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SUPLEMENTO

PARA O PROFESSOR
Sumário

I. Considerações iniciais, 5

II. Objetivos gerais da obra, 7

III. Conteúdos da obra, 9

IV. Estrutura geral da obra, 11

V. Alguns pontos importantes, 17


1. Como proceder com as atividades práticas e as pesquisas, 17
2. Sugestões de atividades complementares, 20

Trabalhar atividades lúdicas com o propósito de estudar um


conceito químico, 20

Provocar questionamentos, 20

Propor seminários, 21

Levar a mídia para a sala de aula, 21

Elaborar projetos, 23

3. Avaliação, 25

Descobrir, registrar e relatar procedimentos, 25

Obter informações sobre a apreensão de conteúdos, 25

Analisar atitudes, 25

Trabalhar com diversos tipos de atividades, 25

Evidenciar organização, esforço e dedicação, 25

Perceber avanços e dificuldades em relação ao conteúdo


avaliado, 26

Avaliar e instruir, 26

Autoavaliar-se, 27

VI. Uso da internet, 29

VII. Sugestões de leituras para o professor, 35

VIII. Conteúdos e objetivos específicos dos capítulos, 39


IX. Comentários sobre os capítulos, 47

Capítulo 1 – Introdução à Química orgânica, 47

Capítulo 2 – Hidrocarbonetos, 55

Capítulo 3 – Funções orgânicas oxigenadas, 66

Capítulo 4 – Funções orgânicas nitrogenadas, 78

Capítulo 5 – Outras funções orgânicas, 84

Capítulo 6 – Estrutura e propriedades físicas dos


compostos orgânicos, 90

Capítulo 7 – Isomeria em Química orgânica, 98

Capítulo 8 – Reações de substituição, 111

Capítulo 9 – Reações de adição, 117

Capítulo 10 – Reações de eliminação, 125

Capítulo 11 – O caráter ácido-básico na Química orgânica, 129

Capítulo 12 – A oxirredução na Química orgânica, 139

Capítulo 13 – Outras reações na Química orgânica, 152

Capítulo 14 – Glicídios (açúcares — carboidratos), 162

Capítulo 15 – Lipídios (óleos — gorduras), 169

Capítulo 16 – Aminoácidos e proteínas, 176

Capítulo 17 – Polímeros sintéticos, 184


I Considerações iniciais

Atendendo a inúmeras sugestões de vários colegas – aos quais fico muito agrade-
cido –, modificamos esta edição. Além de destacar a importância da Química no mundo
moderno e de procurar despertar o pensamento científico no leitor, enriquecemos este
Suplemento para o professor com sugestões e estratégias para o aproveitamento desta
obra em sala de aula.
Apresentamos a Química como uma área do conhecimento humano que traz grandes
oportunidades de atuação profissional: no setor industrial; na área da saúde e da Medi-
cina; no agronegócio; na indústria de alimentos; na geração de energia, entre outros. Se
conhecimento é poder, a Química e suas tecnologias são fundamentais na sociedade
moderna.
Em contrapartida, o conhecimento impõe-nos a responsabilidade diante dos desafios
e preocupações do mundo atual: a saúde, o meio ambiente, os recursos naturais, o des-
perdício de matéria e energia, o modelo de consumo na sociedade e a vital dependência
de energia no mundo globalizado e competitivo.
Desse modo, tendo sempre em mente esse antagonismo entre o “desejado desenvolvi-
mento material” de todos e a “urgência de ações (individuais e coletivas) de preservação
ambiental”, abordamos também os diferentes interesses que movem o desenvolvimento
humano (econômicos, éticos, públicos ou privados), sempre partindo do princípio de que
a química que polui é a mesma química que limpa.
Continuamos a enfatizar as relações da Química com o cotidiano e com as outras
disciplinas, procurando desse modo aproximar a Ciência da realidade do aluno e esti-
mular a curiosidade, essencial para observar os fenômenos da natureza e para elaborar
hipóteses capazes de explicá-los com base em resultados práticos. Afinal, a Química é
uma Ciência experimental.
Uma das principais estratégias para desenvolver o pensamento do aluno consiste em
levá-lo a refletir a partir de questionamentos e perguntas. Por esse motivo, introduzimos
na obra novas questões destinadas a estimular a reflexão e a permitir que os alunos se
apropriem de novos conceitos. Esse é o objetivo das questões apresentadas na seção
Refletindo, que exploram o infográfico na abertura de cada capítulo e suas relações com
as ideias centrais a serem abordadas no capítulo, e na seção Questões, ao longo dos
capítulos, que visam levar os alunos a compreender melhor os conteúdos estudados.
Além disso, novos textos e novas seções, como Você já parou para pensar?, Um
pouco de... (História, Física, Biologia etc.), também convidam à reflexão, sempre partindo
do universo dos alunos para, desse modo, aproximá-los dos conteúdos da Química.
As atividades práticas foram readequadas e modificadas, incluindo materiais e
reagentes mais simples, bem como novas perguntas destinadas a estimular o aluno a
refletir, a fazer cálculos, a escrever e a se familiarizar com a linguagem química. Não es-
quecemos de incluir também atividades de pesquisa.
O projeto gráfico também contribui para que o leitor possa reconhecer mais facilmen-
te as relações na Química e suas aplicações no cotidiano, nas indústrias e nas tecnolo-
gias. As informações são apresentadas em vários formatos, de modo a possibilitarem o
desenvolvimento de diversas formas de leitura (textos, fotos, tabelas, gráficos, esquemas,
fluxogramas e infográficos), além de conferir clareza às representações e aos modelos
utilizados em Química.
Cada volume também inclui grande quantidade de questões dos últimos vestibulares
e do Enem, acompanhando as diretrizes da elaboração dessas provas.

O autor

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II Objetivos gerais da obra

• Promover a autonomia em relação ao aprendizado, tendo


como ponto de partida a reflexão, o raciocínio, a organização
e a consolidação de hábitos de estudo.

• Propiciar a compreensão da evolução do pensamento cien-


tífico com a ampliação de conceitos e modelos.

• Fornecer embasamento científico para a tomada de decisões,


utilizando a análise de dados.

• Estimular a análise crítica mediante o pensamento científico.

• Desenvolver a cidadania por meio de mudança de hábitos


e/ou de posturas diante dos problemas ambientais, sociais
e econômicos.

• Ampliar as possibilidades de representações servindo-se


da linguagem química, exercitando a representação simbó-
lica das transformações químicas e traduzindo, para essa
linguagem, os fenômenos e as transformações químicas da
natureza.

• Desenvolver a capacidade do uso da Matemática como uma


ferramenta nos dados quantitativos químicos, tanto na cons-
trução quanto na análise e na interpretação de gráficos e
tabelas.

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III Conteúdos da obra

A estrutura geral da obra foi mantida e seus três volumes continuam com os mesmos
conteúdos. No entanto, muitas alterações foram feitas com o objetivo de simplificar a
parte teórica e torná-la mais objetiva. Isso, porém, não prejudica a abordagem ampla e
detalhada nem o rigor científico dos assuntos tratados.
No volume 1, o capítulo 1 foi totalmente reformulado para destacar os três concei-
tos fundamentais da Química: matéria, transformação da matéria, energia envolvida.
Destacamos a importância do aproveitamento da matéria e de suas transformações na
evolução da humanidade e como essa evolução material repercutiu profundamente na
evolução social. Comentamos, por fim, os graves problemas da poluição resultante de
todo esse desenvolvimento. No capítulo 2 analisamos a visão macroscópica da matéria,
destacando a importância, na Ciência, das medições e do controle dos fatores que afetam
essas medições. Enquanto no capítulo 2 destacamos a matéria “que se vê”, no capítulo
3 procuramos explicar a matéria “por dentro”; ampliamos o estudo das leis ponderais
para justificar mais claramente a comprovação da ideia de “átomo” na Química e assim
explicar a diversidade de elementos e substâncias químicas existentes na natureza. No
final desse capítulo chegamos à “segunda visão da Química” para mostrar como essa
Ciência evoluiu, como é realizado o trabalho dos químicos e o desdobramento de todos
esses conhecimentos para a sofisticada tecnologia existente nas indústrias químicas
atuais. No estudo da evolução dos modelos atômicos, ampliamos as aplicações do
“átomo” no cotidiano. Nesta edição, antecipamos o estudo de massa atômica e massa
molecular–mol para o capítulo 5; acreditamos que essa alteração irá facilitar o estudo
da classificação periódica dos elementos e dos capítulos subsequentes. O volume
prossegue com o estudo das ligações químicas e da geometria das moléculas e suas
implicações nas propriedades da matéria. Os capítulos 9, 10 e 11 são destinados ao es-
tudo das principais funções químicas e de suas reações; destacam-se aqui as ideias de
“por quê” e “como” acontecem as transformações químicas. Após o estudo dos gases e
o cálculo de fórmulas, chega-se ao último capítulo, dedicado ao cálculo estequiométrico;
reformulamos a exposição desse assunto para facilitar sua compreensão.
No volume 2, foram mantidas, no primeiro capítulo, as ideias fundamentais sobre
o tema soluções, a saber, solubilidade e miscibilidade, concentração das soluções,
misturas, reações entre soluções e análise volumétrica. No capítulo 2 estudamos os
coloides e, a seguir, seus desdobramentos mais importantes — a nanociência e a nano-
tecnologia —, de grande importância teórica e prática em nossos dias; de importância
teórica porque representam uma “globalização” da Ciência, uma vez que integram co-
nhecimentos de Química, Física, Biologia, Ciências dos Materiais, da Computação etc.;
de importância prática porque os nanomateriais estão cada vez mais presentes em
nossas vidas, na forma de tecidos, medicamentos, cosméticos, catalisadores automo-
tivos, além de participar da miniaturização de equipamentos eletrônicos. No capítulo 3
houve um maior detalhamento das propriedades dos líquidos puros e seu confronto
com as propriedades coligativas das soluções; em decorrência, apresentamos novas
aplicações dessas propriedades. Na sequência, apresentamos a Termoquímica por
meio do consumo crescente de energia no mundo moderno. Mantivemos o estudo do
equilíbrio químico em três capítulos — equilíbrio homogêneo, equilíbrio iônico e equilíbrio
heterogêneo —, dando, porém, já de início, um novo destaque para a própria situação
do equilíbrio químico. No estudo da Eletroquímica (capítulos 9 e 10) ampliamos nossas
considerações sobre o futuro do carro elétrico. E, por fim, no último capítulo, procuramos
ampliar nossa visão sobre a história das reações nucleares, mostrando que, no início

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do século XX, a radioatividade foi considerada tão benéfica que foi anunciada em vários
medicamentos; agora, no início do século XXI, concluímos que o próprio conhecimento
do núcleo atômico é bastante incompleto, o que levou à construção da “maior máquina
do mundo para procurar as menores partículas do mundo”.
No volume 3, a sequência geral dos capítulos foi mantida. No capítulo 1, enfatizamos
a importância dos processos de síntese e análise no desenvolvimento da Química orgâ-
nica; em particular, procuramos detalhar os processos modernos de análise orgânica.
Nos capítulos seguintes, apresentamos as principais funções da Química orgânica, suas
nomenclaturas e a presença desses compostos em nosso cotidiano e nos processos
da indústria química orgânica. No capítulo 6, estudamos as estruturas dos compostos
orgânicos e quanto elas influem nas propriedades físicas desses compostos. Detalha-
mos, a seguir, a questão dos múltiplos casos de isomeria na Química orgânica. Segue-se
o estudo das reações de substituição, adição e eliminação nos compostos orgânicos. O
capítulo 11 mostra as múltiplas variantes do caráter ácido-básico na Química orgânica. O
capítulo 12 estuda os fenômenos de oxirredução de compostos orgânicos. Os capítulos
14, 15 e 16 representam uma rápida incursão na Bioquímica ou, mais especialmente,
nos chamados compostos naturais; falamos das importantes famílias dos açúcares,
gorduras e proteínas. Finalizando o volume 3, temos o capítulo sobre os compostos
sintéticos, ou melhor, os polímeros sintéticos, de tanta importância no mundo atual.

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IV Estrutura geral da obra

Cada capítulo inicia-se com um infográfico. A seguir, os conteúdos e conceitos químicos são
organizados em tópicos. As atividades estão presentes nas aberturas (Refletindo); dentro de tópicos
(Questões, Atividades práticas, Pesquisa, Exercícios básicos e Exercícios complementares) e
ao final dos capítulos (Questões sobre a leitura). As resoluções e as respostas das atividades
das seções encontram-se neste Suplemento para o Professor (SP); no final do Livro do Aluno
(LA), são encontradas as respostas, para que o aluno possa se autoavaliar. Observe abaixo o
fluxograma de um capítulo, suas atividades e a localização das respostas.

CAPíTULO SEçÕES DAS ATIVIDADES RESPOSTAS

Abertura Refletindo SP

Tópico 1 Dentro do tópico:

Questões SP

Atividades práticas SP

Pesquisa SP

Exercícios básicos LA/SP

Exercícios complementares LA/SP

Tópico 2 idem

Tópico n idem

Leitura Questões sobre a leitura SP

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Cada seção está voltada para determinados fins pedagógicos. A seguir, apresentamos
essas seções, além de algumas sugestões e estratégias (indicadas com o símbolo ✔) que o
professor poderá explorar em sala de aula.

Aberturas de capítulos
Em página dupla, a abertura traz um infográfico que visa a uma conexão entre
os conceitos que serão apresentados e aplicações tecnológicas ou do cotidiano.

✔ Ao explorar junto com os alunos uma leitura visual e suas interpretações,


pode-se despertar neles a curiosidade e encontrar novos significados para os
conceitos a serem estudados no capítulo.

✚ TÓPICOS DO CAPÍTULO
Apresentam os tópicos abordados e
o tema da Leitura.

Refletindo
Contém questões abertas para exploração do infográfico e de sua relação com o tema abordado no capítulo. Após
a leitura visual, convidamos os alunos a formularem suas hipóteses, na tentativa de explicar (verbalmente) fatos
instigantes da natureza ou da sociedade, que dão significado ao estudo do capítulo (e da Química).

✔ Esta atividade visa promover o debate oral, estimular o desenvolvimento da linguagem científica e servir como
organizador de ideias para professor (mediador) e alunos.
Uma das estratégias possíveis para o trabalho com esta seção é perguntar aos alunos se podem explicar o como e
o porquê das ideias centrais, anotando as respostas num flip-chart, ou em uma cartolina, com o envolvimento da
classe.
Com esses conhecimentos iniciais documentados, constrói-se um rico material que pode ser utilizado como:
• um mapa que permita aos professores avaliar os conhecimentos iniciais dos alunos e, assim, melhor planejar a
relevância e a profundidade dos tópicos a serem abordados ao longo do capítulo;
• avaliação coletiva, refazendo-se as mesmas perguntas aos alunos, desta vez no final do capítulo, por exemplo,
antes da seção Leitura.
Quando se compara diante da classe o que foi escrito no flip-chart, ou na cartolina, todos têm a oportunidade
de avaliar o quanto cresceram individual e coletivamente, ao longo do capítulo, na compreensão dos conceitos
químicos e de suas linguagens.

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Os textos de apoio (boxes) têm como objetivo aproximar o aluno da Química, possibilitando
a criação de significados para os conceitos químicos, por meio do cotidiano dos alunos, de outras
disciplinas, de fatos históricos, bem como de questões econômicas, de inovações tecnológicas
e de questões éticas, de atitude ou de comportamento.

VOCê JÁ PAROU PARA PENSAR


✔ Questiona diversos assuntos mais próximos
dos alunos e que ajudam a reconhecer o papel
da Química na sociedade e suas aplicações.

Biografias
Apresentam sucintamente alguns dos
principais personagens do desenvolvimento
científico: seus trabalhos, teorias,
contribuições e, às vezes, os conflitos
inerentes ao desenvolvimento das Ciências.

UM POUCO DE ...
(Matemática, Biologia,
Física, História etc.)
Relaciona os saberes de outras
disciplinas, aplicadas aos conceitos
químicos. Visa integrar as linguagens entre
as diferentes áreas do conhecimento.

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Perguntas
A partir das evidências experimentais, as perguntas visam
desenvolver nos alunos a capacidade de: explicar em
linguagem oral e escrita essas transformações químicas; utilizar
os dados quantitativos, suas estimativas e medidas (as relações
proporcionais presentes na Química) e reconhecer o caráter
experimental da Química.

✔ Nas atividades práticas, é muito importante que o


professor deixe claro que a Química é uma Ciência
experimental e que, em alguns dos experimentos, é
possível não alcançar os resultados esperados, uma
vez que a aparelhagem e as técnicas são rudimentares.
Nesse caso, o professor pode explorar as prováveis fontes
capazes de justificar os erros ocorridos, como: qualidade
dos equipamentos e dos reagentes; o fator humano nos
procedimentos; atitudes no trabalho, habilidades manuais
inatas, estado de espírito etc.; local de trabalho inadequado;
ausência de níveis de controle sobre as variáveis físicas que
podem alterar (mascarar) os resultados finais.
O erro faz parte do processo de aprendizagem. Convém
lembrar que no passado muitos “erros” levaram a
importantes descobertas.
Pode-se ainda concluir o debate lembrando que as
pesquisas científicas requerem laboratórios cada vez mais
sofisticados (caros), o que limita o avanço das Ciências em
países em desenvolvimento.

Atividades práticas
Reúnem atividades importantes para levar os alunos a se familiarizar com os
fenômenos da natureza. Parte-se da observação do mundo macroscópico para
alcançar o mundo microscópico dos conceitos químicos. Essas atividades práticas
são encontradas em vários tópicos. Nesta edição, buscamos utilizar materiais,
equipamentos e reagentes mais simples e introduzir novas questões.

✔ Estimular, questionando previamente, os alunos a formularem suas previsões


acerca dessas transformações químicas.

Pesquisa
As atividades de pesquisa, também encontradas em
vários tópicos, visam reconhecer temas relevantes
da Química na sociedade; conhecer outras fontes
e conteúdos complementares; selecionar fontes
confiáveis de informações e desenvolver a linguagem
oral e escrita na apresentação dos trabalhos.

✔ Nas pesquisas, encontram-se grandes oportunidades


para propor aos alunos que complementem o assunto
apresentando suas opiniões sobre a importância do
tema para a Química e para a sociedade.

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Questões
Esta seção consiste em uma série de perguntas
dispostas para servir como roteiro ou “organizador do
pensamento”, que permitem que os alunos reflitam
mais atentamente sobre o assunto que acaba de ser
abordado e, assim, se apropriem do conhecimento
apresentado.

✔ Questões importantes para o aluno desenvolver


o pensamento químico, compreender os conceitos
e as relações na Química. Podem ser respondidas em
casa, individualmente ou em grupos, nas aulas ou em
debate aberto. Dependendo das opções escolhidas,
dão aos alunos a possibilidade de desenvolverem as
competências da linguagem escrita, do trabalho em
grupo e/ou do discurso oral.

Exercícios básicos e
Exercícios complementares
(incluindo alguns resolvidos)
Constituem duas séries de exercícios, a maioria
retirada dos últimos vestibulares de todo o Brasil
e do Enem, organizados em grau de dificuldade
crescente. Entre eles encontram-se
alguns exercícios resolvidos por serem
“clássicos” ou por apresentarem certas
dificuldades que “costumam” atrapalhar o
entendimento; esse procedimento visa a auxiliar
os alunos na resolução dos próximos exercícios.
Os exercícios complementares aparecem sempre
que o assunto for mais longo ou importante.

✔ Considerando que os exercícios básicos


já garantem ao aluno o domínio do assunto
estudado, dependendo da carga horária
disponível, os complementares podem ser
considerados de uso facultativo pelo professor.
São úteis também para aprofundamento em
classe ou em casa.
As respostas dos exercícios básicos e dos
complementares encontram-se ao final do livro,
e à disposição dos alunos.

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LEITURA
Ao final de cada capítulo, é apresentado um texto (eventualmente são dois textos) de
cunho mais geral para ampliar os horizontes e trazer novas reflexões sobre o assunto
tratado e suas implicações no cotidiano, nas tecnologias e/ou na sociedade.

✔ A Leitura pode ser aproveitada para promover uma discussão mais abrangente e,
assim, propiciar condições para despertar e desenvolver no aluno uma postura mais crítica.

Questões sobre a leitura


As questões propostas chamam a atenção para os pontos principais do texto,
ajudam a estruturar a discussão em sala de aula e, muitas vezes, remetem ao
Refletindo. É importante que o professor sempre feche o capítulo remetendo
à ideia inicial do Refletindo.

✔ Sempre que possível, convém explorar as divergências de ideias dos alunos,


convidando-os a se posicionar criticamente diante das opções.

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V Alguns pontos importantes

1. Como proceder com as atividades práticas e as pesquisas


No Ensino Fundamental, os alunos tiveram contato com vários campos do
conhecimento químico por meio da disciplina de Ciências. Agora, no Ensino Médio, eles
estão em condições de aprofundar, detalhar e utilizar esses conhecimentos, desenvol-
vendo, de forma mais ampla, capacidades como abstração, raciocínio, investigação,
associação, análise e compreensão de fenômenos e fatos químicos e interpretação
da própria realidade.
É importante perceber que a Química é uma Ciência experimental, não significando
que todos os tópicos devam ser realizados experimentalmente em sala de aula, como
demonstração, ou em laboratório, mas que alguns o sejam para que o aluno compreenda
o que é Ciência e método científico. Os enunciados das atividades práticas propostas
trazem, propositadamente, exposições sucintas para que os alunos possam trabalhar
também a própria capacidade de solucionar pequenos problemas de ordem prática. Para
cada uma dessas atividades, é importante alertar o aluno acerca dos perigos a que todos
estão sujeitos quando trabalham com materiais tóxicos, corrosivos e/ou inflamáveis. O uso
de luvas e óculos apropriados sempre deve ser recomendado. Havendo tempo hábil, é útil
propor alguma pesquisa antes de se realizar a atividade prática, pesquisa esta envolvendo
as propriedades dos produtos químicos utilizados, suas aplicações e relações com o meio
ambiente e com os seres humanos.
“Uma aula experimental de Química, por gerar produtos perigosos, é uma atividade
potencialmente poluidora. Para diminuir esse problema, durante seu planejamento, deve-se
avaliar e reconhecer os riscos e os perigos dos produtos químicos que serão manuseados,
bem como dos resíduos ou rejeitos produzidos durante esta. Caberá ao professor buscar
formas de minimizar a quantidade dos resíduos gerados nas aulas experimentais, bem como
planejar a recuperação ou o descarte deles. Além disso, é importante que ele debata com
seus alunos sobre a necessidade de se dispor corretamente rejeitos perigosos [...]. Nesse
debate, é oportuna a discussão de problemas ambientais e de saúde pública causados pela
poluição, abordando a aplicação responsável dos conhecimentos científicos, a relevância do
planejamento para prevenção de impactos negativos gerados pelo progresso e a necessida-
de de modificar posturas. Enfim, é imprescindível discutir com os alunos como as ações de
cada indivíduo influenciam, de forma positiva ou não, nas questões ambientais. Apesar de
um único indivíduo não mudar quadros tão amplos, ele pode ser o catalisador de mudanças
de concepções que levam a transformações almejadas.
[...]
Deve-se dar preferência a experimentos cujos resíduos possam, posteriormente, ser úteis
em outras atividades experimentais. Entretanto, se não for possível o reúso, o material deve
ser tratado e só poderá ser descartado, na pia ou no lixo comum, caso obedeça a padrões
de segurança e esteja de acordo com as condições e exigências dispostas na legislação
ambiental, seja em âmbito municipal, estadual e federal, como, por exemplo, a Resolução
Conama no 357/2005 (BRASIL, 2005a) e a Norma ABNT/NBR 9800 (1987).
[...]
A adequada disposição final de rejeitos perigosos pode ser feita por meio de incineração,
coprocessamento ou envio a aterros industriais [Classe 1 – NBR 10004 da ABNT (2004) e
Resolução no 358/2005 do Conama (BRASIL, 2005b)]. Entretanto, isso geralmente tem cus-
to elevado. Dessa forma, é mais razoável programar atividades experimentais que utilizem

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materiais que possam ser reutilizados ou reciclados, sem a necessidade de serem encaminhados para
disposição fora da escola.
[...]
Os materiais identificados e pouco impactantes podem ser dispostos no lixo (sólido) ou na
rede de esgoto (soluções), desde que em pequenas quantidades, baixas concentrações e toxici-
dade e atendendo aos limites estabelecidos pelas legislações ambientais. Dessa forma, podem
ser descartadas substâncias formadas pela combinação dos seguintes íons representados no
Quadro 1.
Quadro 1: íons de baixa toxicidade para o ambiente quando em pequenas quantidades.

Cátions Ânions

H1, Na1, K1, Mg21, Ca21, Fe21, Fe31, BO332, B4O22 2 22 2 2 2 2


7 , Br , CO3 , HCO3 , CL , HSO3 , OH ,
1 21 21 21 1 2 2 32 22 2
Li , Sn , Sr , Ti e NH 4. I , NO3 , PO4 , SO4 e CH3COO .

No caso desses íons formarem ácidos e bases, há necessidade de, antes do descarte, ajustar o
pH das soluções para uma faixa entre 6,0 e 8,0.
Algumas substâncias orgânicas, desde que em pequenas quantidades, com até 4 átomos de
carbono e diluídos em água a 10% ou menos, também podem ser descartadas em lixo comum ou pia.
Citam-se entre elas os álcoois, cetonas, aminas, aldeídos, éteres, nitrilas, ésteres e ácidos, além de
açúcares com dextrose, frutose, glicose e sacarose [...]. Em todos esses casos, impõe-se a necessi-
dade de se drenar grande volume de água de lavagem. Há que se considerar que, no Brasil, a diluição
de resíduos pode ser considerada crime ambiental [...].
Entretanto, essa forma de descarte só deve ser utilizada após a minimização da geração dos
resíduos, de seu reaproveitamento em outras atividades experimentais ou de sua devida inertização
[...].
Da mesma forma, existem materiais ou substâncias que as restrições para lançamento são mais
limitativas pelo elevado caráter tóxico, e outros que não podem ser lançados na rede de esgoto, entre
os quais citamos como exemplo:
• solventes inflamáveis: acetona, benzeno, éter etílico, tolueno, xileno e acetonitrila;
• solventes halogenados: clorofórmio, tetracloreto de carbono, dicloroetano e tricloroetano;
• substâncias tóxicas: fenóis, hidrazinas, cianetos, sulfetos, formamida e formaldeído;
• soluções contendo íons de metais tóxicos (Be, Hg, Cd, Ba, As, Cr, Pb, Os, Se, TL e V), a menos que
em concentrações permitidas por lei [exemplos: mercúrio total 5 0,01 mg/L; cromo VI 5 0,5 mg/L;
chumbo total 5 1,5 mg/L; cádmio total 5 0,1 mg/L (ABNT NBR 9800, 1987)]. Como tais valores
são muito baixos, a melhor atitude é a não utilização de soluções contendo esses metais.
Entretanto, alguns dos rejeitos químicos mais comuns encontrados em laboratórios de Ensino
Médio podem ser facilmente tratatos e adequadamente descartados, quando em pequenas quanti-
dades e de acordo com a legislação. Entre esses, destacamos:
• ácidos e bases inorgânicas (isentos de metais tóxicos) devem ser neutralizados (6,0 , pH , 8,0)
e diluídos antes de serem descartados na pia;
• soluções salinas contendo cátions que podem ser precipitados como hidróxidos, carbonatos,
sulfatos e até sulfeto [...].
Recomenda-se a não utilização de sulfetos como ânion precipitante pela sua toxicidade, entretanto,
se for utilizado, o sulfeto residual deve ser oxidado a sulfato com hipoclorito de sódio (água sanitária)
[4 CLO2(aq) 1 S22(aq) # 4 CL2(aq) 1 SO422(aq)]. Os sobrenadantes podem ser jogados na pia, desde
que as concetrações atendam aos limites permitidos por lei. Os precipitados obtidos podem ser se-
parados por filtração e, se possível, reutilizados.

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Materiais sólidos contendo os metais tóxicos citados anteriormente devem ser encaminhados
para disposição final em aterros industriais.
[...]
A gestão de resíduos químicos favorece a percepção da Química como uma ciência que
tem papel fundamental no compromisso ético com a vida [...]. O desenvolvimento de uma cons-
ciência ambiental só se consolida na relação teoria-prática e não em discursos afastados da
realidade.
Por tudo isso e buscando uma melhor aprendizagem dos conceitos da Química, além da ra-
tificação do papel dessa ciência na socidade moderna, o professor deve privilegiar a experimen-
tação mais limpa, explorando também seu potencial socioambiental no processo de formação
do educando.”
MACHADO, P. F. L & MÓL, G. S. Resíduos e rejeitos de aulas experimentais: o que fazer?.
Química Nova na Escola, no 29, p. 38-41, ago. 2008. Disponível em: <qnesc.sbq.org.br>.

Em alguns casos, as atividades práticas do livro estão diretamente relacionadas a pesquisas.


Considerando a importância da interpretação de um experimento, vale a pena construir,
com os alunos, um relatório das atividades práticas, lembrando que ele deve conter:
• Nome do aluno ou nomes dos alunos integrantes do grupo
• Data
• Título
• Introdução
• Objetivo
• Material e reagente utilizado
• Procedimento adotado
• Dados experimentais
• Análise dos dados experimentais (o professor pode elaborar perguntas que, por meio dos
dados coletados, levem o aluno à análise desses dados)
• Discussão e conclusão (o professor pode inserir um fato ou uma notícia de jornal relacionado
ao experimento realizado)
• Referências bibliográficas
O professor poderá utilizar o relatório das atividades práticas como instrumento de avaliação.
Os resultados alcançados podem ser discutidos em sala de aula, pois é importante que os
alunos tenham sempre em mente que a Química é uma Ciência experimental e que, algumas vezes,
os resultados esperados podem não ser obtidos. É essencial que o professor enfatize o fato de
que “não existe experiência que não deu certo”. Toda experiência tem seu resultado, e cabe ao
professor e ao aluno aproveitar a ocasião para explorar e discutir os fatores prováveis que levaram
ao resultado não esperado, lembrando que alguns dos fatores mais comuns são:
• Qualidade do equipamento e do reagente utilizado (alguns reagentes se alteram com o
tempo).
• Fator humano – grau de preparo do experimentador, capacidade de observação, atitude em
relação ao trabalho, habilidades manuais etc.
• Local de trabalho – vento, umidade, temperatura etc. Muitas vezes o ambiente doméstico é
impróprio para a realização da atividade prática.
• Erros nas medições ou unidades de medida.
• Nível de controle experimental – número de variáveis físicas e/ou químicas que podem alterar
(ou “mascarar”) o resultado experimental.
As atividades práticas/pesquisa podem ser desenvolvidas em grupo, em duplas ou individual-
mente, lembrando que o trabalho em grupo favorece a comunicação oral, a socialização e a troca
de experiências.

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2. Sugestões de atividades complementares
Algumas sugestões de procedimentos e atividades que podem auxiliar o desen-
volvimento do pensamento científico são apresentadas a seguir.

Trabalhar atividades lúdicas com o propósito de estudar um conceito químico


As atividades lúdicas sempre fazem sucesso em sala de aula e, por esse motivo,
devem ser aproveitadas. É necessário, porém, selecionar aquelas que tenham conse-
quências relevantes no pensamento químico. Veja um exemplo a seguir.
Para que os alunos entendam o significado de um modelo e a importância
da existência de modelos para explicar o mundo microscópico, especialmente ao
iniciar o estudo sobre os modelos atômicos, o professor pode fazer uso de várias
caixas de filmes fotográficos ou caixas de fósforos vazias (é importante que sejam
de mesmo tamanho e mesma aparência), colocando um número diferente de clipes,
pedrinhas ou bolinhas de gude em cada uma das caixas e fechando-as em seguida.
Depois ele deve distribuir essas caixas aos grupos de alunos, uma caixa para cada
grupo. É importante que eles não abram as caixas. O professor deve, então, pedir que
eles anotem as observações feitas e o provável formato do material que está dentro
das caixas, assim como a quantidade. Pode pedir também que os alunos imaginem
o provável conteúdo das caixas.
Uma outra atividade lúdica interessante pode ser utilizada para introduzir reações
químicas (na verdade, essa atividade pode ser empregada em vários momentos, como,
por exemplo, na introdução da Lei de Lavoisier ou no cálculo estequiométrico). O profes-
sor irá usar círculos de cartolinas de diferentes cores (uma cor para cada elemento quími-
co) e tamanhos (segundo os raios atômicos), além de setas também feitas de cartolina.
Cada grupo irá receber um conjunto de círculos com as devidas identificações e setas.
O professor, então, deve pedir que, tomando como base uma molécula de hidrogênio
e uma de cloro, cada grupo monte a reação de obtenção do cloreto de hidrogênio.
É importante que o professor enfatize que o produto será formado apenas com os
círculos colocados como reagentes. Os alunos devem anotar no caderno o que ocor-
reu, fazendo uso de fórmulas químicas. Em seguida, o professor irá pedir que sejam
obtidos outros produtos. Ao final dessa atividade, os alunos deverão perceber que,
para formar produtos diferentes das moléculas em questão, é necessário que haja
um rearranjo entre os átomos dos reagentes.

Provocar questionamentos
Quando o professor provoca uma dúvida, está empregando um dos recursos mais
eficientes no processo de ensino e aprendizagem. Veja os dois exemplos a seguir.
Ao iniciar o estudo sobre as transformações da matéria, o professor expõe a
seguinte situação: uma garrafa fechada, contendo água gelada, é colocada sobre
uma mesa e, após certo tempo, observa-se que a superfície externa da garrafa fica
“suada”. O professor, então, pergunta aos alunos o que aconteceu. Várias respos-
tas são dadas e devem ser anotadas no quadro de giz. O professor deve orientar
a discussão na classe por meio de perguntas, para que os alunos percebam o que
realmente ocorreu.
Um outro exemplo diz respeito ao estudo das propriedades das substâncias.
O professor pode colocar duas curvas de aquecimento de duas amostras de uma
mesma substância pura, aquecidas com a mesma fonte de calor, e perguntar aos
alunos por que elas são diferentes, já que se trata da mesma substância pura, ou,
então, qual alteração experimental poderia ser feita para que os gráficos das duas

20
amostras fossem iguais. Provavelmente várias respostas serão dadas e devem ser
anotadas no quadro de giz. O professor deve orientar a discussão na classe por
meio de perguntas, para que os alunos percebam o que varia num caso e noutro (por
exemplo, massas diferentes).

T (°C) T (°C)

140 140
120 120
ilustrações: adilson secco

100 100
80 80
60 60
40 40
20 20

10 20 30 40 50 60 tempo 40 80 120 160 200 240 tempo


(min) (min)

Propor seminários
O seminário proporciona a oportunidade do trabalho em grupo, o que favorece a
discussão e a reflexão sobre diferentes ideias a respeito de um mesmo assunto. O
discurso social é essencial para mudar ou reforçar conceitos.
Os resultados são significativos, em termos de aprendizagem, quando o semi-
nário estimula a criatividade dos estudantes para a interpretação e a representa-
ção de fenômenos e/ou propriedades químicas por meio de situações e objetos do
cotidiano.
Para exemplificar, o professor pode propor e orientar, no estudo de reações de
combustão em química orgânica, um seminário sobre as vantagens e as desvanta-
gens de alguns tipos de combustíveis. Cada grupo ficará responsável por um tipo
de combustível, por exemplo: gás natural veicular, gasolina, diesel, álcool.

Levar a mídia para a sala de aula


Levar para a classe um fato ocorrido e noticiado nos meios de comunicação (jor-
nal, revista, rádio, TV, internet) é sempre muito eficaz ao ensino e à aprendizagem da
Química, pois favorece situações nas quais os alunos poderão interpretar, analisar
e associar os tópicos aprendidos com os fatos noticiados, além de, muitas vezes,
estimular a postura crítica do aluno.
A seguir, veja um exemplo que pode ser empregado na abordagem de deslocamento
do equilíbrio químico.
Algumas cópias da notícia em questão podem ser distribuídas entre grupos de
alunos ou, então, o professor pode ler a notícia para a classe.

Aquecimento e acidificação da água elevam risco de extinções em massa


Acúmulo de gás carbônico na atmosfera afeta também os
oceanos; efeitos ainda não foram sentidos no Brasil
Os recifes de coral costumam ser chamados de “as florestas tropicais do mar”.
São os ecossistemas de maior biodiversidade nos oceanos, com um quarto a um
terço de todas as espécies marinhas associadas a eles de alguma forma. Dife-
rentemente das florestas tropicais, porém, os recifes ainda estão longe de virar
prioridade nas discussões internacionais sobre mudança climática. Sua influência
no clima do planeta é mínima, mas sua vulnerabilidade aos efeitos do aquecimento
é enorme.

21
Os oceanos mantêm um intercâmbio permanente de carbono com a atmosfera.
À medida que aumenta a concentração de dióxido de carbono (CO2) no ar, aumenta
também a quantidade de gás carbônico dissolvido na água do mar. E quanto mais CO2
dissolvido na água, mais ácida ela fica. Se essa concentração aumentar demais, a água
ficará tão ácida que os corais não conseguirão mais formar esqueletos de calcário e
seus recifes começarão a se dissolver, literalmente.
“Podemos dizer que o aquecimento global é a maior ameaça hoje à conservação
dos recifes de corais”, mais até do que poluição e sobrepesca, com o agravante de que
a acidificação e o aquecimento são indiferentes a leis ou áreas de conservação, diz a
pesquisadora Lauretta Burke, do World Resources Institute (WRI).
Desde o início da era industrial, a concentração de CO2 na atmosfera aumentou
de 280 para 380 partes por milhão (ppm), o que já resultou numa elevação de 30% no
nível de acidez dos oceanos, segundo os dados de um relatório-síntese publicado [em
dezembro de 2009] pela Convenção sobre Diversidade Biológica (CDB) das Nações
Unidas. Cientistas acreditam que a partir de 450 ppm já haverá prejuízo significativo
para a estabilidade dos recifes de coral. E há quem diga que o limite de segurança era
de 350 ppm — ou seja, já foi ultrapassado.
Segundo o relatório da CDB, uma concentração de 560 ppm reduzirá em 30% a
capacidade dos corais de formar esqueletos calcários (que são a base dos recifes).
Por um lado, a acidificação reduz a quantidade de minerais disponíveis na água para
esse processo. É como se os corais perdessem os tijolos necessários para construir
suas casas. Por outro lado, a acidificação torna a água corrosiva para os esqueletos
que já foram formados. [...]
Com esqueletos enfraquecidos, os recifes ficam também mais vulneráveis ao efeito
de grandes tempestades, como os furacões, cuja ocorrência e intensidade tendem a
aumentar por causa do aquecimento global — como uma pessoa com osteoporose que
se torna mais vulnerável a quedas, ou uma floresta parcialmente desmatada que se
torna mais seca e mais vulnerável ao fogo.
Não bastasse tudo isso, o aquecimento do mar também tende a favorecer a
ocorrência de doenças e branqueamentos, fenômenos que podem enfraquecer ou
até matar os corais. O branqueamento é uma resposta natural a situações de es-
tresse (como temperaturas extremas), em que os corais expulsam as microalgas
fotossintetizantes que vivem em simbiose com eles e dão cor aos seus tecidos. Dois
eventos extremos de branqueamento global já deixaram os cientistas sob alerta em
1998 e 2005 (dois anos extremamente quentes), e vários eventos localizados vêm
ocorrendo desde então.
Uma boa parte dos recifes conseguiu se recuperar, mas os pesquisadores temem
que o aquecimento do planeta tornará os branqueamentos cada vez mais frequentes e
mais perigosos, causando mortandade em massa de corais ao redor do mundo.

Situação brasileira
No Brasil, por enquanto, os recifes parecem estar resistindo bem aos efeitos do aqueci-
mento, apesar de alguns sinais preocupantes. “Não vimos nenhuma mudança significativa
até agora, nem para pior nem para melhor”, diz a pesquisadora Zelinda Leão, da Universidade
Federal da Bahia. “As taxas de recuperação após eventos de branqueamento aqui têm sido
muito altas, felizmente”, confirma Guilherme Dutra, diretor do Programa Marinho da ONG
Conservação Internacional.
A má notícia é que a ocorrência de doenças vem aumentando desde 2005 em toda a
costa brasileira. “Até esse ano não havia nenhum registro de doença em corais no Brasil. De
lá para cá já diagnosticamos seis. Foi uma progressão muito rápida”, afirma Zelinda.

22
Uma das razões pelas quais os corais brasileiros parecem ser mais resistentes ao
branqueamento seria o fato das águas aqui serem mais turvas do que no Caribe ou no
sudeste asiático, por exemplo, segundo o biólogo Clovis Castro, do Museu Nacional da
Universidade Federal do Rio de Janeiro (UFRJ), coordenador do Projeto Coral Vivo. Isso
reduz a incidência de radiação solar, que pode ser um fator adicional de estresse para
o coral.
Outra razão seria a possibilidade de os corais brasileiros serem naturalmente mais
resistentes (melhor adaptados) a variações de temperatura. “Como várias espécies só
existem aqui, a resposta é bastante específica”, afirma Castro. Segundo ele, o Brasil tem
só 16 espécies de corais verdadeiros (com algas simbiontes), das quais 5 são endêmicas.
No mundo, são conhecidas mais de 750 espécies. O Caribe tem mais de 100 e a Indonésia,
mais de 400.
“Acho que os nossos recifes são hoje o que os outros serão no futuro: ecossistemas
com uma biodiversidade baixa e prevalência de espécies resistentes a essas condições
mais adversas”, prevê Zelinda, caso as emissões globais de gás carbônico continuem
a crescer.
Diante do fracasso dos esforços internacionais de combater o aquecimento global até
agora, os cientistas dizem que a melhor estratégia no momento é reduzir os impactos locais
(como poluição e sobrepesca) para que os recifes tenham uma chance melhor de resistir
aos impactos globais.
“Os recifes certamente têm a capacidade de se recuperar se lhes dermos uma chance.
Mas só se lhes dermos uma chance”, conclui a americana Nancy Knowlton.
ESCOBAR, H. O Estado de S. Paulo, São Paulo, 3 jan. 2010.

Deve-se fazer o aluno perceber os trechos da notícia que estão relacionados com a
Química e, então, lançar um desafio a ele: pedir que procure a explicação química de como
o aumento do gás carbônico dissolvido no oceano dificulta a formação de esqueletos e
conchas de carbonato de cálcio. Após a discussão sobre as possíveis razões químicas
para esse fato, pode-se concluir com toda a classe que uma das explicações poderia ser
dada pelo deslocamento do equilíbrio químico.
Com o aumento de CO2 na água, o equilíbrio CO2(g) 1 H2O(l) H2CO3(aq) é deslocado
para a direita, ou seja, há a formação de H2CO3, aumentando assim a concentração de
ácido carbônico no oceano.
Com o aumento da concentração de H2CO3, o equilíbrio H2CO3(aq) 1 CaCO3(s)
Ca(HCO3)2(aq) também é deslocado para a direita, no sentido do aumento de con-
centração de Ca(HCO3)2, aumentando então a dissolução do carbonato de cálcio e com-
prometendo assim a formação de esqueletos e conchas calcárias.

Elaborar projetos
Um projeto, desde que bem planejado e estruturado, é uma ferramenta importan-
tíssima no ensino e na aprendizagem da Química, pois desperta no aluno a curiosi-
dade, a capacidade investigativa e associativa, assim como o interesse pela Ciência
e, além disso, pode levar o aluno e a comunidade a mudanças de postura diante da
problemática abordada, estimulando e desenvolvendo a cidadania.
Para elaborar um projeto, é essencial, primeiramente, justificar a necessidade dele.
Depois, é importante traçar como esse projeto será implementado, o que abrange:
a escolha do público-alvo, dos professores envolvidos, a definição de quantidade de
horas semanais necessárias para a consecução dele, a definição da duração do projeto
e como o trabalho dos alunos e/ou da comunidade poderá ser divulgado por ele.

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Além disso, um projeto deve ter muito bem definido os objetivos a serem atingi-
dos, as metodologias utilizadas, os recursos necessários, os conteúdos abordados,
como será a avaliação dos alunos no projeto e a avaliação do projeto pelos alunos e,
por fim, a bibliografia utilizada.
Um tema interessante e abrangente que pode ser trabalhado é o lixo, e a justifi-
cativa da escolha desse tema pode ser, entre outras, o aumento da produção de lixo
nas cidades brasileiras, tornando-se cada vez mais importante analisar as condições
que regem a produção desses resíduos, incluindo sua minimização na origem, seu
manejo e as condições existentes de tratamento e disposição dos resíduos em cada
cidade brasileira.
O público-alvo pode ser, por exemplo, os alunos da 1a série do Ensino Médio e a
comunidade. Os professores envolvidos podem ser das mais variadas disciplinas,
como, por exemplo: Química, Biologia, Física, Geografia, História e Artes.
Dependendo da disponibilidade dos alunos e dos professores, o projeto pode
ter uma duração de dois a quatro meses.
A implementação pode ser feita com reuniões semanais, com duração de
mais ou menos três horas, podendo utilizar e-mail para avisos e trocas de ideias;
os professores que participarão do projeto devem preparar atividades, orientar
os alunos na pesquisa, nos experimentos e nas discussões, além de auxiliar na
organização dos dados coletados para a elaboração de um trabalho final (como a
criação de uma canção, de uma peça teatral, um pôster, uma maquete ou alguma
montagem de imagens) que poderá ser apresentado, por exemplo, na feira de
Ciências da escola.
Os objetivos de um projeto cujo tema seja o lixo podem ser vários. A seguir
serão exemplificados alguns.
• Definir e classificar os resíduos sólidos quanto aos potenciais riscos de con-
taminação do meio ambiente e quanto à natureza ou à origem do resíduo.
• Conhecer os impactos ambientais provocados pelo lançamento sem controle
de resíduos sólidos no meio ambiente urbano.
• Conhecer as técnicas e/ou os processos de tratamento (lixão, compostagem,
aterro sanitário, incineração, plasma, pirólise) e desinfecção (desinfecção
química, desinfecção térmica – autoclave e micro-ondas, e radiação ionizante)
mais adequados a cada tipo de resíduo sólido, a fim de reduzir ou eliminar
os danos ao meio ambiente.
• Analisar as condições relacionadas ao controle da produção dos resíduos,
incluindo a minimização desses resíduos na origem, o manejo deles, além
do tratamento e da disposição dos resíduos na cidade de São Paulo.
• Conscientizar o futuro cidadão da importância da participação dele na pre-
servação do meio ambiente.
Podem-se utilizar, como metodologias, o trabalho em grupo, a exposição em
classe, o trabalho experimental em laboratório e o debate.
Os recursos auxiliares a esse projeto podem ser: o uso de um laboratório, o
uso da internet, uma visita ao lixão da cidade ou a uma usina de compostagem,
quando a cidade possuir uma.
Os conteúdos a serem abordados em um tema como esse podem ser os
resíduos sólidos (produção e destino; classificação; características; doenças

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provocadas; serviços de limpeza pública; tratamento: compostagem, aterro sa-
nitário, incineração, plasma, pirólise, desinfecção química, desinfecção térmica
– autoclave e micro-ondas, e radiação ionizante; disposição final dos resíduos
provenientes do tratamento; resíduos sólidos; geração de energia) e a legislação
ambiental.
É importante que a avaliação do projeto seja feita, continuamente, em duas
partes: a avaliação do aluno por meio de encontros semanais para a elaboração
das atividades propostas, com a participação efetiva, em cada atividade, do tra-
balho em grupo; e a avaliação do projeto pelos alunos e/ou pela comunidade.

