EXTRACCIÓN DE ÁCIDO SALÍCILICO EN SOLUCIÓN ACUOSA

AMORTIGUADORA

Curso de Química Analítica (QM225), Escuela de Farmacia, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas,
Universidad Autónoma de Chiriquí, David-Chiriquí, República de Panamá.
e-mail:
Resumen: el presente informe tiene como objetivo principal realizar la extracción de ácido salicílico
en solución acuosa amortiguada con dos mezclas diferentes de solventes. En la que participó una fase
orgánica (disolvente hexano/acetato de etilo) y una fase acuosa (agua). Como resultado se pudo medir
la absorbancia de los pH 2,80; 3,6; 3,76; y 4,04 dando 0,4860; 1,6793; 1,7148; 1,8171
respectivamente. Como conclusión se pudo determinar mediante la distribución de concentración del
analito con respecto a las fases que a medida que aumenta el pH es decir se vuelve más básico el
analito reacciona para neutralizarse por completo en presencia de la base fuerte, en este caso NaOH;
por lo que aumenta la concentración del analito en la fase acuosa; por lo tanto, su absorbancia.
Palabras claves: absorbancia, neutralización, ácido, base.
Objetivos: [𝐻+]∗[𝐴−]
Ka= [𝐻𝐴]
1. Realizar la extracción de ácido salicílico
en solución acuosa amortiguada con dos La partición entre la fase orgánica y la fase
mezclas diferentes solventes. acuosa amortiguada puede describirse
2. Realizar la extracción de ácido salicílico mediante el coeficiente de partición:
en solución acuosa amortiguada a [𝐻𝐴]𝑜𝑟𝑔
Pc= [𝐻𝐴]𝑎𝑐
diferentes pH.
3. Utilizar el espectrofotómetro de La distribución del ácido salicílico entre ambas
absorción. fases va a variar con el pH o [H+]. (Chacón, O.,
4. Aplicación de un método instrumental Santamaría de O. 2013. Manual de Laboratorio
para la determinación cualitativa de un de Química Analítica. Universidad Autónoma de
analito. Chiriquí. Panamá).
5. Explicar el proceso de absorción de
energía radiante y las leyes que la rigen.
Marco teórico: Materiales y reactivos:

El ácido salicílico en relativamente polar y poco Material Capacidad Dibujo

soluble en agua, sin embargo, en forma de sal Espectrofotómetro ----
es muy soluble en agua. Cambiando el pH de la
solución amortiguadora se puede alterar la
relación entre la forma ionizada y no ionizada
del ácido.
Vaso químico 100ml y
Como es la forma no ionizada la cual es 50ml
extraída hacia la fase orgánica, la fracción
extraída variará con el pH de la solución
acuosa.
En solución acuosa amortiguadora:
 Probeta 100ml, 50ml Balanza analítica ----
y 5ml

Embudo de 250ml Espátula ----

separación

Reactivo Cantidad Toxicidad

Soporte ---- Ácido 0.02g Aguda
salicílico
Acetato 3ml Aguda
de etilo
Hexano 27ml Aguda
FeCl3 5% 6ml Aguda
Celda ---- NaOH Varias Aguda
gotas

pH metro ----

Fase experimental:
Parte A. Relación de distribución (D) como una función del pH.

Verter en un embudo Permitir que las dos

Pesar 0.02g de ácido
salicílico y disolverlos
en 100ml de agua
destilada.
de separación 5ml de
solución stock y 5ml de
solvente
hexano/acetato de
etilo. Agitar por 5
minutos.
fases se separen y
retirar 4ml de la
solución acuosa en un
vaso químico y
adicionar 1ml de la
solución de FeCl3 5%.

Adicionar en un vaso
Separar la solución en químico 4ml de Permitir que se
5 partes iguales en solución stock de desarrolle el color y
vasos químicos ácido salicílico utilizar el
distintos. amortiguado y 1ml de espectrofotómetro.
FeCl3 5%.

Rotular cada vaso Preparar una solución

químico y medir con el de 3ml de acetato de
pH metro el pH de etilo y 27ml de
cada uno. hexano.

Resultados:
 Medición con el pH metro:  Vaso A(control): pH= 3,15
  Vaso B: pH= 2,8 Para pH 4,04
 Vaso C: pH: 3.6
[𝐻 + ] = 10−4,04 = 0,0000912011
 Vaso D: pH= 3.76
 Vaso E: pH: 4.04 Tabla 1. 1/D vs 1/[H+]
1/[H+] 1/D
630,957344 0,35474453
 Medición con el espectrofotómetro:
3981,07171 8,14008725
5754,39937 12,1444759
 Vaso A(control): 1,8560 ABS 10964,782 46,7120823
 Vaso B: 0.4860 ABS
 Vaso C: 1.6793 ABS Grafica 1.
 Vaso D: 1.7148 ABS
 Vaso E: 1.8171 ABS
1/D VS 1/[H+]
Cálculo de relación de distribución

1/DISTRIBUCIÓN
60
y = 0.0046x - 7.5694
𝐴𝑏𝑠 − 𝐴𝑏𝑠2
𝐷= 40
𝐴𝑏𝑠2
20
Para pH 2,80
0
1,8560 − 0,4860 0 2000 4000 6000 8000 10000 12000
𝐷= = 2,81893004 -20
0,4860
1/[H+]
Para pH 3,6
Cálculo de coeficiente de partición
D= 0,122848806
1
Para pH 3,76 𝑃𝑐 =
𝑏
D= 0,082341964 1
𝑃𝑐 =
Para pH 4,04 7,5694
D=0,021407738 𝑃𝑐 = 0,1321

