Sintesis de Azlactona 17'

SINTESIS DE AZLACTONA
INDICE
1.Resumen 2
2.Introducción 3
3.Marco teórico 4
4.Detalles experimentales 10
5. Discusión de resultados 30
6. Reacciones químicas 22
7. Conclusiones 31
8.Recomendaciones 32
9.Bibliografia 33
10.Anexos 34
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RESUMEN
La práctica realizada tuvo como objetivo síntesis y la caracterización de la
azlactona del ácido α-benzoilaminocinámico (es decir, la (Z)-4-bencilideno-2-
feniloxazol-5(4H)-ona)
Se usó el método, un tanto modificado, de Erlenmeyer-Plöchl, calentando
benzaldehído (1,817g, 0,0171mol), ácido hipúrico (3g, 0,0167mol), anhídrido
acético (5,151g, 0,050mol) y acetato de sodio anhidro (1,367g, 0,017mol)
(como catalizador). Luego se llevó a baño María, se adicionó alcohol y se llevó
al reposo una semana, tras lo cual se filtró, lavó y secó.
La síntesis se basa en dos etapas: La reacción de condensación de Perkin y la
ciclación del anillo aromático produciendo la azlactona (oxazolona).
Se obtuvieron 2,982g de un sólido semicristalino de color amarillo.
Recristalizado podría formar agujas delgadas amarillas. El rendimiento fue de
un 73,7%.
El punto de fusión del producto fue de 167,5±2,5°C, lo cual es indicador de que
el producto es casi puro , porque se acerca al punto de fusión teorico 165-
166°C, la variación se debe a impurezas debido a que no se realizo la
recristalizacion.
Podemos concluir que la facilidad de la síntesis de la azlactona del ácido α-
benzoilaminocinámico radica en la condenzación del benzaldeído debido a la
formas tautomérica que se produce en los intermediarios de la reacción entre el
ácido hipúrico y el anhídrido acético.
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INTRODUCCIÓN
Las azlactonas son un tipo de compuestos sintetizados primeramente por

Plöchl en 1883. Esta síntesis fue nuevamente estudiada por Erlenmeyer en
1892, el cual determinó su estructura correcta y la aplicó para producir
aminoácidos. Fue él también el que acuñó el nombre “azlactona”.
Las azlactonas son, propiamente hablando, una variedad de oxazolonas. Son
usadas como intermediarios en la síntesis de numerosas moléculas, tales como
aminoácidos (síntesis de Erlenmeyer-Plöchl), cetoácidos, entre otros.
La reacción de Erlenmeyer-Plöchl para producir aminoácidos genera
azlactonas de configuración Zaragoza (no E). Originariamente se sintetizaban
únicamente azlactonas insaturadas, pero Mohr en 1908 llegó a sintetizar
azlactonas saturadas.
En general, la importancia de las azlactonas radica en su utilidad en síntesis
orgánica. Se investiga su uso en la síntesis de pirrolinas, la preparación de
membranas químicamente activas, etc.
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MARCO TEÓRICO
I. OXAZOLONA
Nombre general del anillo oxazol con un grupo cetona.
Anillo oxazol. Obsérvese que los átomos de

oxígeno y nitrógeno no son adyacentes.
2-(3H)-oxazolona
2-(5H)-oxazolona
4-(5H)-oxazolona
5-(2H)-oxazolona
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5-(4H)-oxazolona
II. AZLACTONA
Derivado de la 5-(4H)-oxazolona. Las azlactonas pueden ser

consideradas como anhídridos de α-acilaminoácidos.
Se pueden dividir en saturadas (A) o insaturadas (B), con propiedades
físicas y reactividad más o menos distintas.
(A) (B)
III. PROPIEDADES Y REACTIVIDAD DE LAS AZLACTONAS
Las azlactonas saturadas son líquidos incoloros o sólidos con bajo punto
de fusión.
Las insaturadas son sólidos de punto de fusión más o menos elevado,
con color que varía entre amarillo claro y rojo oscuro.
Su comportamiento es de anhídrido de ácido.
Reaccionan con agua, alcoholes, aminas y haluros de hidrógeno, debido
a que todos estos poseen hidrógenos activos.
X= -NH2, -NHR, -NR2, -OR, -OH, halógeno
El orden de reactividad es: amina>alcohol>agua.
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Las azlactonas saturadas son más reactivas que las insaturadas. Estas
son más estables al calor, al agua y al etanol como solventes.
La naturaleza de los sustituyentes en la posición 4 del anillo oxazol
altera la reactividad de las azlactonas saturadas:
es más inestable que es más reactivo que
IV. HIDRÓLISIS
La hidrólisis de azlactonas se acelera notablemente al usar un ácido o

