Tema 06

UNIVERSIDAD CATÓLICA “LOS ÁNGELES DE CHIMBOTE” CURSO: FARMACOGNOSIA Y FITOQUÍMICA
ESCUELA DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA DOCENTE: Q.F. MARIA I. PALACIOS PALACIOS
TEMA 06
Polisacáridos
Contenidos:
Polisacáridos: definición, clasificación, propiedades, métodos de
extracción e importancia terapéutica.
I. Polisacáridos
1.1 Definición
Son polímeros de alto peso molecular, resultante de la condensación de
monosacáridos.
Son macromoléculas naturales que tienen una distribución casi universal y
aseguran, en los seres vivos un gran número de funciones vitales.
Responsables de la rigidez de las paredes celulares, es una forma de
almacenamiento de energía, protectores de los tejidos contra la desecación
debido a su poder hidrófilo, y a veces, son también sustancias elaborados por
un organismo para asegurar sus defensa: ej. cápsulas de los microorganismos.
1.2 Clasificación
1.2.1 Homogéneos:
Monosacáridos de un solo tipo
1.2.2 Heterogéneos:
Monosacáridos de diferente tipo
• Exudados de árboles: gomas
• Mucílagos neutros: galactomananas de Leguminosas
• Mucílagos ácidos
• Pectinas
1.3 Propiedades
Función en el vegetal:
• Plástica: rigidez a las paredes (celulosa)
• Reserva energética (almidón)
• Prevenir la desecación (mucilagos)

• Defensa :(gomas)
• Ayudando a la polinización
1.4 Métodos de extracción
Aislamiento:
• Aislamiento del polisacárido de otros polímeros y de moléculas de bajo
peso molecular.
• Obtención como sustancia pura
Solubilidad:
• Soluciones ácidas: pectinas
• Sales como carbonatos: algina
• Disolventes apróticos dipolares:
• El polisacárido elimina por diálisis los iones y se precipita con un solvente
orgánico
Purificación
• Técnicas cromatográficas: Derivados de celulosa, gel de poliglucosanas
reticuladas, resinas.
• Control físico - Químico: Poder rotatorio, viscosidad, electroforesis, etc.
Análisis Estructural:
• La composición elemental de los monosacáridos.
• Determinar el tipo de enlace.
• Configuración de los enlaces.
• Peso Molecular, Longitud de la cadena, ramificaciones, posición de las
ramificaciones.
1.5 Importancia terapéutica.
• Protectores mecanicos de mucosas y piel irritada
• Laxantes mecanicos, saciantes, anorexígenos
• Espesantes, aglutinantes (industria)
II. Clasificación los polisacáridos según su origen e interés en farmacia
2.1 Producidos por Microorganismos
Los polisacáridos elaborados por microorganismos, se pueden producir en
condiciones controladas, con calidad y propiedades constantes.
La mayoría de los polisacaridos usados por el hombre proceden de vegetales
superiores o son semisintéticos.
El origen vegetal presenta inconvenientes:
• Irregularidad de su contenido por cambios climáticos no