3. Avaliação
A avaliação é um instrumento fundamental para se obterem informações
sobre o andamento do processo ensino-aprendizagem. Podem ser mobilizados
vários recursos para tal, mas é importante que ela seja feita de maneira contínua,
ocorrendo várias vezes durante o processo ensino-aprendizagem e não apenas
ao final de cada bimestre. A avaliação praticada em intervalos breves e regulares
serve como feedback constante do trabalho do professor, possibilitando refle-
xões e reformulações nos procedimentos e nas estratégias, visando sempre ao
sucesso efetivo do aluno.

Descobrir, registrar e relatar procedimentos


Ao longo do curso, surgem inúmeras oportunidades de observação e avaliação.
Descobrir, registrar e relatar procedimentos comuns, relevantes e diferentes
contribuem para melhor avaliar o aluno. Tendo em mãos as anotações sobre
as atividades e as produções da classe, é possível traçar perfis, perceber que
aspectos devem ser reforçados no ensino, que conteúdos e habilidades convém
privilegiar e quais assuntos podem ser avançados.

Obter informações sobre a apreensão de conteúdos


Para saber o quanto o aluno apreendeu dos conteúdos estudados, podem-
-se observar: a compreensão conceitual e a interpretação do texto no que se
refere aos aspectos da Química, e o comportamento dele (hesitante, confiante,
interessado) na resolução das atividades.

Analisar atitudes
Também pode ser útil analisar as atitudes do aluno, por exemplo, observar se
ele costuma fazer perguntas, se participa dos trabalhos em grupo, se argumenta
em defesa de suas opiniões etc.

Trabalhar com diversos tipos de atividades


Além de trabalhar com atividades práticas/pesquisas, exercícios complemen-
tares e/ou leituras, o professor pode criar outras oportunidades de avaliação,
como, por exemplo, solicitar ao aluno que explique o que ocorreu em determinado
experimento.

Evidenciar organização, esforço e dedicação


É interessante, também, que cada estudante organize uma pasta e/ou um ca-
derno com todas as suas produções. Isso evidencia a organização dele e o esforço
empenhado por ele na consecução dos trabalhos, de acordo com as anotações
feitas, além de mostrar claramente os conteúdos aos quais dedicou maior ou
menor atenção.

25
Perceber avanços e dificuldades em relação ao conteúdo avaliado
A avaliação deve ser um processo constante, não uma série de obstáculos.
As provas escritas são meios adequados para examinar o domínio do aluno em
relação a procedimentos, interpretação do texto, compreensão conceitual e
entendimento de contextos. Esse tipo de avaliação pode ser utilizado como um
momento de aprendizagem, pois permite a percepção dos avanços e das dificul-
dades dos alunos no que diz respeito ao conteúdo avaliado. Há ainda a possibili-
dade da aplicação de provas elaboradas pelos próprios alunos ou da realização
de provas em grupos ou duplas.

Avaliar e instruir
Um instrumento bastante útil para avaliar e, ao mesmo tempo, instruir o aluno
é a rubrica, a qual costuma ser muito utilizada na avaliação de tarefas, como:
projetos, seminários, apresentações, produções escritas, entre outras.
Rubricas normalmente possuem o formato de tabelas e apresentam os cri-
térios de qualidade ou de aprendizagem. Nelas deve constar o que é importante
na aprendizagem, como, por exemplo, os critérios de correção bem definidos.
Devem descrever os diferentes níveis de desempenho do trabalho – excelente,
satisfatório e insatisfatório ou, então, números, estrelas etc. – e as dificuldades
concretas que podem ser vivenciadas pelos alunos durante a aprendizagem.
Devem conter, ainda, algumas habilidades de pensamento/raciocínio.
Veja uma maneira de montar uma rubrica.

Insatisfatório Satisfatório Excelente Pontos

Aspectos a Descrição Descrição dos Descrição de


serem avaliados dos critérios critérios obser- critérios visíveis
observáveis váveis que que ilustrem o
que evidenciem correspondam nível máximo
um nível de a um nível mais de desempenho
desempenho elaborado, ou de traços de
abaixo do mas que ainda excelência.
esperado. pode ser
aperfeiçoado.

Total

Os passos necessários para a elaboração de uma rubrica são:


• Identificar os componentes e os procedimentos a avaliar (se necessário,
divida a tarefa em subtarefas que evidenciem as habilidades necessárias ou
a compreensão/aplicação do conhecimento). Esse é o passo mais importante,
pois quando definido cuidadosamente o que será avaliado, as expectativas
ficam mais claras e a avaliação é mais objetiva e formativa.
• Selecionar um número razoável de aspectos importantes. Questione os aspec-
tos mais importantes da tarefa proposta e classifique as principais dimensões
a avaliar, da mais importante para a menos significativa. Escreva os aspectos
selecionados na coluna da esquerda da rubrica-modelo, um em cada linha.
• Descrever os critérios de referência para todos os níveis de cada aspecto. Imagi-
ne um exemplo máximo de desempenho para cada um dos aspectos a observar.
Descreva-o sucinta e claramente nas colunas da rubrica. Imagine, depois, um
exemplo de qualidade ligeiramente inferior e preencha a coluna seguinte (este

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preenchimento será da direita para a esquerda) e assim por diante, até ter todas
as células da rubrica preenchidas.
• Revisar a rubrica no momento da sua efetiva utilização e alterá-la, se necessário.
• Um dos principais objetivos da rubrica é estabelecer e organizar os critérios a
serem avaliados em determinada atividade, no intuito de tornar essa avaliação
mais clara, consistente e objetiva tanto para o professor (ajudando-o a estabe-
lecer o que e como avaliar) como para o aluno (que saberá quais resultados são
esperados e de que maneira seu trabalho será avaliado).
Mais informações e alguns exemplos de rubricas podem ser obtidos no site (em
inglês)
<http://rubistar.4teachers.org/index.php>. Acesso em: fev. 2010.

Autoavaliar-se
Outro recurso importante é a autoavaliação, pois cada estudante tem modos
distintos e consistentes de percepção, organização e retenção do assunto. A auto-
avaliação pode incluir questões do tipo:
• Como você se sente em relação a seus estudos de Química? Por quê?
• Qual foi o assunto mais importante para você e o que aprendeu?
• Em que você gostaria de ser ajudado?
• Como você acha que o professor pode melhorar as aulas de Química?
A autoavaliação, além de ser uma maneira de o estudante exercitar a reflexão
sobre o próprio processo de aprendizagem, serve, em especial, de indicador e alerta
para auxiliar o professor em sua atuação em sala de aula.

27
28
VI Uso da internet

A internet, a rede mundial de computadores, permite o acesso a uma infinidade


de informações, dos mais variados tipos. Se bem usada, é um auxiliar poderoso do
processo ensino-aprendizagem. Apresentamos a seguir uma pequena lista de sites
que interessam aos objetivos de nosso curso. Para facilitar o trabalho dos leitores,
dividimos os sites em seis categorias:
• Educacionais e/ou de referência, que trazem informações gerais sobre educação,
cultura, ensino etc.
• Ciência e tecnologia, em que se encontram dados sobre novas tecnologias,
avanços científicos e resultados de pesquisas.
• Meio ambiente e ecologia, com informações sobre meio ambiente, conservação
de recursos naturais e problemas ambientais.
• Museus, bibliotecas ou bancos de dados, que permitem a consulta a dados
para a realização de pesquisas.
• Empresas ou fundações, que apresentam informações relativas a projetos e
atividades.
• Busca, que, por meio de expressões ou palavras-chave, permitem localizar mais
facilmente as informações desejadas.
Os sites a seguir foram acessados em fevereiro de 2010.

EDUCACIONAIS E/OU DE REFERêNCIA

AllChemy Web
http://allchemy.iq.usp.br
Criado e mantido pelo Instituto de Química da Universidade de São Paulo, é
especializado em Química e ciências afins, cumprindo as funções de revista eletrônica,
biblioteca virtual, banco de dados, divulgação de eventos e cursos, entre outras.

Bússola Escolar
http://www.bussolaescolar.com.br
Destinado a estudantes, professores e a todos que desejem se manter
atualizados sobre as diferentes disciplinas. A parte dedicada às Ciências e
particularmente à Química é bem completa, com uma das melhores indexações
de assuntos do gênero.

Catavento Cultural
http://www.cataventocultural.org.br
Espaço educacional e cultural que apresenta a ciência e os problemas sociais ao
público de forma interativa.

ChemKeys
http://chemkeys.com/br
Criado por professores da Universidade Estadual de Campinas (Unicamp),
contém material didático e textos de referência para o ensino e aprendizagem da
Química e ciências afins.

29
Centro de Divulgação Científica e Cultural (CDCC)
http://www.cdcc.sc.usp.br
Mantido pela Universidade de São Paulo, traz informações e material didático,
propondo-se a “estabelecer um vínculo duradouro entre a universidade e a
comunidade”. No setor de Química, encontram-se explicações e demonstrações
de conceitos, experimentos e uma apresentação detalhada da Tabela Periódica.

Ciência e Cultura na Escola


http://www.ciencia-cultura.com
Apresenta temas ligados ao estudo e aprendizagem de Ciências no Ensino
Fundamental e Médio.

Ciência em Casa
http://cienciaemcasa.cienciaviva.pt
Disponível em português e em inglês, apresenta experimentos científicos que
podem ser feitos em casa, além de curiosidades e informações sobre temas da
Química.

Educador Brasil Escola


http://www.educador.brasilescola.com
O site oferece sugestões de experimentos simples que reforçam o conteúdo
aprendido em sala de aula.

Escola do Futuro
http://www.futuro.usp.br
Laboratório interdisciplinar que visa aproveitar as novas tecnologias de
comunicação para melhorar o aprendizado em todos os níveis de ensino.

Estação Ciência
http://www.eciencia.usp.br
Centro de Difusão Científica, Tecnológica e Cultural da Pró-Reitoria de Cultura e
Extensão Universitária da Universidade de São Paulo.

Feira de Ciências
http://www.feiradeciencias.com.br
Experimentos que relacionam os conceitos aprendidos em sala de aula ao dia
a dia.

Grupo de Pesquisa em Educação Química (Gepeq)


http://gepeq.iq.usp.br
Mantido pelo Instituto de Química da Universidade de São Paulo, oferece
atividades para professores e alunos, material de apoio para pesquisas em
livros, revistas, vídeos, associações e na internet, além de cursos de formação
continuada para professores de Química do Ensino Médio e questões atualizadas
e interativas para testar e aprofundar conhecimentos.

International Union of Pure and Applied Chemistry (Iupac)


http://www.iupac.org
O site da União Internacional de Química Pura
e Aplicada, uma organização não governamental internacional, traz informações
atualizadas dos mais recentes trabalhos e pesquisas da área.
Seu Comitê Interdivisional de Nomenclatura e Símbolos desenvolve padrões para
a denominação dos compostos químicos. Em inglês.

30
Ludoteca
http://www.ludoteca.if.usp.br
Mantido pelo Instituto de Física da Universidade de São Paulo, é um espaço
dirigido a professores, estudantes e a todas as pessoas interessadas no ensino
e no estudo das Ciências.

Nautilus
http://nautilus.fis.uc.pt/
Contando com o apoio do Ministério de Ciência e Tecnologia de Portugal, o site
do Departamento de Física da Universidade de Coimbra oferece downloads
gratuitos de programas destinados ao ensino, aprendizagem e divulgação das
áreas de Química, Física, Matemática e Ciências em geral. A página Molecularium
traz interessantes simulações em físico-química.

Portal do Professor
http://portaldoprofessor.mec.gov.br
O site apresenta notícias, recursos educacionais, como animações e
experimentos, além de cursos e materiais de apoio.

Química Nova na Escola


http://qnesc.sbq.org.br
A revista Química Nova na Escola aborda temas relacionados à formação e à
atualização da comunidade brasileira do Ensino de Química. Dentre vários artigos
interessantes, pode-se explorar o conceito de mol, como uma nova terminologia,
e de ligações químicas: iônica, covalente e metálica.

Sociedade Brasileira de Química (SBQ)


http://www.sbq.org.br
Site da Sociedade Brasileira de Química.

CIêNCIA E TECNOLOGIA

ACS Publications
http://pubs.acs.org
A página da American Chemical Society (ACS) traz as publicações mais
importantes da área. Em inglês.

Associação Brasileira da Indústria Química (Abiquim)


http://www.abiquim.org.br
Além de informações voltadas para indústrias ligadas ao setor químico, o site traz um
Espaço do Estudante, apresentando temas relevantes em linguagem acessível.

Centro Brasileiro de Pesquisas Físicas


http://portal.cbpf.br
Vinculado ao Ministério da Ciência e Tecnologia, tem como objetivo a
investigação científica básica e o desenvolvimento de atividades acadêmicas de
pós-graduação em Física teórica e experimental.

Instituto Brasileiro de Informação em Ciência e Tecnologia (Ibict)


http://www.ibict.br
Mantido pelo Ministério da Ciência e Tecnologia, propõe-se a desenvolver a
comunicação e a informação nessas áreas, com o objetivo de contribuir para a
inovação tecnológica no Brasil.

31
Ministério da Ciência e Tecnologia (MCT)
http://www.mct.gov.br
O site traz, entre outras informações, dados referentes ao patrimônio científico e
tecnológico brasileiro, bem como à política de pesquisa, produção e aplicação de
novos materiais e serviços de alta tecnologia no Brasil.

Química Nova
http://quimicanova.sbq.org.br
Órgão de divulgação da Sociedade Brasileira de Química. Contém artigos com
resultados originais de pesquisa, trabalhos de revisão, divulgação de novos métodos e
técnicas, educação e assuntos gerais da área.

Revista Com Ciência


http://www.comciencia.br/comciencia
Revista eletrônica de jornalismo científico, publicada pela SBPC em associação
com o Labjor (Laboratório de estudos avançados em jornalismo da Unicamp).

Revista Fapesp
http://revistapesquisa.fapesp.br
Editada pela Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (Fapesp),
tem por objetivo difundir e valorizar os resultados da produção científica e
tecnológica brasileira.

Scientific American
http://www.scientificamerican.com
Site oficial da revista estadunidense de divulgação científica, traz informações
atualizadas sobre ciências em geral. Em inglês.

Sociedade Brasileira para o Progresso da Ciência (SBPC)


http://www.sbpcnet.org.br
A SBPC é uma entidade voltada especialmente para a defesa do avanço
científico e tecnológico e do desenvolvimento educacional e cultural do Brasil.
O site destina-se a divulgar suas atividades e a apresentar informações
ligadas a elas.

MEIO AMBIENTE E ECOLOGIA

Compromisso Empresarial para Reciclagem (Cempre)


http://www.cempre.org.br
O Cempre é uma associação sem fins lucrativos dedicada à promoção da
reciclagem a partir do conceito de gerenciamento integrado do lixo. No site,
encontram-se fichas técnicas de vários tipos de materiais recicláveis e resumo
das publicações da associação.

Empresa Brasileira de Pesquisa Agropecuária (Embrapa)


http://www.embrapa.br
Vinculada ao Ministério da Agricultura, Pecuária e Abastecimento, a Embrapa visa
ao desenvolvimento sustentável do espaço rural. O portal divulga, entre outras,
informações sobre biotecnologia e nanotecnologia, indústria de alimentos,
transferência de tecnologia e desenvolvimento social.

32
Instituto Brasileiro do Meio Ambiente e dos Recursos Naturais
Renováveis (Ibama)
http://www.ibama.gov.br
O site do Ibama, autarquia ligada ao Ministério do Meio Ambiente, traz não
apenas informações sobre a política ambiental brasileira, mas também bancos
de dados e um Thesaurus de Meio Ambiente em que podem ser consultados os
principais conceitos ligados ao tema.

Ministério do Meio Ambiente (MMA)


http://www.mma.gov.br
Além de dados sobre meio ambiente, o site traz uma biblioteca virtual com
jornais, revistas e outras publicações específicas.

MUSEUS, BIBLIOTECAS OU BANCOS DE DADOS

Agência Nacional de Energia Elétrica (Aneel)


http://www.aneel.gov.br
Na Biblioteca Virtual, podem ser consultados dados catalográficos, artigos de
periódicos, atos legislativos, livros, materiais especiais (CDs, vídeos e mapas)
e trabalhos acadêmicos, entre outros, sobre temas referentes à geração de
energia elétrica.

Biblioteca Virtual de Educação (BVE)


http://bve.cibe.inep.gov.br
Ferramenta de pesquisa de sites educacionais do Brasil, dirigida a
pesquisadores, estudiosos, professores e alunos de todas as séries escolares.

Museu de História Natural “Prof. Luiz Trajano da Silva”


http://www.faficp.br
O museu, pertencente à Faculdade Estadual de Filosofia, Ciências e Letras de Cornélio
Procópio (Faficop), do Paraná, traz em seu site informações sobre Arqueologia,
Antropologia Indígena, Entomologia e Zoologia, além de dados sobre os principais
biomas brasileiros.

Programa de Informação para Gestão de Ciência, Tecnologia e Inovação


(Prossiga)
http://www.prossiga.br
Vinculado ao Instituto Brasileiro de Informação em Ciência e Tecnologia (IBICT),
oferece bases de dados, bibliotecas virtuais e informações sobre cursos, entre
outros, voltados para as áreas de Ciência e Tecnologia.

Serviço Geológico do Brasil (CPRM)


http://www.cprm.gov.br
Ligado ao Ministério de Minas e Energia, propõe-se a organizar e sistematizar
o conhecimento geológico do território brasileiro. No site encontram-se, entre
outras, informações técnicas sobre Geologia, recursos minerais e hídricos, bem
como uma biblioteca e um museu de Geologia.

EMPRESAS OU FUNDAçÕES

Companhia de Gás de São Paulo (Comgas)


http://www.comgas.com.br
No site da empresa, privatizada, encontram-se dados sobre o gás natural, suas
aplicações e sua relação com o meio ambiente, entre outros.

33
Companhia de Tecnologia de Saneamento Ambiental (Cetesb)
http://www.cetesb.sp.gov.br
Ligada à Secretaria de Estado do Meio Ambiente de São Paulo, a Cetesb é responsável
pelo controle, fiscalização, monitoramento e licenciamento de atividades geradoras de
poluição, visando preservar e recuperar a qualidade das águas, do ar e do solo. No site,
encontram-se informações e dados relacionados ao tema.

Fundação Oswaldo Cruz (Fiocruz)


http://www.fiocruz.br
A Fiocruz, vinculada ao Ministério da Saúde, é a mais respeitada instituição de Ciência
e Tecnologia em saúde da América Latina. Desenvolve atividades de pesquisa básica
e aplicada, assistência hospitalar, formulação de estratégias de saúde pública, entre
muitas outras. O portal oferece dados sobre a área.

Petrobras
http://www.petrobras.com.br
Além de trazer informações sobre petróleo e seus derivados, o site oferece também
dados sobre biocombustíveis e outras energias renováveis.

BUSCA

AltaVista
http://www.altavista.com

Google
http://www.google.com.br

Lycos
http://www.lycos.com

Yahoo!
http://br.yahoo.com

34
VII Sugestões de leituras
para o professor
EDUCAçãO E EDUCAçãO EM QUíMICA

Alves, R. Filosofia da ciência: introdução ao jogo e suas regras. São Paulo: Loyola, 2000.
Bachelard, G. A formação do espírito científico. Rio de Janeiro: Contraponto, 1996.
Benite, a. M. c. & Benite, c. r. M. O laboratório didático no ensino de Química: uma experiência
no ensino público brasileiro. Revista Iberoamericana de Educación, jan. 2009.
Branco, S. M. Água: origem, usos e preservação. 2. ed. São Paulo: Moderna, 2003. (Col.
Polêmica.)
. Energia e meio ambiente. 2. ed. São Paulo: Moderna, 2004. (Col. Polêmica.)
CaMpos, M. C. & Nigro, R. G. Didática de Ciências: o ensino-aprendizagem como investigação.
São Paulo: FTD, 1999.
Canto, E. L. Plástico: bem supérfluo ou mal necessário? 2. ed. São Paulo: Moderna, 2004.
Carraro, G. Agrotóxico e meio ambiente: uma proposta de ensino de Ciências e Química.
Disponível em: <www.iq.ufrgs.br/aeq>. Acesso em: mar. 2010.
Chagas, A. P. Argilas: as essências da terra. São Paulo: Moderna, 1996. (Col. Polêmica.)
. Como se faz Química: uma reflexão sobre a Química e a atividade do químico. 3. ed.
Campinas: Editora da Unicamp, 2006.
chalMers, A. F. A fabricação da ciência. São Paulo: Editora da Unesp, 1994.
. O que é ciência afinal? São Paulo: Brasiliense, 1993.
Chassot, A. I. & Oliveira, R. J. (orgs.). Ciência, ética e cultura na educação. São Leopoldo:
Editora da Unisinos, 1998.
chrétien, C. A ciência em ação. Campinas: Papirus, 1994.
chrispino, A. Manual de Química experimental. 2. ed. São Paulo: Ática, 1994.
. O que é Química. 4. ed. São Paulo: Brasiliense, 1995. (Col. primeiros Passos.)
Ciscato, C. A. M. Extração de pigmentos vegetais: Revista de Ensino de Ciências, v. 20, 1988.
Disponível em: <www.cienciamao.if.usp.br>. Acesso em: fev. 2010.
cruz, R. Experimentos de química em microescala. São Paulo: Scipione, 1995. 3 V.
FellenBerg, G. Introdução aos problemas da poluição ambiental. São Paulo: EPU, 2008.
Freire, P. Educação como prática da liberdade. 31. ed. Rio de Janeiro: Paz e Terra, 2008.
. Pedagogia da esperança: um reencontro com a pedagogia do oprimido. 14. ed. Rio
de Janeiro: Paz e Terra, 2007.
. Pedagogia do oprimido. 46. ed. Rio de Janeiro: Paz e Terra, 2007.
Fundação RoBerto Marinho. Telecurso 2000: Ciências – 1o grau. São Paulo: Globo, 1996.
Gepeq – Grupo de Pesquisa para o Ensino de Química. Interações e transformações: Química
para o Ensino Médio. São Paulo: Edusp, 2005, 2003, 2002. v. I, II, III; livro do aluno,
guia do professor.

35
gil-peréz, D. & carvalho, A. M. P. de. Formação de professores de Ciências: tendências e
inovações. 8. ed. São Paulo: Cortez, 2006. (Col. Questões de Nossa Época.)
GoldeMBerg, J. Energia nuclear: vale a pena? 9. ed. São Paulo: Scipione, 1998. (Col. O
Universo da Ciência.)
Grün, M. Ética e educação ambiental: a conexão necessária. Campinas/Rio de Janeiro:
Papirus/Paz e Terra, 2003.
HaMBurguer, E. W. (org.). O desafio de ensinar Ciências no século 21. São Paulo: Edusp/
Estação Ciência, 2000.
IMBernón, F. Formação docente e profissional: formar-se para a mudança e a incerteza.
São Paulo: Cortez, 2000. (Coleção Questões de Nossa Época.)
JardiM, N. S. et al. Lixo municipal: manual de gerenciamento integrado. 2. ed. São Paulo:
Instituto de Pesquisas Tecnológicas, 2000.
Kneller, G. F. A ciência como atividade humana. Rio de Janeiro/São Paulo: Zahar/Edusp,
1980.
Kruger, v.; lopes, c. v. M. & soares, a. r. Eletroquímica para o Ensino Médio. Série proposta
para o Ensino de Química. Disponível em: <www.iq.ufrgs.br/aeq>. Acesso em: fev.
2010.
Kupstas, M. (org.). Ciência e tecnologia em debate. São Paulo: Moderna, 1998.
Lazlo, P. A palavra das coisas ou a linguagem da Química. Lisboa: Gradiva, 1995. (Col.
Ciência Aberta 74.)
lopes, A. R. C. Conhecimento escolar: ciência e cotidiano. Rio de Janeiro: Editora da Uerj,
1999.
luFti, M. Os ferrados e os cromados: produção social e apropriação privada do conhe-
cimento químico. 2. ed. Ijuí: Editora da Unijuí, 2006.
Machado, A. H. Aula de Química: discurso e conhecimento. Ijuí: Editora da Unijuí, 2000.
Maldaner, O. A. A formação inicial e continuada de professores de Química. Ijuí: Editora
da Unijuí, 2000.
. A formação inicial e continuada de professores de Química: professores/pesqui-
sadores. Ijuí: Editora da Unijuí, 2000.
Mano, E. B. Introdução aos polímeros. 2. ed. São Paulo: Edgard Blücher, 1999.
Mateus, A. L. Química na cabeça. Belo Horizonte: Editora da UFMG, 2001.
Mól, G. de S. & Santos, W. L. P. dos (coords.). Química e sociedade. Módulos 1, 2, 3 e
4 – Química, suplementados com o Guia do Professor. São Paulo: Nova Geração,
2003-2004. (Col. Nova Geração.)
Montanari, V. & Strazzacappa, C. Pelos caminhos da água. 2. ed. São Paulo: Moderna, 2003.
(Col. Desafios.)
Moran, J. M.; Maaseto, M. T. & Behrens, M. A. Novas tecnologias e mediação pedagógica.
16. ed. Campinas: Papirus, 2009.
MortiMer, E. F. Linguagem e formação de conceitos no ensino de Ciências. Belo Horizonte:
Editora da UFMG, 2006.
Nardi, R. (org.). Questões atuais no ensino de Ciências. São Paulo: Escrituras, 1998.

36
Perrenoud, P. Avaliação: da excelência à regulação das aprendizagens. Entre duas lógicas.
Porto Alegre: Artmed, 1999.
. Dez novas competências para ensinar. Porto Alegre: Artmed, 2000.
. Pedagogia diferenciada: das intenções à ação. Porto Alegre: Artmed, 2000.
Reigota, M. Meio ambiente e representação social. 7. ed. São Paulo: Cortez, 2007.
Rios, T. A. Compreender e ensinar: por uma docência de melhor qualidade. 3. ed. São
Paulo: Cortez, 2002.
Rodrigues, S. A. Destruição e equilíbrio: o homem e o ambiente no espaço e no tempo.
16. ed. São Paulo: Atual, 2004. (Col. Meio Ambiente.)
RoManelli, L. I. & Justi, R. da S. Aprendendo Química. Ijuí: Editora da Unijuí, 1998.
RoMeiro, S. B. B. Química na siderurgia. Disponível em: <www.iq.ufrgs.br/aeq>. Acesso
em: fev. 2010.
Russel, J. B. Química geral. 2. ed. São Paulo: McGraw-Hill do Brasil, 1994. v. 2.
Santos, W. L. P. dos & Schnetzler, R. P. Educação em Química: compromisso com a
cidadania. Ijuí: Editora da Unijuí, 1999.
Sato, M. & Santos, J. E. Agenda 21 em sinopse. São Carlos: EdUFSCar, 1999.
Scarlatto, F. & PontiM, J. A. Do nicho ao lixo. São Paulo: Atual, 1992.
Souza, M. H. S. & Spinelli, W. Guia prático para cursos de laboratório: do material à
elaboração de relatórios. São Paulo: Scipione, 1998.
Tajra, S. F. Informática na educação. 8. ed. São Paulo: Érica, 2008.
Valadares, J. & Pereira, D. C. Didática da Física e da Química. Lisboa: Universidade
Aberta, 1991.
Vieira, L. Química, saúde & medicamentos. Disponível em: <www.iq.ufrgs.br/aeq>.
Acesso em: fev. 2010.
VigotsKi, L. S. A formação social da mente. São Paulo: Martins, 2007.
. Pensamento e linguagem. 4. ed. São Paulo: Martins, 2008.
WeissMann, H. (org.). Didática das ciências naturais: contribuições e reflexões. Porto
Alegre: Artmed, 1998.
Zago, O. G. & Del Pino, J. C. Trabalhando a Química dos sabões e detergentes. Disponível
em: <www.iq.ufrgs.br/aeq>. Acesso em: fev. 2010.

HISTóRIA DA QUíMICA

Chassot, A. A ciência através dos tempos. 2. ed. São Paulo: Moderna, 1994.
Ferri, M. G. & MotoyaMa, S. História das Ciências no Brasil. São Paulo: EPU/Edusp,
1979.
GoldFarB, A. M. A. Da alquimia à Química. São Paulo: Landy, 1991.
Mathias, S. Evolução da Química no Brasil. Em: Ferri, M. g. & MotoyaMa, S. (coords.).
História das ciências no Brasil. São Paulo: EPU, 1979.
Vanin, J. A. Alquimistas e químicos. 2. ed. São Paulo: Moderna, 2005.

37
DOCUMENTOS OFICIAIS

Brasil. Ministério da Educação (MEC), Instituto Nacional de Estudos e Pesquisas


Educacionais (Inep). SAEB 2001: novas perspectivas. Brasília: MEC/Inep,
2001.

Brasil. Ministério da Educação (MEC), Secretaria de Educação Básica (SEB) Parâ-


metros Curriculares Nacionais: Ensino Médio. Brasília: MEC/SEB, 2000.

Brasil. Ministério da Educação (MEC), Secretaria de Educação Básica (SEB). Orien-


tações Curriculares para o Ensino Médio – Ciências da Natureza, Matemática
e suas Tecnologias. Brasília: MEC/SEB, 2006.

Brasil. Ministério do Meio Ambiente. Educação para um futuro sustentável: uma visão
transdisciplinar para uma ação compartilhada. Brasília: Ibama, 1999.

Secretaria da Educação do Estado de São Paulo. Organização e segurança no labora-


tório de Química no Ensino Médio. São Paulo: Coordenadoria de Estudos e
Normas Pedagógicas/Secretaria de Estado da Educação, 1993. (Col. Prática
Pedagógica.)

REVISTAS

Ciência Hoje

Química Nova

Química Nova na Escola

American Chemical Society

Education in Chemistry

Enseñanza de las Ciencias

International Journal of Science Education

Journal of Chemical Education

Scientific American Brasil

38
Conteúdos e objetivos específicos
VIII
dos capítulos

Capítulo 1 Introdução à Química orgânica


Conteúdos Objetivos específicos
1. A presença da Química orgânica em nossa Ao final do capítulo, o aluno deve estar preparado
vida para:
2. O nascimento da Química orgânica • perceber a evolução da Química orgânica por meio
3. A evolução da Química orgânica dos dois procedimentos que mais impulsionaram
4. A Química orgânica nos dias atuais seu desenvolvimento: as sínteses (criando novas
substâncias ou criando caminhos mais fáceis,
5. Algumas ideias sobre a análise orgânica
rápidos e econômicos para obter substâncias
6. Características do átomo de carbono conhecidas) e as análises (para entender a estrutura
7. Classificação dos átomos de carbono das substâncias e, com esse conhecimento, “imitar”
em uma cadeia a natureza, produzindo compostos “naturais” ou até
8. Tipos de cadeia orgânica mesmo extrapolar as possibilidades das substâncias
da natureza);
9. Fórmula estrutural
• compreender que o átomo de carbono tem
características que o destacam dos demais
elementos (valência, números de possíveis ligações,
possibilidade de formar cadeias etc.);
• classificar os átomos de carbono em uma cadeia
carbônica;
• perceber a existência de um grande número de
diferentes compostos orgânicos graças aos
diferentes tipos de cadeias carbônicas e suas
variações;
• notar a importância da fórmula estrutural nos
compostos orgânicos, em virtude da grande variedade
de cadeias carbônicas.

Capítulo 2 Hidrocarbonetos
Conteúdos Objetivos específicos
1. Introdução Ao final do capítulo, o aluno deve estar preparado
2. Alcanos para:
• definir, formular, nomear e classificar os
3. Alcenos
hidrocarbonetos e suas subclasses;
4. Alcadienos (dienos) • perceber a importância de diversos hidrocarbonetos
5. Alcinos na vida diária por meio da observação de seu uso
6. Ciclanos e aplicações;
• reconhecer o papel da Química no sistema produtivo
7. Hidrocarbonetos aromáticos
e industrial.

39
Capítulo 3 Funções orgânicas oxigenadas
Conteúdos Objetivos específicos
1. Introdução Ao final do capítulo, o aluno deve estar preparado
2. Álcoois para:

3. Fenóis • identificar e definir a função orgânica de um


composto orgânico oxigenado;
4. Éteres
• nomear e formular um composto orgânico oxigenado;
5. Aldeídos e cetonas
6. Ácidos carboxílicos • conhecer as aplicações e algumas obtenções de
álcoois, fenóis, éteres, aldeídos, cetonas, ácidos
7. Derivados dos ácidos carboxílicos carboxílicos e seus derivados mais presentes
8. Resumo das funções oxigenadas na vida diária;
• reconhecer o papel da Química no sistema produtivo,
industrial e rural;
• compreender os fatos da Química dentro de uma visão
macroscópica.

Capítulo 4 Funções orgânicas nitrogenadas


Conteúdos Objetivos específicos
1. Introdução Ao final do capítulo, o aluno deve estar preparado
2. Aminas para:

3. Amidas • identificar e definir a função orgânica de um


composto orgânico nitrogenado;
4. Nitrilas
• nomear e formular um composto orgânico
5. Nitrocompostos nitrogenado;
6. Resumo das funções nitrogenadas • conhecer as características, as aplicações e as
obtenções de algumas aminas e amidas;
• reconhecer aspectos químicos relevantes na interação
industrial e coletiva do ser humano com o ambiente;
• reconhecer os limites éticos e morais que podem
estar envolvidos no desenvolvimento da Química
e da tecnologia.

Capítulo 5 Outras funções orgânicas


Conteúdos Objetivos específicos
1. Introdução Ao final do capítulo, o aluno deve estar preparado
para:
2. Compostos sulfurados
• identificar e definir a(s) função(ões) orgânica(s)
3. Haletos orgânicos presente(s) em um composto orgânico;
4. Compostos heterocíclicos • nomear e formular um composto orgânico;
5. Compostos organometálicos • definir e diferenciar as séries homóloga, isóloga e
heteróloga;
6. Compostos com funções múltiplas
• desenvolver conexões lógico-hipotéticas que
7. Compostos com funções mistas possibilitem previsões acerca das transformações
8. Esquema geral da nomenclatura orgânica químicas;

9. Séries orgânicas • reconhecer tendências e relações a partir da


classificação e seriação na Química.

40
Capítulo 6 Estrutura e propriedades físicas dos compostos orgânicos
Conteúdos Objetivos específicos
1. Estrutura das moléculas orgânicas Ao final do capítulo, o aluno deve estar preparado
2. Estrutura da ligação simples C K C para:

3. Estrutura da ligação dupla C L C • perceber e compreender que a estrutura e as


características das moléculas influem diretamente
4. Estrutura dos dienos nas propriedades físicas (pontos de fusão e ebulição,
5. Estrutura da ligação tripla C M C solubilidade e densidade) dos compostos orgânicos;
6. Estrutura dos compostos cíclicos saturados • relacionar a propriedade física (pontos de fusão,
ebulição, solubilidade e densidade) de determinada
7. Estrutura do anel benzênico
substância orgânica com a estrutura dela;
8. Ponto de fusão, ponto de ebulição e estado
• prever, por meio das propriedades físicas de uma
físico dos compostos orgânicos
substância, sua provável estrutura;
9. Solubilidade dos compostos orgânicos
• compreender e utilizar conceitos químicos dentro de
10. Densidade dos compostos orgânicos uma visão macroscópica;
• desenvolver conexões lógico-hipotéticas que
possibilitem previsões acerca das transformações
químicas.

Capítulo 7 Isomeria em Química orgânica


Conteúdos Objetivos específicos
Introdução Ao final do capítulo, o aluno deve estar preparado
1a parte: isomeria plana (ou constitucional) para:
1. Isomeria de cadeia (ou de núcleo) • definir isomeria plana e espacial;
2. Isomeria de posição • entender como e quando ocorre a isomeria plana;
3. Isomeria de compensação (ou metameria) • identificar e diferenciar os casos mais comuns de
isomerias de cadeia, de posição, de compensação, de
4. Isomeria de função (ou funcional)
função e a tautomeria;
2a parte: isomeria espacial (estereoquímica) • entender como e quando ocorre a isomeria espacial;
1. Isomeria cis-trans (ou geométrica) • identificar e diferenciar os casos mais comuns de
isomerias geométrica e óptica;
2. Isomeria óptica
• diferenciar isomeria plana da isomeria espacial;
• reconhecer a importância da isomeria na Química
orgânica e na Bioquímica;
• reconhecer as relações entre o desenvolvimento
científico e tecnológico da Química e aspectos da
sociedade.

Capítulo 8 Reações de substituição


Conteúdos Objetivos específicos
1. Introdução Ao final do capítulo, o aluno deve estar preparado
2. A reatividade dos compostos orgânicos para:
3. Conceito geral de reações de substituição • entender como e quando as reações químicas
orgânicas ocorrem;
4. Reações de substituição em alcanos
• reconhecer os principais fatores que influenciam as
5. Reações de substituição nos hidrocarbonetos
reações orgânicas;
aromáticos

41
 Conteúdos Objetivos específicos
6. Reações de substituição nos haletos • definir reação de substituição;
orgânicos • compreender como e quando ocorre uma reação de
substituição;
• prever reagentes e/ou produtos envolvidos em uma
reação de substituição;
• perceber a importância das reações de substituição
na vida diária;
• desenvolver conexões lógico-hipotéticas que possibi-
litem previsões acerca das transformações químicas;
• reconhecer o papel da Química no sistema produtivo e
industrial.

Capítulo 9 Reações de adição


Conteúdos Objetivos específicos
1. Introdução Ao final do capítulo, o aluno deve estar preparado
2. Adições à ligação dupla C K C para:

3. Adições a ligações duplas conjugadas • compreender como e quando ocorre uma reação de
adição;
4. Adições à ligação tripla C M C
• diferenciar a reação de adição da reação de
5. Reações dos ciclanos — adição ou substituição;
substituição?
• prever reagentes e/ou produtos envolvidos em uma
6. Adições à carbonila C L O reação de adição;
• perceber a importância das reações de adição na vida
diária;
• reconhecer as relações entre desenvolvimento
científico e tecnológico da Química e os aspectos
socioculturais.

Capítulo 10 Reações de eliminação


Conteúdos Objetivos específicos
1. Introdução Ao final do capítulo, o aluno deve estar preparado
2. Eliminação de átomos ou grupos vizinhos para:

3. Eliminações múltiplas • compreender como e quando ocorre uma reação de


eliminação;
4. Eliminação de átomos ou grupos afastados
• diferenciar a reação de eliminação das reações de
substituição e de adição;
• prever reagentes e/ou produtos envolvidos em uma
reação de eliminação;
• perceber a importância das reações de eliminação na
vida diária;
• compreender e utilizar conceitos químicos dentro de
uma visão macroscópica.

42
Capítulo 11 O caráter ácido-básico na Química orgânica
Conteúdos Objetivos específicos
1. Introdução Ao final do capítulo, o aluno deve estar preparado
2. Ácidos e bases de Arrhenius para:
3. Ácidos e bases de Brönsted-Lowry • definir o caráter ácido-básico de uma substância
por meio dos conceitos de ácido e base segundo
4. O caráter ácido na Química orgânica
Arrhenius, Brönsted-Lowry e Lewis;
5. O caráter básico na Química orgânica • reconhecer as diferenças entre o caráter
6. Ácidos e bases de Lewis ácido-básico definido por Arrhenius, Brönsted-Lowry
e Lewis;
• entender o significado de caráter ácido ou básico
em uma substância orgânica;
• compreender como o caráter ácido-básico de um
composto pode determinar uma reação orgânica;
• prever reagentes e/ou produtos de uma reação que
envolva substâncias com caráter ácido e básico;
• perceber a importância na determinação do caráter
ácido-básico de uma substância orgânica na vida
diária;
• reconhecer aspectos químicos relevantes na
interação do ser humano com o ambiente.

Capítulo 12 A oxirredução na Química orgânica


Conteúdos Objetivos específicos
1. Introdução Ao final do capítulo, o aluno deve estar preparado
2. Oxirredução em ligações duplas para:

3. Oxirredução em ligações triplas • definir e identificar oxidação e redução por meio da


variação do Nox dos elementos;
4. Oxidação dos ciclanos
• compreender como e quando ocorre uma reação de
5. Oxidação dos hidrocarbonetos aromáticos oxirredução em Química orgânica;
6. Oxirredução dos álcoois • reconhecer e diferenciar os diversos tipos de reação
7. Oxirredução dos fenóis de oxirredução nos compostos orgânicos;
8. Oxidação dos éteres • diferenciar a reação de oxirredução das reações de
eliminação, de substituição e de adição;
9. Oxirredução dos aldeídos e das cetonas
• prever reagentes e/ou produtos envolvidos em uma
10. Oxirredução dos ácidos carboxílicos
determinada reação de oxirredução;
11. Oxirredução dos compostos nitrogenados
• perceber a importância das reações de oxirredução
12. Oxidação extrema – combustão na vida diária.

Capítulo 13 Outras reações na Química orgânica


Conteúdos Objetivos específicos
1. Introdução Ao final do capítulo, o aluno deve estar preparado
2. Esterificação e hidrólise de ésteres para:

3. Diminuição e aumento da cadeia carbônica • conhecer algumas reações específicas,


consideradas importantes na Química orgânica;
4. Reações dos compostos de Grignard
• perceber a importância dessas reações específicas
5. Alquilação da amônia na indústria.

43
Capítulo 14 Glicídios (açúcares — carboidratos)
Conteúdos Objetivos específicos
1. Introdução Ao final do capítulo, o aluno deve estar preparado
2. Conceitos gerais para:
3. Definição de glicídios • definir e classificar os glicídios;
4. Classificação dos glicídios • reconhecer a estrutura das oses e suas reações;
5. Estrutura das oses • conhecer os principais glicídios, suas
características e aplicações;
6. Reações dos glicídios
• perceber a importância dos glicídios na vida diária;
7. Monossacarídios
• reconhecer aspectos químicos relevantes para a
8. Dissacarídios
alimentação e saúde do ser humano;
9. Polissacarídios
• reconhecer os limites éticos que podem estar
10. Ácidos nucleicos envolvidos no desenvolvimento da Química e da
tecnologia.

Capítulo 15 Lipídios (óleos — gorduras)


Conteúdos Objetivos específicos
1. Introdução Ao final do capítulo, o aluno deve estar preparado
2. Glicerídios para:
3. Reações dos glicerídios • definir e classificar os lipídios;
4. Cerídios • definir glicerídios;
• entender o que ocorre na reação de saponificação
5. Química da limpeza: sabões e detergentes
de um glicerídio;
• definir os cerídios e reconhecer suas aplicações;
• entender o processo de saponificação;
• diferenciar, por meio da estrutura, um sabão de um
detergente;
• compreender como o sabão atua no processo de
limpeza e quais os fatores que podem afetar esse
processo;
• compreender como o detergente atua no processo
de limpeza;
• perceber a importância dos lipídios na vida diária.

Capítulo 16 Aminoácidos e proteínas


Conteúdos Objetivos específicos
1. Introdução Ao final do capítulo, o aluno deve estar preparado
2. Conceito de aminoácido para:
3. Classificações dos aminoácidos • definir e classificar os aminoácidos;
4. Reações dos aminoácidos • reconhecer as principais reações envolvendo
aminoácidos;
5. Conceito de proteína
• reconhecer uma ligação peptídica;
6. Classificações das proteínas
• definir e classificar as proteínas;
7. Estrutura das proteínas

44
 Conteúdos Objetivos específicos
8. Hidrólise das proteínas • reconhecer e diferenciar as diversas estruturas das
9. Enzimas proteínas;
10. Alimentação humana • entender o que é desnaturação de uma proteína;
• diferenciar a reação de formação da ligação peptídica
da reação de hidrólise de uma proteína;
• definir enzimas e reconhecer a importância delas nos
processos biológicos e industriais;
• perceber a importância da presença da água, dos
glicídios, dos lipídios, das proteínas, das vitaminas
e dos sais minerais na alimentação humana.

Capítulo 17 Polímeros sintéticos


Conteúdos Objetivos específicos
1. Introdução Ao final do capítulo, o aluno deve estar preparado
2. Polímeros de adição para:
3. Copolímeros • definir e identificar um polímero;
4. Polímeros de condensação • reconhecer um polímero de adição e/ou um copolímero
e/ou um polímero de condensação;
5. Estrutura dos polímeros
• prever reagentes envolvidos em reações de
6. Os polímeros sintéticos e o cotidiano
polimerização para a obtenção de polímeros de
adição;
• prever reagentes envolvidos em reações de
polimerização para a obtenção de copolímeros;
• prever reagentes envolvidos em reações de
polimerização para a obtenção de polímeros de
condensação;
• reconhecer que as propriedades dos polímeros estão
relacionadas com a estrutura deles;
• reconhecer que a utilização e a aplicação dos
polímeros estão diretamente relacionadas com as
propriedades deles;
• perceber a importância dos polímeros na vida diária e
no sistema produtivo industrial;
• desenvolver conexões lógico-hipotéticas que
possibilitem prever as propriedades dos polímeros
a partir de suas características microscópicas.

45
46
IX Comentários sobre os capítulos

1
Capítulo
introdução à Química orgânica
No infográfico da abertura do capítulo observamos que o Universo é composto por elementos
químicos, os mesmos que constam na Tabela Periódica. Observamos, também, que os corpos celestes
contêm, dentre outros elementos químicos, carbono.
É interessante mostrar ao aluno algumas substâncias que podem ser formadas a partir do carbono.
Espera-se que o aluno compreenda que o carbono está presente em muitos compostos com os quais
temos contato no dia a dia e que ele está presente até mesmo fora do planeta Terra.
Uma atividade que se pode sugerir é que os alunos façam uma pesquisa sobre a composição das
estrelas, dos meteoros, dos cometas e de outros corpos celestes.

Refletindo
O objetivo dessa questão é apresentar a grande diversidade que as quatro valências do carbono
conferem a seus compostos.
Uma analogia com o jogo de dominó ou com peças de brinquedos para montar pode ajudar a
trazer um significado mais concreto para os alunos.
Iniciar o estudo da Química orgânica com essas ideias claras auxiliará muito na compreensão
ao longo de todo o curso.
Resposta:
O carbono, em função de sua tetravalência, pode se combinar com outros átomos de carbono e
muitos outros elementos, principalmente os não metais H, O, N, S, além dos metais Na, K, Ca, entre
outros.
Essa característica faz do carbono um elemento muito versátil, o que lhe dá possibilidades
inesgotáveis de formar milhões de compostos distintos.

1. A presença da Química orgânica em nossa vida

2. o nascimento da Química orgânica

3. A evolução da Química orgânica

4. A Química orgânica nos dias atuais


5. Algumas ideias sobre a análise orgânica

Questões
a)

1777 1807 1828 1858 até os dias atuais


Torben Olof Bergman Jöns Jakob Berzelius Wöhler Friedrich August Kekulé
Química dos Somente os seres Queda da Teoria Parte da Química que
compostos vivos possuíam da Força Vital. estuda os compostos
existentes nos “força vital” capaz de (Síntese da ureia.) de carbono.
organismos vivos. produzir compostos
orgânicos.

47
b) Substâncias

Contêm necessariamente carbono Podem ou não conter carbono

Orgânicas Inorgânicas

Naturais Sintéticas Ácido Base Sal Óxido

Pesquisa
Pesquisando nos sites sugeridos, o aluno poderá concluir que os materiais orgânicos são os com-
postos mais presentes no dia a dia das pessoas e que a origem da maior parte deles é fóssil.