una base (como hidróxido de sodio) en presencia de alcohol metílico.
V. ALCOHÓLISIS
Las azlactonas insaturadas, a diferencia de las saturadas, no reaccionan

con alcoholes, excepto al agregar un ácido o base.
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VI. AMINÓLISIS
Las reacciones con aminas no poseen un rendimiento muy alto; sin

embargo, el rendimiento se eleva considerablemente al usar amidas o
amidas sustituidas. A pesar de ello, la reacción de azlactonas saturadas
con aminas es bastante enérgica y fuerte.
En el caso de azlactonas saturadas, se puede usar la amina pura o una

solución (acuosa o etanólica) de ésta.
Las aminas insaturadas requieren además calentamiento o mayor
tiempo de reacción.
VII. COMPUESTOS PREPARABLES A PARTIR DE AZLACTONAS
Azlactona Ácido α-acilaminoacrílico
α-cetoácido
Estirilamida
α-aminoácido
Ácido α-acilaminopropiónico
Ácido arilacético y
Arilacetonitrilo
Derivado de Derivado de isoquinolina

dihidroisoquinolina
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INSATURADAS
VIII. SÍNTESIS DE ERLENMEYER-PLÖCHL
Esta reacción genera azlactonas a partir de aldehídos aromáticos y

alifáticos con ácido hipúrico en presencia de anhídrido acético.
El producto es una azlactona insaturada de configuración Z.
Normalmente se forma un solo producto, aunque a veces se forman dos.
Cuando la mezcla pasa por reflujo, puede sufrir transacilación, lo cual
reduce el rendimiento. Por ello deben evitarse los tiempos excesivos de
reflujo.
Un ejemplo de esta reacción

La reacción general es:
Y el mecanismo, una condensación de Perkin seguida de una ciclación,

es el siguiente:
Puede obtenerse una configuración E usando ácido polifosfórico (PPA).
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DETALLES EXPERIMENTALES
Materiales
 Elevador
 Cocinilla + agitador magnético
 Mangueras
 1 aro
 1 termómetro
 1 pipeta de 5 mL
 Probeta de 25 mL
 Balón de 50mL de boca de 19/38(balón de reacción)
 1 tapa para el balón de reacción de medida 19/38
 Refrigerante de 19/38
 1 embudo de vidrio
 2 espátulas
 2 pinzas y 2 nueces
 Rejilla de asbesto
 Recristalizador + baño de agua
Equipos
 Agitador magnético
 Bomba de vacío ROCKER 400
 Equipo para medir punto de fusión
 Equipo de filtración al vacío
 Balanza analítica
Reactivos
 Benzaldehído
 Acido hipúrico
 Acetato de sodio
 Anhídrido acético
 Etanol de pureza 96°
 Agua destilada
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 Benzaldehído 1,817g (0,0171mol)
Formula química: C7H6O

Peso molecular: 106.12 g/mol
Densidad a 25ºC 1.0401g/mL
 Acido hipúrico 3g (0,0167mol)
“benzoil glicina”
Formula química: C9H9NO3
 Acetato de sodio anhidro 1,367g (0,017mol)
Formula química: C2H3NaO2

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 Anhídrido acético 5,151g (0,050mol)
Formula química: C4H6O3