habituales(fluctuación de precios)
• Falta de reproducibilidad de las propiedades físicas por la variabilidad
inherente a la materia viva.
2.1.1 Dextranos
Es una glucosana α-1→6 de muy elevado peso molecular, elaborado por el
sistema transglucosidásico de una bacteria, Leuconostoc mesenteorides.
Se utilizan cepas seleccionadas, cultivadas en medios ricos en sacarosa;
cuando el cultivo finaliza, se precipita el dextrano por adición de alcohol.
Tiene peso molecular muy elevado, se realiza una hidrólisis parcial,
obteniéndose polímeros de P.M. 40000 y 75000.
Se puede realizar por Hidrólisis ácida, ultrasonido, dextranasas fúngicas.
Después de desionización, precipitación acetónica y recristalización, se obtiene
el “dextrano medicinal”
Usos del Dextrano:
• Dextrano de P.M. 75000, se usa por vía i.v. en solución fisiológica al 6%
como sucedáneo del plasma, en casos de hemorragias, estados de shock o
quemaduras graves.
• Forma parte de colirios en pacientes con lentes de contacto
• Dextrano de menor peso molecular, reducen la viscosidad sanguínea,
corrigen la hiperagregabilidad plaquetaria.
• Preparación de geles de filtración molecular( Sephadex) de uso en
bioquímica y química orgánica (formación de retículos de diferente tamaño
por acción de la epiclorhidrina)
• Derivados del Dextrano: Sulfato de dextrano es antiinflmatorio tópico,
dextranómero es un detergente mecánico, absorbe los exudados de las
llagas supurantes.
2.1.2 Goma xantan
Es un polisacárido obtenido del Xanthomonas campestris, que es una bacteria
que crece sobre los nabos, donde utilizando el sustrato vegetal elabora un
exudado gomoso.
También se obtiene por fermentación industrial, el cultivo se realiza en medio
tamponado, glucosado, aierado, con ClNH4 y otras sales minerales. El
polímero se precipita con isopropanol.se filtra y se seca.
Estructura:
Tiene un esqueleto análogo a la celulosa (unidades de α-D-glucosa en uniones
(1→4), presenta ramificaciones- una de cada dos y en posición 3- de
trisacaridos, constituido de un resto glucorónico salificado y por dos de
manosa, uno de ellos acetilado en posición 6 y el otro formando una acetal con
ácido pirúvico en sus hidróxilos 4 y 6.
Propiedades:
• Soluble en frío y en caliente
• Forma soluciones acuosas estables a los cambios de temperatura, de pH,
de comportamiento reológico pseudoplástico.
• Tiene raras incompatibilidades(boratos, peróxidos, hipocloritos,
generadores de radicales libres)
• Se pueden mezclar con hidrocoloides vegetales con galactomananas
(algarrobo, goma tara, etc.)
• Forma geles termorreversibles.
• No es tóxico y se le puede incorporar sin problemas alcoholes hasta un
50% y tensioactivos hasta un 15-20%
Aplicaciones:
• Estabilizante de primera elección para suspensiones y emulsiones,
apreciado por su pseudoplasticidad.
• Usado en alimentos (zumos de frutas, preparaciones instantáneas, salsas,
etc.), pinturas, productos de limpieza, betunes, explosivos, pesticidas,
fotografías, imprenta, textil.
2.2 Producidos Aislados De Algas
Las algas se caracterizan por formar talos, aglomeraciones de células poco y
raramente diferenciados, flexibles, desprovistas de ligninas.
Las paredes de estas algas son glucídicas: xilanas de as Caulerpales,
mananas de las Codiales, Sulfatos de ramnanas de las Ulva, ácido algínico de
las Feoficofitas, gelosa y carragenanas de las Rodofitas.
Al ser ricas en glucídos, su valor alimenticio ha sido siempre reconocido en
Extremo Oriente, sin embargo en occidenta apenas se consumen.
Industrialmente son fuente importante de sales potásicas y de yodo; hoy en día
su interés industrial radica en los polisacáridos: algina, gelosa, carragenanos
que tiene múltiples aplicaciones, en particular en el sector agro-alimentario y en
diversos campos farmacéuticos.
Por otra parte son potencialmente ricas como fuente de proteínas, están siendo
asimismo estudiadas por sus metabolitos secundarios, susceptibles de
presentar interesantes propiedades farmacológicas: esteroles, terpenos,
polifenoles halogenados, metabolitos nitrogenados.
2.2.1 Carragenanos
∗ Polímeros de galactosa sulfatados. Diferentes tipos según la estación, o
la fase de desarrollo.
∗ Algas rojas: RODOFICEAS.
∗ Industria alimentaría:
∗ Espesante
∗ Gelificante
∗ Con agua caliente: Aumentan de volumen.
∗ Carecen de toxicidad.
2.2.2 Gelosa (Agar-Agar)
∗ Polímero de agarosa (polímero de galactosa) y agaropectina
∗ Alga roja: RODOFICEAS: Género Gelidium:
∗ Comercial: tiras o escamas
∗ En agua: soluciones muy viscosas
∗ Gelifica 30-40º y funde a 85º
∗ No es tóxico, ni se absorbe
∗ Usos:
Microbiología, biología molecular y celular: gelificante medios de
cultivos bacterianos.
Ind. Alimentaría: espesante
Ind. Cosmética: gelificante
Tecnología: cromatografía, geles en electroforesis
2.2.3 Alginatos: Acido Alginico
El ácido algínico se encuentra en casi todas las Feoficeas.
Las especies fucus, laminaria y macrocistis son las que se utilizan en la
actualidad para su extracción.
Los fucus(Ciclosporeas), F, serratus L., F. Vesiculosus L., son algas dioicas de
los mares templados y frios del hemisferio norte
Las Laminarias(Feosporas) Laminaria cloustonii, L. digitata y L. saccharina son
algas grandes de consistencia coriácea.
Los macrocistis (M. pyrifera), son algas gigantes del Océano Pacífico, se
recolectan en las costas californianas, pueden alcanzar hasta 60 metros de