Atividade prática

Professor, não se esqueça de descartar/destinar corretamente o material utilizado nesta ativida-


de. Comente com os alunos a importância dessa atitude e as possíveis consequências do descarte
feito de maneira incorreta. Sobre esse assunto, se necessário, releia o texto das páginas 17 a 19
deste Suplemento para o professor.
demonstrando a presença de carbono em compostos orgânicos
Respostas das perguntas
a) A superfície ficou preta devido à deposição de carvão (carbono) produzido pela queima do
material orgânico que constitui a vela.
b) Nele, houve formação de gotículas de água decorrente da queima do material da vela.
c) A “boca” do funil ficou esbranquiçada devido à formação do CaCO3 (s) decorrente da reação:
Ca(OH)2 (aq) 1 CO2 (g) (produzido pela chama) CaCO3 (s) 1 H2O (L)

exercícios básicos
A resolução dos exercícios a seguir é feita por meio dos cálculos da composição centesimal e das
fórmulas mínima e molecular. Como são exercícios que aparecem frequentemente na Química orgânica,
merecem ser revistos.

1. Alternativa e

2. A massa de 1 mol de C10H14O5NSP é:


(12 g ? 10) 1 (1 g ? 14) 1 (16 g ? 5) 1 14 g 1 32 g 1 31 g 5 291 g
Alternativa e
Observação: A fórmula estrutural do paration é:
S

C2H5O P O NO2

C2H5O

3. Exercício resolvido.

4. Porcentagem em massa de carbono no eugenol:


Cálculo da massa do C5H6O: (12 u ? 5) 1 (1 u ? 6) 1 16 u 5 82 u.
123

82 u (5 ? 12) u de C
x 5 73%
100% x%
Alternativa d

5. Exercício resolvido.

48
6. Cálculo das porcentagens:

123
• Para o carbono: 3,7 g de AZT 1,84 g de C
x 5 49,7% de C
100% x%

123
• Para o hidrogênio: 3,7 g de AZT 0,24 g de H
y 5 6,5% de H
100% y%

123
• Para o oxigênio: 3,7 g de AZT 0,98 g de O
w 5 26,5% de O
100% w%

123
• Para o nitrogênio: 3,7 g de AZT 0,64 g de N
z 5 17,3% de N
100% z%
Alternativa e

7. Exercício resolvido.

8. Considerando que o carbono do hidrocarboneto foi convertido em CO2 e o hidrogênio em água,


temos:
• Cálculo da massa de carbono existente em 0,5 g do composto:
C (do composto) CO2
123

12 g 44 g
x 5 0,45 g de carbono
xg 1,65 g

• Cálculo da porcentagem de carbono no composto:


123

0,5 g do hidrocarboneto 0,45 g de C


y 5 90% de C
100% y%

Para o hidrogênio, temos:


• Cálculo da massa de hidrogênio existente em 0,5 g do hidrocarboneto:
2 H (do composto) H2O
123

2g 18 g
z 5 0,05 g de hidrogênio
zg 0,45 g

• Cálculo da porcentagem de hidrogênio no hidrocarboneto:


123

0,5 g do hidrocarboneto 0,05 g de H


w 5 10% de H
100% w%
Alternativa c

9. Exercício resolvido.

10. Cálculo de porcentagem de oxigênio:


100 5 % C 1 % H 1 % O V 100 5 40 1 6,6 1 % O V % O 5 53,4%
Divisão das porcentagens pelas massas atômicas correspondentes:
40,0
• Para o carbono: _____ 5 3,3
12

6,6
• Para o hidrogênio: ____ 5 6,6
1

53,4
• Para o oxigênio: _____ 5 3,3
16

49
Divisão pelo menor dos quocientes obtidos (3,3):

3,3
• Para o carbono: ____ 5 1
3,3
6,6
• Para o hidrogênio: ____ 5 2 Fórmula mínima: CH2O
3,3
3,3
• Para o oxigênio: ____ 5 1
3,3

Alternativa b

11. Exercício resolvido.


12. Uma vez que já foram dadas as massas dos elementos existentes em 1 mol de vanilina, o cálculo é
direto:

123

123
12 g 1 mol de C
• Para o carbono x 5 8 mol de C
96 g x mol de C
123

123
1g 1 mol de H
• Para o hidrogênio y 5 8 mol de H
8g y mol de H
123

123
16 g 1 mol de O
• Para o oxigênio z 5 3 mol de O
48 g z mol de O

Portanto, a fórmula molecular é: C8H8O3


A fórmula empírica (mínima) coincide com a fórmula molecular. Logo, a fórmula empírica é: C8H8O3
Alternativa e
Observação: A fórmula estrutural da vanilina é:
CHO

OCH3

OH

exercícios complementares
13. Neste exercício, basta calcular a porcentagem de carbono em cada composto. (Massas molares:
H 5 1 g/mol; C 5 12 g/mol e O 5 16 g/mol):
I. C3H6 V (3 ? 12) 1 (6 ? 1) V 42 g/mol
123

42 g 100%
x 5 86%
36 g x%

II. C2H5OH V (2 ? 12) 1 (6 ? 1) 1 (1 ? 16) V 46 g/mol


123

46 g 100%
y 5 52%
24 g y%

III. CH4 V (1 ? 12) 1 (4 ? 1) V 16 g/mol


123

16 g 100%
z 5 75%
12 g z%

Ordem decrescente de porcentagem de carbono:


I . III . II
Alternativa b
14. Neste exercício, basta encontrar fórmulas múltiplas, como, no caso: (C2H4O2) ? 3 5 C6H12O6 .
Nesses compostos, a composição centesimal será a mesma.
Alternativa d

50
15. O benzeno (C6H6) tem a mesma fórmula mínima que o acetileno (C2H2); CH.
Alternativa c
16. Divisão pelo menor
valor (1,2357) Aproximação
4,956 5

14243
C {73,5% ; 12 5 6,125
Fórmula mínima:
H {8,6% ; 1 5 8,6 6,959 7
C5H7N
N {17,3% ; 14 5 1,2357 1 1

Total: 99,4% (considerar praticamente igual a 100%)


Como o enunciado diz que cada molécula de nicotina contém dois átomos de nitrogênio, concluímos
que a fórmula molecular pedida é o dobro da fórmula mínima, ou seja: Fórmula molecular: C10H14N2
Observações: Este exercício é interessante, pois nos mostra a necessidade de aproximações
numéricas cuidadosas nos cálculos de fórmulas químicas.
A fórmula estrutural da nicotina é:
CH3
N
N

17. Neste exercício não há necessidade de se fazer cálculo, pois os compostos possuem a mesma
fórmula molecular.
Alternativa a

6. Características do átomo de carbono


Questões
a) N L O L N ou N & O ( N
F CL

F C C H

F Br
b) O N2O, pois não contém carbono.
c) Sete ligações simples.

exercícios básicos
H CL H H
x x x x
18. a) H x C x CL b) CL x C x CL c) H x C C x H
x x x x
H CL H H
H H H
x x x
19. a) C C c) H x C C O
x x x x
H H H H
H
x
b) H x C C xH d) H x C C N
x
H
20. Importante lembrar que o carbono é tetravalente, ou seja, forma quatro ligações covalentes.
H

a) H C C H c) H C C H e) H C C O

H H H H

H H H H H H H

b) H C C C H d) CL C C Br f) H C C C N
H H H H H

51
H H H H H

21. a) H C C C H d) H C C CL

H H H H H

H H

b) H C C H e) H C C O H

H H H H

c) H C C C H f) H C N

H H H H
22. a) H C C Br c) H C C N H

H H H H H

H H H

b) H C C S H d) H C C O

H H H H

23. Contando o número de átomos de carbono e completando a estrutura com átomos de hidrogênio,
temos: C9H8.
Alternativa a

24. Alternativa b

7. Classificação dos átomos de carbono em uma cadeia

Questões
a) H

H H C H

H C C C H

H H
b) Dez.
c) Uma.

exercícios básicos
25. Recordando:
• carbono primário: átomo de carbono que está ligado apenas a um outro átomo de carbono;
• carbono secundário: átomo de carbono que está ligado a dois outros átomos de carbono;
• carbono terciário: átomo de carbono que está ligado a três outros átomos de carbono;
• carbono quaternário: átomo de carbono que está ligado a quatro outros átomos de carbono.

a) Primários: 1, 7, 8, 9, 10, 11, 12; secundário: 3; terciários: 2, 4, 5; quaternário: 6.

b) Primário: 6; secundários: 2, 3, 4, 5; terciário: 1.

26. Primários: 10, 11, 12, 14, 15; secundários: 2, 3, 4, 5, 7, 8, 9; terciário: 1; quaternários: 6, 13.

52
27. Alternativa a

28. Alternativa d

29. Alternativa c

30. Alternativa c

8. tipos de cadeia orgânica

Questões
a) Em um anel, não pode haver carbono primário, mas, caso existam ramificações no anel, sim.
b) Não, pois o hidrogênio é monovalente.
c) C6H6, que é a fórmula molecular do próprio benzeno.

exercícios básicos
31. Recordando a classificação dos tipos de cadeias orgânicas:
• cadeia saturada: só existem ligações simples entre os átomos de carbono;
• cadeia homogênea: na cadeia só existem átomos de carbono;
• cadeia normal: encadeamento segue uma sequência única, só aparecendo carbonos primários e
secundários.
Alternativa d

32. Lembre-se:
• cadeia acíclica: encadeamento dos átomos não sofre nenhum fechamento;
• cadeia ramificada: além de carbonos primários e secundários, têm-se carbonos terciários e/ou
quaternários.
• cadeia insaturada: existem ligações duplas ou triplas.
• cadeia homogênea: na cadeia só existem átomos de carbono.
Alternativa b

33. Alternativa b

34. Alternativa e

35. Alternativa a

36. Alternativa d

37. O N, pois pode formar três ligações covalentes.


Alternativa a.

38. Recordando os critérios de classificação de compostos aromáticos:


• mononucleares (M): contêm um único anel benzênico;
• polinucleares com núcleos separados (PS): quando os anéis não possuem átomos de carbono em
comum;
• polinucleares com núcleos condensados (PC): quando os anéis possuem átomos de carbono em
comum.
a) PS
b) PS
c) M
d) M
e) PC
f) M

53
9. fórmula estrutural

Questões
a) C10H18O.
b) 154 u.
c) Carbonos primários: 4.
Carbonos secundários: 4.
Carbonos terciários: 2.

exercícios básicos

39. Alternativa d

40. Contando o número de átomos de carbono e de hidrogênio, temos: C16H10.


Alternativa c

41. Basta contar o número de átomos de carbono, hidrogênio, nitrogênio e oxigênio.


Alternativa e

42. Alternativa b

43. Composto orgânico de cadeia aberta, insaturada, ramificada, com carbono quaternário e cadeia
principal com quatro carbonos:
CH3

H3C C C CH V C6H10

CH3

Alternativa c

44. Massa molecular da sulfanilamida: (6 ? 12 u) 1 (2 ? 14 u) 1 (2 ? 16 u) 1 (1 ? 32 u) 1 (8 ? 1 u) 5 172 u


Alternativa e

Questões sobre a leitura


Produtos orgânicos?
45. Na linguagem do dia a dia, “produto orgânico” é o alimento produzido sem a adição de adubos
químicos e de agrotóxicos.

46. Os produtos orgânicos são, em geral, mais saborosos e têm menor probabilidade de causar intoxi-
cações ou doenças em longo prazo.

Proposta de atividade
Peça aos alunos que leiam, em casa, rótulos de alimentos, de produtos de limpeza e de higiene e que ano-
tem os conteúdos ou ingredientes contidos neles, separando-os em produtos orgânicos e inorgânicos.
Na aula seguinte, faça uma tabela na lousa, colocando os dados que os alunos trouxeram para
a classe. Discuta com eles qual foi o critério utilizado para separar os compostos em orgânicos e
inorgânicos.

Acompanhamento e avaliação
Sugerir um trabalho em grupo para a produção de um cartaz intitulado “A Química orgânica em nos-
so dia a dia”. A própria classe poderá eleger o cartaz ganhador utilizando critérios estabelecidos pelo
professor: imagens, textos, coerência com o tema, por exemplo.
Professor, esses mesmos cartazes poderão ser utilizados em atividades sugeridas em outros
capítulos.

54
Referências para a elaboração do trabalho
• Todo o dia com a Química – http://www.abiquim.org.br/estudante/tododia/index.asp
• A Química na sua casa – http://www.abiquim.org.br/estudante/casa.html
• Química na escola – http://www.abiquim.org.br/estudante/estudante.html
(Acessos em: mar. 2010.)
Observação: Guarde todos os cartazes, pois eles serão utilizados no decorrer do curso.

2
Capítulo

Hidrocarbonetos

Infográfico
No infográfico na abertura do capítulo observamos como o petróleo foi formado, em um pro-
cesso que leva milhões de anos, além de mostrar a perspectiva de extração de petróleo em nosso
país, na área de Tupi.
O objetivo desse infográfico é que o aluno entenda que o petróleo é uma mistura de diversos
compostos orgânicos, predominando os compostos que contêm somente carbono e hidrogênio,
chamados hidrocarbonetos.
É importante ressaltar o avanço tecnológico brasileiro na extração de petróleo, e propor aos
alunos que pesquisem a respeito desse avanço nos últimos anos. Também é uma opção discutir em
sala cada informação presente no infográfico, levantando e esclarecendo possíveis dúvidas, além de
acompanhar o desenvolvimento da tecnologia para a exploração do petróleo na camada pré-sal.

RefletIndo
A matéria orgânica soterrada por milhões de anos, sem contato com o gás oxigênio presente
no ar e sob alta pressão, é transformada em petróleo. Durante a degradação ainda na superfície
e sob as condições extremas encontradas quilômetros abaixo, a matéria orgânica é transformada
de modo que quase a totalidade dos compostos orgânicos é reduzida a hidrocarbonetos, livres de
heteroátomos e insaturações.
Dada a necessária energia para o começo da reação, na presença de oxigênio, os hidrocarbonetos
entram em combustão, ou seja, se oxidam, podendo ser chamados de combustíveis.
A combustão ou queima é uma reação química exotérmica (reação que libera energia) entre uma
substância (o combustível) e o gás oxigênio (comburente). Um dos derivados do petróleo, o propano,
gás componente do GLP, sofre combustão completa, como mostrado a seguir:
C3H8 1 5 O2 3 CO2 1 4 H2O 1 CALOR
propano
Espera-se que o aluno entenda que toda combustão é uma oxirredução e saiba indicar quais
compostos são agentes oxidantes e quais compostos são agentes redutores. Para isso, relembre
ao aluno que agentes oxidantes sofrem redução, enquanto agentes redutores sofrem oxidação.
É interessante que as reações de combustão sejam retomadas durante o capítulo, com mais
exemplos, de forma que o aluno perceba a importante fonte de energia que é o petróleo.
A utilização de reações de oxirredução mais brandas para a obtenção de compostos orgânicos
mais complexos a partir de derivados de petróleo será abordada no capítulo 12.
Resposta:
O petróleo é o redutor, enquanto o oxigênio é o oxidante, formando uma reação de oxirredução.
Essa reação entre carbono e oxigênio libera muita energia térmica e é chamada de combustão, na
qual os componentes do petróleo são os combustíveis.

1. Introdução
2. Alcanos
2.1 definição e fórmula geral
2.2 nomenclatura dos alcanos

55
Questões
a) butano: H3C * CH2 * CH2 * CH3 ; C4H10
propano: H3C * CH2 * CH3 ; C3H8
b) Metano; CH4
c) 2,2,4-trimetil-pentano

exercícios básicos
Professor, caso a alternativa que responde ao exercício não traga a nomenclatura adotada
neste livro, esta será apresentada entre parênteses, após a resposta.

1. Apenas a afirmação II é incorreta, pois existem dois carbonos secundários em sua estrutura.
Alternativa d

2. a) pentano; c) 2,3,3-trimetil-hexano;
b) 2,3-dimetil-pentano; d) 3,4-dimetil-hexano.

3. a) CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

CH3

b) CH3 CH CH2 CH CH3

CH3 CH3

CH3

c) CH3 C CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

CH3 CH2

CH3

C2H5

d) CH3 C C3H7

C4H9

CH3 metil
10 9 8 7 6 5 4
4. CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH C CH2 CH3 etil

cadeia principal CH3 CH2 CH2 CH3


3 2 1

metil

Nomenclatura Iupac: 4-etil-4,5-dimetil-decano


Alternativa b

H H H H H
3 4 5 6
5. H3C C C C C C CH3 etil
2 7
metil CH2 H CH2 CH2 H
1 8
CH3 CH2 CH2
cadeia principal
9
CH3 CH3

propil
Nomenclatura Iupac: 6-etil-3-metil-5-propil-nonano
Alternativa c

56
CH3

6. H3C CH2 C CH3 terc-butil

etil CH3
(2,2-dimetil-butano)
Alternativa a

carbono
terciário CH3

7. H3C CH2 CH2 CH C CH3 terc-butil

n-propil CH2 CH3

CH3

etil

A alternativa correta é a (16).

8. Carbonos secundários são característicos de cadeias lineares, pois ligam-se apenas a dois átomos
de carbono. Assim, dentro das alternativas, a cadeia mais linear é o hexano.
Alternativa d

9. A cadeia principal está representada a seguir em linha tracejada, com sua numeração correta:
7 9
6 8
Isobutil 5
4

1
Propil
3
2

Alternativa a

2.3 A presença dos alcanos em nossa vida


2.4 Combustão dos alcanos

Questões
a) Não, o petróleo é uma mistura de hidrocarbonetos e outros compostos.
b) Porque o petróleo gasto atualmente não é reposto devido ao tempo necessário para sua forma-
ção, ou seja, é um recurso que tende a se esgotar.
c) Quanto maior o tamanho da molécula de hidrocarboneto, maior seu ponto de ebulição.

Pesquisa
Pesquisando nos sites sugeridos, o aluno poderá concluir que:
“Biocombustíveis são derivados de biomassa renovável que podem substituir, parcial ou totalmente,
combustíveis derivados de petróleo e gás natural em motores a combustão ou em outro tipo de geração
de energia.
Os dois principais biocombustíveis líquidos usados no Brasil são o etanol (álcool) extraído de cana-
-de-açúcar e, em escala crescente, o biodiesel, que é produzido a partir de óleos vegetais ou de gorduras
animais e adicionado ao diesel de petróleo em proporções variáveis. [...]
Os biocombustíveis poluem menos por emitirem menos compostos do que os combustíveis fósseis
no processo de combustão dos motores e também porque seu processo de produção tende a ser mais
limpo. [...]”
Fonte: Agência Nacional do Petróleo, Gás Natural e Biocombustíveis. Biocombustíveis.
Disponível em: <http://www.anp.gov.br>. Acesso em: abr. 2010.

57
“[...]O biogás pode ser obtido de resíduos agrícolas, ou mesmo de excrementos animais [...]. Ao con-
trário do álcool da cana-de-açúcar e de óleos extraídos de outras culturas, não compete com a produção
de alimentos.
O biogás é uma mistura de gás metano [...], gás carbônico e de outros gases em menor quantidade.
[...]
O biogás pode ser utilizado de várias formas:
• Funcionamento de motores, geradores, [...] aquecedores de água, geladeira, fogão, lampião, lança-
-chamas;
• Substituição do gás liquefeito de petróleo (GLP) na cozinha. [...]”
Fonte. Ambiente Brasil. Biogás. Disponível em: <http://www.ambientebrasil.com.br/composer.php3?base=./energia/index.
html&conteudo=./energia/biogas.html>. Acesso em: abr. 2010.

Atividade prática

Professor, não se esqueça de descartar/destinar corretamente o material utilizado nesta ativida-


de. Comente com os alunos a importância dessa atitude e as possíveis consequências do descarte
feito de maneira incorreta. Sobre esse assunto, se necessário, releia o texto das páginas 17 a 19
deste Suplemento para o professor.

O funcionamento de um bico de Bunsen


Respostas das perguntas
a) Utilizando um bico de Bunsen de boa qualidade em funcionamento normal, devemos ter, com
a janela aberta, chama azulada com duas tonalidades: na parte interna da chama, azul mais
claro; na parte externa, azul mais escuro.
b) Com a janela fechada, temos chama avermelhada (semelhante à cor da chama de uma vela).
c) Com a janela aberta, nada deverá aparecer no pires. Com a janela fechada, deverá aparecer no pires
uma mancha preta, formada por carvão em pó (fuligem), devido à queima incompleta do gás.
d) Com a janela aberta (admitindo o bico de Bunsen alimentado com gás natural — predominan-
temente CH4), temos a seguinte equação:
CH4 1 2 O2 CO2 1 2 H2O
Com a janela fechada, temos também:
CH4 1 O2 C 1 2 H2O
(é o C que produz a mancha preta no pires)

Exercícios básicos
10. Alternativa e

11. De acordo com a citação, a era do petróleo chegará ao fim pela evolução de novas tecnologias e a
utilização de novas fontes de energia.
Alternativa b

12. Os hidrocarbonetos de menor ponto de ebulição são conhecidos por serem gasosos, que, nas
alternativas, estão presentes no gás de cozinha.
Alternativa e

13. A decomposição de resíduos orgânicos em biodigestores produz o biogás, rico em metano (CH4) e
resíduos, os quais são aplicados como fertilizantes.
Alternativa a

14. O gás liberado nos aterros sanitários é o metano (CH4).


Alternativa d

15. Basta considerar a própria reação de combustão: 1 C7H16 1 11 O2 7 CO2 1 8 H2O


Alternativa b

58
16. A fuligem é formada por carbono finamente dividido.
Alternativa b

17. Os alcanos menores são utilizados em climas frios porque são mais voláteis (baixos pontos de
ebulição), o que acaba facilitando a ignição.
Alternativa c

18. A partir da equação química balanceada relacionam-se os coeficientes estequiométricos em massa,


utilizando o volume molar, uma vez que o problema está nas CNTP.
Massas molares: O2 5 32 g/mol
C3H8 1 5 O2 3 CO2 1 4 H2O
1 ? 22,4 L de C3H8 5 ? 32 g de O2
x 5 1.600 g de O2
224 L de C3H8 x g de O2
Alternativa d
13.000 g
19. 13 kg/mês 5 13.000 g/mês; V gasto por dia 5 ​_________ 5 433,33 g/dia
30 dias
433,3 g
___________ 5 144,44 g de butano (C4H10) V gasto por dia e por pessoa
3 pessoas
m 144,44
n 5 __ V n 5 _______ V n 5 2,49 V n q 2,5 mol de butano
M 58
Alternativa b

20. Alternativa d

Exercícios complementares
21. A afirmativa I está incorreta. Em dias quentes a gasolina sofre dilatação térmica, desse modo
haverá menos massa por unidade de volume.
A afirmativa II está correta. Nos dias mais frios a gasolina ocupa um volume menor, desse modo
haverá mais massa por unidade de volume.
A afirmativa III está correta. Como ocorre variação do volume em função da temperatura é inte-
ressante vender a gasolina em massa e não por volume.
Alternativa e

22. CH3 CH3

I. H3C C CH2 II. H3C CH CH CH2

CH3 CH CH3 CH2 CH3


cadeia principal CH3 CH3 cadeia principal
3 ramificações 2 ramificações

III. H3C CH2 CH3 IV. CH2 CH2

CH2 CH2 CH3 CH2 CH CH3


C
H2 H2C CH2 CH3
cadeia principal
1 ramificação cadeia principal
1 ramificação
O hidrocarboneto mais ramificado é o I.
Alternativa d.

23. O enxofre deve ser retirado, pois causa os problemas indicados nas afirmativas I, II e III. A
alternativa IV não é correta devido ao enxofre não ter papel significativo na acentuação do
efeito estufa.
Alternativa a

59
24. Através da equação de Clapeyron, calcula-se a massa consumida de metano.
Massa molar do CH4 5 16 g/mol.
m m
PV 5 ___ RT V 1 ? 30.000 5 ___ ? 0,082 ? 300 V
M 16 @ # m 5 19,51 kg

Alternativa c

25.
13
C4H10 1 ___ O2 4 CO2 1 5 H2O dH 5 22.900 kJ / mol
2

58 g ___________________________________________ 2.900 kJ
x 5 1.200 g ou 1,2 kg
x g ___________________________________________ 60.000 kJ
Alternativa b

26. PV 5 nRT V 6 ? 82 5 n ? 0,082 ? 300 V n 5 20 mol (no total)

50% de CH4 V 10 mol de CH4 V 10 ? 16 5 160 π 160 g de CH4


Em mols Total: 460 g
50% de C2H6 V 10 mol de C2H6 V 10 ? 30 5 300 π 300 g de C2H6

27. Custo da conversão 5 recuperação do investimento 5 R$ 3.000,00

10 km ________ R$ 2,20
1442443

gasolina x 5 R$ 1.320,00
1 mês V 6.000 km 6.000 km ________ R$ x
de percurso 12 km ________ R$ 1,10
gás x 5 R$ 550,00
6.000 km ________ R$ x

Economia em 1 mês: 1.320,00 2 550,00 5 R$ 770,00

em 1 mês ______________ R$ 770,00


123

x 5 3,89 s  4 meses
x meses ______________ R$ 3.000,00

Alternativa b

3. Alcenos

Questões
a) Eteno
b) H2C L CH2
c) H2C CH CH CH CH3

CH3 CH3

exercícios básicos
28. Alternativa d
1 2 3 4

29. a) CH2 CH CH CH3 3-metil-but-1-eno

CH3

1 2 3 4 5

b) CH2 C CH2 CH2 CH3 2-etil-pent-1-eno

CH2

CH3

60
CH3
6 5 4 3 2 1

c) CH3 C CH CH2 CH CH2

CH3 CH2
4-etil-5,5-dimetil-hex-1-eno
CH3

30. a) CH2 CH CH2 CH CH3

CH3

b) CH3 C C CH3

CH3 CH3

C2H5

c) CH3 C CH C CH2 CH3

CH3 C2H5

CH3

d) CH3 CH2 CH CH CH CH C CH3

C2H5 CH3 CH3

No item b, fala-se em dimetil-but-2-eno e não em 2,3-dimetil-but-2-eno, porque não há outras po-


sições possíveis para os dois grupos metil, além das posições 2 e 3. Convém alertar os alunos de
que, nesses casos, é comum omitir a numeração por ser desnecessária.

31. Alternativa c (dimetil-but-2-eno)

32. A afirmativa II é incorreta. Existem três ramificações, que são: dois grupos metil e um grupo iso-
propil. Desse modo, os grupos não são todos diferentes entre si.
A afirmativa III é incorreta. O composto apresentado é um hidrocarboneto, pois em sua estrutura
só há átomos de carbono e hidrogênio.
Alternativa a

m 22
33. PV 5 ___
M
RT V 0,5 ? 24,6 5 ___ ? 0,082 ? 300 V
M
M 5 44 g/mol

Das alternativas dadas, somente o propano tem massa molar 44 g/mol


Alternativa c

4. Alcadienos (dienos)

Questão
H2C L CH K  CH L CH2; C4H6; buta-1,3-dieno

exercícios básicos
34. nona-3,5-dieno: H3C K CH2 K CH L CH K CH L CH K CH2 K CH2 K CH3 V C9H16
Alternativa d

35. H2C C CH CH2 V 8 átomos de hidrogênio

CH3
Alternativa c

61
36.
C C cadeia principal
1 2 3 4 5 6 7
C C C C C C C

C
4-etil-2,4-dimetil-hepta-1,5-dieno
C

Alternativa a

37. A fómula molecular da borracha natural é:

... CH2 C CH CH2 ...


V (C5H8)n
CH3 n

Alternativa b

5. Alcinos

Questões
a) Etino c) Acetileno
b) HC M CH d) HC C CH CH3; 3-metil-but-1-ino

CH3

exercícios básicos
1 2 3 4 5
38. a) pent-2-ino c) HC C CH2 CH CH3 cadeia principal
4-metil-pent-1-ino
CH3

6 5 4 3 8 7 6 5 4 3 2 1

b) CH3 CH2 CH2 CH CH3 d) CH3 CH2 CH2 C C CH CH2 CH3


2
C cadeia principal CH3
cadeia principal 3-metil-oct-4-ino
3-metil-hex-1-ino
1
CH

39. a) HC C CH2 CH CH2 CH3 c) CH3 CH C C CH CH2 CH3

CH3 CH3 C2H5

CH3

b) CH3 C C C CH2 CH3

CH3

40. Propano: H3C K CH2 K CH3


Propadieno: H2C L C L CH2
Etino: HC M CH
Alternativa b

41. Analisando o nome do composto pode-se concluir que: possui insaturação (3-heptino); possui ra-
mificações (2,2,5-trimetil); e não é aromática. Assim estão corretas apenas as afirmativas I e II.
Alternativa d

42. Deve-se calcular a porcentagem em massa de carbono em cada alternativa.


a) propino: HC M C k CH3 V C3H4
36 g de C
__________
massa molar: 40g/mol V ? 100 V 90,0%
40 g

62
b) propano: H3C k CH2 k CH3 V C3H8
36 g de C
__________
massa molar: 44 g/mol V ? 100 V 81,8 %
44 g

c) acetileno V CH M CH V C2H2
24 g de C
__________
massa molar: 26 g/mol V ? 100 V 92,3 %
26 g

d) eteno V H2C l CH2 V C2H4


24 g de C
__________
massa molar: 28 g/mol V ? 100 V 85,7 %
28 g
12 g de C
e) metano V CH4 V massa molar 5 16 g/mol V _________ ? 100 V 75 %
16 g
Alternativa a

43. A única afirmativa incorreta é a I, pois na verdade forma-se Ca(OH)2 e não CaOH2.
Alternativa d

44. O hidróxido de cálcio — Ca(OH)2 — é uma base inorgânica formado na reação, o qual precipita, ou
seja, não é solúvel em água.
Alternativa b

45. Deve-se calcular a massa molar do alcino por meio da equação de Clapeyron e comparar com as
alternativas.
m
@ #
PV 5 ___ RT
M
V @
10,0
#
1 ? 3,0 5 _____ ? 0,082 ? 300 V
M M 5 82,0 g/mol

A única alternativa cuja molécula possui todas as condições do exercício é a alternativa d.

6. Ciclanos
Questões
a) Não, o composto pode ser um ciclano. c) metil-ciclopropano.
b) CH3
CH3
CH ou

H2C CH2

exercícios básicos
46. a) propil-ciclopropano; b) 1,2-dietil-ciclobutano;
c) 1,1,3-trimetil-ciclopentano; d) 1,3-dimetil-ciclo-hexano.

47. a) CH3

b) CH3 CH3
H3C CH3

H3C CH3
CH3 CH3

c) H3C CH3

63
48. Os compostos que possuem fórmula molecular C5H10 são:
H2C CH CH2 CH2 CH3 penteno-1 (pent-1-eno)
e
H2
C
H2C CH2 ciclopentano
H2C CH2
Alternativa b

49. a) CnH2n 1 2 b) CnH2n 2 4 c) CnH2n 2 2

50. O enunciado nos dá as seguintes quantidades:


• 1 mol de hidrocarboneto (CxHy ) será queimado;
134,4
• 134,4 L de O2 (CNTP): ______ 5 6 V 6 mol de O2
22,4
72
• 72 g de H2O: ___ 5 4 V 4 mol de H2O
18
Esses valores servirão como coeficientes da equação:
1 CxHy 1 6 O2 x CO2 1 4 H2O
o o
Contando o número de átomos, no 1 e no 2 membros da equação, temos:

• para o hidrogênio: y 5 4 ? 2 V

123
y 5 8
C4H8 (ciclobutano)
• para o oxigênio: 6 ? 2 5 2x 1 4 V x 5 4

Portanto, o composto orgânico é o ciclobutano.


Alternativa c

7. Hidrocarbonetos aromáticos
7.5. A presença dos aromáticos em nossa vida

Questões
a) CH CH2

etenil-benzeno ou estireno

b) CH3
CH3
1,2-dimetil-benzeno ou o-dimetil-benzeno ou o-xileno

CH3

1,3-dimetil-benzeno ou m-dimetil-benzeno ou m-xileno


CH3

CH3

1,4-dimetil-benzeno ou p-dimetil-benzeno ou p-xileno

CH3

CH2 CH3

etil-benzeno

64
exercícios básicos
51. a) m-etil-metil-benzeno; c) difenil-metano;
b) hexametil-benzeno; d) 1,1-difenil-propano.

52. a) CH3 c) CH3 CH CH CH CH2 CH2 CH3

CH3 C2H5
CH3

b) CH3

H3C CH3

53. Substituinte I – etila


Substituinte II – isobutila
Substituinte III – benzila
Substituinte IV – terc-butila.
Alternativa e

54. Para desenhar a estrutura, deve-se partir do metano, onde os substituintes ocupam o lugar dos
hidrogênios.
H CH3 metil

H C H H C CH2 CH3 etil

H
fenil

metano sec-butil-benzeno
Alternativa a

55. Estrutura da naftalina

O nome do composto é naftaleno, que é um hidrocarboneto aromático.


Alternativa d

56. O benzopireno é formado por cadeias aromáticas com núcleo benzênico.


Alternativa a

57. Basta contar os átomos de carbono e hidrogênio na fórmula; possui 16 átomos de carbono e
10 átomos de hidrogênio.
Alternativa c

58. Estrutura do antraceno:

# fórmula molecular: C14H10

Alternativa b

59. 3,2 mg de benzeno (3,2 ? 1023 g):


3,2 ? 1023 g
___________ 5 0,041 ? 1023 mol de benzeno por m3 de ar (1 m3 5 1.000 L)
78 g/mol

Limite 5 4,1 ? 1028 mol/L


Alternativa a

65
Questões sobre a leitura
A carboquímica
60. As reservas brasileiras são compostas principalmente por carvão do tipo linhito, e estão localizadas
em Santa Catarina e no Rio Grande do Sul.

61. Como o antracito possui a maior porcentagem de carbono, na sua combustão a quantidade de CO2
liberada é mais elevada do que os outros tipos de carvão.
Alternativa e

62. Os hidrocarbonetos são compostos que possuem em sua fórmula carbono e hidrogênio.

a) H2C L CH K CH2 K CH2 K CH2 K CH3 V C6H12 5 84 g/mol

b) V C6H6 5 78 g/mol

benzeno

c) H3C k CH2 k CH2 k CH2 k CH3 V C5H12 5 72 g/mol


pentano

d) V C5H10 5 70 g/mol
ciclopentano

e) H3C k CH2 k CH2 k CH2 k CH2 k CH3 V C6H14 5 86 g/mol


hexano
Apenas o benzeno possui massa molar de 78 g/mol
Alternativa b

63. O alcatrão da hulha é composto por uma complexa mistura de hidrocarbonetos aromáticos, ou seja,
que contém anel benzênico. Assim, o alcatrão possui cadeias carbônicas do mesmo tipo que a do
naftaleno.
Alternativa e

Acompanhamento e avaliação
Utilizando os cartazes produzidos no capítulo 1, peça aos alunos que, em grupo, indiquem os
hidrocarbonetos e os tipos de cadeias carbônicas existentes em uma das substâncias presentes
no cartaz.

3
Capítulo

funções orgânicas oxigenadas

infográfico
O infográfico apresenta uma síntese de algumas informações sobre o processo de cultivo, cresci-
mento e colheita da cana-de-açúcar, que depois de processada será usada para a produção de etanol
como combustível.
1. Cultivo e colheita
Pode-se discutir com os alunos as vantagens da mecanização das colheitas em relação a custos,
velocidade de produção e mão de obra, por exemplo.
2. Crescimento
É interessante chamar a atenção do aluno para o fato de que o cultivo da cana-de-açúcar absorve
CO2 da atmosfera, recuperando parte desse gás que é emitido na queima do combustível.

66
3. Processamento
Pode-se pedir que os alunos pesquisem sobre o processo de fermentação da garapa, e depois
discutir sobre isso em sala construindo um esquema ou fluxograma do processo de produção.
4. Distribuição
É possível comparar a composição química do diesel e do etanol, mostrando algumas de suas
diferenças (classes funcionais, por exemplo).
5. Consumo
Relacionando-se com o infográfico do capítulo anterior, pode-se fazer uma analogia com a gasolina,
já que o etanol é um combustível que contribui menos com o efeito estufa que outros combustíveis
fósseis.

Refletindo
As perguntas são abrangentes e têm por objetivo iniciar a reflexão com os alunos sobre o
comportamento dos compostos orgânicos.
Na primeira pergunta, comparamos a fórmula do álcool à dos hidrocarbonetos já estudados, asso-
ciando com o conceito de oxidação química. Com essas relações podemos questionar os alunos sobre:
• cadeias carbônicas e as funções orgânicas;
• oxidação parcial e oxidação total dos compostos orgânicos;
• as previsões na formação de compostos orgânicos.
Na segunda pergunta, abordamos a complexidade envolvida nas transformações da Química
orgânica, quando comparadas às da Química inorgânica, normalmente mais “rápidas e previsíveis”.
No processo de obtenção do etanol dependemos de dois processos bioquímicos complexos e
importantíssimos:
• Primeiro: da fotossíntese, na qual a cana-de-açúcar utiliza a energia da luz para reduzir o carbono
do CO2 e transformá-lo até a forma de carboidratos (açúcares).
• Segundo: do processo de fermentação, no qual os micro-organismos são responsáveis pela
transformação dos açúcares em álcool na síntese do etanol.
Vale lembrar que também podemos produzir o álcool diretamente dos hidrocarbonetos (como
sugere a primeira questão), por meio da hidrólise do etileno, porém depende-se das reservas de petró-
leo. É mais limpo e econômico produzi-lo por meio da fermentação orgânica, como é feito no Brasil.
Respostas:
a) Sim. Estruturalmente podemos entender os compostos orgânicos oxigenados como uma oxidação
controlada dos hidrocarbonetos.
b) Não. Não há reação direta entre reagentes para a formação do etanol. No processo de fermen-
tação, o álcool é produzido (ou sintetizado) pelos micro-organismos por meio de complexas
reações orgânicas que transformam o açúcar da cana em etanol. Depois, por destilação, ele é
separado da solução fermentada.

1. introdução
2. Álcoois
2.1 definição

2.2 nomenclatura dos álcoois

2.3 Classificação dos álcoois

Questões
a) Metanol; CH3 k OH; monoálcool, primário e saturado.
b) H3C CH CH3; propan-2-ol.

OH

67
exercícios básicos
1. a) propan-2-ol d) 5-etil-2,4-dimetil-heptan-4-ol
b) 2,4-dimetil-pentan-3-ol e) ciclobutanol
c) 3,3-dimetil-butan-1-ol
2. CH3

a) CH3 C OH

CH3

b) CH3 CH CH2 CH3

OH

c) CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH CH3

OH CH3

d)
OH

3. Alternativa e

4. Alternativa e (hexan-1,2,3,4,5,6-hexol)

5. CH3 OH

H3C C CH CH CH2 CH3


dupla
ligação
carbono
terciário

Alternativa e

6. Alternativa b

7. O óleo de rosas é um composto aromático, logo não se trata de um ciclano.

Alternativa c

8. Partindo do CH4 e substituindo os átomos de hidrogênio pelos seguintes grupos, temos:

CH3

• isopropil: H3C C

• benzil:

• hidróxi: HO k

• metil: H3C k

H3C OH

H3C C C CH3 V C11H16O

Alternativa b

68
2.4 A presença dos álcoois em nossa vida

Questões
3
__
a) H3COH 1 O ( CO2 1 2 H2O c) O etanol.
2 2
b) C2H5OH 1 3 O2 (  2 CO2 1  3 H2O

Pesquisa
Pesquisando nos sites sugeridos, o aluno saberá que, “quando uma pessoa ingere bebidas alcoó-
licas, o álcool passa rapidamente para a corrente sanguínea, pela qual é levado para todas as partes
do corpo. [...] A consequência é a intoxicação, que varia de uma leve euforia (a pessoa fica alegre) até
estados mais adiantados de estupor alcoólico. [A] intoxicação afeta a coordenação motora e a rapidez
dos reflexos. [...]
Como o sangue circulante passa pelos pulmões, onde ocorre troca de gases, parte do álcool passa
para os pulmões. Dessa forma, o ar exalado por uma pessoa que tenha ingerido bebida alcoólica terá
uma concentração de álcool proporcional à concentração do mesmo na corrente sanguínea (hálito ou
‘bafo’ de bêbado). Embora a existência de álcool no sangue possa ser detectada por uma análise direta
do mesmo, é muito mais conveniente detectar o mesmo no ar expirado. Os instrumentos usados para
esta finalidade são popularmente chamados de ‘bafômetros’, e seu funcionamento baseia-se em reações
de oxidação e redução. [...]”
Fonte: BRAATHEN, C. Hálito culpado — O princípio químico do bafômetro. Química Nova na Escola, n. 5, maio 1997. Disponível em:
<http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc05/quimsoc.pdf>. Acesso em: abr. 2010.

“A ingestão de álcool provoca diversos efeitos, que aparecem em duas fases distintas: uma estimu-
lante e outra depressora.
Nos primeiros momentos após a ingestão de álcool, podem aparecer os efeitos estimulantes como
euforia, desinibição e loquacidade (maior facilidade para falar). Com o passar do tempo, começam a apare-
cer os efeitos depressores como falta de coordenação motora, descontrole e sono. Quando o consumo é
muito exagerado, o efeito depressor fica exacerbado, podendo até mesmo provocar o estado de coma.
Os efeitos do álcool variam de intensidade de acordo com as características pessoais. Por exemplo,
uma pessoa acostumada a consumir bebidas alcoólicas sentirá os efeitos do álcool com menor intensi-
dade, quando comparada com uma outra pessoa que não está acostumada a beber. Um outro exemplo
está relacionado à estrutura física; uma pessoa com uma estrutura física de grande porte terá uma
maior resistência aos efeitos do álcool.
O consumo de bebidas alcoólicas também pode desencadear alguns efeitos desagradáveis, como
enrubecimento da face, dor de cabeça e um mal-estar geral. [...]”
Fonte: Bebidas alcoólicas. Centro Brasileiro de Informações sobre drogas psicotróficas – Cebrid. Departamento de Psicobiolo-
gia Unifesp-EPM. Disponível em: <http://www.unifesp.br/dpsicobio/cebrid/folhetos/alcool_.htm. Acesso em: abr. 2010.

Atividade prática

Professor, não se esqueça de descartar/destinar corretamente o material utilizado nesta ati-


vidade. Comente com os alunos a importância dessa atitude e as possíveis consequências de
descarte feito de maneira incorreta. Sobre esse assunto, se necessário, releia o texto das páginas
17 a 19 deste Suplemento para o professor.

Teor de álcool na gasolina


Respostas das perguntas
a) Serão os volumes medidos na proveta.
b) O volume da fase aquosa (inferior) deve ser o maior.
c) A fase inferior contém água e o álcool que havia na gasolina; a fase superior deve conter
apenas gasolina.
d) O álcool foi “retirado” da gasolina pela água (extração do álcool), porque álcool e água são
polares (e por isso miscíveis), enquanto a gasolina é apolar.

69
exercícios básicos
9. Alternativa b

10. As alternativas I, III e IV estão corretas. A alternativa II é falsa, pois o metanol é o mais tóxico dos
álcoois, portanto não é utilizado em bebidas nem como solvente em perfumes, loções, desodorantes
e medicamentos.
Alternativa d

11. Basta olhar para o esquema dado para concluirmos que 1 tonelada de cana-de-açúcar produz, ao
final, 70 litros de etanol. Logo:
1 t de cana ______________ 70 L de etanol
x  1,7 ? 108 t
x t de cana ______________ 12 ? 109 L
Alternativa a

12. Alternativa a

13. Alternativa a

14. A “fervura fria” é observada devido à liberação do gás dióxido de carbono (resposta a) pela reação
C6H12O6 # 2 C2H5OH 1 2 CO2 (resposta b).

15. Alternativa a

16.
1 lata de cerveja 0,3 g de álcool/L sangue (dado)
123

123
x 5 0,9 g/L
3 latas de cerveja x g de álcool/L sangue
Da tabela: queda de atenção, de sensibilidade e das reações motoras.
Alternativa a

17. Alternativa c

exercícios complementares
18. Vamos supor as “quantidades iguais” de moléculas como 1 C8H18 e 1 C2H5OH. Temos, então:

1 C8H18 1 25 O 8 CO2 1 9 H2O


2
2 As massas totais dos
produtos são diferentes.
1 C2H5OH 1 3 O2 2 CO2 1 3 H2O

Volumes de O2: Quantidades Os volumes


25 de CO2: de água
.3
2 8.2 são diferentes.

Alternativa c

19. Em 500 g de uma solução alcoólica que contém 300 g de álcool etílico, temos:

500 g ______________ 100%


123

x  60% V 60° INMP


300 g ______________ x%

Alternativa a

20. Analisando o gráfico, pode-se observar que com o passar do tempo a concentração dos ácidos
diminui, ao passo que a concentração de açúcar aumenta, o que permite a obtenção de vinhos mais
alcoólicos e menos ácidos.
Alternativa c

70
21. O uso da cana-de-açúcar é mais vantajoso, pois:
• há maior produção de etanol por hectare;
• o consumo de energia fóssil é menor;
• o custo de produção é mais baixo.
Alternativa a

22. Numa diluição, temos: V1C1 5 V2C2 V 300 ? 4% 5 V2 ? 0,5% V V2 5 2.400 mL ou 2,4 L
Alternativa e

3. fenóis
Questões
a) Fenol: OH Álcool benzílico: CH2 OH

b) No fenol, o k OH está ligado em um carbono insaturado do anel aromático, enquanto no álcool


benzílico, o k OH está ligado em um carbono saturado.
c) Fenol: fenol; álcool benzílico: álcool.

exercícios básicos
23. a) 1-hidróxi-4-metil-benzeno ou p-hidróxi-tolueno ou p-cresol
b) 3-etil-hidróxi-benzeno ou m-etil-hidróxi-benzeno
c) 3-etil-1-hidróxi-4-metil-benzeno

24. a) OH b) OH

H5C2 C2H5
CH3

25. Alternativa b

4. Éteres

Questões
a) C3H8O c) Metóxi-etano
b) H3C k O k CH2 k CH3 d) Éter etílico-metílico ou éter etil-metílico

exercícios básicos
26. a) etóxi-propano ou éter etil-propílico c) etóxi-benzeno ou éter etil-fenílico
b) metóxi-metano ou éter-dimetílico

27. a) CH3 O CH CH2 CH3

CH3

b) CH3 CH2 O CH2 CH3

c) CH3 O CH2 CH3

28. a) OH b) C8H10O
CH3
CH
CH3 CH3

29. Alternativa a

71
30. Alternativa d

31. Analisando os dados da tabela, podemos verificar que a 40 °C, o éter estará na fase gasosa, pois
apresenta ponto de ebulição igual a 34 °C e o etanol estará na fase líquida, pois ainda não terá
atingido seu ponto de ebulição (78 °C).
Alternativa b

5. Aldeídos e cetonas
Questões
a) H3C C propan-2-ona; propanona
CH3; propan-2-ona; propanona ou
ou cetona
cetona dimetílica.
dimetílica.

b) C4H8O; H3C C CH2 CH3; butan-2-ona; não, pois apresenta o grupo carbonila ( CO )
e não o grupo aldoxila ( CHO) presente nos aldeídos.
O
butan-2-ona; não, pois apresenta o grupo carbonila (kCOk) e não o grupo aldoxila (kCHO) pre-
sente nos aldeídos.

exercícios básicos
32. a) propanal
b) 4-metil-hexanal

33. a) CH3 K CH2 K CH2 K CH2 K CHO


b) CH3 CH CH2 CH CH2 CHO

CH3 CH3

34. a) pentan-3-ona ou cetona dietílica


b) hexan-3-ona ou cetona etílica-propílica
c) 2,2-dimetil-pentan-3-ona ou cetona etílica-terciobutílica

35. a) CH3 C CH3

b) CH3 CH2 C CH3

c) CH3 C CH2 CH CH2 CH3

O CH3

36. Alternativa c

37. Sendo:
CH3

tolueno: C7H8

O
H C
H metanal: CH2O

Alternativa d

72
38. Função álcool (k OH): 5 vezes
Função aldeído (k CHO k): 1 vez
OH H OH OH OH
O
C C C C C C H
H
H OH H H H

39. a) 2-butanol : C4H10O c) 3-buten-1-ol : C4H8O e) butanona: C4H8O


b) 2-buten-1-ol : C4H8O d) butanal: C4H8O
Alternativa a

exercícios complementares
40. Alternativa e

41. O composto de fórmula molecular C3H8O pode ser:


H H OH H H H

H C C C H H C O C C H

H H H H H H
Álcool Éter

Alternativa a

42. Sendo:
H O H

Estudante 1: propanona H C C C H

H H
C3H6O
H H
O
Estudante 2: propanal H C C C
H
H H

H H OH

Estudante 3: propanol H C C C H

H H H
Alternativa d

43. Alternativa b

44. A orto-benzoquinona apresenta moléculas insaturadas, portanto a alternativa c está incorreta.


Alternativa c

6. Ácidos carboxílicos

Questões
O
a) H C ; ácido metanoico; ácido fórmico.
OH

O
b) C ; ácido benzoico.
OH

73
exercícios básicos
3 2 1
45. a) CH3 CH2 COOH ácido propanoico

cadeia principal
2 3 4 5 6
b) CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3 ácido 2-etil-hexanoico

1 COOH

cadeia
principal

COOH
c) ácido o-metil-benzoico
CH3

46. a) CH3 CH COOH

CH3

b) CH3 CH CH2 CH2 CH2 COOH

CH3

c) CH2 COOH

47. A substância I representa o etanol; a substância II representa o ácido propanoico; a substância


III representa o 2-pentanona (pentan-2-ona); e a substância IV representa o etanal.
Alternativa b

48. Quando há uma hidroxila ligada ao anel benzênico trata-se do grupo fenol. Um átomo de oxigênio
quando está como heteroátomo numa cadeia carbônica trata-se do grupo éter. E um grupo carbonila
ligado na ponta da cadeia é um grupo aldeído.
Alternativa e

49. Apenas a afirmativa III está incorreta. No composto não há ramificações, e sim grupos funcio-
nais.
Alternativa e

50. Composto I: C3H6O


O

H3C C CH3 cetona


ou
O
H3C CH2 C aldeído
H

Composto II: C3H8O


H3C CH2 O CH3 éter
ou
OH

H3C CH CH3 álcool

A única alternativa que contém corretamente o grupo funcional dos dois compostos é a alternativa b.