Densidad a 20ºC 1.082g/mL
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Procedimiento
Se coloca el magneto al balón de reacción, limpio y seco y se mide 1,73mL
(1,817g, 0,017mol) de benzaldehído y se agrega al balón de reacción.
Seguidamente se pesa (3g, 0,017mol) de ácido hipúrico y se agrega al balón
mediante un embudo, luego con mucha celeridad, se pesa (1,367g, 0,017mol)
de acetato de sodio anhidro añadiéndose al balón de reacción seguido de la
adición de 4.77mL (5,151g, 0,050mol) de anhídrido acético al mismo. Se tapa
el balón y se le incorpora al sistema de reflujo y armado. Se usa una grasa
siliconada para asegurar la unión del balón de reacción al refrigerante. Se
empieza a calentar a reflujo con la cocinilla, ajustando sus controles a 70°C y
210 RPM de agitación. Luego se continúa el calentamiento del balón en el baño
de agua tratando de alcanzar una temperatura en el baño de agua de 80°C. En
este proceso la mezcla de reacción paso de color blanco a un color amarillo; la
transición entre estos colores es paulatinamente lenta a medida que se calienta
para alcanzar los 80 °C. Estando la temperatura del baño de aceite de 76 °C y
la agitación de la mezcla de reacción 210RPM, se contabilizo un tiempo de 17
minutos. En este tiempo la temperatura logra alcanzar los 80°C para el baño de
agua, sin embargo , se tuvo que desmontar el sistema, enfriar y etiquetar el
balón de reacción para su almacenamiento hasta la siguiente semana antes de
poder reiniciar nuevamente el calentamiento.
Luego de una semana se procede a filtrar los cristales formados en el balón de
reacción. Se monta el equipo y se filtra a vacío, lavando los cristales con
aproximadamente unos 5mL de agua destilada hirviente y de esta manera
lograr disolver el benzaldehído de exceso presente en los cristales. Luego se
agrega aproximadamente 10mL de etanol 96° frio. En la solución madre se
observa que parece cristales de color amarillo cremosos, los cuales son más
impuros y se vuelve a filtrar para obtener la mayor cantidad de cristales posible.
Se trasladan los cristales del papel filtro a una luna de reloj y se procede a
secarlos a una temperatura de 70°C después se guardan sobre una luna de
reloj y se etiquetan. A la siguiente semana se procede a tomar el punto se
fusión de los cristales los cristales tienen el color cremoso y no se aprecian
cristales alargados y bien formados. Se dispone de un capilar, se muelen
pequeña cantidad de la muestra cristalina y se añade en el capilar de tal
manera que alcance un altura de entre 2 a 3 mm en el capilar. Se monta el
sistema, se amarra el capilar al termómetro, se enciende el equipo y se mide el
punto de fusión.
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Figura 1. Sistema de reflujo
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Figura 2. El cambio de color de la mezcla de reacción durante el calentamiento

se da el color blanco a un amarillo. Se observa que en el fondo del balòn se va
formando una parte solida amarilla.
Figura 3. En la sema siguiente el sistema se vuelve a armar para proceder con

el calentamiento. El balón de reacción contiene la mezcla casi solidificada a la
que se ha añadido más anhídrido acético para poder agitarla.
Página 15
Figura 4. Transcurrido el tiempo necesario de calentamiento, se ha detenido el

sistema de reflujo y se ha agregado, por la parte superior del tubo refrigerante,
10 ml de etanol. Se observa que la solución tiene un color amarillo al igual que
el precipitado, luego se lleva a ebullición, al cabo de 10 minutos se habrán
formado los cristales alargados y amarillos. Se deja una semana refrigerado el
balón con los cristales.
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Figura 5. Se realiza el filtrado al vacío de los cristales de la primera cosecha.

Se observa el color amarillo de estos cristales. Y se realiza el lavado de estos
con 5mL de agua hirviente y luego con 10 mL de etanol 96º frío.
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Figura 6. Los cristales obtenidos de la síntesis después de haberse sometido

a un proceso de secado en la estufa.
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DIAGRAMA DE FLUJO
Fig.1 Inicio de reflujo Fig.2 Sistema de reflujo
Fig.4 Cristales secos

Fig.3 formación de la
masa amarilla
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RESULTADOS
Acido hipúrico benzaldehido