longitud.
Estructura:
Es un polimanuroguluronano, el ácido algínico es una molécula lineal formado
a partir del ácido gulurónico y manurónico. La unión entre los ácidos es de tipo
β-(1→4), su P.M. promedio es aproximadamente de 200000.
Las proporciones relativas de los dos ácido urónicos, varían según el origen
botánico: Así la relación manurónico/gulurónico
– 1.56 de M. pyrifera
– 1.85 en A. nodosum
– 0.45 en L. hyperborea
Propiedades:
Al poseer un marcado carácter aniónico, el polímero se encuentra en las algas
en forma de sales mixtas ( Na, Mg, K, Ca).
La extracción de las algas secas comienza por lavado con agua dulce,
ocasionalmente acidificada y se prosigue por una agitación prolongada de los
talos en una solución alcalina (Na2CO3) a 50ºC.
Los alginatos se solubilizan y luego se precipitan con ClCa. La purificación de
este alginato se realiza, mediante redisolución y precipitación en forma de
ácido algínico.
Comercialmente se preparan sales de sodio, potasio, amonio, calcio y sales
mixtas.
Usos de la Algina y de los Alginatos:
En Farmacia:
• La gran capacidad de hinchamiento de la algina, y el que no absorba
intestinalmente, producen una sensación de repleción gástrica, de ahí su
uso en la obesidad; contraindicado en casos de estenosis.
• La fuerte adherencia y el poder de revestimiento de las soluciones
coloidales de alginatos, hace que sean soporte de diversas medicaciones
antiulcerosas, y protectores de la mucosa gástrica.
• El alginato de calcio es hemostático de acción rápida se utiliza en casos de
epistaxis, de hemorragias dentales o de llagas superficiales.
• En la industria farmacéutica, el ácido algínico y sus sales, se utilizan en al
formulación de comprimidos(desintegración), de cremas y
pomadas(estabilizante de las emulsiones)
Otras Industrias:
• En cosmética y jabones se aprovechan sus propiedades emulsionantes y la
capacidad de retención hídrica.
• En la industria alimentaría se usa en pastelería, helados y sorbetes, postres
gelificados.
2.3 Producidos por vegetales superiores:
2.3.1 Homogéneos
2.3.1.1 Celulosa (plástica)
∗ Polímero lineal de glucosa: uniones 1-β.
∗ Estructura bidimensional con puentes de H entre cadenas (muy rápida)
∗ No asimilable por el organismo (parte de la fibra alimentaría)
∗ Función en los vegetales: forman parte de la estructura de la pared celular
∗ Fuentes de Obtención:
Madera de distintas especies
Semilla de algodón (Gossyppium album)
∗ Aplicaciones:
Material clínico: compresas, algodón gasas
∗ Industria Farmacéutica:
Liberación retardada
Envolturas, excipientes:
Metil-celulsa
Carboximetil celulosa
OTRAS: papelera, textil, pinturas, alimentación y materiales diversos
2.3.1.2 Almidón (reserva)
Morfología
La forma, dimensiones, localización del hilo, varían según el origen botánico y
están descritos en atlas especializados. Elipsoidal, esférico, poliédrico,
reniforme o polimorfo. Presenta una cruz negra a la luz polarizada que prueba
la existencia de elementos cristalinos.
Comportamiento en presencia de agua
A baja temperatura absorbe hasta un 40% de agua. Alrededor de los 55 - 60°C
los granos se hinchan irreversiblemente (almidonado) y se destruye su
organización. Por encima de los 100|C la dispersión es total. Cuando se enfría
la dispersión coloidal, se gelifica retrogradándose posteriormente por
cristalización parcial.
Formación de Complejos
La amilosa forma complejos insolubles con los alcoholes alifáticos: la
macromolécula adquiere una estructura helicoidal y rígida, alrededor del agente
complejante, precipitando.
El yodo forma también un complejo con la amilosa, originando compuestos de
inclusión, cuyo color varía en función de la longitud de la cadena polisacarídica:
• rojo (GP inferior a 40)
• azul (GP superior a 40)
Esta propiedad condiciona la valoración de la amilosa y la medida del GP de
las dextrinas.
Almidones modificados
Se puede modificar la estructura inicial, con el fin de variar las propiedades de
los geles y así ampliar las aplicaciones prácticas de los polímeros.
• Por variación de la relación amilosa/amilopectina. Esto se hace aplicando
técnicas de mejoramiento genético de vegetales. Ej. “amylomais” ó
“waxymais”.
• Almidones pregelatinizados. Cocción seguidad de deshidratación sobre
cilindros, da lugar a productos que permiten reconstituir-en frío- el engrudo.
• Almidones compactados en seco o por vía húmeda
• Tratamiento térmico que no destruye la estructura granular, pero que
aumenta la capacidad de retención de agua
• Formación de uniones reticulares, tratando a una temperatura inferior a la
de la gelatinización, en medio acuoso y alcalino por un reactivo
multifuncional ( oxicloruro de fósforo, epiclorhidrina), formando uniones que
determina la resistencia a la rotura del grano y el grado de viscosidad de
las soluciones: se habla entonces de almidones “inhibidos”
• Degradación controlada. Gran parte de la producción de almidón se
consume en forma de almidones “convertidos” que se obtiene por
degradación parcial: hidrólisis ácido-catalizada(almidones fluidificados),
oxidación alcalina con hipoclorito sódico, dextrinización química, enzimática
o pirolítica. Las dextrinas blancas, las amarillas y las resinas inglesas son
productos muy adhesivos y de gran estabilidad. Si la hidrólisis ácida o
enzimática es total, el almidón se transforma en jarabe de glucosa y,
posteriormente, en glucosa anhidra o monohidratada
• Introducción de grupos funcionales: ésteres de almidones, almidones