51. Para neutralizar um ácido deve-se utilizar uma base, neste caso o Mg(OH)2.
Alternativa a

74
52. Alternativa d

53. O filtro solar é recomendado para todos os tipos de pele exposta à radiação solar devido às ra-
diações ultravioleta emitidas pelo sol. A diferença entre as peles é que quanto mais escura a cor
menor o dano causado pela radiação.
Alternativa b

exercícios complementares
54. Alternativa e

55. O item (2) é incorreto, pois a fórmula molecular do composto I é C8H8O2.

56. Ácido 3-fenil-propanoico


O
H2C CH2 C fórmula molecular:
fórmula C9H10O2
molecular:
OH C9H10O2

Alternativa a

57. O ácido p-cumárico é:


O
CH CH C , de fórmula molecular C9H8O3 e com 3 insaturações no anel
HO OH

benzênico e 1 insaturação na cadeia lateral, totalizando 4 insaturações entre carbonos.


Alternativa e

58. Vamos supor o ácido carboxílico de fórmula CxHy k COOH:

CxHy k COOH 1 5 O2 4 CO2 1 4 H2O

Balanço do número de átomos:

De carbono: x1154 V x53


C3H7 k COOH ou CH3 k CH2 k CH2 k COOH
De hidrogênio: y 1 1 5 8 V y 5 7
Alternativa a

59. Para IUV . 8, TPD 5 TES 5 20 min


TPP 120
FPS 5 ____ V FPS 5 ____ V FPS 5 6
TPD 20
Alternativa b

7. derivados dos ácidos carboxílicos

Questões

O
a) H3C C ; etanoato de metila.
O CH3
O
b) H3C CH2 C
O
H3C C
O
anidrido de ácido carboxílico; anidrido etanoico-propanoico; ácido propanoico e ácido etanoico.

75
exercícios básicos
60. Vanilina
OH fenol

OCH3 éter

CHO aldeído

Alternativa c

61. (X) CH3 metil


4 3 2 1
O
CH3 CH CH2 C
O CH3 metil

cadeia
principal éster
nome do composto: 3-metil-butanoato de metila

(Y) O
CH3 (CH2)5 C aldeído
H

cadeia
principal
nome do composto: heptanal
Alternativa d

62. HO álcool
O

O éster
alceno
(alqueno)
Alternativa e

63. O composto A possui um grupo kOH (álcool) ligado fora do anel benzênico, então é álcool benzílico.
O composto B possui um grupo kCH3 (metila) ligado ao benzeno, portanto se trata do metilbenzeno.
O composto C possui um grupo kCOOH (carboxila) ligado ao benzeno, então é o composto ácido
benzoico. O composto D possui um grupo kCOOCH3 ligado ao anel benzênico, assim o nome do com-
posto é benzonato de metila.
Alternativa c

64. A reação de saponificação ocorre entre um ácido orgânico e uma base inorgânica, geralmente o
NaOH. Dentre as alternativas, a única que contém um ácido orgânico e o NaOH é a alternativa a.

65. A reação entre um ácido orgânico e o bicarbonato de sódio, que é um sal básico, formará o sal orgânico,
água e gás carbônico. Então, a reação química que representa o processo é o da alternativa b.

66. O O
O O O hidratação
H2O C CH CH C
HO OH

carboxila
É um anidrido de ácido dicarboxílico com cadeia carbônica insaturada.
Alternativa d

76
exercícios complementares
67. Fórmula: C4H8O
O
butanal: H3C CH2 CH2 C C4H8O
H

O
butanoato de metila: H3C CH2 CH2 C C5H10O2
O CH3

butanona: H3C CH2 C CH3 C4H8O

O
ácido butanoico: H3C CH2 CH2 C C4H8O
OH

Apenas os alunos 1 e 3 estão corretos.


Alternativa b

68. A estrutura III é um exemplo de derivado do ácido ftálico, em que os hidrogênios ácidos foram
substituídos por grupos alquila (K CH2CH3).
Alternativa c

69. C5H10O:
H3C CH2 CH2 C CH3 nome do composto: pentan-2-ona

O
Alternativa e
70. Alternativa a
71. a) hidrocarboneto; ácido carboxílico; álcool; álcool; éster.
b) C2H6O.

8. Resumo das funções oxigenadas


Questões sobre a leitura
Perfumes e flavorizantes
72. Obter essências naturais é um processo delicado e caro. Produzindo esses compostos em labora-
tório, o processo torna-se muito mais barato e evita-se a extinção de plantas e animais.
73. Ambos possuem em comum o grupo kCHO na ponta da cadeia, ou seja, um aldeído.
Alternativa d
74. Na fórmula estrutural apresentada, tem-se o éster derivado do ácido acético, denominado acetato.
O radical que está ligado ao átomo de oxigênio do éster é o octil. Portanto, o nome do composto é
acetato de octila, encontrado no refrigerante sabor laranja.
Alternativa d
75. Alternativa c
76. H3C C O CH2 CH CH3

Metil O CH3

Grupo Isobutil
funcional
Alternativa b

77
4

Capítulo
funções orgânicas nitrogenadas

infográfico
No infográfico são apresentados os efeitos fisiológicos e neurológicos causados pelo fumo no
organismo humano.
É importante salientar o fato de que a nicotina é uma substância que causa forte dependência
química, sendo considerada uma droga lícita, assim como o álcool.
Recomenda-se incentivar um debate entre os alunos para discutir os malefícios causados pelo uso
do fumo. Pode-se pedir que eles pesquisem e analisem dados que possam embasar seus argumentos,
fazendo com que a discussão fique mais rica.

Refletindo
O objetivo é explorar o tema saúde, focando nos efeitos da nicotina (composto orgânico nitro-
genado) no organismo humano.
Resposta:
As substâncias apontadas têm nomenclatura terminada em INA. São compostos orgânicos ni-
trogenados da família das aminas, presentes em várias drogas que possuem efeitos extremamente
nocivos ao organismo humano.
Entretanto, as aminas têm papel fundamental na formação dos aminoácidos (amina 1 ácidos),
que são estruturas básicas das proteínas, que formam, por exemplo, o DNA, as enzimas, os glóbulos
brancos e vermelhos, as unhas e muitas outras estruturas do nosso organismo.

1. introdução

2. Aminas

Questões
a) H3C K NH2; CH5N; metilamina; amina primária

b) NH CH3; metil-fenilamina

c) Não, é uma amina cíclica; amina terciária

Pesquisa
Pesquisando no site indicado o aluno poderá responder que:
“Ciclo do nitrogênio é o nome do processo pelo qual o nitrogênio circula do ar para as plantas, daí
para o solo e, depois, retorna ao ar. Esse ciclo envolve várias etapas. A primeira, a fixação do nitrogênio,
envolve a transformação da molécula N2 em NH3 ou íons nitrogenados (nitrito e nitrato), o que é feito por
apenas algumas bactérias e algas azuis.
No interior das plantas, os nitratos reduzem-se a amônio. Os aminoácidos são formados pela combi-
nação de amônio com um cetoácido (aminação) ou pela transferência de um grupamento amino (2NH2) de
um aminoácido para um cetoácido, dando origem a outro aminoácido (transaminação). Esses compostos
orgânicos retornam, subsequentemente, ao solo, completando o ciclo do nitrogênio.”
Para que as plantas se desenvolvam corretamente elas necessitam de diferentes elementos químicos,
sendo que o nitrogênio, o fósforo e o potássio são os requeridos em maior quantidade.
Nos fertilizantes as plantas encontram quantidades suficientes desses elementos, favorecendo
assim seu rápido desenvolvimento.

78
A necessidade da obtenção em grande escala de compostos nitrogenados que pudessem suprir
a demanda de fertilizantes e também as necessidades das indústrias bélica e farmacêutica levou ao
desenvolvimento do que é chamado de fixação industrial do nitrogênio.
Fonte: FERNANDEZ, C.; NERY, A. L. P. O nitrogênio e ciclo do nitrogênio. Programa Pro Universitário – USP,
Química, módulo 2. Disponível em: <http://naeg.prg.usp.br/puni/modulos/quimica_mod2.pdf> Acesso em: maio de 2010.

exercícios básicos
1. a) etilamina c) etil-metilamina e) p-metil-anilina
b) dimetilamina d) isobutilamina

2. a) H3C NH CH CH3 b) NH CH2 CH3

CH3
3. (4) Anilina (ou fenilamina):

H2N

(1) Ácido fórmico (ou ácido metanoico):


O
H C
OH

(3) Acetona (ou propanona):


H3C C CH3

(2) Fenol comum (ou hidroxibenzeno):

OH

Alternativa d

4. CH3
O
H3C N
N
N
O N

CH3
também pode ser representado por:
O CH3

H3C C N H
N C C

C C N
O N

CH3
Fórmula molecular: C8H10N4O2
Alternativa a

5. H H
O
HO C C C ácido
carboxílico
fenol
OH
H NH2
amina
Alternativa e

79
6. OH álcool NH2 amina O cetona ácido
carboxílico
COOH
Alternativa b

7. CH3
amida álcool
(grupo carbonila) CONHCHCH2OH (grupo hidroxila)
anel
benzênico
NCH3
amina (grupo amino)

HN
amina (grupo amino)
Alternativa c

exercícios complementares
8. A fórmula molecular da cafeína é C8H10N4O2 e sua massa molar é 194 g/mol. Então, temos:

1 mol de cafeína V 194 g _____ 10 g de H


123
x 5 7,2 mg de H
140 mg _____ x mg de H

Alternativa a

9. Pelos dados do problema, a fórmula estrutural do ácido antranílico é:


COOH

NH2 (fórmula molecular C7H7NO2)

Daí, passamos para a fórmula estrutural do éster antranilato de metila:


COOCH3

NH2 (amino-éster)

10. A massa molar da cafeína é 194 g/mol. Então, temos:


C 12 ? 1026
M 5 ___ V M 5 _________ Æ M 5 0,0618 ? 1026 mol/L V M  6 ? 1028 mol/L
M 194
Alternativa a

11. O vinagre tem caráter ácido, pois contém ácido acético (CH3COOH). Adicionando-se vinagre ao
sistema, ele irá consumir o OH2 e, de acordo com o Princípio de Le Chatelier, o equilíbrio será
deslocado no sentido 1.
Alternativa e

3. Amidas
Questões
a) ureia
b) amida
NH2
c) O C
NH2
d) CH4N2O
e) CH4N2O 1 H2O CO2 1 2 NH3

80
exercícios básicos
12. a) metanamida ou formamida c) benzamida
b) propanamida ou propionamida d) N-metil-etanamida ou N-metil-acetamida

O O
13. a) H3C CH2 CH CH2 C c) C
NH2 NH CH3
CH3

O
b) C
CH3 NH2
O
14. 1) propanamida: H3C CH2 C
NH2
O
2) butanona: H3C CH2 C

CH3

O
C
3) ácido benzoico: H5C6 COOH ou
OH

O
4) propanoato de isopropila: H3C CH2 C
O CH CH3

CH3

O O
5) butanodial: C CH2 CH2 C
H H
15. O

C
H2N NH2
amida amida
Alternativa d
16. CH3 O H2C CH3

NH C CH2 N amina terciária


amida
CH3 H 2C CH3

Alternativa b
17. O

HO NH C CH3
fenol amida
Alternativa d
CH3

18. CH2 CH2 CH


éter O CH NH CH3
aromático amina
OH alifática
álcool

Alternativa a

81
19. álcool
OH

CH CH2 NH CH3
amina
HO fenol
álcool
OH CH3

CH CH NH2
amina
CH3

CH2 CH NH CH3
amina
Alternativa e

20. OH fenol

Paracetamol

N CH3
H
O amida

NH2 amina

Procaína
CH2CH3
N
O O amina CH2CH3
2 3
éster
Alternativa a

exercícios complementares
amina
21. CL CH2 CH2 N CH2CH2 CL
haleto haleto
CH3
Alternativa e

22. O O ácido
éster O carboxílico
O
N
H NH2 OH
amida
amina

Alternativa e

23. álcool amina


N(CH3)2
CH3 OH
OH
enol

CONH2
OH
HO O HO O amida
fenol cetona enol cetona
álcool
Alternativa d

82
24. O aumento dos gastos nos "custos de material", que pode ser entendido com o aumento no uso
de tecnologias, torna-se um dos principais fatores para o desenvolvimento agrícola. A observa-
ção do gráfico mostra claramente que o crescimento da produtividade total da agricultura dos
Estados Unidos é acompanhado pelo aumento dos custos de material.
Alternativa e
25. Entre os diversos elementos que o gráfico apresenta, observa-se claramente um crescimento nos
custos de material e na produtividade geral e uma queda nas despesas de capital, uso da terra e
custos de mão de obra. No caso em questão, ao mesmo tempo em que a produtividade aumentava,
cerca de 175%, o custo de mão de obra reduzia-se em 75%.
Alternativa a

4. nitrilas
5. nitrocompostos
6. Resumo das funções nitrogenadas
Questões
a) HCN; metanonitrila; ácido cianídrico b) C2H5NO2; H3C K CH2 K NO2; nitroetano

exercícios básicos
26. a) propanonitrila ou cianeto de etila b) nitroetano

27. a) CH3 b) H3C K CH2 K CH2 K CH2 K CN

NO2

Questões sobre a leitura


explosivos
28. Deve ser uma substâncias capaz de se decompor rapidamente, com expansão súbita de gases e
grande liberação de energia.
29. Os armazéns devem ser construídos em terreno firme e seco, que não seja sujeito a inundações, a
mudanças frequentes de temperaturas ou a ventos fortes. Devem estar afastados de habitações,
rodovias, ferrovias, oleodutos, linhas principais de distribuição de energia elétrica, água e gás. Nesses
ambientes são necessárias placas de advertência com os dizeres "É proibido fumar" e "Explosivo"
em locais de fácil observação.
30. Alternativa a
31. Alternativa d
CH3

32. O2N NO2

NO2
Alternativa a
33. São corretas as afirmativas (2), (3) e (4).
34. 4 C3H5N3O9 (L) 12 CO2 (g) 1 6 N2 (g) 1 10 H2O (g) 1 O2 (g)
155525553 15555555555555555525555555555555553
________
123

4 ? 227 g (12 1 6 1 10 1 1) ? 22,4 L (CNTP)


x 5 324,8 L (CNTP)
454 g ________ xL

Alternativa d

83
5

Capítulo
Outras funções orgânicas

Infográfico
O infográfico evidencia o fato de que, ao se cortar cebolas, ocorre liberação de um gás que causa
irritação nos olhos. Esse gás é chamado de “gás do choro”, já que, como reação a esse composto irritante,
são produzidas lágrimas para lavar os olhos.
Uma possível atividade a ser desenvolvida com esse infográfico é pedir aos alunos que, antes de
responder à questão do item Refletindo, testem junto com o professor os três procedimentos descritos
nos bilhetes, para verificar experimentalmente a veracidade das informações.
Pode-se pedir também aos alunos que pesquisem quais são os compostos sulfurados presentes na
cebola que se decompõem e formam o gás.

RefletIndO
O objetivo da questão é relembrar as ideias clássicas da Físico-Química na cozinha e, com esse
exemplo, apresentar as diversas famílias de compostos na Química orgânica. A aplicação das leis da
Química e as relações entre elas são conceitos importantes para reforço ao longo do curso.
Abrimos o capítulo com o enxofre formador dos compostos sulfurados, que apresentam ca-
racterísticas semelhantes às dos compostos do oxigênio (lembre-se de que ambos estão na coluna
6A da Tabela Periódica).
Também nesse capítulo vamos abordar os haletos orgânicos (mais importantes economica-
mente), os organometálicos, as funções múltiplas e as funções mistas.
Respostas:
Bilhete 1: Como as células são muito pequenas, a espessura do fio da faca faz diferença. A faca bem
afiada corta melhor as células, em vez de “amassá-las” como ocorre com uma faca “sem
fio”. A ideia é destruir menos células e vacúolos, diminuindo a quantidade (massa) de rea-
gentes durante o corte. Por estequiometria, menos reagentes formam menor quantidade
de produtos que provocam ardor nos olhos e que são liberados no ar.
Bilhete 2: Como se trata de gases a serem liberados de solução líquida (da cebola), a diminuição da
temperatura retém melhor os gases na solução (menor pressão de vapor). Dessa forma,
menos gases são liberados.
Bilhete 3: Quanto mais água (solvente), menores as concentrações dos reagentes: as enzimas e
os sulfurados. Dessa forma, reduz-se muito a possibilidade do contato entre eles, não
propiciando a formação do gás do “choro”.

1. Introdução
2. Compostos sulfurados
H3C CH2 CH2 CH2 SH.
Questões
a) H3C k CH2 k CH2 k CH2 k SH b) H25C12 SO3H

exercícios básicos
1. a) etanotiol
b) pentano-2-tiona
c) ácido metil-sulfônico

2. a) H3C CH2 S CH2 CH3 c) H3C S S CH3

O
b) H3C CH2 S CH2 CH3

84
3. H3C CH CH2 CH2 SH

CH3

4. • O principal componente do gás de cozinha é o butano: CH3CH2CH2CH3


• Mercaptanas são os tioálcoois, como o etanotiol: CH3CH2SH
Alternativa c
5. A aliina:
— tem cadeia heterogênea, alifática e insaturada;
— tem fórmula molecular C6H11O3NS;
— tem, na sua estrutura, apenas carbonos primários e secundários;
— tem apenas o enxofre como heteroátomo.
Alternativa b
6. Pela equação dada, temos:
1 mol de gás de mostarda 2 HCL

123
159 g 2 ? 24,5 L
x .  3,1 ? 105 L
106 g xL
Alternativa b

3. Haletos orgânicos
A seguir, damos as fórmulas estruturais de alguns haletos estudados nesse item:

CL NO2

CL CL
CL CL Cloromicetina
(C11H12O5N2CL2)
CL CHOH
Medicamento
Hexacloro-ciclo-hexano (BHC) CH NH CO CHCL2
(C6H6CL 6)
Inseticida CH2OH

F2 F F2 CCL3
F2 F2
CL CH CL
F2 F2
F2 F F2
Perfluordecalina Dicloro-difenil-tricloroetano
(C10F18) (C14H9CL5)
Sangue artificial (DDT)

Questões
a) C3H7F b) H3C CH CH3 c) 2-flúor-propano

Pesquisa
Pesquisando nos sites indicados, o aluno poderá responder que:
Os praguicidas são substâncias ou misturas de substâncias, naturais ou sintéticas, destinadas
a repelir ou combater pragas (organismos que podem consumir ou deteriorar materiais usados pelo
ser humano, incluindo-se aí os alimentos, e/ou causar ou transmitir doenças às pessoas ou a animais
domésticos).
Quimicamente, os praguicidas são classificados como compostos inorgânicos ou orgânicos. Os praguici-
das orgânicos (denominados assim devido à presença do átomo de carbono na fórmula) constituem o grupo
de maior importância. São divididos em sintéticos (compostos produzidos pelo ser humano) e naturais.

85
Os praguicidas organoclorados são hidrocarbonetos clorados (ainda que, além do cloro, alguns deles
possuam oxigênio), de largo uso agrícola e domiciliar, que desempenharam papel marcante no combate
a organismos nocivos ao ser humano, com repercussões sociais e econômicas importantes.
“[…] Devido ao grande crescimento populacional, para atender à demanda alimentícia tem sido neces-
sário utilizar pesticidas/herbicidas na agricultura. Atualmente, é difícil imaginar a produção de alimentos
sem o uso de pesticidas, pois estes produtos melhoram a produtividade agrícola podendo, às vezes,
diminuir os preços dos alimentos e da mão de obra. [...] Embora sejam conhecidos impactos ambientais
causados pela aplicação de pesticidas, parece certo que eles ainda continuarão sendo um componente
indispensável às muitas atividades agrícolas (Toscano et al., 2000). Após a aplicação e atuação nas
culturas, o pesticida pode permanecer no solo por muito tempo, mantendo ou não seu efeito biológico.
Assim, é importante conhecer seu comportamento no solo para prever se o pesticida vai causar algum
dano a esse meio e aos demais reservatórios que coexistem (hidrosfera e atmosfera). [...]”
Fonte: ROSA, A. H., ROCHA, J. C. Fluxos de matéria e energia no reservatório de solo: da origem
à importância para a vida. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, n. 5, nov. 2003, p. 7-17.
Disponível em: <http://qnesc.sbq.org.br/online/cadernos/05/fluxos_de_materia_e_energia_no_solo.pdf>.
Acesso em: fev. 2010.

Exercícios básicos
7. a) 2-cloro-butano
b) 2-cloro-3-metil-pentano
c) 2-bromo-3-iodo-butano
d) o-cloro-metil-benzeno ou o-cloro-tolueno

8. a) 2-cloro-propano ou cloreto de isopropila


b) bromo-eteno ou brometo de vinila
c) 1-iodo-4-metil-benzeno ou p-iodo-tolueno
d) 1,2-dicloro-etano ou cloreto de etileno

9. a) H3C k Br c) H3C C CH CH2 CH3

CL

CH3

b) CL d)

Br
10.
O OO� O O� O O� O�
Br Br Br CL
Br CL CL N CL N� HN3C
� � H
N3�C H3C H3C

bromobenzeno
bromobenzeno
bromobenzeno
clorobenzeno
bromobenzeno
clorobenzeno
clorobenzeno
nitrobenzeno
clorobenzeno
nitrobenzeno
nitrobenzeno
etilbenzeno
nitrobenzeno
etilbenzeno
etilbenzeno
etilbenzeno

Alternativa b

11. I. Acetato de etila é um éster.


II. Butanal é um aldeído.
III. Butanona é uma cetona.
IV. Ciclo-hexanol é um álcool.
V. Cloreto de etanoíla é um haleto de acila.
VI. Cloreto de etila é um haleto de alquila.
VII. Tolueno é um hidrocarboneto.
São corretas as anotações II, III, IV e VI.
Alternativa b

86
12. a) C7H6O3
b) O éster
O C
CH3
O
C ácido
OH carboxílico

A função éster.
O
c) CH3 C cloreto de etanoíla
CL
O
C
OH
OH ácido 2-hidróxi-benzoico

13. Os gases que revolucionaram a indústria de refrigeração são sintetizados do elemento flúor (volátil,
não inflamável e de baixa toxicidade), localizado no 2o período, família 17.
Alternativa d

14. CL CH3 CH3 CH3

H3C CH3 CH3


H3C CH3

benzeno clorobenzeno CH3


C6H6 C6H5CL

trimetilbenzeno
C9H12

Alternativa d

exercícios complementares
15. éter O
ácido
O CH2 C carboxílico
OH
CL haleto orgânico

CL haleto orgânico

Alternativa b

16. CL OH

2-metil-butano 2-cloro-propano butan-2-ol

Alternativa b

17.
F haleto orgânico

F haleto orgânico

Alternativa c

87
3 59%
18. Para o ascarel: M 5 361 g/mol 213 g de CL
m 213
n 5 ___ V n 5 _____ V n56
M 35,5
Alternativa d

19. Quantidade em mols de reagentes:


m 80 g
n 5 ___ V n 5 ___________ V n 5 2,19 mol de HCL
M 36,5 g/mol
m 195 g
n 5 ___ V n 5 __________ V n 5 2 mol de CLONO2 (este é o reagente limitante)
M 97,5 g/mol
Temos então:
HCL 1 15253
CLONO2 CL2 1 123
HNO3
2 mol 2 mol
� M � 63
126 g de HNO3
Alternativa c

4. Compostos heterocíclicos

5. Compostos organometálicos

6. Compostos com funções múltiplas

Questões
a) Zn(C2H5)2; H5C2 k Zn k C2H5; composto organometálico.
b) Propano-1,2,3-triol; glicerina.

exercícios básicos
20. a) 3-metil-buta-1,2-dieno d) pentano-1,3,5-triol
b) 2-bromo-2-cloro-butano e) propanodial
c) butano-1,4-diamina f) hexano-3,4-diona

21. a) H2C l CH k CH l CH k CH l CH2

b) O O

O O
c) C CH2 C
H2N NH2

22. De acordo com o enunciado, (CH3)2SiC,2 é obtido pela reação entre Si (s) e CH3C, (g), na presença
de um catalisador de cobre, a 300 °C:
Cu
2 CH3C, (g) 1 Si (s) (CH3)2SiC,2 (,)

Alternativa e

7. Compostos com funções mistas

8. esquema geral da nomenclatura orgânica


Questões
a) Amina e ácido carboxílico.
b) Fenol, haleto orgânico, éter, amina e ácido carboxílico.

88
c) Resposta pessoal. Os alunos (ou grupo de alunos) devem ser incentivados a criar seu próprio
composto, alocando os grupos funcionais orgânicos às cadeias de carbono. Este é um bom
exercício para compreender a dinâmica da Química orgânica. Como opção pode-se pedir o nome
do composto pela Iupac ou seu nome informal.

Exercícios básicos
23. a) 3-cloro-butanal c) 4-bromo-pentan-2-ona
b) ácido 2-hidróxi-butanoico d) hex-4-en-2-ona

O O
24. a) HO CH2 C c) H3C C CH2 C
OH H
O
b) H3C CH2 CH2 CH CH2 NH2

OH
O
25. CH2 CH C
O H
ácido propenoico-2 (ácido prop-2-enoico)
Alternativa b

9. Séries orgânicas
Questões
a) Metilamina, etilamina e propilamina.
b) Propano, propeno e propino.
c) Propilamina, propano, propan-2-ol, propanal, ácido propiônico, metóxi-etano, metanoato de metila,
propeno e propino.

Exercícios básicos
26. Série isóloga é uma sequência de compostos que diferem entre si por um ou mais H2:
C4H10 C4H8 C4H6 C4H4

H2 H2 H2


Alternativa e

27. C2H6 C2H4 C2H2


CH2
C3H8 C3H6 C3H4
CH2 série homóloga
C4H10 C4H8 C4H6

H2 H2

série isóloga
Alternativa e

28. CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12

CH2 CH2 CH2 CH2

Alternativa d

Questões sobre a leitura


DDT-Herói ou vilão?
29. O DDT não é biodegradável porque não é decomposto pela ação de micro-organismos em substân-
cias simples. Ele se acumula na cadeia alimentar porque sua eliminação é muito lenta, portanto
ao ingerir um animal ou planta contaminados, o organismo absorve praticamente todo o DDT que
está nesse animal ou planta.

89
30. A intoxicação aguda apresenta sintomas como dor de cabeça, tonturas, convulsões, insuficiência
respiratória e até morte, dependendo da dose e do tempo de exposição.
31. CCL3 2 anéis aromáticos
CL CH CL 5 átomos de cloro
14 átomos de carbono
Alternativa b
32. Alternativa a
33. Alternativa d
34. Alternativa b

Acompanhamento e avaliação
Utilizando os cartazes produzidos no capítulo 1, peça aos alunos que, em grupo, indiquem a(s)
função(ões) química(s) presente(s) nas substâncias contidas no cartaz.

6
Capítulo

estrutura e propriedades físicas


dos compostos orgânicos
Infográfico
No infográfico é feita uma analogia entre os tambores e os compostos orgânicos. A intenção foi
mostrar que o tamanho e a forma dos tambores, além do material de que são feitos, interferem direta-
mente na potência e no tipo de som de cada um deles, assim como o tamanho, a forma e a estrutura
molecular dos compostos orgânicos interferem em suas propriedades. É importante deixar claro que
todas as analogias têm alguma limitação.
Uma possível atividade a ser desenvolvida seria mostrar aos alunos algumas moléculas que tenham
propriedades diferentes e solicitar que eles imaginem quais características possam estar relacionadas
a elas. Por exemplo: imaginar o que faz uma molécula ter polaridade maior ou menor; tentar prever
qual ligação (simples, dupla ou tripla) quebra-se mais facilmente e, por isso, requer menos energia;
entre outros.

RefletIndO
A questão tem por objetivo desenvolver as conexões lógico-hipotéticas dos alunos, transpondo
a analogia do tamanho e da estrutura dos tambores (e suas propriedades) com os exemplos das
substâncias químicas.
Questione os alunos sobre suas hipóteses, listando as ideias centrais.
Instigue as ideias, no mundo microscópico, das interações e das atrações intermoleculares e
da influência do tamanho nas cadeias carbônicas.
Na primeira situação, ao comparar as cadeias carbônicas dos dois hidrocarbonetos, comprovamos
a influência do tamanho da cadeia carbônica (substâncias orgânicas) em seus pontos de ebulição.
Na segunda situação, etano e etanol têm cadeias carbônicas iguais, mas são substâncias de
diferentes funções orgânicas.
No etanol, a presença do oxigênio na molécula a torna polar. Assim, há força de atração intermo-
lecular suficiente para manter as moléculas unidas, na forma líquida, à temperatura ambiente.
O etano, por sua vez, é apolar: suas moléculas não sofrem atração e se dispersam no estado
gasoso à temperatura ambiente.
São fatos comprovados, segundo os quais as propriedades físicas são evidenciadas em seus
respectivos pontos de ebulição, à temperatura ambiente.
Respostas:
No primeiro caso, os tamanhos das moléculas dos dois hidrocarbonetos.
No segundo caso, a polaridade causada pela presença do oxigênio no etanol cria forças de atração
intermoleculares que mantêm unidas suas moléculas na forma líquida à temperatura ambiente.

90
1. Estrutura das moléculas orgânicas
1.1 Introdução
1.2 A geometria molecular

Questões
a) H H H
C
CL CL
CL H O H
Triclorometano Metanol
b) Tetraédrica

Pesquisa
Pesquisando no site sugerido, o aluno encontrará a definição de modelagem molecular como “[...]
todo tipo de estudo que envolve a aplicação de modelos teóricos utilizando os conceitos de átomo e
molécula na descrição de estruturas e propriedades de interesse em Química [...]
A aplicação de modelos teóricos para representar e manipular a estrutura de moléculas, estudar
reações químicas e estabelecer relações entre a estrutura e as propriedades da matéria constituem o
domínio de atuação da modelagem molecular. [...]”
Fonte: SANTOS, H. F. O conceito da modelagem molecular. Cadernos temáticos de Química Nova na Escola, n. 4, maio 2001, p. 4-5.

Exercícios básicos
1. Em 1858, Kekulé estabeleceu alguns princípios fundamentais sobre a estrutura geométrica das
moléculas orgânicas:
• o carbono é tetravalente;
• as quatro valências do carbono são iguais;
• os átomos de carbono formam cadeias.
Em 1874, Le Bel e van‘t Hoff introduziram a ideia do carbono tetraédrico, dizendo que o átomo de
carbono ocupa o centro de um tetraedro regular imaginário e dirige suas valências para os quatro
vértices desse tetraedro.
Alternativa d
2. A estrutura da cafeína apresenta cadeia fechada, insaturada, heterogênea e não possui anel ben-
zênico.
Alternativa b
3. O átomo de carbono dirige suas valências para os quatro vértices de um tetraedro regular imagi-
nário através de ângulos de ligação em torno de 109°.
Alternativa d
4. O

C
H 2N NH 2
Verifica-se que a ureia é um composto molecular apresentando ligações exclusivamente covalentes.
Alternativa b

5. Considerando que as bolas brancas representam o hidrogênio, que as bolas pretas representam
o carbono e que as bolas vermelhas representam o oxigênio, temos:
H
O
CH 3 C CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3 C
OCH 3
O OH
Propanona 2-propanol Etanoato de metila
(propan-2-ol)
Alternativa e

91
1.3 Polaridade das ligações covalentes
1.4 Polaridade das moléculas
1.5 Forças ou ligações intermoleculares

Questões
a) Triclorometano: polar; iodo: apolar; água: polar; etanol: polar; tetracloreto de carbono: apolar.
b) Triclorometano: dipolo-dipolo; iodo: dipolo instantâneo-dipolo induzido; água: ligações de hidro-
gênio; etanol: ligações de hidrogênio; tetracloreto de carbono: dipolo instantâneo-dipolo induzido.

Exercícios básicos
6. I, II, III e IV são moléculas apolares; apenas a molécula V (diclorometano) é polar.
Alternativa e

7. H CL CL CL CL

C C C C C
H H H H CL H CL H CL CL
H H H CL CL
I (apolar) II (polar) III (polar) IV (polar) V (apolar)
Alternativa e

8. O clorofórmio (CH3CL) apresenta maiores atrações intermoleculares que o metano (CH4), pois as
interações do tipo dipolo-dipolo presentes no clorofórmio são mais intensas que as interações do
tipo dipolo instantâneo-dipolo induzido presentes no metano.

9. As moléculas de metano, CH4, estão unidas entre si por forças de van der Waals, diferentemente
da água (H2O), do metanol (CH3OH), do etanol (C2H5OH) e do ácido etanoico (CH3COOH) que estão
unidas por ligações de hidrogênio.
Alternativa a

10. H

C
H H
H
O metano apresenta ligação intermolecular do tipo força de van der Waals e sua geometria é
tetraédrica.
Alternativa d

2. Estrutura da ligação simples C K C

Questões
a) C8H18 b) octano c) 109°28

3. Estrutura da ligação dupla C l C


4. Estrutura dos dienos

Questões
a) butano: H3C K CH2 K CH2 K CH3
but-1-eno: H2C L CH K CH2 K CH3
buta-1,3-dieno: H2C L CH K CH L CH2
b) butano
c) but-1-eno e buta-1,3-dieno
d) buta-1,3-dieno

92
Exercícios básicos
11. a 5 120°
b 5 120°
g 5 109°28‘
12. Na estrutura: 1 2 3 4 5
C C C C C

6 C
são trigonais os carbonos 1, 2, 3, 4; são tetraédricos os carbonos 5 e 6.
Alternativa a
13. Somente aqui há ligação p
O
CH 3 C
O CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
Este carbono tem geometria trigonal
Alternativa c

5. Estrutura da ligação tripla C M C


Questões
a) H3C K C M C K CH3 c) 180°
b) 9 ligações 
2 ligações p

Exercícios básicos
14. Todas as afirmativas estão corretas, exceto a III. O átomo de carbono 2 forma 2 ligações p (pi) e
2 ligações  (sigma).
Alternativa c
15. Os carbonos 1 e 2 estão separados entre si por ângulos de 120°. Os carbonos 4 e 5 estão separados
entre si por ângulos de 180°.
Alternativa d
16. A medida dos comprimentos das ligações carbono-carbono nos revela que, nas ligações triplas, a
distância interatômica é menor; nesse caso, entre os carbonos 2 e 3.
Alternativa b

6. Estrutura dos compostos cíclicos saturados

7. Estrutura do anel benzênico

Questões
a) O ciclobutano apresenta carbonos com orientação espacial tetraédrica.
b) O benzeno é mais estável.

Exercícios básicos
17. Todas as alternativas são corretas, exceto alternativa c. O limoneno possui três carbonos primários,
quatro carbonos secundários, três carbonos terciários e nenhum carbono quaternário.
Alternativa c
18. Para que todos os átomos de carbono tenham orientação espacial tetraédrica, é preciso que tais carbonos
formem apenas ligações simples. Nesse caso, somente o metil-propano obedece a essa condição.
Alternativa e

93
8. Ponto de fusão, ponto de ebulição e estado físico
dos compostos orgânicos
Questões
a) • Fórmula estrutural
Etano: H3C k  CH3
Etanol: H3C K  CH2 K  OH
O
Ácido etanoico: H 3C C
OH
Éter dimetílico: H3C K  O K  CH3
• Interação molecular predominante
Etano: dipolo instantâneo-dipolo induzido; etanol: ligações de hidrogênio; ácido etanoico:
ligações de hidrogênio; éter dimetílico: dipolo-dipolo.
• Polaridade
Etano: apolar; etanol: polar; ácido etanoico: polar; éter dimetílico: polar.
• Ponto de ebulição
Etano , éter dimetílico , etanol , ácido etanoico
b) • Fórmula estrutural
Pentano: H3C K CH2 K CH2 K CH2 K CH3
Dimetil-propano: CH 3

H 3C C CH 3

CH 3
• Ligação intermolecular predominante
Dipolo instantâneo-dipolo induzido (van der Waals).
• P
onto de ebulição
O pentano apresenta maior ponto de ebulição, pois possui cadeia principal mais extensa.

Exercícios básicos
19. Butano (C4H10): massa molar 5 58 g/mol
Analisando o gráfico, verifica-se que o ponto de ebulição do butano é em torno de 0 °C.
Alternativa d
20. (1) Correta.
(2) Correta.
(3) Incorreta. Apenas os alcanos que possuem 3 átomos de carbono são gases a 0 °C. Os alcanos
com 4 e 5 átomos de carbono são líquidos a 0 °C.
(4) Incorreta. Com o aumento da massa molecular, aumenta-se o valor do ponto de ebulição.
21. O ponto de ebulição, em geral, diminui com o aumento de ramificações. Assim, II (sem ramificações)
possui ponto de ebulição maior que III (2 ramificações) que, por sua vez, possui ponto de ebulição
maior que I (3 ramificações).
Alternativa d
22. 1. Correta, conforme o gráfico.
2. Incorreta. O aumento da temperatura de ebulição com o tamanho da molécula é o reflexo do
aumento das forças de van der Waals.
3. Incorreta. As moléculas menores possuem menores temperaturas de ebulição e, portanto,
destilam-se primeiro.
4. Correta.
Alternativa a
23. O éter possui baixa polaridade e, portanto, a intensidade das forças intermoleculares é baixa; já
o n-propanol (álcool) possui ligações moleculares por ligações de hidrogênio, cuja intensidade da
força é alta.
Alternativa d

94
24. Os álcoois, em geral, apresentam ponto de ebulição maior do que os éteres por possuírem ligações
de hidrogênio entre suas moléculas, cuja intensidade da força intermolecular é alta.
Alternativa b

Exercícios complementares
25. Tanto A quanto C são alcanos com 6 átomos de carbono. Entretanto, o composto C, por apresen-
tar mais ramificações, possui a menor temperatura de ebulição (é o mais volátil). Além disso, os
compostos A e C apresentam forças intermoleculares pouco intensas decorrentes da presença
da força de van der Waals, diferentemente do composto B que deve possuir maior temperatura de
ebulição decorrente da presença de ligações de hidrogênio.
Alternativa c
26. Frascos colocados em Líquidos dados (são alcanos)
ordem crescente de ponto colocados em ordem crescente
de ebulição de massas moleculares
1444442444443 144444424444443
36 °C frasco 1 n-pentano
69 °C frasco 5 n-hexano
98 °C frasco 3 n-heptano
126 °C frasco 4 n-octano
151 °C frasco 2 n-nonano
Alternativa a
27. O tolueno (apolar) é o que possui menores temperaturas de fusão e de ebulição, pois as forças inter-
moleculares são fracas (força de van der Waals). O benzaldeído (polar) tem temperatura de ebulição
maior que o tolueno pela presença de forças intermoleculares mais intensas (dipolo-dipolo). Tanto
o fenol (polar) quanto o ácido benzoico (polar) têm temperatura de ebulição ainda maior devido à
presença de ligações de hidrogênio; entretanto, o ácido benzoico possui temperatura de ebulição
maior que o fenol, pois sua estrutura é maior.
Alternativa c

28. Após certo tempo (não muito longo), a 90 °C e pressão de 1 atm, deverão permanecer no béquer: a
água (P.E. 5 100 °C), o tolueno (P.E. 5 110 °C) e o p-xileno (P.E. 5 138 °C). O benzeno irá evaporar-
-se imediatamente a 90 °C, pois seu P.E. é 80 °C.
Alternativa c

9. Solubilidade dos compostos orgânicos


10. Densidade dos compostos orgânicos
Questões
a) • Polaridade
Polar: propanona e água; apolar: benzeno e tetracloreto de carbono.
• Formam solução
Propanona e água; benzeno e tetracloreto de carbono.
• São heterogêneas
Propanona e benzeno; propanona e tetracloreto de carbono; água e benzeno; água e tetracloreto
de carbono.
b) • A vitamina B6 é hidrossolúvel, pois apresenta vários grupos hidrófilos.
• A vitamina A pode causar hipervitaminose.
c)

Óleo
adilson secco

Ággua
Água
Tettraclo
Tetracloreto
dee carbono
carb

95
Atividade prática

Professor, não se esqueça de descartar/destinar corretamente o material utilizado nesta ativida-


de. Comente com os alunos a importância dessa atitude e as possíveis consequências do descarte
feito de maneira incorreta. Sobre esse assunto, se necessário, releia o texto das páginas 17 a 19
deste Suplemento para o professor.
Ação da água sobre embalagens
“[...] As interações intermoleculares e como estas afetam as propriedades das substâncias e dos ma-
teriais torna-se um tema importante e que deve ser trabalhado de modo que os alunos percebam a relação
entre a estrutura molecular e as propriedades macroscópicas da substância ou material em questão.
Interações intermoleculares são as forças de atração, da natureza eletrostática, que mantêm
as moléculas unidas nos estados sólido e líquido.
No estado gasoso, as moléculas estão em constante movimento e a força de atração entre elas
é muito fraca; por isso, não nos referimos a esse estado quando tratamos de interações intermolecu-
lares. Para moléculas neutras, as interações intermoleculares a serem consideradas são: dispersão
de London, interações dipolo-dipolo e ligação de hidrogênio. As primeiras são as mais fracas, pois
ocorrem em moléculas apolares, nas quais não existe um dipolo permanente — é a distorção da nuvem
eletrônica devida à aproximação de uma outra molécula que leva à formação de um dipolo temporário.
Em moléculas polares as interações são mais fortes, pois nestas os dipolos são permanentes. [...]”
Respostas das perguntas
a) “As ligações de hidrogênio são as interações intermoleculares mais fortes [...], podendo ser
consideradas um caso extremo das interações dipolo-dipolo, devido à diferença de eletro-
negatividade entre hidrogênio e oxigênio, nitrogênio e flúor. É esse tipo de interação que
explica por que o papel [polar] absorve água (polar), mas esta não é absorvida pela sacola
plástica feita de polietileno [apolar]. [...]”.
b) Porque os hidrocarbonetos são apolares.
Fonte: CURI, D. Polímeros e Interações Intermoleculares. Química Nova na Escola, n. 23, maio 2006, p. 19-22

Exercícios básicos
29. Como a água é polar, o composto solúvel nela também deverá ser polar. Nesse caso, apenas o
metanol (H3C K OH) é solúvel em água.
Parte apolar Parte polar
Alternativa c
30. Quanto maior a parte apolar do álcool, menor será sua solubilidade em água. Assim, a ordem cres-
cente da solubilidade em água é:
n–octanol , n–hexanol , butan-2-ol , n–propanol.
Alternativa d
31. I. Correta
II. Incorreta. A solubilidade em água do butano (apolar) é menor do que a do 1–butanol (butan-1-ol),
que possui uma parte apolar e outra polar.
III. Correta
IV. Incorreta. O ácido butanoico possui forças intermoleculares intensas devido à presença de
ligações de hidrogênio, ao contrário do butano (forças de van der Waals).
Alternativa c
32. a) A glicerina a 0 °C se encontra no estado sólido.
Observação: A fórmula da glicerina é (C3H8O3):
CH 2 CH CH 2

OH OH OH
b) Pode, pois irão se formar duas camadas líquidas: uma de glicerina dissolvida em água, e a outra
de eugenol (que é líquido insolúvel em água).
Observação: A fórmula do eugenol (essência do cravo-da-índia) é:
OH

OCH 3
(C 10H 12O 2)

CH 2 CH CH 2

96
33. CH 3 CH3

CH3

benzeno tolueno orto-xileno

I. Correta, pois todas essas substâncias possuem temperaturas de ebulição diferentes.


II. Incorreta, a ordem crescente de temperatura de ebulição é:
benzeno , tolueno , orto–xileno.
III. Correta.
IV. Incorreta.
V. Incorreta. Formam uma mistura homogênea visto que todas as substâncias da mistura são
apolares.
Alternativa b
34. • O naftaleno (apolar) é praticamente insolúvel em água Æ substância B
• O ácido benzoico (parte apolar e parte polar) é pouco solúvel em água Æ substância A
• O açúcar (glicose) é solúvel em água Æ substância C
Alternativa a

35. Água: molécula polar


não se misturam, pois as polaridades são diferentes.
Petróleo: moléculas apolares
O petróleo fica na superfície, pois é menos denso que a água.
Alternativa c
36. a) Porque o catecol tem dois grupos OH que são hidrossolúveis.
b) O oxigênio é gás porque suas moléculas são pequenas e se atraem pouco (devido às ligações de
van der Waals); o benzeno é líquido porque suas moléculas são maiores e sofrem uma atração re-
cíproca média; o catecol é sólido devido às ligações de hidrogênio que unem suas moléculas.