Cálculo para [H+] Cálculo de Ka

𝑝𝐻 = − log[𝐻 + ] 𝐾𝑎 = 𝑚𝑃𝑐

Para pH 2,8 𝐾𝑎 = 0,0046 ∗ 0,1321

[𝐻 + ] = 𝑎𝑛𝑡𝑖𝑙𝑜𝑔(−𝑝𝐻) Cálculo de pKa

[𝐻 + ] = 10−2,8 𝑝𝐾𝑎 = − log 𝐾𝑎

[𝐻 + ] = 0,001584893 𝑝𝐾𝑎 = − log 0.00060766

Para pH 3,6 𝑝𝐾𝑎 = 3,12

[𝐻 + ] = 10−3,6 = 0,000251189 Cálculo de %error

Para pH 3,76 3,0 − 3,12

%𝑒𝑟𝑟𝑜𝑟 = ∗ 100 = 4%
3,0
[𝐻 + ] = 10−3,76 = 0,00017378
Discusión de resultados:
Se preparó una solución stock de ácido
salicílico al 0,02% pesando 0,0212 gramos de
ácido salicílico para disolver en 100mL de agua
destilada. Seguidamente, se vertió 5mL de
dicha solución en 5 vasos químicos diferentes,
para cambiar el pH de 4 de los vasos de
precipitado. Al vaso B se le agregó 10 gotas de
HCl para bajar el pH con respecto a la solución
stock. Y a los vasos C, D y E se le agregaron 5,
10 y 15 gotas de NaOH respectivamente para
subir el pH. A los vasos B, C, D y E se les
agregó 5 mL del solvente orgánico
hexano/acetato de etilo dentro de un embudo
de decantación. Esto se debe a que el ácido
salicílico es poco soluble en agua, sin embargo,
muy soluble en el disolvente orgánico utilizado;
donde se ve afectada la poca capacidad del
ácido salicílico de formar puentes de hidrogeno
con el agua y en presencia de ácido. Para la
solución de pH= 2,8 (vaso B) se midió una
absorbancia de 0.4860 ABS esto quiere decir
que la concentración del analito estudiado en
mayor cantidad se encontraba en la fase
orgánica. A medida que se incrementaba el pH,
es decir; basificando el medio, el analito se
concentró en la fase acuosa debido a que tiene
afinidad con el grupo hidroxilo, por lo tanto; su
absorbancia aumentó al incrementar el pH
dejando al vaso químico E como el de mayor
absorbancia con un resultado de 1.8171 ABS.
Para las soluciones ácidas, el ácido salicílico
forma como producto de la reacción con el agua
ion silicilato e ion hidronio ya que el agua en
este caso se comporta como una base, sin
embargo; no hay un equilibrio como tal, debido
a sus características de polaridad. No obstante,
al estar frente a una sustancia básica como fue
el caso de los vasos de precipitados C, D y E
que se agregó NaOH; el ácido salicílico libera
su H+ del grupo carboxilo pudiendo recibir el ion
Na+ en su estructura formando salicilato de
sodio de tal forma que, para los vasos
mencionados presenta mayor cantidad del
analito por acción de reacción de neutralización.
Como consecuencia, donde más se agregó
hidróxido, mayor cantidad de ácido reaccionó y,
por lo tanto; mayor concentración del analito
permaneció en la fase acuosa. Al agregar la
solución de nitrato férrico a los vasos químicos
se apreció cambio de color violeta en diferentes
tonalidades tornándose tenue para los pH más
bajos 2,8; 3,15 a los que se les agregó acido en
vez de base, demostrándose que la cantidad de
ácido salicílico contenido en las soluciones eran
muy pequeñas a comparación de los vasos que
se les agregó base. (Skoog, West, Holler,
Crouch. 2014).
Conclusión:
 El ácido salicílico es un ácido
orgánico derivado del benceno
(hidrocarburo aromático) que actúa
como acido débil en solución acuosa
(Skoog, West, Holler, Crouch 2014).
se pudo determinar que al reaccionar
con una base independiente de la
miscibilidad que tiene con el medio
(agua) interactúa de tal manera que
neutralice la base (NaOH) hasta que
se consuma uno de los 2 reactivos
completamente.
Bibliografía:
 Pecsok, R; Shields, L. (1983).
Métodos modernos de análisis
químico. (Estados Unidos): Limusa
Editorial.
 Skoog, D; West, D; Holler, F; Crouch,
S. (2014). Fundamentos de Química
Analítica. novena edición. (México):
International Thomson editor, S, A.
 Christian, G; Dasgupta, P; Schung, K.
2003. Chemistry, Analytic. Sexta
edición. (Estados Unidos): Wiley.
 Brown, T; LeMay E; Murphy, C;
Bursten, B; Woodward, P. (2014).
Química: La ciencia central.
Decimosegunda ed. (México):
Pearson Educación.
 Mora, J; Gras, L; Salvador, M; Todolí,
J. (2005). Introducción a la
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Analítica. Primera edición. (España):
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