aniónicos y almidones catiónicos.
• Copolímeros insertados almidón-poliacrilonitrilo
Empleos del Almidón y de sus derivados
En Farmacia:
• Coadyuvante en la formulación de comprimidos: almidones de maíz, de
papa, “waxymais”, carboximetilalmidones y almidones compactados, se
utilizan como desintegrantes en compactación directa.
• Antídoto en intoxicaciones por yodo
• Después de inhibición parcial que impide la gelatinización, usarlo como
lubricante de los guantes quirúrgicos.
• El almidón oficinal y los almidones modificados, se presentan en granos
angulosos poliédricos acompañados de granos pequeños redondeados.
• El aceite de maíz oficinal, se obtiene a partir del cariópside desprovisto de
la mayor parte del cotiledón
• El insaponificable del aceite, se prescribe en el tratamiento de
paradontopatías
• la zeína(fracción proteíca) se utiliza en el revestimiento de los comprimidos
• los estilos, filiformes y amarillentos, tienen propiedades diuréticas; se
utilizan en infusión al 10 x 1000
• Papa: Solanum tuberosum
Además de proporcionar un almidón inscrito en la Farmacopea, esta
Solánacea también tiene interés para el farmacéutico por sus alcaloides
(Alcaloides Esteroídicos).
En la Industria:
• Textil (encolado y aprestos), papel, cartón, colas para tapizar
• Sector agroalimentario, en la producción de productos amiláceos: confitería,
harinas comerciales, cervecería, platos preparados, etc.
Principales Fuentes de Almidón
El almidón se encuentra muy ampliamente distribuido, aunque la Farmacopea
recoge como cuatro fuentes para los almidones oficinales: maíz, arroz, trigo y
papa
Cereales
• Trigo: Triticum sp.
• Arroz: Oriza sativa
• Maíz : Zea mais Originario de América, se utiliza en Europa desde el siglo