Exercícios complementares
37. a) I e III (ambos polares).
b) Porque em I as duas substâncias são apolares e em III as duas substâncias são polares.
38. Os três compostos são fenóis e deveriam ser igualmente solúveis em água. No entanto de I para
II e de II para III aumenta a parte “carbônica” da molécula que não é solúvel em água.
Alternativa a
39. (01) Correta, pois o tipo de força intermolecular presente no etilbenzeno (forças de van der Waals)
é menos intensa que o presente no álcool benzílico (ligações de hidrogênio).
(02) Incorreta. Por apresentar o grupo OH, o álcool benzílico é mais solúvel em água que o etilben-
zeno.
(04) Incorreta. Como o álcool benzílico possui maior temperatura de ebulição, a pressão de vapor
é menor.
(08) Incorreta. As interações intermoleculares do álcool benzílico são do tipo ligação de hidrogênio.
(16) Correta, pois trata-se de uma substância apolar.
São corretas as proposições (01) e (16).
40. a)
ilustrações: adilson secco

10 mL de água 23 mL de solução
(mistura homogênea de água e etanol)
6 mL de tetracloreto de carbono
Mistura de I e II Mistura de II e III

b) É o tetracloreto de carbono, pois é apolar como a graxa.

97
41. A molécula IV é a mais adequada para adicionar ao suco de frutas (que é aquoso), pois é a que
apresenta mais grupos polares.
A molécula II é a mais adequada para ser adicionada às margarinas (que são gordurosas), pois é
a que apresenta menor quantidade de grupos polares.
Alternativa e

Questões sobre a leitura


A arquitetura da natureza e a arquitetura das moléculas
42. A água escoaria mais rapidamente na superfície modificada pelo clorotrimetilsilano. No vidro original,
a água (que é polar) ficaria mais “presa” aos grupos OH.

43. a) As moléculas de água são polares e não são atraídas pelo polietileno, que é apolar.
b) Entre o dodecano e o polietileno há uma certa atração, pois ambos são apolares. Daí a maior
superfície de contato.
c) O vidro deve apresentar caráter polar.

44. a) No caso 1 há apenas ligações de hidrogênio; no caso 2 há uma ligação covalente (no início da figura).
b) A ligação covalente é mais forte que as ligações de hidrogênio.

Proposta de atividade
Vale a pena uma dinâmica de grupo na qual cada aluno representa um átomo constituinte de uma
cadeia carbônica e os braços dele irão representar as ligações entre esses átomos. Faça variações des-
sas ligações (uma cadeia linear se ligando a outra linear etc.) e peça para os alunos observarem como
fica a estrutura do grupo quanto à flexibilidade, à movimentação etc.

Acompanhamento e avaliação
Utilizando os cartazes produzidos no capítulo 1, peça aos alunos que, em grupo, justifiquem a uti-
lização, no dia a dia, das substâncias presentes nos cartazes, por meio de suas propriedades físicas
— estrutura e tipo(s) de ligação(ões) e interação(ões) química(s).

7
Capítulo

Isomeria em Química orgânica

Infográfico
No infográfico é feita uma analogia entre as letras do alfabeto e os átomos. O objetivo foi mostrar
que, da mesma forma como podemos escrever diferentes palavras utilizando as mesmas letras, tam-
bém podemos obter diferentes moléculas, utilizando os mesmos conjuntos de átomos. Outro aspecto
semelhante é que, assim como cada molécula tem uma propriedade específica, cada palavra tem um
significado específico. É importante deixar claro que todas as analogias têm alguma limitação.
Nesse caso, ao longo do capítulo, o aluno estudará também a disposição espacial dos átomos, en-
quanto os anagramas linguísticos não lidam com essa ideia.
Sugere-se uma atividade lúdica em que o professor mostra uma molécula e os alunos têm de dispor
os átomos de outra forma, mas sem alterar a quantidade de cada conjunto de átomos na molécula e
respeitando o número de ligações que cada átomo é capaz de fazer.
Essa atividade pode ajudar o aluno a compreender mais facilmente o conceito de isomeria ao longo do
capítulo.

REFlEtInDo
Questione os alunos sobre as razões de os compostos citados não terem o mesmo ponto de
ebulição, apesar de apresentarem as mesmas fórmulas moleculares.
Com esse questionamento, pretendemos avaliar a compreensão do que foi tratado no capítulo
anterior (estrutura dos compostos) para enfocarmos o conceito espacial das moléculas que é ine-
rente ao assunto isomeria, apresentado neste capítulo.

98
Convide os alunos para irem à lousa desenhar alguns isômeros e tentar arranjos diferentes.
Os exemplos da questão abordada são:
O primeiro (P.E 5 68 °C) é o normal, n-hexano:
CH3 k CH2 k CH2 k CH2 k CH2 k CH3
O segundo (P.E 5 49,7 °C) é o 2,2-dimetil-butano
CH3

CH3 C CH2 CH3

CH3
Esses dois compostos são chamados de isômeros, com mesma fórmula molecular mas fórmula
estrutural e propriedades diferentes.
Questione os alunos sobre as atrações intermoleculares.
A cadeia normal tem mais área de atração que o 2,2-dimetil-butano; por isso, o n-hexano tem
ponto de ebulição maior.
A fórmula molecular C6H14 pode ainda gerar outros isômeros, como 2,3-dimetil-butano, 2-metil-
-pentano, 3-metil-pentano.
Resposta:
Apesar de possuírem a mesma fórmula molecular, as substâncias possuem fórmulas estruturais
diferentes. Propriedades como o ponto de ebulição são influenciadas pelas interações entre as
moléculas, cuja intensidade depende das suas estruturas.

Introdução
1a parte: isomeria plana (ou constitucional)
Questões
a) • Fórmula molecular
C4H10O
• Fórmulas estruturais
Butan-1-ol: H3C  k  CH2  k  CH2  k  CH2  k  OH
Éter dietílico: H3C k CH2 k O k CH2 k CH3
• O composto do frasco A é o éter dietílico, pois apresenta menor ponto de ebulição, ou seja, a
ligação intermolecular é do tipo dipolo-dipolo, que é menos intensa que a do butan-1-ol, que é
do tipo ligação de hidrogênio.
• Isômeros
Os dois compostos são isômeros, pois apresentam a mesma fórmula molecular, mas proprie-
dades diferentes.
• Tipo de isomeria
O tipo de isomeria apresentada é a de função ou isomeria funcional.
b) De cadeia: butano e metil-propano. De posição: butan-1-ol e butan-2-ol. Metameria: dietil-éter e me-
til-propil-éter. De função: butan-1-ol, dietil-éter e metil-propil-éter; butan-2-ol, dietil-éter e metil-
-propil-éter.Tautomeria: etanal e etenol.

Exercícios básicos
1. Em exercícios desse tipo, para evitar surpresas e confusões, é aconselhável, de início, encontrar
as fórmulas moleculares de todos os compostos dados. No caso, temos:
1. C3H6O
2. C3H6O2 Isômeros
3. C3H6O Isômeros
4. C3H6O2
5. C3H8O Isômeros (porém não
mencionados nas
6. C3H8O respostas)
Alternativa c

99
2. Butano:
CH3 k CH2 k CH2 k CH3 (fórmula molecular: C4H10)
Somente o metil-propano (item II) possui fórmula molecular C4H10 e estrutura diferente do butano
(item IV).
Alternativa b
O

3. 2-pentanona (pentan-2-ona): CH3 C CH2 CH2 CH3 (fórmula molecular: C5H10O)

3-metil-2-butanona (3-metil-butan-2-ona): CH3 C CH CH3 (fórmula molecular: C5H10O)

CH3

A pentan-2-ona e o 3-metil-butan-2-ona apresentam a mesma fórmula molecular, mas diferentes


fórmulas estruturais sendo, portanto, isômeros.
Alternativa c

4. Verifica-se que a posição do grupo k NH2 é diferente nas duas substâncias.


Alternativa b

5. Verifica-se que a posição do grupo k C, é diferente nas duas substâncias.


Alternativa d

6. Verifica-se que os dois isômeros (uma cetona e um enol) estão em equilíbrio químico dinâmico, ou
seja, é um fenômeno de tautomeria.
Alternativa b

O
7. Ácido butanoico: CH3 CH2 CH2 C (fórmula molecular: C4H8O2)
OH

O
Butanal: CH3 CH2 CH2 C (fórmula molecular: C4H8O)
H
O ácido butanoico e o butanal apresentam fórmulas moleculares diferentes, ou seja, não são
isômeros.
Alternativa a

8. Mesmo que os alunos não saibam qual é o composto com “sabor de maçã”, bastará procurar um
isômero do ácido butírico (C4H8O2), que seja éster, para encontrar a resposta.
Alternativa a

9. Etóxi-etano: CH3 k CH2 k O k CH2 k CH3 (fórmula molecular: C4H10O; função: éter)
1-butanol (butan-1-ol): CH3 k CH2 k CH2 k CH2 k OH (fórmula molecular: C4H10O; função: álcool)
O

Propanona: CH3 C CH3 (fórmula molecular: C3H6O; função: cetona)

O
Propanal: CH3 CH2 C (fórmula molecular: C3H6O; função: aldeído)
H
Verifica-se que etóxi-etano e butan-1-ol são isômeros de função entre si, assim como a propanona
e o propanal.
Alternativa b

100
10. CH3 CH3 CH3

OH
OH

OH

Isômeros de posição
(fenóis)

Alternativa d

O
11. Etanoato de isopentila: CH3 C
O CH CH2 CH3

CH2 CH3

O
Propionato de isobutila: CH3 CH2 C
O CH2 CH CH3

CH3

Verifica-se que ambos são isômeros que diferem pela posição do heteroátomo oxigênio na cadeia
carbônica (isomeria de compensação).
Alternativa b

CH3

12. CH3 CH2 CH2 CH2 CH3; CH3 CH CH2 CH3; CH3 C CH3

CH3 CH3
Alternativa d

Br Br Br Br

13. CH CH2 CH3; CH2 CH CH3; CH2 CH2 CH2; CH3 C CH3

Br Br Br Br
Alternativa c

14. H3C

H3C CH3 CH3 CH2 CH3


Alternativa b

15. a) CH3 C CH2 CH3 butanona.

O
b) CH3 CH C metil-propanal; função: aldeído.
H
CH3

16. O álcool n-butílico possui forças intermoleculares mais intensas (do tipo ligação de hidrogênio) que
o éter dietílico tendo, assim, maior ponto de ebulição.
Alternativa b

101
Exercícios complementares
17. I. Isomeria de compensação: a posição do heteroátomo (enxofre) na cadeia carbônica é
diferente.
II. Isomeria de cadeia: as cadeias são diferentes (a primeira é fechada e a segunda é aberta).
III. Isomeria de posição: as posições dos grupos k C, são diferentes.
IV. Isomeria de função: as funções são diferentes (a primeira é álcool e a segunda é éter).
Alternativa d
O
18. Odor exalado pelas cabras: CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 C
OH
ácido carboxílico

O
Essência de morango: CH3 C
O CH2 CH CH3
éster
CH3
São isômeros de função.
Alternativa b
CH3 CH CH2 CH2 CH3
19. (fórmula molecular: C6H14)
CH3
2 metil pentano
(2-metil-pentano)

CH3 CH CH CH3
(fórmula molecular: C6H14)
CH3 CH3
2,3 dimetil butano
(2,3-dimetil-butano)
Alternativa c

20. Não são isômeros:


O
CH3 C
O Anidrido etanoico
CH3 C (C4H6O3)
O

O O
C CH2 CH2 C Ácido butanodioico
HO OH (C4H6O4)

Alternativa e

21. IV. cicloexano: (fórmula molecular: C6H12)

V. hex-1-eno: H2C l CH k CH2 k CH2 k CH2 k CH3 (fórmula molecular: C6H12)


Alternativa a

22. CH2 CH CH2 CH3 e CH3 CH CH CH3 CH2 C CH3

Isômeros que diferem pela posição da ligação dupla CH3

Isômeros dos dois primeiros


compostos, que diferem pela cadeia

Alternativa a

102
23. Butano: CH3 k CH2 k CH2 k CH3
1 CH2 (homólogos)
Pentano: CH3 k CH2 k CH2 k CH2 k CH3
Propeno: CH2 l CH k CH3
2 H2 (isólogos)
Propino: CH m C k CH3
Pentano: CH3 k CH2 k CH2 k CH2 k CH3
Metil-butano: CH3 CH CH2 CH3 fórmula molecular: C5H12 (isômeros)

CH3

Alternativa c
H2
24. a) Ciclopropano: C (fórmula molecular: C3H6)
H2C CH2

Isômero de cadeia: propeno, H2C l CH k CH3 (fórmula molecular: C3H6)


b) Éter etílico: CH3 k CH2 k O k CH2 k CH3 (fórmula molecular: C4H10O)
CH3

Isômero: álcool terciobutílico, CH3 C OH (fórmula molecular: C4H10O)

CH3

25. O aldeído com menor cadeia carbônica ramificada e saturada corresponde a:


O
CH3 CH C (C4H8O)
H
CH3

O isômero de função do aldeído é a cetona, de mesma fórmula molecular C4H8O, ou seja:

CH3 C CH2 CH3

O
Alternativa a

26. Entre I e II, o que torna a gasolina mais volátil é o II, que é o de menor massa molar e, portanto,
de menor ponto de ebulição. Um isômero de cadeia de II é, por exemplo, CH3 CH CH2 CH3

CH3

27. I. Correta. Entre os compostos A e B, a diferença está na posição da insaturação; o composto C


é um álcool e o composto D é um éter.
II. Correta.
III. Incorreta. Apenas os compostos C e D são aromáticos.
IV. Incorreta.
V. Incorreta. O composto C é um álcool.
Alternativa a

28. a) CH3 CH3 CH3 b) CH2OH O CH3

OH
OH
D E
OH
álcool éter
A B C

fenóis

103
2a parte: isomeria espacial (estereoquímica)
1. Isomeria cis-trans (ou geométrica)
Questões
CL CL CL H CL H
a) C C C C C C
H H H CL CL H
cis-1,2-dicloro-eteno trans-1,2-dicloro-eteno 1,1-dicloro-eteno
Os dois primeiros apresentam isomeria cis-trans. O terceiro composto é um isômero de posição
em relação aos dois primeiros.
H3C CH3
b) C C H2C C CH3
H H
CH3
but-2-eno metil-propeno
São isômeros de cadeia.
O but-2-eno apresenta isomeria cis-trans.
H3C CH3 H3C H
C C C C
H H H CH3
cis-but-2-eno trans-but-2-eno

Exercícios básicos
H H H CL
29. C C C C
CL CL CL H
cis-1,2-dicloro-eteno trans-1,2-dicloro-eteno
Alternativa d
Br CL Br CH3
30. III. C C C C
CH3 CH3 CH3 CL
cis trans

H H H C2H5
IV. C C C C
CH3 C2H5 CH3 H
cis trans
Alternativa e

H H H CL
31. II. C C C C
CL CL CL H
cis trans

H H

C C
H CL
CL CL
IV. H2C C H2C C

CL H
cis trans
Alternativa e

104
H H H CH3
C C C C
32. H3C CH3 H3C H
cis-buteno-2 trans-buteno-2
(cis-but-2-eno) (trans-but-2-eno)
Alternativa d
33. H3C C CH CH3 O 2-metil-but-2-eno não apresenta isomeria geométrica (cis-trans).

ligantes CH3
iguais
Alternativa e
H H H CL
34. C C C C
CL CL CL H
cis trans
Alternativa c
H CL H H H CL
35. C C C C C C
H CL CL CL CL H
cis trans
Portanto existem 3 isômeros.
36. Os compostos I e II são idênticos, pois ambos possuem uma cadeia fechada com 5 átomos de
carbono e uma ligação dupla.
Alternativa d
37. As posições dos átomos de bromo (elemento bastante eletronegativo) no composto 1 fazem com
que o composto 1 seja apolar.
Alternativa d
38. 1-octen-3-ol: CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 (C8H16O)

OH
3-octen-1-ol: CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH3 (C8H16O)

OH
Como ambos possuem a mesma fórmula molecular, conclui-se que a massa molar de ambos é igual.
Alternativa c

Exercícios complementares
39. Observação: acompanhe as respostas seguindo sempre a fórmula molecular dada (C5H10). Portanto
a alternativa que contém apenas isômeros do pent-1-eno (C5H10) é a alternativa d.
H H H CH3
40. CH2 CH CH2 CH3; C C ; C C ; CH2 C CH3; H2C CH2
CH3 CH3 CH3 H
CH3 H2C CH2
cis trans
Alternativa b
41. As posições dos grupos carboxila no ácido maleico fazem com que ele seja mais polar que o ácido
fumárico.
Alternativa b
H H H CL
42. C C C C
CL CL CL H
cis trans
Como a molécula cis-1,2-dicloroeteno é mais polar que a molécula trans-1,2-dicloroeteno, o composto
cis apresentará maior ponto de ebulição.
Alternativa a

105
43. Alternativa c, conforme explicação do exercício 42.

CH2 CH2 CH2 CH3


44. dibutilnitrosamina: O N N
CH2 CH2 CH2 CH3

CH2 CH CH3
di-isobutilnitrosamina: O N N CH3
CH2 CH CH3

CH3
Alternativa c

2. Isomeria óptica
Devemos lembrar que uma compreensão melhor da isomeria óptica somente poderá ser al-
cançada com o uso de modelos espaciais (utilize, no mínimo, bolas de isopor e palitos para essa
finalidade).

Questões
a) Não. Os isômeros ópticos podem ser identificados por uma de suas propriedades físicas que é
medida pelo desvio do plano da luz polarizada incidente nas amostras.
b) Não; misturas racêmicas são aquelas em que os dois isômeros são os próprios antípodas levogiro
e dextrogiro e na proporção exata de 50% cada um.
c) Os termos “cis” e “trans” indicam que os átomos estão respectivamente de um mesmo lado, ou
em lados opostos, do plano da molécula.
Os termos “dextrogiro” e “levogiro” têm origem na assimetria molecular, que confere aos isô-
meros a atividade óptica em desviar da luz polarizada, respectivamente, para direita ou para
esquerda.

Pesquisa
Pesquisando no site sugerido, os alunos entenderão que os fármacos quirais são aqueles que “[...]
têm em sua estrutura um ou mais átomos (na maioria das vezes carbono) com orientação tridimensional
muito bem definida. A modificação dessa orientação pode levar à diminuição do efeito biológico, à sua
total supressão ou ao aparecimento de um efeito biológico adverso.
Convém deixar claro que a quiralidade não é condição para que uma substância apresente efeito
farmacológico, entretanto se a estrutura tiver um centro quiral, é importante saber qual a orientação
espacial responsável pela atividade.
[...] As legislações brasileira e mundial, na área farmacêutica, têm estabelecido limites à venda de
fármacos cujas estruturas apresentem quiralidade. Nesses casos, primeiro é necessário saber qual
orientação tridimensional do centro quiral é responsável pela atividade farmacológica. Esse conhecimento
determinará como o fármaco deverá ser consumido pelo público. [...].
Fonte: COELHO, F. A. S. Fármacos e quiralidade. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, n. 3, maio 2001, p. 23-32.

Atividade prática

Professor, não se esqueça de descartar/destinar corretamente o material utilizado nesta ativida-


de. Comente com os alunos a importância dessa atitude e as possíveis consequências dos descarte
feito de maneira incorreta. Sobre esse assunto, se necessário, releia o texto das páginas 17 a 19
desse Suplemento para o professor.

A isomeria óptica
Respostas das perguntas
a) “[...] A luz emitida pela fonte luminosa não é polarizada. Ao passar pelo primeiro filtro, ela sofre
polarização em uma direção privilegiada, paralela ao eixo óptico do filtro (sugere-se que seja
perguntado ao professor de Física como determinar a direção do eixo óptico de cada filtro). Com

106
a proveta vazia, a luz atravessa o ar e, como este é opticamente isotrópico, a direção de pola­
rização da luz não varia. O feixe alcança então o segundo filtro e este, com eixo óptico paralelo
ao primeiro, permite a passagem da radiação. O observador percebe, então, brilho máximo. [...]
b) “[...] O mesmo resultado (e pelas mesmas razões) é obtido no caso da água e da solução de
glicerina. [...]”
c) “[...] Por fim, com a solução de açúcar, o brilho se reduz. A condição de brilho máximo é restau­
rada quando se gira o filtro superior em um ângulo conveniente. Isso ocorre porque a solução
de açúcar, por conter moléculas quirais, tem a propriedade de girar o plano de polarização da
luz. Esse ângulo é encontrado mediante a rotação do filtro superior. [...]”
É importante salientar que o ângulo de rotação provocado pela solução depende de uma série
de fatores, sendo os mais importantes:
• poder rotatório óptico, inerente a cada substância quiral, que é função de seus grupamentos
atômicos e do arranjo espacial destes;
• temperatura;
• concentração das substâncias usadas;
• espessura da amostra percorrida pela luz;
• comprimento de onda (cor) da luz utilizada. [...]”
Fonte: BAGATIN, O. et al. Rotação da luz polarizada por moléculas quirais: uma abordagem histórica com proposta
de trabalho em sala de aula. Química Nova na Escola, n. 21, maio 2005, p. 34­38.

Exercícios básicos
CH2 CH3 etil

45. H3C C* COOH grupo carboxila


metil
CH2 CH2 CH3 n­propil

Alternativa e
46. [ad]D 5 13,8°
[aL]D 5 23,8°
[adL]D 5 0°
Alternativa a
47. São enantiômeras, sendo que I desvia o plano de luz polarizada para a esquerda e II, para a direita.
Alternativa a
H

48. H3C C* CH2 CL Para apresentar isomerismo óptico é necessária a presença de um carbono
assimétrico.
CL
Alternativa b

49. CH2 C* CH3

NH2
Alternativa d

COOH COOH
50. H NH2 H2N H
C C

C C
H OH HO H
CH3 CH3
(I) (III)
Alternativa b

107
51. (01) Incorreta. É uma cadeia carbônica acíclica homogênea.
(02) Incorreta. É uma amina primária.
(32) Incorreta. Não possui carbono assimétrico.
São corretas as proposições (04), (08), (16) e (64).

52. O composto tem três carbonos assimétricos, diferentes entre si. Haverá, portanto, 2n 5 23 5 8 isô-
meros ópticos.
Alternativa d
1 2 3 4
53. HOOC CH CH COOH

CL CL
Os carbonos 2 e 3 são assimétricos, porém iguais ou equivalentes entre si. Sendo assim, teremos
dois isômeros opticamente ativos e um inativo, que é o meso.
Alternativa a

54. No 3-metil-2-pentanol (3-metil-pentan-2-ol) existem dois carbonos assimétricos diferentes (assinalados


por asteriscos).
H H

CH3 C* C* CH2 CH3

OH CH3

Portanto o número de isômeros ópticos ativos é 2n 5 22 5 4


Alternativa c

55. (04) Incorreta. O álcool primário de menor “peso” (massa) molecular e que apresenta isomeria
óptica é:
H

CH3 C CH2 CH3

OH
(16) Incorreta.
H3C CH *
CH CH2 CH3

CH3 CL

Número de misturas racêmicas: 2 n21 5 2 121 5 1


São corretas as proposições (01), (02) e (08).

56. 1. H Br Br Br
isomeria óptica
Br H H H
trans cis

2. OH OH
enantiômeros
Me Me
H H

isomeria plana
3.
de posição

Alternativa e

57. Tanto a estereofórmula I quanto a II pertencem ao mesmo composto.


Alternativa a

108
58. O carbono assimétrico está assinalado por (*).
HO OH
H
O O * OH
OH
Nele só há um grupo OH.
Alternativa b

Exercícios complementares
CH2OH

59. Devemos lembrar que na representação “em cruz”, como a da fórmula H OH , fica subentendido

CH3
CH2OH

que no centro da cruz existe um carbono H C OH .

CH3

Somente os compostos representados pelas fórmulas estruturais I e II apresentam atividade óptica.


Alternativa b

OH H H H

60. C* C N C H

H H H
HO
OH
Alternativa b

61. Apenas a estrutura apresentada em b possui o grupo NH2 em posição a, na qual o carbono é
assimétrico.
Alternativa b

62. O composto I é opticamente ativo, pois tem um carbono assimétrico. Os compostos II e III também
são opticamente ativos, pois as moléculas são assimétricas. Observe que o plano vertical mostrado
na figura abaixo revela essa assimetria no composto III.
CL Br

H H H

Alternativa d

63. H
N *
amina
OH
Alternativa d

H3C H
64. a) C C
H *
CH CH3

OH

109
b) Isomeria óptica devido ao carbono quiral assinalado na fórmula do item a (*).

65. Os álcoois que obedecem à fórmula C4H10O são:


OH
*
CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH3 CH3 C CH3

OH OH CH3

Apenas o segundo tem carbono assimétrico (*).


Alternativa b

Questões sobre a leitura

A natureza é quiral
66. A indústria farmacêutica passou a aprimorar a produção de medicamentos quirais, usando sínteses
estereosseletivas, que são reações que levam apenas ao isômero desejado.

67. I. Apresenta as funções fenol e éter.


II. Apresenta a função aldeído.
III. Apresenta a função álcool.
IV. Apresenta a função ácido carboxílico.
Alternativa e

68. São assimétricos os carbonos assinalados com *.


OH

* * OH
N O CL
O 2N H
O CL
Alternativa b

69. A anfetamina tem um carbono assimétrico (assinalado com *)

H CH3

C
*
NH2

Nos dois compostos citados encontramos as funções:

C N N N

Amida Amina Imina

Alternativa b

Proposta de atividade

Vale a pena realizar uma atividade com os alunos utilizando um espelho, uma bola (sem desenhos
e sem recortes), um sapato e uma luva. Peça a eles que desenhem o objeto e a imagem do objeto no
espelho.
Pergunte quais são as imagens que se sobrepõem perfeitamente ao objeto e quais não se sobrepõem
perfeitamente. Para concluir, pergunte a eles quais são os objetos assimétricos.

110
8

Capítulo
Reações de substituição

Infográfico
O tema do infográfico é a substituição. Compara-se o que ocorre em um jogo de futebol e
em uma reação. Assim como a substituição de um jogador faz com que o time ganhe novas ca-
racterísticas, a substituição de átomos na molécula faz com que a reação tenha características
diferentes.
É importante deixar claro que todas as analogias têm alguma limitação. No caso dessa analogia,
por exemplo, sabemos que a substituição de jogadores ocorre quando o time não está muito bem,
porém numa reação química, quando ocorre a substituição de átomos nos reagentes não significa,
necessariamente, que a reação está com baixo rendimento.
Uma opção de atividade é propor uma pesquisa sobre reações de substituição que estejam presen-
tes no cotidiano dos alunos.

RefletIndo

Este é o primeiro dos seis capítulos que tratam das reações orgânicas.
O objetivo da questão é levar os alunos a relembrar os conceitos clássicos das reações químicas,
estudados anteriormente.
É importante que os alunos compreendam os principais tipos de reações orgânicas (de substi-
tuição, adição ou eliminação), além dos conceitos de ácido-base ou de oxirredução, também válidos
na Química orgânica.

Respostas:
A reação é:
CL 1 NaOH OH 1 NaCL

Clorobenzeno Hidróxido de sódio Fenol Cloreto de sódio


a) Os produtos formados são fenol e cloreto de sódio.
b) O haleto orgânico é uma substância covalente que contém um átomo de cloro (forte caráter
eletronegativo) que reage com o íon de sódio (Na1), que é um elemento fortemente eletroposi-
tivo, formando o NaCL. No haleto orgânico ocorreu a substituição do cloro pela hidroxila (OH–),
formando o fenol.

1. Introdução

2. A reatividade dos compostos orgânicos

3. Conceito geral de reações de substituição

4. Reações de substituição nos alcanos

Questões
a) CH3 CH3 CH3

CH3 CH CH3 1 2 CL2 CH2 CH CH3 1 CH3 C CH3 1 2 HCL

CL CL
b) 1-cloro-metil-propano; 2-cloro-metil-propano.
c) 2-cloro-metil-propano.

111
Pesquisa
Herança do mal
“[…] Os xenoestrogênios*, substâncias químicas sintéticas e estáveis presentes nos poluentes
orgânicos, não se degradam com facilidade e acumulam-se em animais e especialmente em humanos
no topo da cadeia alimentar.
[…] Apesar de os pesticidas organoclorados (compostos orgânicos com um ou mais átomos de clo-
ro), como o DDT, serem usados em cultivos agrícolas, são os animais que acumulam essas substâncias
perigosas ao entrarem em contato com elas. Quanto mais próximo do topo da cadeia alimentar, maior
o nível de contaminação do animal. Herbívoros como vacas e ovelhas, usados para a produção de leite
e carne vendidos na indústria, são alimentados com ração de origem animal nos criadouros. Se a ração
estiver contaminada, o resíduo tóxico irá passar adiante, até chegar ao corpo humano.
As pesquisas indicam que substâncias químicas perigosas são transmitidas para os recém-nascidos
através da placenta e da glândula mamária. […]”
Fonte: TINOCO, Juliana. Herança do mal. Ciência Hoje On-line, nov. 2006. Disponível em: <http://cienciahoje.uol.com.br/noticias/
biologia/heranca-do-mal/> Acesso em mar. 2010. * (do grego: ksénos = estranho + estrogênio = hormônio).
O objetivo da Convenção de Estocolmo sobre Poluentes Orgânicos Persistentes (POPs), que foi proibir
a produção e o uso de substâncias orgânicas tóxicas.
A convenção POPs entrou em vigor em 2004, após 50 países a ratificarem. Em 2009, 170 partes
integravam a Convenção de Estocolmo.

Exercícios básicos
H H

1. Durante o aquecimento da substância H C C Br será quebrada a ligação, em primeiro lugar,

H H
que possuir a menor energia, ou seja, C K Br.

2. São obtidos os compostos:


CL

CH2 CH CH2 CH CH3; CH3 C CH2 CH CH3; CH3 CH CH CH CH3

CL CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CL CH3

Alternativa b

3. As posições possíveis de entrada do átomo de bromo estão indicadas pelas setas:

CH3 CH CH2 CH2 CH3

CH3

Portanto, temos 5 derivados monobromados.


Alternativa e

H CL

4. H3C C CH3  CL CL H3C C CH3  HCL

CH3 CH3
2-metil-2-cloro-propano
Alternativa e

5. Lembre-se de que o hidrogênio mais fácil de ser substituído é o do carbono terciário.


Alternativa c

6. Apresentam carbonos quirais(*) os compostos:


* * *
CH2 CH CH2 CH2 CH3; CH3 CH CH CH2 CH3; CH3 CH CH2 CH CH3

CL CH3 CH3 CL CH3 CL


Alternativa e

112
5. Reações de substituição nos hidrocarbonetos aromáticos
Questões
a) ALCL3
1 C12H25CL C12H25 1 HCL

C12H25 1 H2SO4 C12H25 SO3H 1 H2O

C12H25 SO3H 1 NaOH C12H25 SO32Na1 1 H2O

b)
1 HNO3 NO2 1 H2O

NO2 1 CL2 NO2 1 HCL

CL
Note que, na sequência acima, foi feita, primeiramente, uma nitração e, depois, a cloração.
Se a sequência fosse invertida, teríamos outros produtos:

1 CL2 1 CL2 CL 1 HCL CL 1 HCL

E a seguir, considerando que o cloro é orto-para-dirigente, teríamos:

CL 1 2 HNO3 CL 1 2 HNO3 CL 1 O2N CL 1 CLO2N1 H2O CL 1 H2O

NO2 NO2

c) FeCL3
CH2 CH3 1 CL2 CH2 CH3 1 CL CH2 CH3 1 HCL

CL

CL

CH CH3

Luz U.V.
CH2 CH3 1 CL2 Aquecimento e 1 HCL

CH2 CH2

CL

exercícios básicos
OH fenol (grupo hidróxi)

7. O2N NO2 grupo nitro


grupo
nitro
NO2 grupo nitro
Alternativa e

8. NO2 NO2

FeBr3
1 Br Br 1 HBr
Br
Alternativa e

113
9. a) CH3

ALCL3
1 CH3CL 1 HCL B  HNO3 (ou HO k NO2): ácido nítrico
A

b) Isomeria de posição: os três produtos orgânicos diferem quanto à posição do grupo nitro.

10. Nas fórmulas abaixo, as flechas indicam as posições nas quais a substituição de um hidrogênio
por um grupo formaria um isômero diferente (substituições nas posições sem flechas resul-
tariam apenas em repetições das estruturas já apontadas pelas flechas):

CH3 CH3 CH3 CH3 CH3

CH3 CH3
CH3

CH3 CH3
1 2 3 4 5

O composto 4 é o único que irá formar um só isômero.


Alternativa d

11. C2H5 C2H5

NO2 posição orto

NO2 posição para

Conclui-se que o grupo etil é orto e para-dirigente.


Alternativa c
12. São meta-dirigentes: K SO3H, K NO2 e K COOH
São orto-para-dirigentes: K I, K CH3
Alternativa d

13. CH3 CH2CL

ALCL3 1 mol CL2, luz


CH3CL
1 HCL

1 HCL
Alternativa d

FeBr3 Br
14. 1 Br2 1 HBr

bromobenzeno

OH OH

H2O/H1 Br Br 1 3 HBr
1 3 Br2

Br
2, 4, 6-tribromofenol
Alternativa e

15. a) CL

FeCL3
1 CL2 1 HCL

114
b) CH3 CH3 CH3

FeCL3 CL
2 1 2 CL2 1 1 2 HCL

CL

c) CH3 CH3 CH3

ALCL3 CH3
2 1 2 CH3CL 1 1 2 HCL

CH3

16. O grupo K OH é orto-para-dirigente.


OH OH

NO2
1 2 HNO3 1 2 H2O

NO2
Alternativa e
17. O grupo K CH3 é orto-para-dirigente.
CH3 CH3

O2N NO2
1 3 HNO3 1 3 H2O

NO2
Alternativa d
18. CH3 CH2CL


1 CL2 luz 1 HCL

Alternativa d

exercícios complementares
19. O grupo nitro, K NO2, é um desativante forte e meta-dirigente.
NO2 NO2

1 CL2 1 HCL
CL
m-cloro-nitrobenzeno
Alternativa b

20. a) CL CL CL
CL

CL
orto meta
CL
para

b) São polares: CL CL
CL
e
CL

115
c) O grupo K CL é um desativante fraco, porém orto-para-dirigente.
CL CL
CL
isômero orto isômero para

CL
21. I. Correta.
II. Correta. O grupo K CL é orto-para-dirigente.
III. Correta. O grupo K NO2 é meta-dirigente.
IV. Correta. O grupo K CH3 é orto-para-dirigente.
V. Correta. O grupo K CH3 é um ativante mais forte que o grupo K CL.
Alternativa e
22. No p-dibromo-benzeno, mostrado abaixo, todas as posições indicadas pelas setas são equivalen-
tes. Portanto, em qualquer posição que venha a entrar o grupo NO2, teremos sempre o mesmo
composto.
Br

Br
Alternativa a
23. As fórmulas correspondem a deixar livres as posições orto, meta e para, respectivamente (indicadas
pelas setas):
CL CL CL

CL CL CL
CL CL
CL CL
CL CL
Alternativa b
24. A reação proposta, feita sob influência de luz U.V. e calor, dará substituição preferencial na cadeia
lateral. Se for usada uma única molécula CL2, o hidrogênio substituído será preferencialmente o
do carbono secundário. Daí o resultado final:

CH CH3

CL

Alternativa a
25. O grupo OH é orto-para-dirigente. O grupo NO2 é meta-dirigente. Os dois efeitos se somam, levan-
do o bromo preferencialmente para a posição orto, em relação ao OH, e para a posição meta, em
relação ao NO2.
OH

Br

NO2
Alternativa b

6. Reações de substituição nos haletos orgânicos


Questão
Os reagentes são: CH3 K CH2CL e CH3 K CH2 K COONa, dando a reação:
O O
CH3 CH2 C 1 CLCH2 CH3 CH3 CH2 C 1 NaCL
ONa O CH2 CH3

116
exercícios básicos
26. a) CH3Br 1  CH3 K CH2ONa CH3 K CH2 K O K CH3 1  NaBr
b) C2H5I 1  HC M CNa HC M C K C2H5 1  NaI
c) CH3CL 1  NaCN CH3 K CN 1  NaCL

27. É uma reação de substituição: o bromo (Br) foi substituído pelo grupo hidroxila (OH2).
Alternativa d

28. A ligação C K F terá maior tendência para sofrer ruptura.


Alternativa e
29. a) CH3 K CH2CL 1 NaOH CH3 K CH2OH 1 NaCL
b) CH3Br 1 NaOCH2 K CH3 CH3 K O K CH2 K CH3 1 NaBr
c) CH3 K CH2Br 1 NaC M C K CH2 K CH3 CH3 K CH2 K C M C K CH2 K CH3 1 NaBr
d) CH3 K CH2Br 1 NaCN CH3 K CH2 K CN 1 NaBr
e) CH3CL 1 NH3 CH3 K NH2 1 HCL [CH3 K NH3]1 CL2

Questões sobre a leitura


Uma síntese de sucesso – o ácido acetilsalicílico
30. COOH
O C CH3 ácido acetilsalicílico

O
31. COOH COOH
1 CH3COOH
OH O C CH3

O
32. O ácido acetilsalicílico interfere na coagulação sanguínea, podendo provocar hemorragia em pessoas
com dengue.

Acompanhamento e avaliação
Utilizando os cartazes produzidos no capítulo 1, peça aos alunos que identifiquem substâncias
obtidas por meio de reação de substituição.

9
Capítulo

Reações de adição

Infográfico
O infográfico apresenta um exemplo histórico que envolveu interesses econômicos e científicos
associados ao uso da reação de adição: a produção de margarina.
Uma opção de atividade é propor uma pesquisa para que os alunos procurem mais informa-
ções a respeito das diferenças entre a margarina e a manteiga, destacando a origem de cada
uma (matéria-prima), os tipos de ligação, a estrutura química, além dos efeitos maléficos que
podem causar ao organismo humano.
Após a pesquisa, pode-se dividir a classe em grupos de alunos para que debatam sobre
o assunto.

RefletIndo
O objetivo da questão é incentivar os alunos a refletir sobre as possibilidades que átomos de
carbono envolvidos em determinados tipos de ligação têm para receber (por adição) outros átomos
em sua cadeia carbônica.

117
Questione os alunos:
• primeiramente, sobre a relação entre as nomenclaturas e as fórmulas estruturais;
• em seguida, sobre a observação das possibilidades ou “espaços” disponíveis para a adição, ao
se compararem as ligações existentes nos três compostos.
Ao se analisar a fórmula estrutural do etano, percebe-se que não há “espaço” ou ligação disponí-
vel. O etano já está totalmente hidrogenado, portanto não se podem adicionar outros átomos; pode-se
apenas substituir seus átomos por outros. Assim, só existem duas opções: o eteno e o etino.

Resposta:
a) e b) Com o uso de catalisadores adequados, o eteno e, ainda mais, o etino são fáceis de
hidrogenar. A diferença está no número de átomos de hidrogênio que podem ser adicionados: no
etino são quatro e no eteno dois. No etano não se podem adicionar outros átomos; pode-se apenas
substituir seus átomos por outros.

1. Introdução

2. Adições à ligação dupla C L C

Questões
a) CH2 L CH k  CH3 (propeno) e água em meio ácido;
b) CH2 L CH k  CH3 (propeno); HBr (bromidreto) em presença de peróxidos;
c) CH2 L CH2 (eteno); H2O; pressão e temperatura elevadas.

Pesquisa
Esta pesquisa tem como objetivo apresentar aos alunos possíveis mercados de trabalho, relacio-
nando economia e sociedade.
“[...]
O petróleo e o gás natural são fontes, por excelência, das indústrias petroquímicas, as quais produ-
zem matérias-primas que muitas vezes passam por segundos e terceiros processos de transformação
antes de ser empregadas na fabricação do produto final. Por isso mesmo, o setor é dividido nos seguintes
segmentos:
• Indústrias de 1a geração: as que utilizam as matérias-primas (nafta, gás natural, GLP etc.) para
gerar os produtos ou matérias-primas básicas.
• Indústrias de 2a geração: aquelas que, a partir de matérias-primas básicas, produzem interme-
diários que serão matérias-primas para outras indústrias, embora também já possam ter uma
aplicação final nesta fase.
• Indústrias de 3a geração: aquelas que constituem o setor de manufaturados.
[...]
Um bom exemplo de como os derivados do petróleo percorrem todas essas indústrias antes de se
transformar em produtos finais é a fabricação de PVC (cloreto de polivinila). Na cadeia de transformação
desse produto, as duas matérias-primas iniciais, o eteno e o cloro (1a geração), primeiramente dão origem
ao dicloroetano-DCE (2a geração), que constitui matéria-prima para a produção do monômero de cloreto
de vinila-MVC (3a geração), que, por sua vez, é usado na fabricação dos objetos de PVC [...].
Pode-se afirmar que a indústria petroquímica propriamente dita está contida na primeira e na se-
gunda gerações [...]. [...]”
Fonte: <http://www.crq4.org.br/default.php?p=texto.php&c=quimica_viva__petroquimica>. Acesso em: mar. 2010.

Exercícios básicos
1. a) CH2 CH CH3  Br2 CH2 CH CH3

Br Br

118
CL

b) CH2 C CH3 1 HCL CH3 C CH3

CH3 CH3
OH
H 2SO 4
c) CH 3 CH C CH3 1 H 2O CH3 CH2 C CH3

CH3 CH3

2. Os compostos capazes de sofrer reações de adição devem possuir insaturação.

Assim, CH2 L CH2 (eteno) e (ciclo-hexeno) sofrem reações de adição.


Alternativa e

H 2SO 4
3. CH 2 CH CH3 1 H OH CH3 CH CH3

OH
Alternativa c

CL

4. CH 2 C CH 3 1 H CL CH3 C CH3

CH 3 CH 3
2-cloro-metilpropano
Alternativa c

5. A reação é:
H Br
1 2 3 4 5 5 4 3 2 1

CH 3 CH C CH CH 3 1 HBr CH 3 CH C CH CH 3

CH 3 CH 3 CH 3 CH 3

3,4-dimetil-penteno-2 3-bromo-2,3-dimetil-pentano
(3,4-dimetil-pent-2-eno)
Observe que, após a reação, mudou o sentido da numeração da cadeia carbônica (para ficar de
acordo com as regras da Iupac)
Alternativa d
fenol
6. OH
OCH 3
éter

CH 2 CH CH 2
Alternativa e

H1
7. CH 2 CH CH CH3 1 H OH CH3 CH CH CH3

CH 3 OH CH 3

CH 3 CH 3
H1
CH 2 C CH2 CH3 1 H OH CH3 CH CH2 CH3

OH
Alternativa d

119
8. H H H2
C C Catalisador
HOOC COOH
Ácido maleico (cis)
HOOC CH 2 CH 2 COOH
H COOH H2
Ácido butanodioico
C C Catalisador
HOOC H
Ácido fumárico (trans)

Alternativa e
9. A reação é: CL

CL CL
1 3 CL 2
CL CL

CL
Alternativa e

exercícios complementares

10. a) CH 3 CH CH 2 1 H I CH3 CH CH 3 2-iodo-propano

CH 3
b) CH 3 1 H CL CL 1-cloro-1-metil-ciclo-hexano
H

Luz
11. H 2C CH CH CH 2 CH 3 1 H Br H3C CH CH CH 2 CH 3

CH 3 Br CH 3

3-metil-1-penteno (3-metil-pent-1-eno)

Peróxido
H 2C C CH 3 1 H Br H2C CH CH 3

CH 3 Br CH 3

(2- metil-propeno)
São corretas as proposições (01) e (16)
H Br

12. H 3C CH C CH3 1 Br2 H3C C* C CH3

CH3 Br CH 3
2-metil-buteno-2 2,3-dibromo-2-metil-butano
(2-metil-but-2-eno)
Alternativa c

13. a) CH 3 CH C CH CH3

CH3 CH3
3,4-dimetil-pent-2-eno

120
CH 3 CH 3

b) CH3 C CH2 CH2 CH3 ou CH3 CH 2 C CH2 CH3

CH3 CH3
14.
(C6H12)

Benzeno
Tolueno 1 H2 CH3 (C7H14)
xileno
CH3 (C8H16)

CH3
Alternativa a

3. Adições a ligações duplas conjugadas

4. Adições à ligação tripla C M C

5. Reações dos ciclanos — adição ou substituição?

Questões
a) • Nome e fórmula estrutural
buta-1,3-dieno; H2C L CH K CH L CH2
• Equação química
Br Br Br Br

H 2C CH CH CH 2 1 Br2 H 2C CH CH CH 2 ou H 2C CH CH CH 2
• Nome e fórmula estrutural
1,2,3,4-tetrabromo-butano; H 2C CH CH CH 2

Br Br Br Br
b) • Equações

CaCO3 (s) CaO (s) 1 CO2 (g)

CaO (s) 1 3 C (s) CaC2 (s) 1 CO (g)

CaC2 (s) 1 2 H2O (L) Ca(OH)2 (aq) 1 HC M CH (g)

• Fórmulas dos reagentes e respectivas proporções estequiométricas


O
A: HCL; B: HCN; C: ; D: H 3C C ; E: HC M CH; F: 2 HC M CH; G: H2O.
OH
c) • Nome e fórmula estrutural
ciclobutano; H 2C CH 2

H 2C CH 2
• Equação química
H 2C CH 2 H 2C CH 2 CH 2 CH 2
1 Br2
H 2C CH 2 Br Br
• Tipo de reação química
reação de adição

121
exercícios básicos
15. Será obedecida a regra de Markownikoff:
CL

CH2 CH CH CH CH3 1 HCL CH3 CH CH CH CH3


Vai ao C mais hidrogenado

Alternativa a

16. CH 3 CH CH CH CH CH 3 1 H H CH 3 CH 2 CH CH CH 2 CH 3

hexadieno-2,4 hexeno-3
(hexa-2,4-dieno) (hex-3-eno)
Alternativa e

17. HC CH 1 H H H 2C CH 2

HC CH 1 H OH H C C H H C C H

H OH H O
Alternativa d

18. a) HC C CH3 1 H CL H2C C CH3

CL

CL

b) HC C CH3 1 2 HCL H3C C CH3

CL
H
H2SO4
c) CH3 C C CH3 1 H OH HgSO4
CH3 C C CH3 CH3 C C CH3

H OH H O

Br
1 HBr 1 HBr
19. HC C CH 2 CH 3 Markownikoff
CH 2 C CH 2 CH 3 Markownikoff
CH 3 C CH 2 CH 3

Br Br
Alternativa d
20. Se o grupo KOH do enol estiver ligado a um carbono primário, haverá a formação de um aldeído; se
o grupo KOH do enol estiver ligado a um carbono secundário, haverá a formação de uma cetona.
Alternativa a

H2SO4
21. C C H 1 H OH HgSO4 C CH2 C CH3

OH O
Alternativa a
22. a) CH2 L CH K CH L CH2 1 Br2 CH2 CH CH CH2 1 CH2 CH CH CH2

Br Br Br Br

122
H2
b) C 1 CL2 CH2 CH2 CH2
H2C CH2
CL CL
23. Apenas o pentano não sofre reação de adição por não conter insaturação.
Alternativa c

exercícios complementares
24. As reações são:
HC M CH 1 HCL H2C L CHCL
HC M CH 1 HCN H2C L CH K CN
O H
HC CH 1 CH 3 C H 2C C
OH O C CH 3

O
Alternativa c
O
25. HC CH 1 H2O H2C CH H 3C C
H
acetileno OH acetaldeído
Alternativa d

26. H3C C CH 1 H OH H3C C CH2 H3C C CH3

OH O
propino propanona

Alternativa e
27. A reação é:
Br
1 Br2 1 HBr
Alternativa b

28. Para que a adição obedeça à proporção 1 ; 1, em mols, e produza C4H10, devemos ter:
C4H8 1 H2 C4H10
Ora, com a fórmula C4H8 temos os seguintes hidrocarbonetos insaturados:

CH2 L CH K CH2 K CH3 1-buteno CH 3 C CH 2 2-metilpropeno

CH3 K CH L CH K CH3 2-buteno


CH 3
(but-2-eno)
Alternativa c

6. Adições à carbonila C L o
Questões
a) • Fórmula estrutural e nome
CH3 K CH2 K CH2OH (propan-1-ol)
• Tipo da reação
reação de adição.
• Redução, pois o NOx. do carbono vai de 11 para 21.
• Propan-2-ol
b) A: O B: OMgBr

H 3C C CH 3 H 3C C CH 3

CH 3

123
exercícios básicos
29. Os compostos capazes de sofrerem reações de adição devem conter insaturação entre carbonos.
Alternativa d
P,T,
30. a) CH 3 C CH3 1 H2 catalisador
H 3C CH CH3

O OH

OH
O
b) CH 3 C 1 HCN CH3 C CN
H
H

OMgBr
O
H2O
c) CH 3 CH 2 C 1 CH3MgBr CH3 CH2 C CH3
H
H

OH
H2O
CH3 CH2 C CH3 1 Mg(OH)Br

H
31. CH3 CH3 CH3
1) CH3MgCL 2) H2O/H1
CH3 C O CH3 C OMgCL CH3 C OH

CH3 CH3
Alternativa d

32. O OMgCL
H2O
CH3 CH2 C CH3 1 CH3MgCL CH3 CH2 C CH3

CH3

OH
H2 O
CH3 CH2 C CH3 1 Mg(OH)CL

CH3
2-metil-2-butanol
(2-metil-butan-2-ol)
Alternativa a
33. A reação é:
HX
RMgX 1 CO2 R k COOMgX R k COOH 1 MgX2
14243
Ácido carboxílico
Alternativa e
34. A ligação entre o Mg (tendência a doar elétrons) e o CL (tendência a receber elétrons) é predomi-
nantemente iônica.
Alternativa d

Questões sobre a leitura


o uso prático das reações de adição

35. É a adição de H2 às ligações duplas e triplas, transformando compostos orgânicos insaturados nos
correspondentes compostos saturados.

