
Luego coloque el tubo de ensayo
Provoca irritación en agua con hielo y filtre al vacio,
Pese el producto obtenido y
calcule el rendimiento. y luego
el papel filtro´y el embudo se
cutánea. Aclarar lleva al horno por 5 minutos a
determine el pounto de fusion del
acido fumarico.
105°
con abundante
agua. Eliminar la
ropa
contaminada.
Resultados y cálculos:

Fase Experimental: Tabla 1. Ácido Fumarico

A .Obtención del ácido maleico Muestra Resultado

Peso del anhidro 1.065 g
maleico
Papel filtro 1.420 g
Peso de la 2.192 g
coloque en un tubo 0.1g de
El tubo se coloca en baño maria muestra
durante 12 minutos con
anhidro maleico y agregarle 1 mL
de agua y agitar hasta disolver.
temperatura a ebullir, pese el obtenida
papelfiltro y selle dos capilares.

2.192𝑔−1.420𝑔
% 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜: 𝑥100 =
1.065𝑔
72.4%
transcurrido el tiempo de Aqui se recristaliza el acido maleico
calentamiento, saque el tubo y con la ayuda de un policial, rasque
dejelo a temperatura ambiente la parte inferior del tubo, Tabla 2: Ácido Maléico
para luego colocarlo en un baño provocando formacion de nucleos
con agua fría. de cristales.
Muestra Peso
Peso del anhidro 1.025 g
maleico
Filtre estos cristales sobre papel
filtro previamente pesado para Papel filtro 1.420 g
luego llevarlo al horno, pesar
nuevamente y calcular el Peso de la 2.155 g
rendimiento. y determinar el
puunto de fusion de estos cristales. muestra
obtenida
2.155𝑔 − 1.420𝑔
% 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜: 𝑥100
1.025𝑔
= 71.7%
Discusiones: La obtención del
isómero cis al trans se inició
partiendo del anhidro maléico
mediante una reacción de hidrolisis al
protonarse un oxígeno y entrar una
molécula de agua en el carbono del mejor distribución de sus
grupo carboxílico, formándose el ramificaciones le permite este
primer producto cis (ácido maléico), compuesto tener un mayor punto de
con propiedades como alta fusión.
solubilidad en agua y de bajo punto
Conclusiones: Dado por finalizado el
de fusión, este mismo ácido se
siguiente informe de laboratorio
protona mediante la presencia del
ácido clorhídrico concentrado que  Comprobamos el cambio de un
provoca un corrimiento de electrones isómero cis a un isómero trans
dejando un enlace sencillo con lo que mediante un mecanismo de
precede a un giro inmediatamente reacción dónde se lleva a cabo
provocado por la repulsión de las una resonancia eliminando los
nubes electrónicas de los grupos hidrógenos hasta obtener el
carboxilos, el girar estos grupos compuesto más estable.
permite obtener una molécula más  Obtuvimos un isómero de
estable pues sus nubes electrónicas configuración trans, que es
poseen una distancia más amplia en más estable; para que de un
el isómero trans ( Anderson compuesto (anhidro maléico)
Guarnizo & Martinez Yepe, 2009) se formara ácido fumárico, se
Las propiedades químicas y físicas so necesita de una alta
relativamente notables y estas se temperatura para que se
deben a las disposición espacial de puedan romper los dobles
los sustituyentes en cada uno de enlaces.
ellos, el Maléico por ser un isómero  Observamos que existen
Cis tiene sus dos grupos carboxilo compuestos con igual
orientados hacia el mismo lado del estructura molecular pero con
doble enlace generando un momento propiedades físicas y químicas
dipolar elevado mientras el Fumárico muy diferentes.
por la posición de estos grupos  Concluimos que la
carboxilo le permite reducir el nomenclatura Cis y Trans es
momento dipolar (Durts, 1985). de gran importancia pues nos
permiten diferenciar entre
Un mayo momento dipolar dispone compuestos con similar
que sea más fácil para las moléculas composición.
establecer puentes de hidrogeno con
el solvente polar en este caso el
agua, y por lo tanto se solvatará más Referencias:
rápido, mientras que el fumárico
disminuirá la posibilidad de ser 1- Brewster R.Q., Vander Werf
solvatado y por ende su solubilidad C.A. and Mc. Ewen W.E.
es baja en agua. Curso Práctico de Química
Orgánica Editorial Alhambra
El hecho de que el ácido fumárico S.A. Madrid, 19702.
posea una ramificación más estable y
 2- McCurry, J.: Química
Orgánica. Grupo Editorial
Iberoamérica. México, 2008.
3- Ávila Z., García M., Gavilán G.,
León C., Méndez S., Pérez C.,
Rodríguez A., Salazar M.,
Santos S. y Soto H., Química
Orgánica, Experimentos con
un enfoque ecológico,
Dirección general de
publicaciones y Fomento
Editorial, U.N.A.M, México,
2001.5.
4- Morrison y Boyd, Química
Orgánica, 5ª ed., Addison-
Wesley Iberoamericana,
México, 1990.
5- Bailey., Philip; Bailey Cristina,
Química Orgánica: Conceptos
y Aplicaciones, Editorial
Pearson Education, México,
1998.

Anexos:
1. ¿Explique con estructuras y aplicando las reglas de Fisher, que acido presenta
la configuración R y cual la Z?
R: el ácido maleico es un isómero Z, y el ácido fumárico es un isómero E.

2. ¿A qué se debe la mayor solubilidad del ácido fumarico en agua?

R: Los ácidos en agua se ionizan, liberando H+ y convirtiéndose en aniones
carboxilatos (-COO-). como poseen carga, son solubles en agua debido a las
interacciones ion-dipolo.
3. ¿Por qué el ácido fumarico funde a mayor temperatura?
R: El ácido fumárico tiene una cadena casi lineal. El ácido maleico tiene una
cadena abierta, pero está casi cerrada (parece un ciclohexano).
Consecuentemente el fumárico presente mayor "superficie" de contacto por lo que
las fuerzas intermoleculares son más intensas. En el maléico hay menos superficie
dada su forma compactada y las fuerzas intermoleculares son menores.
Consecuentemente el punto de fusión del fumárico es mayor (unos 287 °C) que el
del maleico (unos 135 °C).
4. ¿En esta práctica el HCl fue un reactivo o catalizador?
Trabajo como catalizador en la síntesis, para el control del pH, la desionización del
agua y como agente reductor