XVI
2.3.2 Heterogéneos
Con el término de gomas y mucílagos, se agrupan habitualmente
macromoléculas, que se disuelven más o menos en contacto con el agua para
formar geles o soluciones coloidales. Otros le asignan el término de
“Hidrocoloides vegetales”
2.3.2.1 Pectinas (plástica)
Son macromoléculas glucídica, constituyentes de la laminilla media de la pared
de las células vegetales, las sustancias pécticas forman un cemento que une
las células unas con otras. Son abundantes en los frutos; su naturaleza
evoluciona con la edad de los tejidos; en principios insolubles, asegurando la
rigidez de los tejidos, se degradan durante la maduración en ácidos y azúcares.
La cantidad de pectina extraíble a partir de una materia prima y de su estado
de madurez:
– Los agrios(30-35% en el albedo)
– La manzana (15 –20% en el marco)
– La remolacha (15 –20%,pero esta pectina tiene una débil capacidad
gelificante)
Estructura Química:
El constituyente mayoritario de las pectinas es el ácido D-poligalacturónico, que
forma la cadena principal α(1→4), la estructura de las pectinas es por regla
general compleja:
– Intercalaciones de L-Ramnosa (1→2)
– Presencia de carbohidratos neutros(galactosa, arabinosa, xilosa)
– Esterificación de las funciones carboxílicas por el MeOH: se define así
el Grado de Metilación = GM, grado que permite clasificar las pectinas
en tres categorías:
• Ácidos pécticos: GM<5
• Péctinas débilmente metiladas, GM <45
• Péctinas fuertemente metiladas GM>50
Las pectinas naturales se encuentran fuertemente metiladas
Usos:
∗ Se usan en el tratamiento de afecciones gastrointestinales
∗ Es un agente retardante, frena la eliminación de Principios activos

∗ Tiene propiedades hemostáticas
∗ Propiedades emulsificantes y gelificantes se usan en Farmacia Galénica
y en la Industria Alimentario
2.3.2.2 Fibra alimentaría (residuo mixto)

Generalidades:
∗ Residuo vegetal procedente del citoesqueleto , resistente a la acción de
las enzimas digestivas.
∗ Capacidad de absorción y retención de agua
∗ Retrasan la absorción de : H. de carbonos, grasa y proteínas
∗ Aumentan la eliminación por las heces de sales biliares: Bajan
colesterol
∗ Es fermentada en el intestino grueso por bacterias.
Composición:
∗ Fibra insoluble:
Salvado de trigo
Celulosa Granos enteros
Hemicelulodsa y verduras
Lignina
Almidón resistente
∗ Fibra soluble
Legumbres
Inulina Cereales
Frutas
Pectinas
Gomas
Frutooligosacáridos
2.3.2.3 Gomas (defensa)

Son sustancias que exudan los órganos vegetales, después de un
traumatismo: la secreción tiende a taponar la herida; es posible que la
secreción también esté en relación con las condiciones climáticas: sería en tal
caso un proceso de adaptación a la sequedad. Las gomas se forman en la
región cambial y, en el caso más general, invaden progresivamente las capas
tisulares externas, en este caso se dice que la gomosis es centrifuga.
Las gomas se forman se realiza a expensas de las membranas celulares,
interviniendo un proceso enzimático. Puede suceder que la gomosis sea
centrípeta: la goma se almacena entonces bajo presión en la médula.