124
36. Óleos vegetais, que são líquidos, são hidrogenados e transformados em gorduras sólidas.

37. A criação de técnicas de produção de metais finamente divididos que funcionam como catalisadores.

Acompanhamento e avaliação
Utilizando os cartazes produzidos no capítulo 1, peça aos alunos que, em grupo, identifiquem subs-
tâncias obtidas por meio de reação de adição.

10
Capítulo

Reações de eliminação

Infográfico
O tema do infográfico são as reações de eliminação, mais especificamente os plásticos, como o
polietileno, por exemplo, que podem ser obtidos a partir desse tipo de reação. Os alunos devem ser
estimulados para que percebam a quantidade de plásticos presentes em seu dia a dia e a importância
do etileno, que é matéria-prima obtida de diversas fontes orgânicas.
É interessante relacionar o tema com a reciclagem, discutindo em sala a importância de se reciclar
polietileno e, eventualmente, pedindo aos alunos que pesquisem como é feita a reciclagem de plásticos,
quais são os reflexos econômicos, ambientais etc.
Caso se queira ampliar a pesquisa, uma atividade que pode ser desenvolvida é um trabalho em que
cada grupo pesquise a reciclagem de um tipo de material e apresente para a sala. Assim, todos poderão
tomar conhecimento de como é feita a reciclagem de vários tipos de materiais, que é um assunto atual
e extremamente importante para o meio ambiente.

RefletIndo
O objetivo da abertura e da questão é propiciar aos alunos significados químicos relativos aos
usos e escolhas dos materiais plásticos no cotidiano. A questão avalia a compreensão prática para
a escolha de um consumidor atento e consciente.
Questione os alunos sobre as explicações no mundo microscópico que levaram às escolhas e
sobre por que as propriedades variam.
Em função da forma e do tamanho dessas moléculas orgânicas e das forças de atração entre
elas formam-se vários tipos de polietileno: de cadeias mais longas ou mais ramificadas; de alta ou
de baixa densidade.
Observação: as densidades (g/cm3) dos diferentes polietilenos são muito próximas (de 0,92 g/cm3
a 0,97 g/cm3); usualmente, os termos “alta densidade” e “baixa densidade” enfatizam mais o arranjo
das moléculas que as densidades de cada polietileno.

Respostas:
Lixeiras públicas: o PEAD, por ter alta resistência mecânica.
Embalagens plásticas protetoras de latas e garrafas de refrigerante: o PEBD, por ser flexível, ter
relativa resistência e ser barato.
Saquinhos de leite: o PELBD, por ser flexível, muito resistente, estável e mais impermeável.
Peças móveis de alta durabilidade: o PEUAPM, por ser muito resistente e apresentar superfície
muito lisa (antiaderente), que facilita o movimento da peça.
Quanto às explicações sobre as estruturas moleculares:
• Os polietilenos de alta densidade têm as moléculas mais lineares, com mais contato ao longo da
cadeia, portanto, mais atração intermolecular. Quanto mais longa e linear, maiores a resistência
mecânica, a rigidez, a estabilidade química e a impermeabilidade.

125
• Os polietilenos de baixa densidade têm moléculas ramificadas com menor área de contato e
menor atração intermolecular. Tendem a ter as seguintes características: menor resistência
mecânica, maior flexibilidade e menor estabilidade química.

1. Introdução
2. eliminação de átomos ou grupos vizinhos
3. eliminações múltiplas
4. eliminação de átomos ou grupos afastados

Questões
a) • Equação química
H�
2 CH3 K CH2OH ∆
CH3 K CH2 K O K CH2 K CH3 1 H2O
• Não, pois pode se formar eteno:
H�
CH3 K CH2OH ∆
CH2 L CH2 1 H2O

b) CH3 K CH L CH K CH2 K CH3; pent-2-eno

exercícios básicos

1. Alternativa a
H2SO4
2. a) CH3 K CH2 K CH2OH CH3 K CH L CH2 1 H2O
Calor

H2SO4
b) 2 CH3 K CH2 K CH2OH CH3 K CH2 K CH2 K O K CH2 K CH2 K CH3 1 H2O
Calor

O
c) CH3 CH2 COOH CH3 CH2 C
1 O 1 H2O
CH3 CH2 COOH CH3 CH2 C
O

H2O
O H2O
O
d) CH3 CN CH3 C CH3 C
NH2 ONH4

3. O etóxi-etano pode ser obtido a partir da desidratação intermolecular do etanol, por ação do ácido
sulfúrico, de acordo com a reação:
H2SO4
2 CH3 K CH2 K OH  CH3 K CH2 K O K CH2 K CH3 1 H2O
Calor

Alternativa d

H1
4. CH3 CH CH3 CH2 CH CH3 1 H2O

OH
2-propanol Propeno
(propan-2-ol)

Alternativa c

170 ºC
5. a) CH3 CH CH CH3 H2SO4
CH3 CH CH CH3 1 H2O

OH H
(butan-2-ol)

126
H H
b) C C
CH3 CH3
CH3 CH3

6. CH2 CH C CH2 CH2 CH C CH2 1 2 H2O

OH H OH H
(3-metil-butan-1,3-diol)
Alternativa a

7. O glicerol possui temperatura de ebulição maior, pois tem três hidroxilas, que irão formar maior
número de ligações de hidrogênio.
Portanto, a opção incorreta é a alternativa d.

O O
H2O H2O HCL
8. CH3CH2C N CH3 CH2 C CH3 CH2 C
NH2 ONH4
Propanamida Propanoato de amônio

O
HCL
CH3 CH2 C
OH
Ácido propanoico
Alternativa d

CH3 CH3
Calor
9. a) CH3 C CH2 CH3 H2SO4
CH3 C CH CH3 1 H2 O

OH

KOH
b) CH3 CH CH CH3 Álcool
CH3 C CH CH3 1 KBr

CH3 Br CH3

AgOH
c) CH3 K CH2Br CH3 K CH2OH 1 AgBr

Zn
d) CH3 K CCL2 K CCL2 K CH3    CH3 K C M C K CH3 1 ZnCL2
Álcool

Zn
e) BrCH2 CH2 CH2 CH2Br Álcool
H2C CH2 1 ZnBr2

H2C CH2

Zn Br2/CCL4
10. Br CH2 CH2 CH2 CH2 Br Álcool
H2C CH2 Br CH2 CH2 CH2 CH2 Br
A B
H2 C CH2
São iguais

Alternativa e

exercícios complementares
11. Sendo as reações:
CH3 K CH2 K OH CH2 L CH2 1 H2O
2 CH3 K CH2 K OH CH3 K CH2 K O K CH2 K CH3 1 H2O
Alternativa a

127
12. De acordo com as reações:
Desidratação
intramolecular
CH2 CH2

CH3 CH2 OH

Desidratação
intermolecular
CH3 CH2 O CH2 CH3
Alternativa c

13. a) CH3 K CH2CL CH2 L CH2 1 HCL

b) A eliminação de HCL produz o 1,2-dicloro-eteno, que apresenta isômeros cis e trans:

CL H
CL H CL CL
CL C C H C C ou C C
H CL H H
H CL (trans) (cis)

14. a) O propanotriol é um triálcool, e a acroleína é um aldeído insaturado;


b) Propenal.

15. Alternativa d

16. Analisando as reações em cada alternativa, temos:


a) H3C CH CH2 1 Zn (pó) H3C CH CH2 1 ZnCL2

CL CL

H CL

b) H2C CH2 1 HCL H C C H

H H

CL CL

c) H3C CH2 CH3 1 CL2 H3C CH2 CH2 ou H3C CH CH3 1 HCL

H2SO4 (conc.)
d) H3C K CH2 K OH H2C L CH2 1 H2O
170 °C

CL CH3 H CH3
e) HC C CH3 1 1 CL2 C C ou C C
H CL CL CL
(trans) (cis)

Alternativa e

Questões sobre a leitura

A tragédia de Minamata

17. Devido à lentidão e à dificuldade em se detectar o agente causador do problema.

18. Um paralelo que pode ser feito com a tragédia de Minamata no Brasil é o uso de mercúrio no garimpo
de ouro. Essa atividade causou contaminações nas bacias hidrográficas dessas regiões, afetando
a biodiversidade e as populações ribeirinhas.
19. Pela queima de carvão e resíduos industriais contaminados por mercúrio.

128
Acompanhamento e avaliação
Utilizando os cartazes produzidos no capítulo 1, peça aos alunos que, em grupo, identifiquem uma
substância obtida por meio de reação de eliminação.

11
Capítulo

o caráter ácido-básico na Química orgânica

infográfico
No infográfico abordam-se alguns compostos orgânicos presentes em artrópodes que atuam
como veneno no organismo humano.
Antes de iniciar um debate sobre o infográfico, procure rever com os alunos os conceitos de
ácido e base, além da escala de pH.
Uma possível atividade é solicitar aos alunos que pesquisem mais exemplos de compostos
orgânicos presentes nos seres vivos e classifique-os como ácidos ou básicos.
Considerando-se que a reação do corpo à picada é a produção de histaminas, seria interessante
promover uma discussão sobre os possíveis efeitos desse mecanismo do corpo humano.
Em condições fisiológicas, a histamina estimula a secreção de ácido pela mucosa gástrica.
Além disso, ela é o principal mediador das reações de hipersensibilidade, ou seja, muitas doenças
alérgicas, como a asma, a rinite e a febre do feno, assim como as reações a picadas de insetos, são
atribuídas à liberação de histamina no organismo.

Refletindo
As estruturas das moléculas citadas são apresentadas abaixo:
NH2
CH2OH
HO NH2
O
H H
H
OH H
HO OH
OH HO
OH OH H OH
Noradrenalina Dopamina Glicose

HN O
H 2N
N NH2 OH
Histamina Ácido 4-amino-butanoico
Incentive os alunos a pesquisar essas estruturas ou desenhe-as diretamente na lousa. No início do
capítulo, quando os alunos ainda não tiveram contato com as séries de acidez e basicidade, será difícil
para eles fazerem uma avaliação segura do caráter ácido-base dessas substâncias. A apresentação das
estruturas pode ser acompanhada de uma discussão sobre os grupos funcionais presentes em cada
molécula, bem como suas respectivas nomenclaturas.
Aproveite também para discutir com os alunos a conveniência de utilizar nomes usuais para deter-
minadas moléculas cuja nomenclatura recomendada pela Iupac é muito extensa.
Ao final do capítulo, caso julgue conveniente retomar essa atividade, os alunos possivelmente terão
facilidade para identificar grupamentos ácidos e grupamentos básicos e poderão avaliar os grupos fun-
cionais numa escala de acidez-basicidade. É aconselhável desenvolver essa atividade tendo as escalas
de acidez e basicidade mostradas nas páginas 289 e 297 do livro do aluno para consulta.
Respostas:
A histamina tem duas aminas aromáticas (anel imidazólico) e uma amina alifática primária, apresen-
tando caráter pronunciadamente básico.

129
A dopamina possui um grupamento k NH2 (amina primária), de caráter básico, e dois grupamentos
fenólicos, levemente ácidos.
A noradrenalina (ou norepinefrina) tem dois grupamentos fenólicos, ácidos, uma amina alifática pri-
mária, básica, e um álcool, que pode ser considerado neutro.
A glicose é neutra por possuir apenas grupamentos k OH (álcool) e éter.
O ácido 4-amino-butanoico é o único ácido da série, por apresentar uma amina primária e um ácido
carboxílico, cujo caráter ácido se sobrepõe ao caráter básico da amina.

1. Introdução

2. Ácidos e bases de Arrhenius

3. Ácidos e bases de Brönsted-Lowry

Questões
a) H2CO3 (aq) 1 H2O (L) H3O1 (aq) 1 HCO23 (aq)
CO22
3 (aq) 1 H2O (L) OH2 (aq) 1 HCO23 (aq)

b) H2CO3 (aq) 1 H2O (L) H3O1 (aq) 1 HCO23 (aq)


Ácido Base Ácido Base

CO22
3 (aq) 1 H2O (L) OH2 (aq) 1 HCO23 (aq)
Base Ácido Base Ácido

Exercícios básicos
1. Segundo o conceito de Brönsted-Lowry, as espécies que podem ser consideradas bases são aquelas
capazes de receber prótons, como CH3COO2 e F2.
Alternativa d


2. a) Ácidos: H2SO4 e C 2H 5 O C 2H 5; bases: C2H5 K O K C2H5 e HSO42

H
1
b) Ácidos: H2O e CH3NH3 ; bases: CH3 K NH2 e OH2

3. Se o HCL tem muita tendência para liberar o H1, o CL2 (sua base conjugada) terá pouca tendência
para receber o H1 de volta; em outras palavras, sendo o HCL um ácido forte, sua base conjugada,
CL2, será mais fraca.
Alternativa b

4. Como pH 5 3 Æ [H1] 5 1023, temos:

CH3COOH
14243 H1
123 1 CH3COO2
14243
no início: 0,1 mol ? L21 zero zero
23 23
na reação: 10 10 1023

no equilíbrio: (0,1 2 1023) 1023 1023

1023
Portanto: a 5 _____ Æ a 5 1022 ou 1%
0,1

130
Calculando a concentração de íons etanoato, temos:

1 mol de CH3COO2 ____________ 59 g

123

123
x 5 0,059 g de
[CH3COO2] 5 1023 mol ? L21, então 23
10 mol ____________ x g CH3COO2 por litro

5. HA H1 1 A2
123 123 123
no início: 0,05 zero zero
na reação: 0,05a 0,05a 0,05a
no equilíbrio: 0,05 (1 2 a) 0,05a 0,05a

[H1][A2] 0,052a2
Portanto: Ka 5 ________ Æ Ka 5 ____________ 5 2,0 ? 1025
[HA] 0,05 (1 2 a)
Considerando (1 2 a) q 1, temos:
0,05a2 5 2,0 ? 1025 V a 5 2 ? 1022 V a 5 0,02 ou 2%

a) A concentração de cada espécie presente no equilíbrio é:

Para H1: [H1] 5 1023 mol ? L21

Para A2: [A2] 5 1023 mol ? L21

Para HA: [HA] q 0,05 mol ? L21

b) Se: [H1] 5 1023 V pH 5 3

c) O grau de ionização é: a 5 0,02 ou a 5 2%

6. Analisando o gráfico, vê-se que a ionização do ácido nicotínico diminui com o aumento da concen-
tração da solução; portanto, a afirmação I está incorreta.
A afirmação II também está incorreta, pois o pH da solução de ácido nicotínico depende da concen-
tração da solução visto que o grau de ionização desse ácido é função de sua concentração.
Alternativa c

4. O caráter ácido na Química orgânica


Algumas fórmulas mencionadas à página 286 do livro são:

COO2 Na1 CH 2 COO2 Na1

HO C COO2 Na1

Benzoato de CH2 COO2 Na1


sódio Citrato de sódio

H
O2
CH2 CH CH2 O P N
O2 Ca21 Ca21
SO23
OH OH O
Glicerofosfato de cálcio 2
Ciclamato de cálcio
CH2OH

CHOH COO2
O O C CH3 Ca21
O
O 2

1 2 Acetilsalicilato de cálcio
Na O OH
Ascorbato de sódio

131
C12H25 COO2
2
SO Na
3
1
Ca21
COO2
Dodecil-benzeno-sulfonato
de sódio Oxalato de cálcio

Questões
O O
H2O
a) CL3C C H 1
1 CL3C C
OH O2

O O
b) CL3C C 1 NaOH CL3C C 1 H 2O
OH ONa
Tricloroetanoato de sódio

c) O ácido tricloroacético é mais forte, pois cada molécula do ácido possui 3 átomos de cloro que
possuem alta eletronegatividade e, sendo assim, se comportam como grupos eletroatraentes,
aumentando a força do ácido.

Pesquisa
a) “A grande sensibilidade olfativa dos cães resulta da capacidade de reconhecer os odores de ácidos
carboxílicos. Um cão pode diferenciar uma pessoa da outra porque detecta a composição aproxi-
mada da mistura de ácidos carboxílicos de baixa massa molar, produtos do metabolismo humano
presentes em quantidades muito pequenas na pele. Visto que o metabolismo de cada pessoa é
um pouco diferente, a composição desses ácidos na pele é, consequentemente, diferente.”

b) “Os ácidos orgânicos são amplamente usados na indústria de alimentos como aditivos. Como
agentes de processamento, são adicionados para controlar a alcalinidade de muitos produtos,
podendo agir como tampões ou simplesmente como agentes neutralizantes. Como conservantes,
podem atuar como agentes antimicrobiais ou como antioxidantes, entre outras funções.”
“Na indústria de cosméticos, alguns ácidos carboxílicos têm sido usados como constituintes da
composição de cremes de rejuvenescimento facial. Embora utilizados há centenas de anos como
agentes hidratantes e refrescantes da pele, os alfa-hidroxiácidos passaram recentemente a ser
empregados no tratamento contra acne, pele fotoenvelhecida, pigmentação e rugas finas.”
Fonte: FIORUCCI, A. R. et al. Ácidos orgânicos: dos primórdios da Química experimental à sua
presença em nosso cotidiano. Química Nova na Escola, n. 15, maio 2002.

Atividade prática

Professor, não se esqueça de descartar/destinar corretamente o material utilizado nesta ativida-


de. Comente com os alunos a importância dessa atitude e as possíveis consequências do descarte
feito de maneira incorreta. Sobre esse assunto, se necessário, releia o texto das páginas 17 a 19
deste Suplemento para o professor.

A cor dos vegetais


Respostas das perguntas
a) No béquer número 1 (ensaio controle), na ausência de suco de limão, a folha de couve não
apresentou mudanças em sua coloração verde-escura.
b e c) No béquer número 2, a presença de suco de limão provoca uma mudança na cor da
folha de couve, tornando-a verde-amarelada. O suco de limão é constituído de diversos
ácidos orgânicos, principalmente ácido cítrico. Esses ácidos promoverão a substituição
do íon Mg21 por dois íons H1 e a consequente transformação da clorofila em feofitina. A
mudança de cor do vegetal é a evidência macroscópica que indica a ocorrência de reação
química.

132
d) A clorofila, substância responsável pela cor verde das plantas, é um exemplo de metalobio-
molécula. Sua estrutura química consiste em um anel porfirínico modificado, ligado a um íon
Mg21 e um grupo hidrocarbônico lateral, o fitol, como mostra a figura a seguir.

CH2 L CH CH3

H3C CH2CH3
N N
Mg
N N Anel
H3C porfirínico
CH3
H
Estrutura da clorofila
HH
CH3OOC O
O
fitol O

CH3 CH3 CH3 CH3


H2C Fitol
CH3

Quando vegetais, destinados à alimentação, são preparados por meio de cozimento, mu-
danças químicas podem ocorrer na estrutura da clorofila. O Mg21 presente na estrutura
da clorofila pode ser substituído por dois íons H 1 provenientes de ácidos liberados ou
adicionados ao sistema durante o cozimento. Essa reação é denominada feofitinização e
a nova molécula formada é a feofitina. Durante esse processo, a cor verde-escura da clo-
rofila é substituída pela cor verde-amarelada das feofitinas. A equação geral é a seguinte:

COOCH3 COOCH3
C32H30ON4Mg (aq) 1 2H1 (aq) # H2N4OH30C32 (aq) 1 Mg21 (aq)
COOC20H39 COOC20H39
Clorofila Feofitina

Reação de feofitinização. A molécula formada é a feofitina.

Para evitar a ocorrência dessa reação e assim preservar a cor verde de vegetais, deve-se
cozinhá-los rapidamente ou acrescentar bicarbonato de sódio durante sua preparação.

e) No béquer número 3, foi adicionado bicarbonato de sódio, que é um sal de caráter básico. Se
durante o cozimento dos vegetais for acrescentado bicarbonato de sódio, este reagirá com
os ácidos presentes, neutralizando-os e impedindo a formação da feofitina. Dessa forma, a
folha de couve permanecerá com sua coloração verde-escura.
Fonte: OLIVEIRA, M. F. & PEREIRA-MAIA, E. C. Alterações de cor dos vegetais por cozimento.
Química Nova na Escola, n. 25, p. 34 e 35, maio 2007. (Adaptado.)

Exercícios básicos
7. O ácido acético possui apenas um hidrogênio ionizável, o hidrogênio da carboxila.
O ácido acético é incolor em presença de fenolftaleína.
O ácido acético apresenta moléculas não ionizadas em solução aquosa, pois é um ácido fraco.
Alternativa c

8. A substância em questão estará mais ionizada quando X representar o substituinte F, pois o F tem
maior efeito indutivo elétron-receptor, ou seja, “puxa” elétrons da carboxila, diminuindo sua densi-
dade eletrônica e facilitando a ionização do H1.
Alternativa c

133
9. Ácido mais fraco: CH3COOH, pois apresenta efeito indutivo elétron-doador.
Ácido mais forte: CF3COOH, pois, devido à eletronegatividade do F, apresenta maior efeito indutivo
elétron-receptor.
Alternativa d

10. Alternativa d

11. Alternativa a

12. a) Quatro (3 no anel benzênico e 1 no grupo C L O).


O O
CH3O CH3O
b) CH3 1 NaOH CH3 1 H2O
1 2
HO Na O

13. O caráter ácido dos fenóis é da ordem de 10210, o dos álcoois, 10218, e dos alcanos, da ordem de
10242. Sendo este último tão pequeno que praticamente não haverá possibilidade de o hidrogênio
ser liberado de um alcano, o que equivale a dizer que os alcanos não são ácidos.
Alternativa e

14. Sabendo-se que, quanto maior for o valor de Ka, mais forte será o ácido, temos:
álcool , água , fenol , ácido carboxílico
Alternativa c

15. O frasco 1 representa a solução A, que é a mais concentrada (há maior número de figuras )e
menos dissociada (menor Kc 5 1,7 ? 1025) e onde há poucas figuras “separadas” ( ); o frasco
3 representa a solução B, que é a mais diluída (há menor número de figuras ou ) e mais
dissociada (maior Kc 5 2 ? 1021) e onde o maior número de figuras está separado. O frasco 2
não pode representar nenhuma das soluções, pois não estão ilustrados os íons H1.
Alternativa b
O
16. a) CH2 C Ácido
carboxílico
OH
Haleto F
b) ácido acético , ácido monocloroacético , ácido monofluoroacético

17. Alternativa e

18. CH3 CL 1 NaC M C K CH2CH3 CH3 K C M C K CH2CH3 1 NaCL


Alternativa e

19. a) C5H11COOH 1 NaHCO3 C5H11COONa 1 H2O 1 COG


2

b) É o gás carbônico (CO2).

20. Considerando que as ferroadas de abelhas e mordidas de formigas injetam ácidos, o contraveneno
indicado será uma substância de caráter básico, como, por exemplo, o NaHCO3.
Alternativa b

21. O pH será básico porque o (CH3CH2COO)2Ca é sal de ácido fraco, CH3CH2COOH, e base forte, Ca(OH)2,
cuja hidrólise dará meio básico.
Alternativa d

22. Considerando que a solução de hidróxido de sódio a 10% em peso é diluída, só poderá reagir com
um fenol ou um ácido carboxílico, que são ácidos mais fortes.
Alternativa c

134
23. O teor de ácido cítrico (H3Cit) será:
30 mL de NaOH 0,1 mol/L Æ n 5 VM 5 0,030 ? 0,1 Æ n 5 0,003 mol de NaOH

H3Cit 1 3 NaOH Na3Cit 1 3 H2O

1 mol _________

1442443
123
3 mol
x 5 0,001 mol de H3Cit
x mol _________ 0,003 mol 0,192 g de H3Cit
massa molar de H3Cit 5 192 g/mol

0,384 g ____________ 100%

123
P 5 50%
0,192 g ____________ P %

Exercícios complementares

24. Estão corretas as alternativas (0), (3) e (4). O ácido acético não é 100% dissociável e é mais fraco
do que o ácido trifluoroacético.

25. Alternativa b

26. O item 2 está incorreto, pois na estrutura do ácido 2,4-diclorofenoxiacético identifica-se a função
ácido carboxílico. Tratando-se de um ácido, o pH de soluções aquosas dessa substância será menor
do que 7; logo, o item 3 também está incorreto.
Somente o item 1 está correto.

27. a) H3CO
Br
Br
HO

b) H3CO

Na1O2

COONa COOH

28. 1 HCL 1 NaCL

Alternativa d

29. Alternativa a

30. a) Por exemplo: CH3(CH2)4CH2OH


b) Por exemplo: CH3 K O K CH2(CH2)3CH3
c) Nesse caso, A é um álcool e reage com sódio, enquanto B é um éter que não reage com sódio
metálico.

31. Um aldeído (ou cetona) apresenta o equilíbrio tautomérico:

O OH
R CH2 C R CH C
H H

O hidrogênio assinalado é ligeiramente ácido, podendo ser substituído por metais altamente rea-
tivos, como o sódio ou potássio.
Alternativa c

135
32. Para que ocorra reação do nitrato de prata amoniacal, o alcino deve ser terminal, ou seja, deve estar
na ponta da cadeia. Assim, esse alcino terá um hidrogênio ácido que é capaz de reagir com o sal
básico em questão. Portanto:

HC M CH (reage) e CH3 K C M C K CH3 (não reage)

33. A afirmativa I está incorreta, pois o ácido propanoico é líquido na temperatura ambiente, segundo
a tabela dada.
A afirmativa II está incorreta, porque os valores de Ka indicam que o ácido metanoico é mais forte
que o acético.
A afirmativa III está correta.
Alternativa c

34. Devido ao efeito ativante do NH2, a solução II será menos ácida que a solução I. Devido ao efeito
desativante do NO2, a solução III será mais ácida que a solução I e, portanto, terá pH , 4.
Alternativa c

35. A espécie C6H5O2 é a base conjugada do composto C6H5OH, de acordo com o conceito de Brönsted-
-Lowry.
Alternativa c

36. CaC2 1 2 H2O C2HG2 1 Ca(OH)2


123 123
64 g _________________ 22,4 L
x 5 16.000 g de CaC2
xg _________________ 5.600 L
Alternativa d

37. As afirmativas I e II possuem as informações relacionadas à medida contra o botulismo.


Alternativa c

38. A maior chance de se encontrar toxinas botulínicas é em conservas com concentração de 2 g de sal
em 100 g de água, ou seja, a 2% em massa de sal. Pelas normas da Agência Nacional de Vigilância
Sanitária (Anvisa), a concentração de sal, para evitar a toxina, é de 10%.
Alternativa a

5. O caráter básico na Química orgânica

Questões

a) Haverá reação em A, B, C e D.
b) D , C , A , B
1
c) CH3 K NH K CH3 (aq) 1 HCL (aq) CH3 NH CH3 CL2

H
Exercícios básicos

39. Alternativa c

40. O grupo funcional I é um fenol. O hidrogênio do grupo KOH é levemente ácido. Os grupos II e III
são aminas que são básicas.
Alternativa b

41. O composto IV é um ácido carboxílico e possui a maior acidez, pois cede mais facilmente o próton.
O composto III é um fenol e possui menor acidez que o ácido carboxílico. O composto I é um
álcool primário e possui menor acidez do que os compostos anteriores. O composto II é uma

136
amina que possui caráter básico, ou seja, o contrário de ácido. Então, a ordem decrescente de
acidez é:
IV . III . I . II
Alternativa d

42. O grupo KOH do fenol é um pouco ácido; assim, o pH fica menor que 7. O grupo KOH do etanol não
tem caráter básico, nem ácido, e sim neutro. Então o pH é igual a 7. O ácido acético possui um grupo
carboxílico com o hidrogênio ionizável, desse modo o pH é menor que 7. As aminas possuem caráter
básico, ou seja, pH maior que 7.
Alternativa d

43. a) Maior que 7, pois o equilíbrio libera OH2, que torna a solução básica.
b) Porque o limão e o vinagre contêm ácidos que reagem com a metilamina, transformando-a no
sal correspondente e diminuindo seu mau cheiro.
1
H3C NH2 1 H1 H3C NH2

H
Cátion metilamônio
ou metilamina

44. a) Com o HCL existente no estômago, temos:

CH2CH2NH2 CH2CH2NH13
1 HCL 1 CL2

b) É mais solúvel em meio ácido devido à reação acima.

45. Na cocaína, a função oxigenada que está presente é o éster.


A novocaína está ionizada com um próton, no nitrogênio, e um cloreto como o contraíon; assim, para
remover esse próton é necessário uma base (NaOH).
Alternativa a

Exercícios complementares
46. A afirmativa I está correta.
A afirmativa II está incorreta. A reação é exotérmica devido ao aumento da temperatura do sis-
tema.
A afirmativa III está correta. Quando se adiciona a base, ocorrerá a remoção dos íons H1 que des-
locará a reação no sentido de formação de etilamina; assim, o odor reaparece.
Alternativa e

47. Em soluções que o pH , 7 são ácidas, desse modo apenas o ácido etanoico e o fenol se en-
quadram nessa condição. O pH 5 7 indica solução neutra; assim, todos os compostos exceto
o ácido propanoico incluem-se nessa categoria. Por fim, o pH . 7 indica uma solução básica,
então os compostos etilamina, anilina e metilamina se encaixam nessa condição.
A única possibilidade em que os compostos se enquadram nos três intervalos de pH é o da
Alternativa d

48. Apenas na nicotina encontra-se uma amina terciária.


Alternativa c

49. A afirmativa I está correta.


A afirmativa II está correta. O par de elétrons desemparelhados do nitrogênio confere a ele caráter
básico.

137
A afirmativa III está correta. A absorção do ácido acetilsalicílico é maior no estômago, pois no
intestino ele seria neutralizado.
A afirmativa IV está correta. A função fenol é menos ácida que os ácidos carboxílicos.
Alternativa a

6. Ácidos e bases de Lewis

Questões
a) CL base de Lewis; ALCL3 ácido de Lewis

b) R K OH base de Lewis; BF3 ácido de Lewis

Exercícios básicos

50. Sabendo-se que é ácido de Lewis toda espécie química capaz de receber pares eletrônicos em
ligações dativas e que é base de Lewis toda espécie química capaz de ceder pares eletrônicos
para formar ligações dativas, temos:
a) ácido de Lewis: BF3; base de Lewis: NH3
b) ácido de Lewis: Cu21; base de Lewis: NH3
c) ácido de Lewis: Fe21; base de Lewis: CN2

51. Alternativa c

52. No conceito de Lewis, pois há doação/recepção de um par eletrônico. Atua como ácido, o S , pois
é este participante que recebe o par eletrônico.

53. Alternativa c

54. Os éteres são solúveis em H2SO4 concentrado e a frio, pois se comportam como bases de Lewis e
reagem formando um sal de oxônio.

55. Na etapa A o buteno-1 (but-1-eno) se comportou como base de Lewis, pois doou elétrons da dupla
ligação.
Alternativa e

Questões sobre a leitura

Os doze princípios da Química Verde

56. Além do produto principal, uma reação orgânica pode gerar subprodutos indesejados e nocivos ao
ser humano e ao ambiente.

57. Química Verde é a Química que usa reações e processos que reduzem ou eliminam o uso ou a ge-
ração de substâncias nocivas.

58. Resposta pessoal. Dentre os doze princípios citados no texto, o aluno pode destacar três, por
exemplo: evitar produção de resíduos, sintetizar produtos menos perigosos, buscar eficiência de
energia.

Acompanhamento e avaliação

Utilizando os cartazes produzidos no capítulo 1, peça aos alunos que, em grupo, identifiquem uma
substância com caráter ácido ou básico presente no cartaz escolhido.

138
12

Capítulo
A oxirredução na Química orgânica

Infográfico
O primeiro objetivo do infográfico é evidenciar que os padrões atuais de consumo de energia nas ativida-
des diárias acarretam emissões de CO2 que, do ponto de vista ambiental, são absolutamente insustentáveis.
Para expor esse fato de modo quantitativo, indica-se a quantidade de CO2 emitida em decorrência do uso do
automóvel e de diversos aparelhos eletrodomésticos, bem como as emissões associadas ao lixo. A partir
desses dados, então, faz-se uma estimativa das emissões anuais de CO2 por família e, tomando-se como
parâmetro famílias de 4 pessoas, estima-se o total de CO2 lançado anualmente no Brasil em decorrência
do consumo de energia em atividades cotidianas (incluindo o transporte das pessoas).
A insustentabilidade desses padrões de consumo é evidenciada, nesse infográfico, com base na
capacidade de absorção de CO2 que as árvores apresentam quando estão em crescimento: sabendo-se
quanto gás carbônico cada árvore pode absorver da atmosfera, conclui-se que, para retirar da atmos-
fera todo o CO2 emitido nas atividades descritas, seria necessário plantar anualmente 67 árvores por
família. Entretanto, considerando-se o número total de famílias e a área necessária ao plantio dessas
árvores, chega-se à conclusão de que a área total requerida para essa plantação seria de cerca de
1,5 vez a extensão territorial do Brasil.
Com base nesses resultados, é importante frisar para os alunos que somente o plantio de árvores
(ou ainda a adoção de outros processos de sequestro de carbono) não será suficiente para compensar
as emissões de CO2 no planeta. Desse modo, evidencia-se a necessidade de mudar atitudes e hábitos de
consumo, a começar pelo combate ao desperdício dentro de casa. A mudança de hábitos de consumo,
que muitas vezes é erroneamente vista como algo insignificante, é uma atitude local que surtiria efeitos
globais. Essa consciência contribui para que o cidadão se reconheça como um agente de história — e
não como um mero espectador, que “nada pode fazer”.
Um aspecto técnico interessante é que a emissão associada ao uso de cada equipamento elétrico
mostrado no infográfico foi calculada, por simplificação, como se toda a energia elétrica utilizada nas re-
sidências fosse gerada em usinas termoelétricas — o que não condiz com a realidade brasileira. De acordo
com a Resenha Energética Brasileira 2009 (Preliminar), publicada pelo Ministério de Minas e Energia, 77,3%
da energia elétrica consumida no Brasil são produzidos em usinas hidroelétricas (isto é, sem emissão
de CO2). Outro detalhe relevante é que, no Sistema Interligado Nacional (o SIN, que abastece a grande
maioria das residências), a matriz hidráulica aparece com participação ainda maior (92,5%). A diferença se
deve à maior participação da geração termoelétrica nos sistemas não integrados ao SIN — que incluem
os chamados autoprodutores, isto é, unidades industriais que geram eletricidade para uso próprio.
Ainda de acordo com a Resenha, apenas 18,2% da energia elétrica produzida no mundo, em 2008, foi
gerada a partir de fontes renováveis. Sendo assim, o predomínio absoluto da geração hidroelétrica é uma
particularidade marcante da matriz energética brasileira — e essa particularidade pode ser explorada em
sala. Caso o professor julgue conveniente, pode apresentar esses dados percentuais aos alunos e calcular
com eles o quanto a geração de eletricidade sem emissões de CO2 alteraria os cálculos apresentados nas
tabelas do canto superior direito do infográfico. Ou, ainda, propor aos alunos que consultem a Resenha
Energética Brasileira, disponível para download no site do MME (http://www.mme.gov.br/mme). Para facilitar
a localização, o professor pode indicar o uso da ferramenta de busca disponível na página principal do
site, pela qual os alunos terão acesso à edição mais atualizada do documento.
Considerando ainda que os cálculos apresentados são estimativas, frisamos que o mais importan-
te, nesse infográfico, é proporcionar ao aluno uma ideia da extensão do problema, fazendo com que ele
visualize o quanto cada um de nós contribui para as emissões de CO2 e compreenda o que é possível
fazer para reduzir a quantidade dessas emissões.
Finalizando esses comentários, é importante que o aluno saiba que as emissões de CO2 abordadas nes-
se infográfico resultam, principalmente, de reações de combustão, isto é, reações de oxidação do carbono
presente no carvão mineral e de hidrocarbonetos presentes no gás natural, no petróleo e no etanol.

REfLEtIndO
O objetivo da questão é propor aos alunos uma atividade lúdica: um jogo de montar moléculas.
Esse trabalho de montar e representar livremente os compostos poderá auxiliar os alunos a com-
preender o conceito das oxidações e reduções parciais dos compostos orgânicos.

139
Trabalhe com as ideias da turma, desenhando na lousa as fórmulas estruturais propostas.
Pergunte:
• se existem outros arranjos e compostos possíveis;
• a respeito dos nomes e das funções dos compostos oxigenados apresentados;
• se o fenômeno da oxirredução se dá com outros elementos ou íons, além do oxigênio, nos com-
postos orgânicos.
Depois de explorar os exemplos surgidos a partir da questão, é interessante lembrar o ciclo do
carbono, no qual as reações de oxirredução estão presentes na fotossíntese das plantas e na respi-
ração animal, fornecendo a energia para a manutenção da vida.
Resposta:
Podemos formar os seguintes compostos com as oxidações parciais na estrutura do propano:
• Álcoois: propan-1-ol e propan- 2-ol;
• Diálcoois: propano-1,2-diol e propano-1,3-diol;
• Triálcoois: glicerina;
• Éter: éter etil-metílico;
• Aldeído: propanal;
• Cetona: propanona;
• Ácido: ácido propanoico;
• Éster: metanoato de etila (com a adição de dois oxigênios).
Lembre-se de que na oxidação total do propano serão produzidos CO2 e H2O.

1. Introdução

Questões
O O
23 12 23 0
a) • H3C C C OH H 3C CH C OH
13 13

O OH
O O
23 12 23 0
H3C C C OH • H3C CH C OH
13 13

O OH
• Oxirredução, pois o Nox. do carbono variou de 12 para zero.
• NADH.
b) • A variação é 4 (de zero a 14).
• Oxirredução.
• A matéria orgânica é o agente redutor.

Pesquisa
O nome químico da vitamina C é ácido ascórbico.
“O ácido L-ascórbico é um agente redutor poderoso, em solução aquosa. A excepcional facilidade
com que essa vitamina é oxidada faz com que ela funcione como um bom antioxidante: um composto
que pode proteger outras espécies químicas de possíveis oxidações, devido a seu próprio sacrifício.
A primeira etapa de sua oxidação é facilmente reversível e produz ácido de-hidroascórbico. [...]
CH2OH CH2OH

HO C O HO C O
H CH C O H CH C O 1 2 H1 1 2 e2

C C C C
HO OH O O

140
Na presença de oxigênio e um catalisador, o ácido ascórbico é oxidado ao ácido dehidroascórbico,
que é bastante estável em pH menor que 4. O ácido dehidroascórbico (forma oxidada da vitamina C)
varia entre 75% e 80% da atividade vitamínica do ácido ascórbico, embora a atividade exata não esteja
satisfatoriamente elucidada. Em pH maior que 4, o ácido dehidroascórbico sofre rearranjo irreversível,
transformando-se em material biológico inativo. O ácido dehidroascóbico também é rapidamente con-
vertido a ácido 2,3-dicetogulônico por um processo catalisado por Cu (II) e outros íons metálicos de
transição. Portanto, a perda de ácido ascórbico presente em vegetais e frutas é acelerada quando esses
alimentos são cozidos em recipientes de cobre ou de ferro.
A vitamina C é rapidamente decomposta pelo calor. Em consequência dessa característica, o seu iso-
lamento é um tanto difícil, e vegetais cozidos por tempo elevado e alimentos obtidos por processamento
industrial intenso contêm vitamina C em pequena quantidade. Por isso, hoje, o escorbuto pode ocorrer
em pessoas idosas que se alimentam basicamente de alimentos enlatados e entre os mais jovens, que
preferem alimentos industrializados de baixo valor nutritivo.
[...]
Apesar de presente no leite e no fígado, as melhores fontes de vitamina C são frutas frescas (par-
ticularmente frutas cítricas, tomates e pimentões), batata assada [...] e verduras. [...]
A tabela a seguir fornece uma lista resumida do conteúdo de vitamina C em alguns alimentos comuns.
Alimento Teor/(mg/100 g) Alimento Teor/(mg/100 g) Alimento Teor/(mg/100 g)
Banana 10 Salsa 193 Brócolis 109
Goiaba 302 Batata 17 Agrião 79
Morango 60 Quiabo cozido 20 Espinafre 51
Limão 50 Cebola 24 Ervilha 8
Lima 27 Tomate 23 Cenoura 6
Laranja 47 Bife de fígado 31 Maçã 6
Pimentão verde 720 Groselha 200 Ameixa 3
Repolho 50 Couve 128
Chicória 11 Rabanete 120

A ingestão diária de ácido ascórbico deve ser igual à quantidade excretada ou destruída por oxida-
ção. Um adulto sadio perde de 3% a 4% de sua reserva corporal diariamente. Para manter uma reserva
de 1.500 mg ou mais no adulto, é necessária a absorção de cerca de 60 mg ao dia. [...]
Além do seu papel nutricional, o ácido ascórbico é comumente utilizado como antioxidante para
preservar o sabor e a cor natural de muitos alimentos, como frutas e legumes processados e laticínios.
O ácido ascórbico ajuda a manter a cor vermelha da carne defumada, como o toucinho [...] e minimiza
a formação de nitrosaminas a partir do nitrito de sódio, usado como inibidor do crescimento de micro-
-organismos em carnes [...].
Essa prevenção da perda de cor e sabor ocorre porque o ácido ascórbico reage com o [...] oxigênio
em alimentos. A vitamina C também é usada como aditivo nutricional em bebidas, cereais matinais,
conservas e refrigerantes enlatados [...]. O processo envolve Química e Biotecnologia [...].
COH CO2H

H C OH HO C H CH2OH CH2OH

HO C H HO C H HO C O HO C O
H CH C O H CH C O
H C OH H C OH
HC CH C C
H C OH HO C H HO OH
HO OH
CH2OH CH2OH
Glicose Ácido gulônico Gulonolactona Ácido L-ascórbico
(vitamina C)

Outra importância do ácido ascórbico é a de ‘capturar’ radicais livres. O radical hidroxila (• HO) é
particularmente agressivo e, em partes aquosas das células, o ácido ascórbico desempenha importante
papel em sua remoção, assim como no transporte de elétrons nas células. Também facilita a absorção
de ferro pelo intestino, provavelmente por ser redutor e mantê-lo na forma reduzida, ferro (II).
[...]”
Fonte: FIORUCCI, A. R.; SOARES, M. H. F. B. S.; CAVALHEIRO, É. T. G. A importância da vitamina C na sociedade através dos tempos.
Química Nova na Escola, n. 17, maio 2003, p. 3-7. Disponível em: <http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc17/a02.pdf> Acesso em: mar. 2010.

141
Exercícios básicos

1. Sabendo-se que o número de oxidação de todos os átomos em um composto deve ser igual a zero,
temos:
a) CH3Br: x 1 (11) ? 3 1 (21) 5 0 Æ x 5 22
b) C2H6O: 2x 1 (11) ? 6 1 (22) 5 0 Æ x 5 22
c) C2H4O: 2x1 (11) ? 4 1 (22) 5 0 Æ x 5 21

2. Calculando o número de oxidação do carbono em cada substância, temos:


CCL4: x 1 (21) ? 4 5 0 Æ x 5 14
CH2O: x 1 (11) 1 (11) 1 (22) 5 0 Æ x 5 0
CH2O2: x 1 (11) ? 2 1 (22) ? 2 5 0 Æ x 5 12
Alternativa b

3. O número de oxidação do carbono em cada composto é:


CCL4: x 1 (21) ? 4 5 0 Æ x 5 14
CHCL3: x 1 (11) 1 (21) ? 3 5 0 Æ x 5 12
CH2CL2: x 1 (11) ? 2 1 (21) ? 2 5 0 Æ x 5 0
CH3CL: x 1 (11) ? 3 1 (21) 5 0 Æ x 5 22
CH4: x 1 (11) ? 4 5 0 Æ x 5 24
Alternativa a

4. Atribuem-se os seguintes valores a cada uma das quatro ligações do átomo de carbono conside-
rado:
• zero às ligações com outros átomos de carbono;
• 21 às ligações com o hidrogênio;
• 11 a cada ligação com elementos eletronegativos.
Assim, para cada composto, temos:
a) (21) ? 2 1 (11) ? 2 5 0
b) 21 1 0 5 21
c) 0 1 (11) ? 3 5 13
d) 0 1 (11) 5 11

5. Na oxidação do formol a ácido fórmico, a variação do Nox. do carbono é de zero para 12.
Alternativa d

Exercícios complementares
6. No grupo funcional álcool, o Nox. do carbono é 21; no grupo funcional aldeído, 11; e no grupo funcional
ácido carboxílico, 13.
Alternativa e

7. Na reação d, temos:
CH4 1 2 O2 CO2 1 2 H2O
Nox. do carbono: 24 14
Variação 5 8

Alternativa d

8. O número de oxidação do carbono em cada composto citado é:


CH4O: 22; CO: 12; CH2O: 0; CH2O2: 12; CO2: 14
Alternativa a

142
2. Oxirredução em ligações duplas
Questões
a) Três

O O O
O C C
HO OH
COOH

b) Três

O O
O C CH2
H
COH OH

Exercícios básicos
9. Alternativa e

10. Em meio ácido, o agente oxidante romperá a dupla ligação buteno-2 (but-2-eno), produzindo ácido
etanoico; em meio básico, será formado butano-2,3-diol.
Alternativa a

O
11. H3C CH2 CH C CH2 CH3 1 [O] H3C CH2 C 1 O C CH2 CH3
OH
CH3 CH3
Ácido propanoico 2-butanona (butan-2-ona)
Alternativa e
O O

CH3 CH C CH3 1 [O] CH3 C 1 H3C C


12.
CH3 OH CH3
metil-2-buteno
(metil-but-2-eno)
Alternativa e

13. Em relação ao exercício 11, esta resolução se faz pelo caminho inverso, pois a proposta é “retroce-
der” ao composto de partida; bastará, então, “religar” as duas moléculas obtidas exatamente no
local dos resultantes da quebra da ligação dupla — no caso, no grupo C O
O CH3
CH3 CH2 C 1 CH3 C CH3 V CH3 CH2 CH C
OH CH3
O
Ácido propanoico Propanona 2-metil-2-penteno
(2-metil-pent-2-eno)
Alternativa b

14. Na ozonólise de um alceno, um carbono primário ou secundário da ligação dupla produzirá um


aldeído, enquanto um carbono terciário dará origem a uma cetona.
Alternativa b

O O O
O3 H2O
15. CH3 C CH CH3 CH3 C O CH CH3 CH3 C O 1 C CH3

CH3 CH3 CH3 H


Cetona Aldeído

143
16. Analisando o caminho inverso da reação a partir do único produto obtido (propanona), obtemos:
O O O

H3C C H3C C O C CH3 CH3 C C CH3

CH3 CH3 CH3 CH3 CH3


propanona 2,3-dimetil-buteno-2
(2,3-dimetil-but-2-eno)
Alternativa e

Exercícios complementares
17. Na hidrogenação de um mol de vitamina A, os hidrogênios serão adicionados nas duplas ligações
da molécula; logo, serão necessários 5 mols de H2.
Alternativa e

CH3 CH3
CH3 CH3
18. CH CH C CH CH CH C CH CH2OH

CH3

O CH3 O CH3
C C C C
H O H O

2 mols de CH3COCHO

Alternativa a

19. Partindo dos produtos, obtemos:


O
O
H3C C CH2 CH3 1 H3C CH C H3C CH CH C CH2 CH3
OH
CH3 CH3 CH3
butanona ácido metilpropanoico 2,4-dimetil-3-hexeno
(2,4-dimetil-hex-3-eno)
Alternativa c

20. A ozonólise determina a ruptura das ligações duplas, surgindo um átomo de oxigênio nesse lugar:
CH3

H3C CH CH C CH2 C CH2

CH3 CH3 CH3

H3C CH CHO 1 O C CH2 C O 1 O CH2


Metilpropanal Metanal
CH3 CH3
2,4-pentanodiona
(pentano-2,4-diona)
Alternativa e
O
21. O3
O 1 1 O
H2O O

Iguais

Alternativa b

144
3. Oxirredução em ligações triplas

4. Oxidação dos ciclanos

5. Oxidação dos hidrocarbonetos aromáticos

Questões
a) É a butanodiona. b) É o but-2-ino.