Las gomas tienen una estructura compleja, la presencia de al menos un ácido
hexaurónico es constante y el polímero nunca es lineal.
∗ Goma tragacanto:
Descripción:
Es el producto endurecido al aire del exudado viscoso, natural o provocado
por incisiones, del tronco y de las ramas de Astragulus gummifer, que es un
arbustillo montaraz, espinoso, de hojas compuestas, foliolos grisáceos,
flores de color amarillo.
Proceden de las regiones desérticas de Asia occidental. La gomosis es
centrípeta, y por ello, la recolección de la goma necesita la práctica previa
de incisiones profundas.
Composición Química:
∗ 3% de almidón
∗ 3-4% de sales minerales
∗ No contiene oxidasas como la goma arábiga
∗ Contiene una mezcla de dos polisacáridos:
Tragacantina: forma con el agua soluciones coloidales, es una
arabinogalactana + 3% de ácidos urónicos
Basorina: Se hincha con el agua formando un gel, es un polímero
ácido: ácido galacturónico + galactosa + xilosa + ficosa
La goma bruta contiene alrededor de 60 – 70 % de basorina y 30 – 40% de
tragacantina. Se separan por precipitación en EtOH
Usos:
∗ Es una droga muy antigua (fue conocida y utilizada por los médicos
griegos),
∗ Elevada viscosidad y Pseudoplasticidad.
∗ Capacidad de disminuir las tensiones interfaciales
∗ Suspender Polvos insolubles y excipientes de tabletas
∗ Emulsiones y agente emulsificante
∗ Texturizador de alimentos, de textiles
∗ Vehículo de colorantes insolubles en lacas
2.3.2.4 Mucílagos (defensa)
Mucílagos neutros: galactomananas de las leguminosas:
∗ Goma de algarrobo
Se obtiene por trituración del albumen de las semillas de Ceratonia siliqua,
es un árbol de gran tamaño, tiene hojas compuestas, flores rojizas en
racimos.
El fruto es una vaina colgante gruesa que encierra de 10 – 16 semillas
aplastadas y separadas por tabiques pulposos.
Las semillas ablandadas mediante remojo en agua, se decortican y privan
de su embrión, luego se pulveriza el endospermo. Se agota con agua
caliente y se precipita con etanol y se obtiene la forma purificada de la
goma.
90% de una galactomanana de levado peso molecular. La relación
manosa/galactosa es de 3.5/1. La galactosa se encuentra en bloques de 20
a 25 unidades ramificadas.
Usos:
Terapéutica: Se usa como espesante de biberones en caso de vómitos
habituales de lactantes; se le puede asociar la fracción polisacáridica del
girasol o del arroz o a una sulfa, en especialidades farmacéuticas
destinadas al tratamiento de diarreas del recién nacido
Dietética: Desprovista de valor nutritivo, la goma de algarrobo espesa los
alimentos, sin modificar el régimen calórico(hipocalórico)
Industria: La adhesividad y el poder estabilizante de las soluciones de goma
de algarrobo, hacen que sea muy utilizada en cosmetología, industria
alimentaría.
Mucílagos Ácidos
Plantago major “Llantén”
Los llanténes son hierbas anuales, ramificadas, con hojas opuestas, las
inflorescencias son espigas delgadas. La droga esta constituida por las
semillas.
∗ Proteínas (15-18%)
∗ Aceite insaturado (05-10%)
∗ Esteroles y trazas de alcaloides monoterpénicos.
∗ Mucílago ácido (10-15%) en el que predomina xilosa y arabinosa
Usos:
∗ Terapéutica: Laxante mecánico no irritante, la droga aumenta el

volumen del bolo fecal y mejora su deslizamiento. Se pueden utilizar
directamente, sin masticar, con un volumen de agua importante.
Linum usitatissimun “Linaza”o “Lino”
El lino es una planta herbácea anual, erguida, con hojas simples, alternas, poco
ramificadas. Las flores son solitarias, de color azul. La droga son las semillas,
que es oval, aplastada de color marrón
Fue cultivada desde la antigüedad en Europa por sus variedades “con fibras”
(de tallos largos), en la actualidad se cultivan las variedades con tallos
ramificados poliflores, denominados variedades “con semillas”: en el Norte de
Europa(desde Bélgica a Polonia), Estados Unidos y la Rusia.
∗ Proteínas (20-25%)
∗ Aceite insaturado (30 - 40%)
∗ Trazas de un linamarósido(glicósido cianogenético)
∗ Mucílago ácido (10%) en el que predomina galactosa y arabinosa
Usos:
Terapéutica:
∗ Laxante mecánico no irritante: una cucharada sopera con un vaso
grande de agua.
∗ La Harina de lino sirve de materia básica, en la fabricación de
cataplasmas, en las cuales interviene como emoliente.

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• Prevenir la desecación (mucilagos)

• Irregularidad de su contenido por cambios climáticos no

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