Exercícios básicos
O
22. R C C H 1 4 [O] R C 1 CO2
OH

KMnO4
O O
23. CH3 C C CH3 CH3 C 1 C CH3
OH HO
2-butino
(but-2-ino)

Alternativa d

24. CH3 C C CH3 KMnO4 CH3 C O 1 O C CH3

CH3 CH3 CH3 CH3


2,3-dimetil-buteno-2
(2,3-dimetil-but-2-eno)
Alternativa d

25. Alternativa e

26. a)

Br
b) 1 Br2
Br

6. Oxirredução dos álcoois

7. Oxirredução dos fenóis

8. Oxidação dos éteres

Questões
[O] [O]
a) H3C K CH2 K CH2 K CH2OH H3C K CH2 K CH2 K COH H3C K CH2 K CH2 K COOH
Butan-1-ol Butanal Ácido butanoico

[O]
b) H3C K CH2 K HCOH K CH3 H3C K CH2 K CO K CH3
Butan-2-ol Butanona

CH3
[O]
c) H3C CH OH Não há reação.

CH3
2-metil-propan-2-ol

145
Atividade prática

Professor, não se esqueça de descartar/destinar corretamente o material utilizado nesta atividade.


Comente com os alunos a importância dessa atitude e as possíveis consequências do descarte feito
de maneira incorreta. Sobre esse assunto, se necessário, releia o texto das páginas 17 a 19 deste
Suplemento para o professor.

Preparação de vinagre
O objetivo da atividade é verificar experimentalmente a oxidação de compostos oxigenados,
produzidos na fermentação do suco de maçã adoçado.

Resposta da pergunta
O conjunto, que inicialmente apresentava um leve odor de maçã, ao final passou a apresentar
odor azedo, característico do chamado vinagre de frutas. A adição do fermento biológico tem como
objetivo provocar a fermentação do açúcar adicionado e do açúcar presente no suco de maçã.
Nesse processo, os açúcares se transformam em álcool. Em seguida, pela ação do gás oxigênio
do ar, o álcool é oxidado, formando ácido acético e outros compostos que conferem ao vinagre
seu odor azedo.

Exercícios básicos
27. Sabe-se que:
• oxidação de álcool primário produz aldeído ou ácido carboxílico;
• oxidação de álcool secundário produz cetona;
• não ocorre reação de oxidação de álcool terciário (exceto em condições drásticas).
Portanto, temos:
OH H
[O]
CH3 CH2 CH2 CH3 CH2 C O
1-propanol
(propan-1-ol,
álcool primário)
Alternativa e

28. Alternativa a

29. a) O etanol existente no vinho sofreu oxidação, originando ácido acético, que caracteriza o vinagre:
CH3 K CH2OH 1 2 [O] CH3 K COOH 1 H2O

b) A garrafa não cheia contém maior quantidade de ar e, consequentemente, maior quantidade de


O2, que aumenta a velocidade de oxidação do etanol. Além disso, “fora da geladeira”, a tempera-
tura é maior e acelera a oxidação do etanol.

O
30. a) H C (metanal)
H

b) O cobre metálico age como catalisador. No início, o cobre precisa ser aquecido para que os rea-
gentes atinjam o estado ativado. A seguir, o próprio calor da reação (que é exotérmica) mantém
o cobre aquecido.

31. Os éteres são oxidados pelo oxigênio do ar, dando origem a peróxidos.

32. a) No reagente, dois grupos fenólicos (OH); no produto, dois grupos cetônicos C O .
b) Oxidante: H2O2; redutor: difenol.

146
33. K2Cr2O7/H1

OH O

Álcool Cetona
Alternativa a

OH O
hidratação oxidação
34. CH3 CH CH2 CH3 CH CH3 CH3 C CH3
2-propanol
(propan-2-ol)
Alternativa a

O O
H2O [O] [O]
35. CH2 CH2 CH3 CH2OH CH3 C CH3 C
H OH
C2H6O
C2H4O2
Alternativa e

O
[O]
36. CH3 CH CH3 CH3 C CH3 é isômero funcional do CH3 CH2 C
H
OH O Propanal

Alternativa b

Exercícios complementares
37. As afirmações II e III estão incorretas. O reagente, ácido lático, sofre oxidação.
H
O O
[O]
H3C C* C H3C C C
OH OH
Carbono quiral OH O
Alternativa a

38. a) Porque a laranja, além de não possuir orto-hidroquinona, possui ácido cítrico, que inibe a enzima
catalisadora da reação de oxidação da orto-hidroquinona.
b) A orto-hidroquinona é um fenol.

39. O principal método de obtenção do ácido acético (vinagre) é a oxidação do etanol.


Alternativa e

40. O composto II não pode ser formado pela redução de III porque o número de oxidação do carbono,
assim como o número de ligações de oxigênio com carbono, não se altera.
Alternativa d

41. O mentol, por possuir um álcool secundário, pode ser oxidado a cetona.
Alternativa b

42. Os álcoois reagem com uma solução aquosa de KMnO4 em meio ácido, sofrendo desidratação. Além
disso, reagem também com sódio metálico, formando um alcóxido.
Os éteres não reagem com os compostos citados no enunciado. Logo, apenas os reagentes I e II
permitem a verificação do composto.
Alternativa a

147
43. A: CH3 CH CH CH2 B: CH3 CH CH CH3

CH3 CH3 OH

9. Oxirredução dos aldeídos e das cetonas

10. Oxirredução dos ácidos carboxílicos

Questões
Oxidante fraco
a) H3C K CH2 K CH2COH H3C K CH2 K CH2COOH
Butanal Ácido butanoico

b) H3C K CH2 K CH2 K COH 1 2 [H] H3C K CH2 K CH2CH2OH


Butanal Butan-1-ol

Oxidante fraco
c) H3C K CO K CH2CH3 Não há reação
Butanona

d) H3C K CO K CH2CH3 1 2 [H] H3C K HCOH K CH2CH3


Butanona Butan-2-ol

Atividade prática

Professor, não se esqueça de descartar/destinar corretamente o material utilizado nesta atividade.


Comente com os alunos a importância dessa atitude e as possíveis consequências do descarte feito
de maneira incorreta. Sobre esse assunto, se necessário, releia o texto das páginas 17 a 19 deste
Suplemento para o professor.

Produção de acetona
Respostas das perguntas
a) Reação de produção da acetona:

O
CH3 C
O
Ca CH3 C CH3 1 CaCO3
O
CH3 C O
O

b) O cheiro característico.

Exercícios básicos
O
44. Respectivamente: CH3 CH2 CH2 C e CH3 C CH2 CH3
H
O
Butanal Butanona

45. A afirmativa I é incorreta. Cetonas não são oxidadas por agentes oxidantes fracos como o reativo
de Tollens.
As afirmativas II, III e IV estão corretas.
Alternativa d

O
K2Cr2O7/[H1]
46. Substância A H3C CH2 C
OH

148
O
A redução do ácido propanoico produziria H3C CH2 C , propanal.
H
O
1
K2Cr2O7/[H ]
Substância B H3C C CH3

OH

A redução da propanona produziria H3C CH CH3 , 2-propanol (propan-2-ol).

Alternativa b

47. Oxidação do ácido lático:


OH O
O O
[O]
H3C CH C H3C C C
OH OH

possui funções cetona e ácido

Alternativa d

48. Para ocorrer uma oxidação a ácido carboxílico, é necessário que, partindo da função oxigenada
mais reduzida, o álcool seja primário, pois desse modo formará um aldeído. Uma segunda oxidação
formará o ácido carboxílico.
Alternativa e

49. Cálculo da quantidade em mols:


m 22
• do CH3CHO: n 5 ___ Æ n 5 ___ Æ n 5 0,5 mol
M 44
m 16
• do O2: n 5 ___ Æ n 5 ___ Æ n 5 0,5 mol
M 32

De acordo com a equação, temos:


2 CH3CHO 1 O2 2 CH3COOH (M 5 60 g/mol)
123 123

Quantidades
2 mol 1 mol 2 mol
estequiométricas
Reagem 0,50 mol 0,25 mol 0,50 mol

Reagente
limitante São produzidos:
0,50 mol ? 60 g/mol 5 30 g

Alternativa c

Exercícios complementares
50. Quando ocorre redução da butanona, forma-se um álcool. Além disso, para que ocorra isomeria, é
necessário que o grupo funcional em questão não fique na ponta da cadeia, pois nesse caso os
dois compostos seriam idênticos. Assim, o composto formado é o butan-2-ol.
Alternativa c

51. Os dois compostos não são isômeros — para isso, eles teriam que apresentar a mesma fórmula
molecular, o que não ocorre entre o etanol (C2H6O) e a acetona (C3H6O).
Alternativa b

149
52. Na equação, temos:

Nox. do carbono: HCHO CO2


zero 14

Variação 4 equivale a perder 4 elétrons

Alternativa d

53. A observação IV indica que o composto só pode ser uma cetona, pois não sofre oxidação em con-
dições brandas.
A observação III mostra que o composto possui três átomos de carbono; desse modo, só pode
ser a propanona.
Alternativa d

54. A glicose sofre oxidação a ácido carboxílico.


Alternativa e

11. Oxirredução dos compostos nitrogenados

12. Oxidação extrema — combustão

Questões
H2 H2
a) HC M N H2C L NH H3C K NH2
Metilamina
H2
b) NO2 NH2

Nitrobenzeno Anilina

Exercícios básicos

55. A reação I é de substituição de H por NO2 e a reação II é uma redução, uma vez que o NO2 vai a
NH2.
Alternativa b

56. a) B: CH3 K CH2 K CH2 K NH2;


b) Substituição.

57. A 1 5 O2 4 CO2 1 4 H2O

4 átomos de C

8 átomos de H

Menos 10 átomos 8 1 4 5 12 átomos


de oxigênio de oxigênio

2 átomos
de oxigênio

Portanto, a fórmula molecular de A é C4H8O2. Sendo A um ácido monocarboxílico, temos (supondo


cadeia carbônica normal):
CH3 K CH2 K CH2 K COOH.
Alternativa d

150
58. 2 C2H2 1 5 O2 4 CO2 1 2 H2O

123 123
Quantidades
2L 5L 4L
estequiométricas
Reagem 4L 10 L 8L

Reagente
limitante Portanto, são
produzidos
8 L de CO2
Alternativa c

59. Heptano: C7H16 1 11 O2 7 CO2 1 8 H2O 1 4,5 ? 103 kJ/mol


Devemos queimar 3 mols de etanol para liberar a mesma energia:

3 C2H5OH 1 18 O2 6 CO2 1 9 H2O 1 4,5 ? 103 kJ/mol

6 mols de CO2
Alternativa d

60. A reação química balanceada é:

4 C10H15N 1 55 O2 40 CO2 1 30 H2O 1 2 N2

________
123

4 ? 149 g 55 ? 32 g
x 5 0,035 g V x 5 35 mg
0,012 g ________ xg

Alternativa e

Exercícios complementares

61. A reação de combustão também é uma oxidação, só que ocorre de forma explosiva. Assim a reação
III é de combustão e oxirredução.
Alternativa c

O2
62. CxHyOz 1 3 O2 2 CO2 1 3 H2O
14243

o
• balanço do n- de átomos de C: x 5 2
• balanço do n-o de átomos de H: y 5 6 C2H6O
• balanço do n- de átomos de O: z 1 6 5 4 1 3 Æ
o
z 5 1
Alternativa e

63. 0,10 mol de hidrocarboneto 17,6 g de CO2 e 9,0 g de H2O


ou 1 mol de hidrocarboneto 176 g de CO2 e 90 g de H2O

O2 1 y
__
CxHy x CO2 HO
2 2
y
1 mol _____________ 44x _________ ? 18
2
1 mol _____________ 176 g _______ 90 g
y
__ ? 18 5 90 V
123

y 5 10
2 C4H10 V M 5 58 g/mL
44x 5 176 V x54
Alternativa c

64. O fenômeno que ocorre com o luminol é a quimiluminescência.


Alternativa c

151
65. 1 mol de luminol 1 mol de 3-amino-ftalato
177 g _________________ 164 g

123
x  50 g
54 g _________________ xg

123
123
100% _________________ 50 g
Com rendimento 70% x 5 35 g
70% _________________ x g
Alternativa d

Questões sobre a leitura


Oxigênio: amigo ou inimigo?

66. O oxigênio é “amigo” no sentido de ser indispensável à vida de todos os seres aeróbicos por ser
responsável pela produção de energia. Porém, o oxigênio é “inimigo” quando forma um radical livre
que provoca reações indesejáveis no nosso organismo.

67. O oxigênio se revela como “inimigo” quando forma radical livre e quando atua como agente oxidante,
provocando reações que acabam “estragando” os alimentos e materiais.

68. Para minimizar os efeitos adversos da oxidação utilizam-se os compostos antioxidantes, que, na
verdade, são compostos redutores.

Acompanhamento e avaliação
Utilizando um dos cartazes produzidos para a avaliação do capítulo 1, peça aos alunos que, em grupo,
identifiquem uma substância obtida por meio de reação de oxirredução.

13
Capítulo

Outras reações na Química orgânica

Infográfico
Utilize o tema do infográfico, alguns aspectos da história do pigmento púrpura, para estimular
o aluno a refletir sobre a descoberta e o desenvolvimento de outras reações orgânicas de interesse
econômico.
Os alunos podem pesquisar outros tipos de corantes naturais, de origem animal ou vegetal e
possíveis substituintes sintéticos para os mesmos.
Outra atividade interessante é orientar os alunos na escolha de um produto de uso cotidiano e pedir
que investiguem a história das reações orgânicas envolvidas no desenvolvimento desse produto.

RefletIndO
Esse é o último capítulo desta obra dedicado às reações químicas. É um bom momento para
avaliar se os alunos alcançaram uma compreensão geral dos processos (ou caminhos) que se apre-
sentam na Química orgânica.
A questão geral é: como a Química orgânica é aplicada em pesquisas, nas indústrias ou no
cotidiano?
Assim, o objetivo é avaliar os alunos com relação aos efeitos da ligação covalente, à baixa rea-
tividade dos compostos orgânicos e aos diversos tamanhos, geometrias e funções presentes nas
cadeias carbônicas.
Questione os alunos sobre quais são as posições mais reativas nos compostos.
A presença do grupo funcional e das duplas e triplas ligações são as posições mais prováveis.
Com esse conceito mais claro, questione-os sobre como podemos agir com relação a essas
posições mais reativas das cadeias a fim de montarmos um produto final.
Um exemplo interessante a ser explorado são as cores e os corantes, como a cor púrpura, tema
da abertura.

152
A seguinte questão pode ser proposta aos alunos:
Por que, quando se pinga água sanitária em um tecido, ele acaba descolorindo?
Para iniciar a reflexão, pergunte aos alunos o que é necessário, em termos físicos (radiações
eletromagnéticas), para que possamos enxergar um objeto colorido.
Para enxergarmos um objeto colorido, ele deve ser capaz de absorver a radiação eletromagné-
tica na região visível do espectro eletromagnético, que ocorre na faixa de comprimentos de onda
entre 400 e 700 nanômetros, aproximadamente. A cor observada é a cor complementar à absorvida
no espectro.
Informe aos alunos que, para que o composto orgânico responsável pela coloração apresentada
por um tecido seja capaz de absorver tal radiação eletromagnética, é necessário que sua estrutura
química possibilite a ocorrência de ressonâncias eletrônicas. Assim, pode-se dizer que é necessária
a presença de ligações duplas conjugadas e de grupos que interfiram na densidade eletrônica do
anel aromático na estrutura química do corante.
Para ilustrar, forneça aos alunos as seguintes estruturas e pergunte qual apresenta coloração
e qual é incolor:
A B

N N HN NH

Azobenzeno Hidrazobenzeno

A estrutura A, o azobenzeno, por possuir duplas conjugadas, apresenta coloração (vermelha).


A estrutura B, o hidrazobenzeno, é incolor.
Consiga um rótulo de água sanitária e peça aos alunos que o leiam e identifiquem o provável
agente responsável pelo descoramento do tecido.
Esse provável agente, responsável pelo descoramento do tecido, é o íon hipoclorito (CLO–),
componente da água sanitária.
Finalmente, pergunte aos alunos por que um tecido acaba sendo descolorido ao receber água
sanitária.
O íon hipoclorito, presente na água sanitária, reage com as moléculas de corante do tecido,
fazendo com que deixe de existir a conjugação entre as ligações duplas e, consequentemente, a res-
sonância eletrônica. Assim, o corante deixa de apresentar sua cor original, já que não tem mais a ca-
racterística fundamental para absorver a radiação eletromagnética na região visível do espectro.
Resposta:
Esses compostos são chamados catalisadores, e são substâncias que aumentam a velocidade
da reação sem serem consumidos. Sua principal característica é diminuir a energia de ativação da
reação, sem alterar as condições do equilíbrio, quando aplicado a reações reversíveis.

1. Introdução

2. Esterificação e hidrólise de ésteres

Questões
a) Ácido etanoico O OH Ácido salicílico O OH

OH

153
b) O OH O OH

OH O
1 H3CCOOH 1 H2O
O
c) Esterificação
d) Ácido etanoico e ácido salicílico (ácido 2-hidroxibenzoico).

Pesquisa
“A síntese de fármacos é um importante capítulo da Química orgânica, uma vez que permite a cons-
trução de moléculas, em seus diversos níveis de complexidade. Esse desdobramento da síntese orgânica
apresenta características particulares, pois, para sua realização, é necessário, além de racionalizar uma
sequência de etapas sintéticas visando obter os melhores rendimentos possíveis, também dispensar
atenção ao grau de pureza e à escala da reação.
[...]
O primeiro fármaco empregado no tratamento da malária foi a quinina, que é um alcaloide quino-
línico presente em árvores nativas da América Central e do Sul, do gênero Cinchona, responsável pela
atividade antimalarial.”

H N
HO

CH 3O

N
Quinina

“A indústria alemã, no início do século XX, obteve, eficientemente, compostos heterocíclicos colo-
ridos de grande importância industrial na época. Diversos compostos dessa classe química, inclusive
heterocíclicos quinolínicos, foram ensaiados contra a malária. Isso resultou na descoberta da cloroquina,
que possui, em semelhança à quinina, o núcleo quinolínico.”

CH3
H NEt2
N

CL N
Cloroquina

A síntese da cloroquina está representada a seguir:


OH
EtO 2C EtO 2C
1) Aquecimento
1 2) NaOH
CL NH 2 HO CO 2Et CL N CO 2Et CL N CO 2H

1) Aquecimento
2) POCL3

CH3
H NEt2
N CL
CH3
NEt2
H2N

CL N CL N
Fonte: MENEGATTI, R. et al. A importância da síntese de fármacos. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola,
n. 3, maio 2001. p. 16-22.

154
Atividade prática

Professor, não se esqueça de descartar/destinar corretamente o material utilizado nesta atividade.


Comente com os alunos a importância dessa atitude e as possíveis consequências do descarte feito
de maneira incorreta. Sobre esse assunto, se necessário, releia o texto das páginas 17 a 19 deste
Suplemento para o professor.

Esterificação de Fischer
Respostas das perguntas
a) Fischer e Speier constataram que era possível a obtenção de ésteres por meio do aqueci-
mento de um ácido carboxílico e de um álcool na presença de catalisador ácido. Essa reação
ficou conhecida como esterificação de Fischer, sendo um dos principais métodos utilizados
na produção de ésteres.

O H
O
 R’ OH R’  H 2O

R OH R O

Em geral, os ésteres, principalmente os de baixa massa molar, apresentam aromas agradáveis,


estando presentes em frutas e flores.

Exemplos de ésteres com aromas de frutas

Nome Fórmula estrutural Aroma

O
Etanoato de etila Maçã
O

O
Etanoato de octila Laranja
O

O
Butanoato de etila Abacaxi
O

O
Etanoato de 3-metil-butila Banana
O

b) O experimento foi realizado partindo-se do excesso de um dos reagentes, cujo propósito era
deslocar o equilíbrio da reação no sentido de formação do éster.
c) Na etapa de separação dos produtos, o emprego da solução salina provocou o aumento da
força iônica do meio, ocasionando a formação de interações intermoleculares entre o sal, os
reagentes em excesso, o catalisador e a água gerada na reação, uma vez que se tratam de
substâncias polares. Como os ésteres são compostos de baixa polaridade, eles apresenta-
ram menor solubilidade no meio, facilitando sua separação.
d) A ocorrência das reações pode ser facilmente comprovada por meio da distinção entre os
aromas dos reagentes e os aromas dos produtos. A identificação sensorial dos componen-
tes demonstra ser um instrumento valioso, pois permite a discussão da identificação de um
fenômeno químico pelo olfato, mesmo sem alterações visuais na mistura. Atenção: alerte os
alunos para o fato de que nenhum produto desconhecido pode ser inalado.
e) Esses compostos possuem uma importante aplicação na indústria como flavorizantes, ou
seja, substâncias que conferem características gustativas e olfativas aos alimentos quando
adicionadas a eles em pequenas quantidades.
Fonte: COSTA, T. S. et al. Confirmando a esterificação de Fischer por meio dos aromas.
Química Nova na Escola, n. 19, maio 2004. p. 36-38 (Adaptado.)

155
Exercícios básicos
H
O O
1. CH3 C 1 HO CH2 C CH3 CH3 C 1 H2O
OH O CH2 CH CH3
CH3
Ácido etanoico 2-metil-propan-1-ol CH3

Alternativa d

O O
2. CH3 CH2 CH2 C 1 CH3OH CH3 CH2 CH2 C 1 H2O
OH OCH3
Butanoato de metila (maçã)

Alternativa c

3. a) Há dois grupos funcionais: K COOH (ácido carboxílico) e K OOC K CH3 (éster).

COOH COOH

b) 1 H2O 1 CH3COOH
O C CH3 OH
Ácido acético
O

4. Alternativa c

5.
O
CH3 CH2 CH2 C 1 H2O
OCH2 CH3
Abacaxi O
CH3 CH2 CH2 C 1 CH3 CH2OH
OH OH
Etanol

O O
CH3 C 1 H2O CH3 C 1 CH3(CH2)6CH2OH
Laranja
O(CH2)7CH3 OH OH

n-octanol

O
CH3 C
OCH2 CH2 CH CH3 1 H2O

CH3 H3C
O
Banana CH3 C 1 CH CH2 CH2OH
OH H3C
OH

Álcool isoamílico

Alternativa b

6. Alternativa c

156
7. Transesterificação é a reação de um éster (acrilato de metila) com um álcool (álcool n-propílico),
originando um novo éster (acrilato de n-propila).
Alternativa c

8. CH K CH OH Oxidação
3 2 CH3COOH
etanol ácido acético

Esterificação
CH3 K CH2OH 1 CH3COOH CH3COOCH2CH3 1 H2O
etanol Acetato de etila

Alternativa b

Exercícios complementares
9. Alternativa b

10. No processo de fabricação da cachaça brasileira pode ocorrer o que foi citado nas três afirmações,
logo todas estão corretas.
Alternativa e

11. a) No acetoaminofenol, existem dois grupos funcionais:


O

C N Amida C OH Fenol
Aromático

b) A equação da reação de hidrólise é:


O O

N C CH 3 1 H 2O NH 2 1 HO C CH 3

HO H HO
p-Hidroxianilina Ácido acético ou
Ácido etanoico

12. O OH O OH
O
O CH3 OH
H H 3C OEt
1 EtOH 1
O
Ácido acetilsalicílico (I) Ácido salicílico Acetato de etila

O
H
N CH 3 NH2 O

H H 3C OEt
1 EtOH 1

OH OH
p-Acetoamidofenol (II) p-Aminofenol Acetato de etila

3. diminuição e aumento da cadeia carbônica

Questões

Éter
a) MgCL 1 CLCH3 CH3 1 MgCL2

157
b) Propino: H3C K C M CH
CH3

3 H 3C C CH CH3

CH3

Exercícios básicos
13. Cloreto de etila: H3C K CH2 K CL, então:

H3C K CH2 K CL 1 2 Na 1 CL K CH2 K CH3 2 NaCL 1 H3C K CH2 K CH2 K CH3


butano
Alternativa d
14. Ocorrerá a seguinte reação:
C6H14 – hexano

CH3 K CH2 K CH2 K I 1 2 Na 1 I K CH2 K CH2 K CH3 CH3 K CH2 K CH2 K CH2 K CH2 K CH3
1 2 Na I
Alternativa a
15. O polietileno é um alcano de massa molar elevado e não um alqueno.
Alternativa d

16. A cada par de átomos de carbono há um grupo KCH3, então no anel aromático, que contém seis
carbonos, haverá três grupos metila na molécula.
Alternativa a

Exercícios complementares

17. CH3 CH3

CH3 CH CH CH CH3 CH3 CH3


Br CH3 CH CH CH CH3
1 2 Na 1 2 NaBr
Br CH3 CH CH CH CH3

CH3 CH CH CH CH3 CH3 CH3

CH3 CH3
Alternativa a
18. a) e b)
CH3 CH CL 1 2 Na 1 CL CH3 CH3 CH CH3 1 2 NaCL

CH3 CH3

2-metil-propano

CH3 CH CL 1 2 Na 1 CL CH CH3

CH3 CH3

CH3 CH CH CH3 1 2 NaCL

CH3 CH3

2,3-dimetil-butano
CH3 K CL 1 2 Na 1 CL K CH3 CH3 K CH3 1 2 NaCL
etano

158
Ataque preferencial CL

19. CH3 CH CH3 1 CL2 CH3 C CH3

CH3 CH3
2-cloro-metil-propano (A)

CL CH3

2 CH3 C CH3 1 2 Na CH3 C CH3 1 2 NaCL

CH3 CH3 C CH3

CH3
tetrametil-butano (B)

Alternativa a

20. C3H7 COONa 1 NaO H Na2CO3 1 C3H8


Alternativa c

4. Reações dos compostos de Grignard

5. Alquilação da amônia

Questões
a)
MgCL 1 H3C CH2OH H 3C CH2OMgCL 1

cloreto de etóxi-magnésio benzeno

b) O OMgBr

H3C C H 1 H3C CH2MgBr H3C CH CH2 CH3

brometo de
s-butóxi-magnésio

c) NH3 1 3 CH3CL (CH3)3N 1 3 HCL


trimetil-amina ácico
clorídrico

Exercícios básicos

21. O OMgCL
H2O
H3C CH2 C CH3 1 H3C MgCL H3C CH2 C CH3

butanona
CH3

OH
H2O
H3C CH2 C CH3 1 Mg(OH)CL

CH3

2-metil-2-butanol
(2-metil-butan-2-ol)
Alternativa a

159
Mg H2O
22. R k CL RMgCL R k H 1 Mg(OH)CL
Éter
123 123
A n-butano
(dado)
Portanto, A é um cloro-butano. Para formar o 3,4-dimetil-hexano mencionado no problema, A
deverá ser:

CH3 CH2 CH CL 1 2 Na 1 CL CH CH2 CH3

CH3 CH3

2-cloro-butano

CH3 CH2 CH CH CH2 CH3 1 2 NaCL

CH3 CH3
Alternativa e

CH3

23. Substância A: H3C CH2 C OH (butan-2-ol)

Substância B: H3C CH2 C CH3 (butanona)

Alternativa e

24. Íons amônio quaternário são formados por quatro grupos orgânicos ligados ao átomo central de
nitrogênio. Possuem carga positiva, a qual é neutralizada pelo seu contraíon.
Alternativa a

Questões sobre a leitura


Esses auxiliares milagrosos — os catalisadores

25. Com relação à cinética, os catalisadores fazem com que a reação química ocorra de um modo
alternativo, por um caminho em que a energia de ativação é menor, acelerando a reação. O rendi-
mento das reações catalisadas, porém, não muda, devido ao fato de o catalisador não deslocar o
equilíbrio químico.

26. Os catalisadores possibilitaram que muitos processos fundamentais nas indústrias, como os
realizados nos setores petrolíferos, de plásticos, de alimentos, farmacêutico e ambiental, se
tornassem economicamente viáveis, ocasionando o avanço na tecnologia e na sociedade.

Proposta de atividade

Algumas cópias da notícia a seguir podem ser distribuídas entre grupos de alunos ou o professor
pode ler a notícia para a classe.

“Suco congelado tem mais vitamina C

Dentre os sucos de laranja industralizados, aqueles produzidos sob forma de concentrados conge-
lados contêm mais vitamina C quando consumidos do que aqueles produzidos como sucos prontos para
beber, segundo pesquisadores americanos. Além disso, esses sucos mantêm seus níveis de vitamina C
por mais tempo após serem reconstituídos.

160
Essa descoberta é importante, já que existe uma preocupação com a forma de conservação das
vitaminas nos alimentos de origem natural que são industrializados. Os pesquisadores observaram
que os sucos em versão concentrada congelada possuem a mesma quantidade, até mesmo um
pouco mais, de vitamina C do que os sucos prontos para beber vendidos em embalagens descar-
táveis, e a vitamina C das versões prontas para beber é destruída mais facilmente com o tempo.
Segundo os padrões de queda dos níveis de vitamina C, os pesquisadores concluíram que as versões
prontas para beber perdem muito de sua vitamina C utilizável — queda de 25% a 39% — durante o tempo
entre a compra e o consumo efetivo do produto. Os pesquisadores observam que o processo de pasteu-
rização — utilizado para destruição das bactérias — faz com que as versões prontas para beber tenham
menos vitamina C quando vendidas, por causa da destruição imediata da vitamina C pelo calor.
Outro fator agravante para a perda da vitamina C nos produtos é o tipo de embalagem. Os sucos
prontos para beber geralmente são embalados em plásticos encerados, e estes tornam a vitamina C dos
sucos muito mais vulnerável à destruição por contato com o ar ao longo do tempo, ao contrário do que
ocorre nos sucos concentrados.
A queda dos níveis de vitamina C ocorre, nas versões prontas para beber, após aproximadamente um
mês da embalagem e aumenta após a abertura da embalagem. Os pesquisadores, então, recomendam que
este tipo de suco seja comprado 3 a 4 semanas antes da data de vencimento impressa na embalagem
e consumido em até uma semana após a abertura do envase. Mesmo assim, a quantidade de vitamina
C no tipo congelado é maior, mas o consumidor pode preferir a versão pronta por comodidade.
As vitaminas são substâncias essenciais ao organismo para regulação dos processos metabólicos,
e não são produzidas por nosso organismo. Logo elas devem ser adquiridas na dieta, em quantidades
diárias.
Algumas vitaminas são solúveis em gorduras — lipossolúveis — e têm o potencial de se acumular
em nosso organismo, formando reservas ou mesmo causando problemas se ingeridas em quantidade
exagerada.
Outras são solúveis em água — hidrossolúveis — e, se ingeridas em excesso, não se acumulam. Por
outro lado, as vitaminas hidrossolúveis devem ser ingeridas todos os dias para garantir o desempenho
das funções que dependem delas.
A vitamina C é uma vitamina do tipo hidrossolúvel presente em vários alimentos, como frutas cítri-
cas, legumes e verduras frescas, entre outros. É sensível ao calor e à oxidação pelo ar. Existe grande
preocupação com os níveis de vitamina C consumidos, já que esta é uma vitamina antioxidante, ou seja,
protege contra radicais livres produzidos pelo corpo.
A melhor forma de se ingerir vitaminas, especialmente a vitamina C, é através dos alimentos. Uma
dieta balanceada é capaz de suprir as necessidades de vitaminas e sais minerais de uma pessoa normal,
e o consumo de vitaminas industrializadas deve ser desencorajado, a não ser que seja recomendado por
um médico em situações clínicas especiais.”
Fonte: Texto adaptado do Boletim Informativo da Boa Saúde. n. 38, de 3 de maio de 2002.

Estimule o aluno a perceber os trechos da notícia que estão relacionados com a Química orgânica. Para
isso algumas perguntas podem ser feitas como, por exemplo: quais os fatores, apontados pelos pesqui-
sadores, responsáveis pela diferença na quantidade de vitamina C entre os sucos em versão concentrada
e congelada e os sucos prontos para beber vendidos em embalagens descartáveis?
Observando a fórmula da vitamina C (ácido ascórbico) na figura a seguir, lance um desafio aos grupos:
peça que justifiquem o fato de ela ser hidrossolúvel.

H H
H H
HO HO
C O C O
C O C O
H H
OH OH
OH OH O O

FORMA REDUZIDA FORMA OXIDADA


(normal) (ácido ascórbico)

161
14

Capítulo
Glicídios (açúcares — carboidratos)

Infográfico
No infográfico são apresentados valores médios para os limites diários de carboidratos (assunto
deste capítulo), lipídios e calorias para um menino de 17 anos, 1,70 m e 60 kg, e para uma menina da
mesma idade, 1,60 m e 50 kg. Além disso, o infográfico apresenta exemplos de alimentos bastante
comuns nas refeições diárias de adolescentes e a quantidade de carboidratos e de lipídios encon-
trados nesses alimentos. Assim, percebe-se facilmente que a quantidade consumida é muito maior
que os limites diários recomendados, daí a importância de uma alimentação equilibrada.
Peça aos alunos que cada um anote tudo o que come em um dia. Depois peça que formem grupos
e pesquisem as quantidades de carboidratos, lipídios e calorias desses alimentos que listaram. Sugira
que cada um some a quantidade total consumida naquele dia e compare com os limites diários apre-
sentados no infográfico.
O gráfico abaixo apresenta o tempo necessário para gastar a energia de alguns alimentos, além da
quantidade de calorias desses alimentos. É importante que os alunos observem esse gráfico e constatem
que atividades físicas contribuem muito para gastar a energia absorvida.

Tempo necessário para se gastar a energia de alguns alimentos

Sentado Caminhando Correndo


0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11

1 hora e 19 minutos
1 banana
(110 kcal) 21 minutos
9 minutos

adilson secco
1 xícara de arroz e 3 horas e 13 minutos
1 concha de feijão 53 minutos
(270 kcal)
22 minutos

2 coxas de 5 horas e 41 minutos


frango fritas 1 hora e 33 minutos
(478 kcal)
39 minutos

1 xícara de castanhas- 10 horas e 13 minutos


-do-pará-sem casca 2 horas e 48 minutos
(858 kcal)
1 hora e 9 minutos

Fonte: Gráfico elaborado a partir de dados de consumo calórico para um indivíduo de 64 kg (sentado 84 kcal/h;
andando 307 kcal/h; correndo 741 kcal/h) obtidos de SMOLIN, L. A.; GROSVENOR, M. B. Nutrition: science and
applications. Orlando: Saunders College Publishing, 1994, p. 402.

REfLEtIndO

Para iniciar a reflexão, distribua entre os alunos alguns rótulos de alimentos ou de bebidas não
alcoólicas e chame a atenção para os glicídios neles presentes.
Peça aos alunos que leiam com atenção os dados apresentados na figura em cada refeição.
Chame a atenção deles para as quantidades de glicídios e de lipídios contidas em cada porção
de alimento e/ou de bebida.

162
Peça-lhes que identifiquem os alimentos e/ou bebidas que possuem menor e maior quantidade
de glicídios. A construção de uma tabela pode auxiliar a visualização e a comparação dos dados
apresentados.
Analisando os dados, os alunos perceberão que o alimento que possui menor quantidade de
glicídios é a porção de bife, e o que possui maior quantidade é a porção de bolachas recheadas.
Pergunte-lhes qual dos alimentos citados anteriormente é menos doce ao paladar.
O bife é menos doce ao paladar, ao passo que a bolacha recheada é mais doce.
Pergunte-lhes também se podemos associar sempre a quantidade de glicídios presente nos
alimentos com a “doçura” sentida no paladar.
Peça-lhes que comparem a quantidade de glicídios de um pacote de salgadinhos (47 g) e de uma
fatia de bolo (29,34 g), ou outros exemplos — a batata, a coxinha ou o lanche — que têm bastante
glicídios mas não são doces.
Eles perceberão que a quantidade de glicídios nem sempre está relacionada à “doçura” do
alimento e/ou da bebida.
Para finalizar, pergunte se apenas os açúcares fazem parte da classe dos glicídios.
Analisando a resposta anterior, os alunos perceberão que não.

Respostas:
1. O alimento que possui menor quantidade de glicídios é a porção de bife.
2. O alimento que possui maior quantidade de glicídios é a porção de bolachas recheadas.
3. A bolacha recheada é mais doce.
4. A quantidade de glicídios nem sempre está relacionada à doçura do alimento e/ou da bebida,
como é o caso da coxinha, da batata ou do salgadinho.

1. Introdução

2. Conceitos gerais

3. definição de glicídios

4. Classificação dos glicídios

5. Estrutura das oses

6. Reações dos glicídios

Questões
a) São iguais: C6H12O6
b) A glicose e a frutose são isômeros, pois possuem a mesma fórmula molecular, C6H12O6, mas
diferentes fórmulas estruturais.
c) Na glicose: poliálcool-aldeído; na frutose: poliálcool-cetona.
d) Apenas a glicose.

Pesquisa
Quem é quem
“Os produtos diet e light estão presentes em mais de 35% dos lares brasileiros — o número é da
Associação Brasileira da Indústria de Alimentos Dietéticos (Abiad). O consumo só aumenta: de 1998 a
2008, o crescimento foi de 800%. Mesmo assim, atire o primeiro adoçante quem nunca ficou na dúvida a

163
respeito das diferenças entre diet e light. Os dois tipos ajudam a emagrecer? Entre o chocolate light e o
diet, qual não tem açúcar na fórmula? […] Entenda as características de cada um e saiba como escolher
o alimento mais adequado para a sua dieta.
Diet
O termo só pode ser aplicado a alimentos destinados a dietas com restrição de nutrientes, como
carboidrato, gordura, proteína ou sódio. Um chocolate diet, por exemplo, não contém açúcar. Já uma
bebida diet deve possuir um teor de açúcar menor que 0,5 g/100 mL — esse limite pode ser maior nos
refrigerantes dietéticos em que é adicionado suco de fruta.
Os consumidores de produtos diet normalmente apresentam condições metabólicas ou fisiológi-
cas específicas. Precisam de alimentos especialmente formulados, que eliminam ou substituem algum
componente como o açúcar (diabéticos) e o sal (hipertensos).
É comum produtos diet serem associados a emagrecimento, mas muitas vezes o valor energético não
é menor do que o de produtos convencionais. Pode até ser maior. O chocolate diet não contém açúcar,
mas é gorduroso e calórico — mais que o similar não diet. Em outros casos, o nutriente eliminado (sódio
ou proteína, por exemplo) pode não interferir na quantidade de calorias. […]

Light
O termo light pode ser utilizado em produtos que tenham baixo ou reduzido valor energético ou
valor nutricional. Os alimentos light devem ter no máximo 40 kcal/100 g em produtos sólidos. No caso
de bebidas, a proporção é de até 20 kcal/100 mL ou a redução mínima de 25% em termos de calorias,
em comparação com produtos similares convencionais. O produto ao qual o alimento é comparado deve
ser indicado no rótulo.
São pessoas saudáveis que buscam produtos com menos calorias ou com quantidade reduzida de
algum nutriente, em comparação com o mesmo alimento em sua fórmula convencional. Esses alimentos
são recomendados, por exemplo, em dietas para perder “peso”.
Produtos light só ajudam a perder “peso” caso haja diminuição significativa no teor de algum nutrien-
te energético. Também é importante ressaltar que o consumo em excesso de um produto que contém
menos calorias em relação ao original pode encadear a ingestão de uma quantidade igual ou até maior
de calorias, comparada ao consumo moderado de algo não light. […]”
Fonte: Veja.com — Seções on-line. Disponível em: <http://veja.abril.com.br/quem/diet-light-impressao.html>
Acesso em: jan. 2010.

Atividade prática

Professor, não se esqueça de descartar/destinar corretamente o material utilizado nesta atividade.


Comente com os alunos a importância dessa atitude e as possíveis consequências do descarte feito
de maneira incorreta. Sobre esse assunto, se necessário, releia o texto das páginas 17 a 19 deste
Suplemento para o professor.

Análise de açúcares
A tabela a seguir apresenta resultados obtidos com o reagente de Benedict com produtos comer-
ciais.

Alimento Agente adoçante Resultado

Adoçante líquido aspartame Aspartame Negativo

Adoçante líquido sacarina Sacarina e ciclamato Negativo

Adoçante em pó aspartame Aspartame e lactose Positivo

Mel Frutose, glicose, sacarose e maltose Positivo

Refrigerante sabor limão diet Sacarina e ciclamato Negativo

Açúcar comum Sacarose Positivo

Glucose de milho Glicose e frutose Positivo

164
A coloração inicial do reagente de Benedict é azul. Em presença de um agente redutor, após
o aquecimento tem-se o aparecimento de coloração castanha opaca e/ou precipitado da mesma
coloração. Esse fenômeno é justificado pela seguinte reação:


2 Cu21 (aq) 1 4 OH2 (aq) 1 RCHO (aq) RCOOH (aq) 1 Cu2O (s) 1 2 H2O (L)

O carbonato e o bicarbonato de sódio presentes no sal de frutas são hidrolisados por ação do
ácido cítrico também presente na formulação do sal de frutas, liberando dióxido de carbono e pro-
duzindo assim o hidróxido de sódio necessário para a reação de oxidação mostrada anteriormente
(o pH do meio reacional fica em torno de 10).
Além disso, o íon Cu21 precipita em meio alcalino na forma de Cu(OH)2 e/ou CuO, segundo a reação:

Cu21 (aq) 1 2 OH2 (aq) Cu(OH)2 (s) H2O (L) 1 CuO (s, precipitado preto)

Para evitar que essa reação mascare o teste de glicídios redutores, o íon cobre deve ser mantido
em solução alcalina, sob a forma de um complexo com o íon citrato.
Os açúcares com capacidade de reduzir o íon Cu 21 são denominados açúcares redutores,
sendo os mais comuns: glicose, frutose, maltose e lactose. Cabe destacar que, dentre os
açúcares presentes nos produtos testados, apenas a sacarose não é redutora. Apesar de a
sacarose ser o principal componente do açúcar comum, o resultado pode ser positivo neste
teste devido à pequena presença (inferior a 1%) de glicose e frutose no produto comercial. Ou
ainda, o dissacarídio (sacarose) pode ter sido hidrolisado no meio alcalino, produzindo assim
a glicose.
Tendo em vista que os principais adoçantes comerciais (sacarina, ciclamato e aspartame) não
apresentam poder redutor, o resultado positivo obtido com o adoçante em pó aspartame justifica-
-se pela presença de lactose, que em pequenas concentrações e sob indicação médica pode ser
consumida pelos portadores de diabetes.
Fonte: OLIVEIRA, R. O. et al. Preparo e emprego do reagente de Benedict na análise de açúcares:
uma proposta para o ensino de Química orgânica. Química Nova na Escola,
n. 23, maio 2006. p. 41 e 42. (Adaptado.)

Respostas das perguntas

a) A coloração inicial do reagente de Benedict é azul.

b) Na presença de um agente redutor, após o aquecimento, o reagente de Benedict adquire


coloração castanha opaca e/ou precipitado da mesma coloração.
D
2 Cu21 (aq) 1 4 OH2 (aq) 1 RCHO (aq) RCOOH (aq) 1 Cu2O (s) 1 2 H2O (L)

c) O carbonato e o bicarbonato de sódio.

d) Todos são redutores, exceto a sacarose.

Exercícios básicos

1. As estruturas A e B representam moléculas de hexoses (C6H12O6), sendo A uma aldose e B uma


cetose.
Alternativa d

2. Os glicídios, em geral, oxidam-se facilmente devido à presença do grupo aldeído e são razoavelmente
solúveis em água, devido à presença de ligações de hidrogênio.
Alternativa c

3. a) C3H6O3 1 3 O2 3 CO2 1 3 H2O

165
carbono quiral
H
O
b) H2C C C
H
OH OH

4. a) São cinco grupos alcoólicos (localizados nos carbonos 2, 3, 4, 5 e 6) e um grupo aldeído (locali-
zado no carbono 1).
b) São os átomos 2, 3, 4 e 5.

5. A redução de íons Cu21 presentes no reagente de Benedict ocorre devido à presença da função
aldeído (que é redutor) na glicose.
Alternativa d

6. CO2 1 H2O CH2O 1 O2

22,4 L de CO2 30 g de CH2O


V 5 15 L de CO2
VL 20 g de CH2O

Alternativa b

Exercícios complementares

7. A glicose (C6H12O6), ao ser degradada pelo organismo, produz energia que pode ser usada para
movimentar o corpo.
Alternativa a

8. I e II são diastereoisômeros (estereoisômeros que não são enantiômeros, ou seja, são compostos
que possuem a mesma constituição, mas um não é a imagem superponível do outro no espelho) e
sua solução desvia o plano da luz polarizada.
Alternativa d

9. a) C6H12O6 1 6 O2 6 CO2 1 6 H2O 1 energia


glicose

b) Porque o abaixamento da temperatura diminui a velocidade das reações metabólicas.

7. Monossacarídios

8. dissacarídios

9. Polissacarídios

10. Ácidos nucleicos

Questões

a) A lactose.
b) Porque, sendo 200 vezes mais doce que a sacarose, deve ser utilizado em menor quantidade que
ela, ou seja, em quantidade 200 vezes menor.

166
Atividade prática

Professor, não se esqueça de descartar/destinar corretamente o material utilizado nesta ativida-


de. Comente com os alunos a importância dessa atitude e as possíveis consequências do descarte
feito de maneira incorreta. Sobre esse assunto, se necessário, releia o texto das páginas 17 a 19
deste Suplemento para o professor.

Identificação do amido
Resposta da pergunta

A batata contém amido, que reage com o iodo, produzindo cor azul-escura (é o chamado teste
do amido). A maçã, que praticamente não contém amido, não produz a mesma cor.

Exercícios básicos

10. Um grupo alcoólico do composto 1 é oxidado a ácido carboxílico (composto 2).


Alternativa c

11. A vitamina C apresenta cadeia heterogênea, insaturada com uma ligação dupla, cíclica.
Alternativa b

12. O hormônio pancreático insulina é um hipoglicemiante, ou seja, diminui a concentração de glico-


se sanguínea. Portanto, quando a concentração de insulina diminui, a concentração de glicose
aumenta.
Alternativa d

13. Para minimizar os problemas ambientais oriundos da fabricação de papel, recomendam-se:


• a instalação de filtros especiais para remoção de compostos orgânicos sulfurados voláteis;
• o tratamento da água que será devolvida aos mananciais ou para reutilização.
Alternativa d

14. Todos os processos citados no esquema implicam atividade humana, levando finalmente à obtenção
de energia.
Alternativa d

15. éster
amida
O O CH3
O C

CH2 C CH
HOOC CH N CH2
ácido carboxílico
NH2 H
amina
Alternativa a

16. 1 mol de aspartame 200 mol de sacarose


144424443 144424443
294 g 200 ? 342 g
x  1.163,3 V x  1.000 g
5g xg

Alternativa b

167
17. As moléculas de guanina e citosina sofrem interação do tipo ligação de hidrogênio entre si.
Alternativa e

18. A fotossíntese é representada pela equação química:


6 CO2 1 6 H2O 1 Energia C6H12O6 1 6 O2 (g)
Alternativa b

Exercícios complementares
19. O ácido acético, em água, sofre ionização:
O H2O O
CH3 C CH3 C 1 H1
OH O 2

Alternativa e

H OH H OH

20. a) O OH H O OH H

H H H H H H
O O
H2COH H2COH
n
b) Celulose.

21. I. Incorreta. A fermentação dos carboidratos não ocorre de maneira espontânea e depende da
existência de um organismo vivo.
II. Correta.
III. Incorreta. O álcool tem menor densidade que a água.
Alternativa b

22. “(...) o amido do milho ou do arroz é transformado em glicose (...)”:


I. (C6H10O5)n 1 n H2O n C6H12O6
“(...) a sacarose do açúcar é transformada em glicose e frutose (...)”:
III. C12H22O11 1 H2O 2 C6H12O6
“(...) que dão origem a dióxido de carbono e etanol (...)”:
V. C6H12O6 2 CH3CH2OH 1 2 CO2
Alternativa c

23. C12H22O11 ∆ 12 C 1 11 H2O


14243 123
342 g 12 mol
123

x 5 171 g
xg 6 mol

Alternativa b

Questões sobre a leitura


Engenharia Genética
24. A ideia geral é a obtenção de novas linhagens ou raças, ou mesmo de novas espécies, por meio da
seleção e/ou do cruzamento entre indivíduos. O objetivo é obter seres mais resistentes e produtivos,
visando atender às necessidades humanas de modo mais eficiente.

168
25. Por meio da clonagem é possível obter milhares de indivíduos idênticos entre si. Com isso, abre-se
a possibilidade de produzir um grande número de organismos portadores de uma característica
desejável — como maior resistência e/ou maior produtividade.

26. Em linhas gerais, um pedaço do DNA de um organismo é introduzido no DNA de outro, dando origem
a um organismo totalmente diferente dos iniciais. Com isso, abre-se a possibilidade de obter seres
vivos absolutamente novos — os chamados transgênicos.

Acompanhamento e avalição
Utilizando os cartazes produzidos no capítulo 1, peça aos alunos que, em grupo, identifiquem uma
substância caracterizada como glicídio.

15
Capítulo

Lipídios (óleos — gorduras)

Infográfico
No infográfico aborda-se o tema “óleos e gorduras”, por meio de gráficos. Ao observar os dados
apresentados, é fácil constatar que, de modo geral, a qualidade da alimentação do brasileiro tem
piorado.
O alto consumo de comidas industrializadas e a falta de atividades físicas contribuem para o aumento
de massa corporal. Assim, se por um lado a falta de comida nos lares representa um problema para o
país, por outro o excesso de comida também preocupa.
É importante enfatizar aos alunos que a ingestão de lipídios é importante, mas que o consumo
excessivo pode ser bastante prejudicial à saúde.
Seria interessante ampliar a atividade solicitada no capítulo 14 e pedir aos alunos que anotem
a quantidade de óleos e gorduras que cada um consumiu em um dia, além de solicitar uma pesquisa
sobre os problemas que o excesso desses nutrientes pode provocar ao organismo humano.
Promova uma discussão com a classe sobre o assunto.

REfLEtIndO

Para dar início à reflexão, distribua entre os alunos rótulos de chocolate normal e de chocolate
diet.
Peça-lhes que leiam com atenção os dados apresentados nos rótulos.
Chame a atenção dos alunos para os ingredientes e para as quantidades calóricas contidos em
cada porção do alimento normal e do diet.
Peça aos alunos que relacionem as quantidades das porções para obterem as quantidades
por grama.
O chocolate diet possui menor quantidade de açúcar (carboidrato). Porém, tem mais gordura
na sua composição.
Pergunte aos alunos qual dos nutrientes é mais calórico por massa: os lipídios ou os glicídios?
O chocolate diet apresenta teor calórico próximo ao do chocolate normal.
Pergunte-lhes em que se baseia uma dieta para perder “peso”.
Se uma pessoa necessita perder “peso”, ela deverá fazer uma dieta balanceada, de baixa caloria,
associada a atividades físicas.
Pergunte aos alunos para que tipo de pessoa o chocolate diet é mais indicado.
O chocolate diet é indicado para pessoas diabéticas por ser isento (restrito) de açúcar (car-
boidrato).

169
Faça novamente a pergunta inicial: se uma pessoa gosta de chocolate e necessita perder “peso”,
é recomendável que ela ingira apenas chocolate diet?
O chocolate diet apresenta teor calórico próximo ao do chocolate normal, pois tem mais
gordura em sua composição, não sendo recomendável para as pessoas que desejam reduzir o
“peso”.

Resposta:
O chocolate diet apresenta teor calórico próximo ao do chocolate normal e é indicado para
pessoas diabéticas por ser isento (restrito) de açúcar (carboidrato). Nesse produto, o açúcar é
substituído por adoçantes. Entretanto, apresenta mais gordura em sua composição, o que faz com
que seu valor calórico se aproxime do de um chocolate normal, tornando-o não recomendável para
pessoas que desejam reduzir o “peso” e/ou tenham o colesterol alto.

1. Introdução

2. Glicerídios

Questões
a) Vem do grego lípos, que significa gordura.
b) A esterificação de uma, duas ou três hidroxilas da glicerina, respectivamente.
c) A massa molar e a quantidade de ligações duplas existentes na molécula.
d) É uma reação de transesterificação. Os reagentes são o glicerídio (óleo ou gordura) e um álcool
de massa molar baixa (etanol ou metanol). Os produtos são um éster (ou mistura de ésteres)
etílico ou metílico (que é o biodiesel) e a glicerina.

Exercícios básicos
1. A gordura animal (banha de porco, sebo de boi) é um composto alimentar rico em triglicerídios
saturados.
Alternativa a

2. Dos grupos C17H31, C17H33, C17H35, apenas este último obedece à fórmula geral CnH2n 1 1, que indica
grupo saturado. Consequentemente, C17H31 e C17H33 indicam grupos insaturados.
Alternativa c

3. O único produto orgânico identificável é a glicerina (o outro: RCOO K CH3, é genérico). A glicerina
tem massa molar 92 g/mol e a reação é de transesterificação.
Alternativa b

4. 01. Incorreta. O biodiesel corresponde ao composto C.


02. Correta. Aumentando a quantidade de CH3CH2OH, o equilíbrio será deslocado para a direita.
04. Correta. A soda cáustica contém o íon OH2 (catalisador, nesse caso).
08. Incorreta. As forças intermoleculares do composto B (ligações de hidrogênio) são mais intensas
que as do composto C.
16. Correta. O glicerol corresponde ao composto B.

5. I. Correta.
II. Incorreta. O processo não envolve a destilação fracionada de combustíveis fósseis.
III. Incorreta. A combustão de qualquer composto orgânico libera CO2 (g) para a atmosfera.
Alternativa a

170
Exercícios complementares

6. O ácido graxo de ponto de fusão mais elevado é o de cadeia saturada com maior massa molar. No
caso, o ácido esteárico.
Alternativa c

7. I. Incorreta. Todos os óleos vegetais são misturas de triglicerídios.


II. Correta.
III. Correta.
IV. Incorreta. A 212 °C, os óleos de canola e oliva são sólidos.
Alternativa b

8. Na alternativa III, cita-se gás de síntese, que contém CO, altamente tóxico. Portanto, é uma afir-
mativa falsa.
Alternativa d

3. Reações dos glicerídios

4. Cerídios

Questões
a) As evidências demonstram que gorduras com estrutura molecular linear propiciam o seu
depósito bem “empacotado” nas artérias formando placas chamadas de ateromas. Tanto as
gorduras saturadas como as gorduras insaturadas de isômeros trans são lineares e enquadram-se
na teoria.
b) O óleo de linhaça se oxida mais rápido que o de oliva. A presença de um maior número de duplas
ligações na sua cadeia carbônica o torna mais reativo.

Pesquisa
A característica comum a todos os lipídios é a sua alta solubilidade em solventes orgânicos
e a sua baixa solubilidade em água.

Lipídios: as moléculas hidrofóbicas


“[…] Existem diversos tipos de moléculas diferentes que pertencem à classe dos lipídios. Embora
não apresentem nenhuma característica estrutural comum, todas elas possuem muito mais ligações
carbono-hidrogênio do que as outras biomoléculas, e a grande maioria possui poucos heteroátomos.
Isso faz com que essas moléculas sejam pobres em dipolos localizados (carbono e hidrogênio possuem
eletronegatividade semelhante). Uma das leis clássicas da química diz que ‘o semelhante dissolve o
semelhante’: daí a razão para essas moléculas serem fracamente solúveis em água ou etanol (solventes
polares) e altamente solúveis em solventes orgânicos (geralmente apolares). […]
Os químicos podem separar os lipídios de uma amostra biológica através de uma técnica conhecida
como extração; um solvente orgânico é adicionado a uma solução aquosa da amostra e, com auxílio de
um funil de separação, obtém-se a fase orgânica rica em lipídios. Com a evaporação do solvente orgânico
obtém-se o lipídio. É dessa maneira que, em escala industrial, se obtém o óleo vegetal.
[…] alguns lipídios têm a habilidade de formar filmes sobre a superfície da água, ou mesmo de formar
agregados organizados na solução; esses lipídios possuem uma região, na molécula, polar ou iônica, que
é facilmente hidratada. Esse comportamento é característico dos lipídios que compõem a membrana
celular. Os lipossomos são ‘microenvelopes’ capazes de envolver moléculas orgânicas e entregá-las ao
‘endereço biológico’ correto. […]”.
Fonte: Revista eletrônica do Departamento de Química – UFSC – Ano 4. Disponível em:
<http://www.qmc.ufsc.br/qmcweb/artigos/lipidios/lipidios.html> Acesso em: jan. 2010.

171
Fake Fats — A química dos produtos Fat Free!
“[…] Pois a química traz uma boa notícia: os ‘fake fats’, compostos que apresentam muitas das
propriedades atrativas das gorduras, mas que têm pouquíssimas calorias e, muitas vezes, sequer são
metabolizados por nosso organismo. […]
As gorduras desempenham diversas e importantes funções no organismo. Dos alimentos com gordura
é que são obtidos, por exemplo, os ácidos graxos necessários para a estrutura das membranas celula-
res e para a síntese das prostaglandinas. São as gorduras as responsáveis pelo transporte de várias
vitaminas, como a A, E, D e K. Apenas 1 g de gordura é capaz de fornecer 9 mil calorias para o organismo.
No alimento, as gorduras conferem consistência, textura, estabilidade e palatabilidade. Sua ingestão dá
uma sensação de saciedade.
Os substitutivos de gorduras são produtos que mimetizam o sabor, a textura, a aparência, a visco-
sidade e outras propriedades das gorduras, porém com um baixo valor calórico. Alguns, ainda, sequer
são digeridos. Na maionese […], por exemplo, o amido modificado e o concentrado proteico de soro de
leite são os substitutivos.
Existem basicamente três classes de substitutivos de gordura: os baseados em carboidratos, como
as polidextroses e amido modificado (maltodextrinas) etc., os baseados em proteínas, como o soro de
leite, e, ainda, os baseados em produtos sintéticos, que, em geral, são gorduras, mas de difícil digestão
e/ou baixo conteúdo calórico. […]”
Fonte: UIEARA, M. Revista Eletrônica do Departamento de Química – UFSC – Ano 4. Disponível em:
<http://www.qmc.ufsc.br/qmcweb/artigos/colaboracoes/marina_fat_free.html> Acesso em: jan. 2010.

Exercícios básicos

9. CH3(CH2)24 C O (CH2)27 CH3 1 H2O

O
O
CH3(CH2)24 C 1 HO (CH2)27 CH3
OH

Alternativa e

10. A margarina é o produto gerado a partir da hidrogenação de alguns glicerídios tendo, assim, um
menor número de insaturações que o óleo vegetal.
Alternativa c

11. a) C C � H2 C C

b) Pela fórmula molecular, conclui-se que a molécula possui duas duplas ligações.

12. I. A hidrogenação parcial do óleo pode produzir a margarina (X).


II. A reação do óleo com NaOH produz sabão (Y).
III. A reação do óleo com etanol catalisada por KOH produz o biodiesel (Z).
Alternativa c

13. Cada molécula de óleo tem 3 grupos R; cada R tem uma única insaturação, que requer 1 H2 para
saturar-se; logo, serão necessários 3 H2 por molécula do composto dado para saturá-lo. Sendo
assim, temos:
Óleo 1 3 H2 Gordura saturada
123        123
900 g 3 ? 2g
123

x 5 80 g de H2
12.000 g xg

Alternativa d

172
Exercícios complementares
14. a) Álcool:
H2C OH

HC OH
H2C OH
propan-1,2,3-triol

Ácido graxo saturado:


O CH3

HO C CH2 CH CH2 CH3


ácido 3-metil-pentanoico

b) Na glicerina: grupos OH (hidroxila)


Nos ácidos: grupos COOH (carboxila)

15. Ácido oleico trans:


CH3(CH2)7 H
C C
H (CH2)7COOH

Alternativa b

16. A oxidação do ácido oleico acarretando apenas a quebra da ligação dupla dará:
O
CH3(CH2)7C (b)
do lado esquerdo
H

CH3(CH2)7COOH (a)

CH3(CH2)7CH CH(CH2)7 COOH

O
C(CH2)7COOH (e)
do lado direito H

HOOC(CH2)7COOH (c)
Alternativa d

17. I. Correta.
II. Correta.
III. Correta.
IV. Incorreta. Trata-se de uma reação de neutralização.
Alternativa b

18. 1. B: CH3(CH2)23CH2COOH
C: HOCH2(CH2)26CH3
2. A: K COO K (carboxilato)
B: K COOH (carboxila)
C: K OH (álcool)

173
3. A: éster
B: ácido carboxílico
C: álcool

4. CH3(CH2)23CH2COOH 1 NaHCO3 CH3(CH2)23CH2COO2Na1 1 H2O 1 CO2

5. Química da limpeza: sabões e detergentes

Questões
a) C; c) D; e) C.
b) A e B; d) B, C e D;

Atividade prática

Professor, não se esqueça de descartar/destinar corretamente o material utilizado nesta atividade.


Comente com os alunos a importância dessa atitude e as possíveis consequências do descarte feito
de maneira incorreta. Sobre esse assunto, se necessário, releia o texto das páginas 17 a 19 deste
Suplemento para o professor.

fabricando sabão
Respostas das perguntas
a) O cloreto de sódio (composto fortemente iônico) presente na água “força” a separação da
fase orgânica, na qual está o sabão.
b) A glicerina.

Exercícios básicos

19. COONa
parte hidrofóbica parte hidrofílica
Alternativa e

20. Para produzir sabão caseiro, é possível utilizar banha de porco e cinzas de carvão vegetal.
Alternativa b

21. O tolueno sofre sulfonação produzindo um produto p-substituído, pois o grupo K CH3 é orto-para-
-dirigente.
Alternativa c

22. C12H5 SO�3 Na�

parte orgânica
Alternativa b

23. O ácido presente na água reage com o sabão e ocasiona liberação de ácido graxo (glicerídio).
Alternativa b

24. a) O símbolo é S e o nome é enxofre.


b) O valor da massa molar do C12H25O4XNa é:
12 ? 12 1 1 ? 25 1 16 ? 4 1 x 1 23 5 288 Æ x 5 32 g/mol

174
25. Detergente não biodegradável apresenta cadeia ramificada. Assim, a alternativa correta é:
1 2 3 4 5 6 7 8 9
H3C CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 CH3

CH3 CH3 CH3

Alternativa e

26. Vinagre: ácido.


Produtos de limpeza à base de amoníaco: base.
Água sanitária: oxidante (desinfetante).
Lava-louças: detergente.
Alternativa b

27. I. Incorreta. A parte do sabão que se liga à água é K COO2Na1 (parte hidrofílica).
II. Correta.
III. Incorreta. A adição de um surfatante diminui a tensão superficial da água.
IV. Correta.
Alternativa b

28. 1. Correto.
2. Correto.
3. Correto.
4. Incorreto. Não há nenhum anel aromático.
5. Incorreto. Apresenta caráter ácido menos acentuado.
6. Correto.

Exercícios complementares

29. A ação da “limpeza” do sabão sobre a gordura deve-se à alta polaridade do grupo carboxílico (parte
hidrofílica) e à baixa polaridade da cadeia carbônica (parte hidrofóbica).
Alternativa b

30. a) K2O 1 H2O 2 KOH: solução básica (pH . 7)


O
b) H2C O C R H2C OH
O O

HC O C R � 3 KOH HC OH � 3R C O�K�
O (sabão)

H2C O C R H2C OH

31. Se o detergente contém ácidos (HF e HCL), ele não poderá ser aniônico, pois esses ácidos iriam
liberar o ácido orgânico presente no detergente. Das estruturas catiônicas dadas (b) e (c), só a (b)
tem “cadeia longa”, prestando-se, assim, a funcionar como detergente.
Alternativa b

32. “(...) as manchas de materiais gordurosos são, em geral, removidas por tetracloroetileno (...)”: solu-
bilização.
“(...) as de ferrugem envolvem reações do óxido de ferro (III) com o ácido ascórbico (...)”: redução
do íon Fe31.
“(...) e as de sangue são removidas com soluções que contêm o hipoclorito de sódio (...)”: oxida-
ção.
Alternativa e

175
33. a) 2 C18H29SO3Na 1 51 O2 36 CO2 1 28 H2O 1 H2SO4 1 Na2SO4
1442443 123
2 ? 348 g ___________ 51 ? 32 g

123
x 5 23,4 g de O2
10 g ___________ xg

b) A ação de limpeza do sal é devida à emulsificação das partículas gordurosas.

Questões sobre a leitura


A química da beleza

34. Não, pois há produtos naturais, usados desde a Antiguidade.

35. Alguns componentes que podem ser citados pelos alunos: ZnO; TiO2; ácido p-amino-benzoico;
p-benzofenona, dentre outros.

Acompanhamento e avaliação
Utilizando os cartazes produzidos no capítulo 1, peça aos alunos que, em grupo, identifiquem uma
substância caracterizada como lipídio.

16
Capítulo

Aminoácidos e proteínas

Infográfico
No infográfico, mais um grupo de biomoléculas é abordado, o das proteínas. O conceito será
aprofundado durante o estudo do capítulo. Porém, nesse momento, é importante que os alunos per-
cebam a importância das proteínas, pois são formadas por aminoácidos, que são responsáveis pela
estrutura física e funcional do organismo humano. Além disso, as proteínas fornecem energia.
Uma possível atividade é solicitar aos alunos que analisem o esquema apresentado na página
406 do livro sobre a “Alimentação humana”, possibilitando que ampliem os conhecimentos adquiridos
no estudo dos capítulos 14 e 15, estabelecendo relações entre os diferentes tipos de nutriente, pes-
quisando quais alimentos pertencem ao grupo das proteínas, de que maneira o organismo absorve
essas moléculas, qual a quantidade ideal diária de proteínas etc.
Uma opção para ampliar a atividade é pedir aos alunos que anotem os alimentos e a quantidade
de proteína que cada um ingeriu em um dia. Em sala de aula, discuta a origem dos alimentos citados
que apresentaram maior teor de proteína.

REfLEtIndO
Dos vinte aminoácidos de que necessitamos, o corpo humano é capaz de produzir apenas doze
(os naturais ou não essenciais).
Os outros oito aminoácidos, que o organismo humano não produz, são os chamados essenciais
e precisam ser ingeridos prontos, por meio do consumo de alimentos proteicos como carne, leite,
queijo, ovos e outros de origem animal.
Como curiosidade, a mistura do arroz com o feijão (base da alimentação brasileira) fornece esses
aminoácidos essenciais, porém, em menor quantidade que os alimentos de origem animal.
Os aminoácidos essenciais são: isoleucina, leucina, valina, fenilalanina, metionina, treonina,
triptofano e lisina.

Resposta:
Os aminoácidos essenciais são aqueles que o organismo humano não consegue produzir a partir
de outros compostos existentes no corpo. Por isso, é importante ingerir uma grande variedade de
alimentos ricos em proteína, tanto de origem animal como vegetal.

176
1. Introdução

2. Conceito de aminoácido

3. Classificações dos aminoácidos

4. Reações dos aminoácidos

Questões

a) ácido aspártico: monoamino-dicarboxílico, alifático, não essencial;


fenilalanina: monoamino-monocarboxílico, aromático, essencial.

b) CH3
O

HO NH2 C O

C H2C CH 1 CH CH2
O C OH NH2
O
CH3

HO NH2 C O

C H2C CH CH CH2 1 H2O


O C NH
O

Pesquisa
“[...]
Hoje sabe-se que as bactérias vão lentamente formando um biofilme que se deposita sobre
a superfície do dente. Alimentando-se do açúcar contido nos alimentos (ou formado pela ação
da saliva sobre outras substâncias), as bactérias vão se multiplicando rapidamente, dando
origem ao que se denomina placa bacteriana. O açúcar, ao ser metabolizado pelas bactérias, é
transformado em ácidos orgânicos. Um deles é o ácido lático. Os outros ácidos, em quantidades
pequenas, são o acético, o fórmico e o succínico. Deve ser observado que mesmo em dietas po-
bres em açúcares constata-se também a formação de placas bacterianas. Os ácidos produzidos
na fermentação (metabolismo) do açúcar pelas bactérias são os responsáveis pelas cáries. Mas
como isso ocorre?
O esmalte do dente [...] é constituído de um material muito pouco solúvel em água e cujo
principal componente é a hidroxiapatita — Ca5(PO 4) 3OH, um composto iônico formado por íons
Ca21, PO 432 e OH 2. Em um processo chamado desmineralização, uma quantidade muito pequena de
hidroxiapatita pode se dissolver, em processo descrito pela equação:

Ca5(PO4)3OH (s) 1 H2O (L) 5 Ca21 (aq) 1 3 PO32


4 1 OH2 (aq)

Esse processo é normal e ocorre naturalmente. O processo inverso, a mineralização, também é


normal.

177
A mineralização e a desmineralização podem acontecer com rapidez diferentes. Durante a formação
do dente (dentro do osso), ocorre somente a mineralização. Quando o dente é exposto ao meio bucal,
a desmineralização passa a ocorrer. Nos adultos, por sua vez, os dois processos podem ocorrer com a
mesma rapidez, isto é, atingem um equilíbrio. Uma condição de equilíbrio acontece quando duas reações
opostas entre si ocorrem com a mesma rapidez. No entanto, em crianças ou em adultos, se a concen-
tração de ácidos torna-se muito elevada em um determinado ponto sobre a superfície do esmalte, a
rapidez da desmineralização pode ser maior que a da mineralização, conduzindo à formação de uma
cárie dentária.
Os principais fatores que determinam a estabilidade da apatita na presença da saliva são o pH e as
concentrações dos íons cálcio, fosfato e flúor em solução. A concentração dos íons H3O1(aq), que altera
o pH da saliva, é uma das principais responsáveis pela deterioração dos dentes. À medida que a placa
bacteriana cresce, a concentração dos ácidos orgânicos produzidos pelas bactérias cresce, aumentando
a concentração dos íons H3O1(aq), segundo a equação:

R K COOH (aq) 1 H2O (L) H3O1 (aq) 1 R K COO2 (aq)

Os íons H3O1(aq) podem reagir com os íons OH–(aq), produzidos na desmineralização, levando à
formação de água:

H3O1 (aq) 1 OH2 (aq) 2 H2O (L)

Os íons OH2(aq) são essenciais no processo de mineralização; sua neutralização por íons H3O1(aq)
reduz consideravelmente este processo. Se a desmineralização se processa com uma dada rapidez e
a mineralização em uma rapidez muito menor, o resultado é uma perda de material do dente.
O pH normal da boca é em torno de 6,8; a desmineralização torna-se predominante a um pH abaixo
de 5,5. A diminuição do pH na boca pode ser causada diretamente pelo consumo de frutas ácidas e be-
bidas, ou indiretamente pela ingestão de alimentos contendo carboidratos fermentáveis que permitem
produção de ácidos pelas bactérias. No caso da ingestão de um refrigerante contendo açúcar, o pH da
boca pode atingir um valor abaixo de 5,5 após 10 minutos. Ele retorna ao seu valor normal após uma
hora, quando o açúcar é removido (ou consumido).
O que pode ser feito para prevenir o aparecimento das cáries? As pastas de dente desempenham
um papel importante nesse processo preventivo. [...] A limpeza dos dentes envolve a escovação com
uso de dentifrícios. [...] A principal função do dentifrício é auxiliar na limpeza de superfícies acessíveis
dos dentes, retirando manchas e detritos e dificultando a formação da placa bacteriana. A composi-
ção básica de dentifrício em pasta geralmente envolve substâncias que desempenham as funções de
abrasivo ou agente de polimento, corante, espumante, umectante, aglutinante, edulcorante, solvente e
agente terapêutico.
A composição típica dos dentifrícios é ilustrada na tabela a seguir:

Composição típica de dentifrícios (porcentagens em massa)

Componente %

Abrasivo 20-55

Solvente (água) 15-25

Umectante 20-35

Espumante 1-2

Aglutinante 1-3

Corante e edulcorante 1-2

Agente terapêutico 0-1

178
As principais funções dos componentes típicos dos dentifrícios estão resumidas na tabela abaixo:

Componente Funções

É o ingrediente mais importante; o dentifrício deve ser suficientemente abrasivo


Abrasivo para remover manchas, mas não para desgastar demais o esmalte; sua ação
deve proporcionar uma superfície limpa e polida.

É um detergente; diminui a tensão superficial da pasta, permitindo a penetração


Espumante
nas fissuras; também auxilia na remoção dos detritos da superfície do esmalte.

Proporciona a consistência desejada, mantendo o dentifrício fluido; também


Solvente
solubiliza outros constituintes, como os corantes e os fluoretos.

Umectante Impede a secagem do dentifrício e melhora o seu aspecto e consistência.

Impede a separação dos componentes líquidos e sólidos e auxilia na


Aglutinante
manutenção da consistência do dentifrício.

Edulcorante Confere ao dentifrício sabor doce.

Agente Tem funções específicas nos dentifrícios; pode ser bactericida, auxiliar na
terapêutico remoção de manchas, proteger os dentes contra as cáries etc.

Nos dentifrícios, o triclosan é um exemplo de agente terapêutico bactericida e de conservante.”


Fonte: SILVA, R. R. et al. A química e a conservação dos dentes. Química Nova na Escola, n. 13, maio 2001.
Disponível em: <http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc13/v13a01.pdf>. Acesso em: abr. 2010.

Exercícios básicos
O
1. a) H 2N CH2 C
OH
amina
ácido
carboxílico
ácido 2-amino-etanoico

b) Amina e ácido carboxílico


O
c) CH2 COOH 1 CH2 COOH CH2 C
NH CH2 COOH 1 H2O
NH2 NH2 NH2

2. 1a possibilidade: CH2 CH CO NH CH COOH 1 H 2O

SH NH2 CH2

2a possibilidade: CH2 CH CO NH CH COOH 1 H 2O

NH2 CH2

SH

O O
O
3. H2N CH2 C NH CH C NH CH2 C
OH
CH3

glicina alanina glicina

179
4. Havendo mais grupos amina, prevalecerá o caráter básico por ser um aminoácido de íon positivo.
Portanto, migra para o polo negativo (catodo).
Alternativa d

5. a) CH2 COOH CH2 COO2

NH2 NH13

glicina zwitterion

b) A diminuição do pH (aumento da concentração de H1) irá provocar a protonação do COO2, ori-


ginando CH2 COOH.

NH13

6. I, II, III e IV são corretas.


V. Incorreta. A ligação peptídica ocorre entre o grupo ácido (2COOH) de uma molécula e o grupo
básico (2NH2) de outra molécula de aminoácido.
Alternativa c

7. Apenas a molécula do triptofano possui carbono assimétrico, ou seja, apenas essa molécula apre-
senta atividade óptica.
H H
O
C C* C
N OH
H NH2
H

Alternativa a

CH2 CH COOH
8. a)
NH CO CH CH2

NH2

fenilalanina - fenilalanina

b) O solvente mais adequado é a água, pois a glicina é polar.

Exercícios complementares

9. O K NH2 comporta-se como base de Brönsted-Lowry, visto que recebe prótons. Já o kCOOH comporta-
-se como ácido de Brönsted-Lowry, visto que doa prótons.
Alternativa e

10. a) H C COOH

NH2

b) Não, pois a molécula não possui carbono assimétrico, ou seja, não é quiral.

c) CH2 COOH 1 H1 CH2 COOH

NH2 NH13

180
11. 0. Verdadeiro.
1. Verdadeiro.
2. Falso. A reação é com HNO2 e não com HNO3.
3. Falso. A alanina possui dois carbonos primários e um secundário.
4. Falso. O ácido lático forma apenas dois isômeros ópticos.

12. As linhas tracejadas sobre o gráfico mostram a situação na qual:


[ala] 5 0,08 mol/L; [ala1] 5 0,02 mol/L; [ala2]  zero
0,10
0,08
Conc./mol L–1

ala
adilson secco

0,06
0,04
ala� ala�
0,02
0,00
0 2 4 6 8 10 12 14
pH
A vertical tracejada indica:
pH 5 3 Æ [H1] 5 1023 mol/L
Alternativa d

Z Y W X
13.
pHi de 5,5 a 6,0 6,2 7,7 8,3 9,2
8,6 é o pH do meio
meio básico: proteínas como íon negativo

A proteína Z tem menor carga negativa. Sua velocidade em direção ao polo positivo será a menor
das quatro.
Alternativa d

5. Conceito de proteína

6. Classificações das proteínas

7. Estrutura das proteínas

8. Hidrólise das proteínas

9. Enzimas

10. Alimentação humana

Questões
a) Ligações de hidrogênio.
b) Secundária.
c) Quaternária.
d) Fibrosa: queratina; globular; albumina.
e) Porque o aumento de temperatura promove a desnaturação proteica das enzimas, que, assim,
perdem sua atividade catalítica, cessando as funções vitais do organismo até o óbito.

181
Atividade prática

Professor, não esqueça de descartar/destinar corretamente o material utilizado nesta ativida-


de. Comente com os alunos a importância dessa atitude e as possíves consequências do descarte
feito de maneira incorreta. Sobre esse assunto, se necessário, releia o texto das páginas 17 a 19
deste Suplemento para o professor.

Ação enzimática
A reação que ocorre é: 2 H2O2 (aq) # H2O (,) 1 O2 (g)
Catalase é a enzima que provoca a decomposição do H2O2. Assim como acontece com qualquer
reação química, a decomposição de H2O2 é mais rápida com o aumento de temperatura (que não
pode ser excessivo, pois as enzimas se decompõem pelo calor).

Respostas das perguntas


a) Houve borbulhamento (saída de O2) devido à decomposição de H2O2, provocada por uma
enzima (catalase) existente na batata.
b) O borbulhamento foi menor, porque a redução da temperatura diminui a velocidade da de-
composição de H2O2.
c) O borbulhamento foi maior, pois o aumento da temperatura acelera a decomposição do
H2O2.
d) As explicações estão dadas acima.

Exercícios básicos
O

14. Ligação peptídica: C N

H
Alternativa d

15. A proteína é constituída pela união de aminoácidos. Apenas II e V são aminoácidos (contêm um
grupo amina e um grupo carboxila).
Alternativa d

16. A estrutura primária de uma proteína é determinada pela sequência de aminoácidos iguais ou
diferentes entre si.
Alternativa c

17. A estrutura primária é mantida unida pelo compartilhamento de elétrons, ou seja, por ligações
covalentes.
Alternativa c

18. Carbono, hidrogênio, nitrogênio e oxigênio estão presentes em todos os aminoácidos. O enxofre
somente aparece em alguns aminoácidos.
Alternativa e

O
O O
19. CH3 CH C NH CH COOH 1 H2O CH3 CH C 1 H2N CH C
OH OH
NH2 CH3 NH2 CH3

182
20. Etapa I (oxidação): N2 (NO)X

0 12

Etapa II (oxidação): (NO)X NO23

12 15

Etapa V (oxidação): NH3 NO23

23 15

Etapa VI (oxidação): NH3 N2

23 0

Alternativa a

21. As vitaminas A, D, E e K são lipossolúveis, sendo absorvidas junto com os lipídios no intestino
humano.
Alternativa e

22. A única afirmativa falsa é a III, porque uma grande parcela da população brasileira apresenta
doenças endêmicas.
Alternativa d

Exercícios complementares

23. É a estrutura primária que mostra quais são os aminoácidos presentes na proteína.
Alternativa a

24. Apenas a clara de ovo é formada por proteínas. As demais alternativas não contêm nitrogênio.
Alternativa d

25. I. Incorreta, pois na dropropizina não há ligação peptídica.


II. Correta, pois as massas molares da dropropizina e da lidocaína são praticamente iguais, mas,
na molécula da dropropizina há dois átomos de oxigênio, enquanto na da lidocaína há apenas
um átomo de oxigênio.
III. Correta, pois as fórmulas moleculares são idênticas (C13H20N2O2).
Alternativa e

26. Na análise da equação química, verifica-se que a hidrólise do aspartame ocorre nas ligações dos
grupos funcionais amida e éster.
Alternativa c

27. “(...) que realiza uma hidroxilação na posição para do anel aromático produzindo outro aminoácido,
a tirosina (...)”.
NH2 NH2
O O
hidroxilação
OH na posição para
OH

OH
fenilalanina tirosina
Alternativa a

183
28. A tabela indica um aumento significativo no consumo de alimentos calóricos, que podem causar a
obesidade e, consequentemente, doenças cardiovasculares.
Alternativa e

29. O piroxicam é o anti-inflamatório que apresenta a maior afinidade pela enzima COX-1, responsável
pela formação de prostaglandinas protetoras da mucosa gastrintestinal.
Alternativa a

Questões sobre a leitura

A fome e o desperdício de alimentos

30. Técnicas inadequadas de transporte e armazenamento e a cultura do desperdício.

31. Na África, devido às condições desfavoráveis e às inúmeras e intermináveis guerras na região.


(Trata-se de uma resposta aberta; o objetivo é despertar a consciência sobre o problema.)

Acompanhamento e avaliação

Utilizando os cartazes produzidos no capítulo 1, peça aos alunos que, em grupo, identifiquem uma
substância caracterizada como proteína.

17
Capítulo

Polímeros sintéticos

Infográfico
O infográfico apresenta a história da goma de mascar, que atualmente é constituída por polímeros
sintéticos — tema tratado neste capítulo.
Por meio de reações de polimerização são produzidos os plásticos, os principais polímeros sinté-
ticos da atualidade.
Na Pré-História, houve um período denominado Idade dos Metais (Bronze, Cobre e Ferro). Atualmente,
podemos dizer que vivemos na Era dos Plásticos.
A descoberta dos plásticos revolucionou o mundo, mas eles acabaram se transformando em um
grande problema para a humanidade, já que são necessários de 100 a 400 anos para que se decompo-
nham, além do fato de que a reciclagem dos plásticos é muito trabalhosa, como será visto na Leitura
do capítulo.
Uma atividade interessante é propor aos alunos que, em grupo, façam uma lista com os políme-
ros que utilizam no dia a dia. A partir dessa lista, peça que pesquisem sobre a composição desses
polímeros, as reações envolvidas em sua fabricação, a importância desses materiais etc.
É possível ampliar essa atividade solicitando aos alunos que, com base nas informações obtidas na
pesquisa, proponham soluções para um dos principais problemas envolvendo o consumo de plásticos:
o descarte desse material.

REfLEtIndO

Para iniciar a reflexão, pergunte aos alunos de que maneira a energia cinética das moléculas
varia ao aumentarmos a temperatura da goma de mascar.
Em baixas temperaturas, a energia cinética das moléculas é menor e elas se movem menos.

184
Respostas:
1. Algumas gomas de mascar são feitas de PVA — poli(acetato de vinila) —, que apresenta
temperatura de transição inferior à do corpo humano (e geralmente superior à temperatura
ambiente). A goma de mascar amolece porque, com o aumento de temperatura, as moléculas
adquirem maior energia cinética, isto é, maior liberdade de movimento umas em relação às
outras. Além disso, a mastigação provoca ruptura de ligações entre moléculas de PVA, e as
moléculas de água presentes na saliva, por serem polares, formam ligações de hidrogênio
em diversos pontos das moléculas do polímero, o que também contribui para amolecer a
goma de mascar.

2. Tirando a goma de mascar da boca, ela endurece, e se for colocada na geladeira ficará dura. Por
essa razão, a maneira mais simples de desgrudá-la de uma roupa é colocar a roupa na geladeira
(ou esfregar gelo sobre a goma) até que ela endureça e possa ser puxada, saindo, então, sem
dificuldade.

1. Introdução

2. Polímeros de adição

3. Copolímeros

4. Polímeros de condensação

5. Estrutura dos polímeros

Questões
a) • Monômero:
H
H 2C C

N
O

• Obtenção da PVP:

H H
H 2C C CH 2 C
n
N N
O O
n

b) • Do grupo funcional amida.


• Ligação de hidrogênio e dipolo instantâneo-dipolo induzido.
O
NH 2
OH
• e
HO
H 2N
O
• Forma-se água.

185
Atividade prática

Professor, não se esqueça de descartar/destinar corretamente o material utilizado nesta ativida-


de. Comente com os alunos a importância dessa atitude e as possíveis consequências do descarte
feito de maneira incorreta. Sobre esse assunto, se necessário, releia o texto das páginas 17 a 19
deste Suplemento para o professor.

Preparação da cola de caseína


O leite de vaca é composto de 87,1% de água, 3,4% de proteínas, 4,9% de carboidratos (açúcares)
e 0,7% de sais minerais, além de várias vitaminas.
A gordura está presente como uma emulsão de pequenos glóbulos; a maior parte das proteínas
está na forma de uma suspensão coloidal e o resto dos componentes está realmente dissolvido,
formando uma solução.
As caseínas são um grupo de proteínas que compõem cerca de 80% de todas as proteínas do
leite. Uma característica da caseína é sua baixa solubilidade quando o meio se torna ácido (pH , 4,6).
A caseína está organizada em micelas, mantidas unidas devido à presença de fosfato de cálcio.
Quando o meio se torna mais ácido, o fosfato de cálcio vai se dissolvendo e as micelas de caseína
não se tornam mais estáveis, ou seja, elas começam a se juntar e formam o sólido branco que foi
separado do soro. Vale a pena comentar que o leite “azeda“ porque, pela ação das bactérias, o ácido
lático causa essa separação.
É necessário neutralizar o ácido para tornar a caseína solúvel novamente. Por esse motivo,
adiciona-se o bicarbonato de sódio:
NaHCO3 (s) 1 CH3COOH (aq) NaCH3COO (aq) 1 H2O (L) 1 CO2 (g)
A liberação de gás carbônico pode ser observada devido à liberação de algumas bolhas.
Observação: O material obtido nesta atividade prática pode ser usado como precursor da galatite,
um plástico, com aparência de marfim, muito utilizado no início do século XX na fabricação de botões
e cabos de guarda-chuva, por exemplo. A obtenção da galatite nesta atividade foi evitada por envolver
o uso de formaldeído, substância tóxica, cujo manuseio exige cuidados especiais de segurança.

Respostas das perguntas

a) 87,1% de água, 3,4% de proteínas, 4,9% de carboidratos (açúcares) e 0,7% de sais minerais.
b) Houve a coagulação do leite, ou seja, a formação de um sólido branco que foi separado do
soro.
c) Houve a solubilização da caseína e a liberação de gás (formação de bolhas).

Exercícios básicos
1. A molécula com estrutura adequada à polimerização para formar macromoléculas deve possuir
insaturação.
Alternativa d

2. a) m CH CH2 1 n CH CH2 CH CH2 CH CH2

CN CH3 CN CH3
m n

b) HOOC COOH 1 HO CH2 CH2 OH

OC COO CH2 CH2 O 1 2 H2O

3. a) HC CH 1 HCL H C C H

H CL

186
b) CH2 CH

CL
n

4. Para que poliésteres sejam formados, é necessária uma reação de esterificação entre um poliácido
e um poliálcool, repetida muitas vezes.
Alternativa e

5. Analisando as representações de alguns polímeros:

I. Poliamida. Verifica-se a presença de vários grupos amida.

II. Teflão. Verifica-se a presença de átomos de flúor.

III. Polietileno. Verifica-se a repetição do monômero etileno:

n CH2 CH2 CH2 CH2


n
etileno

IV. PVC. Verifica-se a presença do monômero cloreto de vinila.

V. Poliéster. Verifica-se a presença de vários grupos que caracterizam a função éster.


Alternativa c

6. Pelo processo descrito, podem sofrer polimerização os compostos que tiverem uma dupla ligação
(insaturação) entre carbonos.
Alternativa d

7. Os policarbonatos apresentam alta transparência e resistência mecânica, podendo ser usados


na fabricação de visores de capacetes para motociclistas e de para-brisas de aeronaves.
Alternativa d

P,T
8. n CH2 CH catalisador CH2 CH

CL CL
n
PVC

Alternativa e

9. Verifica-se a interação do tipo ligações de hidrogênio (entre O e H).


Alternativa e

10. I, III e IV são corretas.

II é incorreta. A reação para obter o kevlar ocorre entre uma amina e um ácido carboxílico.

Alternativa e

11. Fórmula do náilon-66:


O O

C (CH 2) 4 C N (CH 2)6 N

H H n
ou (C12H22N2O2)n

Portanto, a fórmula mínima é C6H11NO.

187
Exercícios complementares
12. (1) Correto. São 6 átomos de carbono na diamina e 6 átomos de carbono no diácido.
(2) Correto.
P, T
H N (CH2)6 N H 1 HOOC (CH2)4 COOH catalisadores

H H
P, T
... NH (CH2)6 NH OC (CH2)4 CO ... 1 H 2O
catalisadores

Poliamida (náilon-66)

O
(3) Correto. Verifica-se a presença do grupo funcional C
N

(4) Correto. Verifica-se a presença de dois grupos carboxila.

(5) Correto. Por ser uma amina, comporta-se como base.

13. O polímero  apresenta a função nitrila;  apresenta a função amida;  apresenta a função éster.
O polímero  é um polivinil, pois é formado a partir do monômero CH2 CH.

CN
Alternativa d

14. a) Polimerização por condensação.

b) H2N NH2 1 2 HCL CL2NH13 NH13 CL2

15. 1) PEAD: ... k CH2 k CH2 k ...

PVC: ... CH2 CH ...

CL

2) A temperatura de fusão do PVC é mais alta que a do PEAD porque o monômero do PVC é polar,
enquanto o monômero do PEAD é apolar.

3) A borracha vulcanizada é um polímero tridimensional com cadeias trançadas que se rom-


pem por aquecimento e não pode ser reciclada devido à ruptura das ligações K S K pelo
calor.

16. O adesivo deverá funcionar melhor para colar celulose, devido à presença de grupos hidroxila (OH),
nas moléculas da celulose, que formarão ligações de hidrogênio com o adesivo.
Alternativa a

17. O plastificante atenua as ligações dipolo-dipolo entre as cadeias poliméricas, originando materiais
flexíveis.
Alternativa c

18. 2.000 C2H4 (C2H4)2.000


14243 14243
2.000 mol _________________ 28 ? 2.000 g
123

x 5 0,5 mol
x _________________ 14 g

188
6. Os polímeros sintéticos e o cotidiano

Questões

a) • O

OH e HO CH 2 CH 2 OH
HO

• O

OH
� HO CH 2 CH 2 OH
HO

O O H H

O C C O C C � H 2O

H H n

b) • Monômero: H
H H
C C C C
H H
CL

2-cloro-buta-1,3-dieno

• Obtenção do neopreno: H H H H
H H
n C C C C C C C C
H H
CL H CL H n

• A reação é de adição.

Exercícios básicos

ligações
covalentes

CH CH2
19. O
C
O2 Na1
n
ligação iônica

Alternativa a

20. A embalagem impede a oxidação (e não a redução) do alimento; portanto (b) está incorreta.
Alternativa b

189
21. a) Náilon: amida.
Dexon: éster.

b) HO k CH2 k COOH
álcool ácido carboxílico

22. a) Isomeria cis-trans, porque os ligantes de cada carbono da ligação dupla são diferentes
entre si:

CH2 C C CH2

CH3 H
n

b) O ozônio rompe as moléculas do polímero, pois ataca as ligações duplas.

23. Esse processo é conhecido como vulcanização da borracha.


Alternativa e

H2C C CH CH2
24.
CH3

benzeno metil-buta-1,3-dieno
Alternativa e

Exercícios complementares

O
HO COOH
25. HO COOH CH2 O C
1 CH P,T
...
catalisadores
CH2 O C CH
CH3
O CH3
n
Alternativa a

26. a) Dióxido de silício.


O
HO HO
b) e
OH OH
O

27. O poli(acrilato de sódio) absorve grande quantidade de água por osmose, sendo componente das
fraldas descartáveis.
Alternativa b

28. O pentano (CH3 (CH2)3 CH3) é uma boa substância para expansão, pois tem ponto de ebulição baixo
e, por ser uma substância saturada (alcano), não sofre polimerização.
Alternativa a

29. O polímero é um poliéster de condensação.

O O
A hidrólise em meio ácido produz HO CH2 C e HO CH C
OH OH
CH3

190
Questões sobre a leitura

Plásticos — reciclagem trabalhosa

30. Dado o tamanho da população e do consumo brasileiro desses materiais e as desigualdades


sociais e econômicas, que propiciam mão de obra às cooperativas de catadores de recicláveis
com baixo custo.

31. Alternativa a

32. Alternativa d

Proposta de atividade

Peça aos alunos que pesquisem notícias relacionadas à Química orgânica e proponha um debate na
classe sobre as vantagens e as desvantagens na utilização de polímeros em nosso dia a dia.

191
Anotações

192