179.18 g/mol 106.12 g/mol 250,27 g/mol
0.0167 mol 0.0171 mol
A. Rendimiento
Como el reactivo limitante es el ácido hipúrico, la cantidad de moles de la
azlactona debería ser igual a 0.037 mol. Ahora hallamos el peso de la
azlactona teórica con un rendimiento hipotético de 100%
0.0167𝑚𝑜𝑙
𝑾𝒕𝒆𝒐𝒓𝒊𝒄𝒐 = 250.27𝑔/𝑚𝑜𝑙𝑥 = 4.18𝑔
1𝑚𝑜𝑙
Peso experimental obtenido (W experimental=2,982g)
% rendimiento (%rend)
𝑊𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 2.982𝑔
%𝒓𝒆𝒏𝒅 = 𝑥 100 = 𝑥100 = 71.3%
𝑊𝑟𝑒𝑎𝑙 4.180𝑔
B. Punto de fusión
Tabla N°1: rango de temperatura en el que se observó la fusión de la
muestra del producto sintetizado. El método utilizado para determinar
estos parámetros fue el método del capilar.
Muestra: azlactona rango de T(°C)

Punto de fusión teórico 165-166
Punto de fusión experimental 168-171
Página 20
 Reacción
 mecanismo
Página 21
 Retrosíntesis
Página 22
CALCULOS COMPUTACIONALES
Las sisguietnes secciones se dedican a predecir la geometría de la molecula ,
su distribución de densidad eñectronica, asi como espectros IR y RMN de la
molecula.
Figura que muestra la enumeración de los

átomos correspondientes a la molécula
considerados en la tabla nº1.
Página 23
Optimización de la geometría molecular

Tabla Nº1 longitudes y ángulos de enlace predichos. La optimización de la
geometría se llevó a cabo en Gaussian 09W. los cálculos fueron del tipo FOPT,
método DFT – RB3LYP, basis set 3- 21G.
Página 24
DISTRIBUCION DE LA DENSIDAD ELECTRONICA EN LA

MOLECULA
El mapeo de la distribución de la densidad electrónica total en la molecula se
realizó en Gaussian 09W. los cálculos fueron del tipo FOPT, método DFT –
RB3LYP, basis set 3- 21G.
Página 25
DISTRIBUCIÓN DE LAS CARGAS ATÓMICAS RELATIVAS TIPO

MULLIQUEN
Valores de las cargas relativas tipo Mulliken en la molecula. La escala vva
desde -0.650 a 0.652. se observa que los átomos mas electronegativos
ostentan los mayores valore, mientras que los hidrógenos tienen los valores
menores.
PREDICCION DEL ESPECTRO IR

Espectro realizado en el programa Gaussian 09W. los cálculos fueron del tipo
FOPT, método DFT – RB3LYP, basis set 3- 21G.
Página 26
Luego de optimizar la geometría se produjo el espectro realizado en Mopac

Interface del programa Chem 3D por método semiempírico RM1, wave function
Closed Shell
Página 27
PREDICCION DE ESPECTROS RMN

Espectro H-RMN predicho en ChemDraw Professional. Los ppm son relativos
al TMS
ESPECTRO 13C-RMN predicho en ChemDraw Professional. Los ppm son

relativos al TMS.
Página 28
ESPECTRO 13C-RMN predicho en Gaussian 09W. los cálculos fueron del tipo
FOPT, método DFT – RB3LYP, basis set 3- 21G. La referencia es TMS HF/6-
31G(d) GIAO.
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DISCUSIÓN DE RESULTADOS
El método empleado en la síntesis nos da un buen rendimiento de valor 73,7%

para el total de producto sintetizado. En los productos se observa una marcada
diferencia en la forma de producto obtenido de sistema de refrigeración el
producto era color amarillo, brillo vítreo, de forma alarga, delgados y de corta
longitud, como agujas pequeñas, en contraste, el producto obtenido luego de la
filtración tienen un color cremoso, un brillo graso, es untuosos y parece ser más
una masa amorfa que forma cristalina, aun así se les ha llamado como cristales
en este informe. La formación de estos cristales ocurre porque la temperatura
del matraz que lo contenía era baja. Otro factor es la concentración que en la
solución madre contiene estos cristales. Al medir el punto de fusión resulto de
168-171 °C lo que indica que el producto es casi puro, porque el punto se
fusión se acerca al teórico 165-166, la variación de 3°C se debe a impurezas ya
que no se realizó la recristalización del producto. En la caracterización del
producto de la síntesis se requieren pruebas más refinadas para confirmar que
se trata de la azlactona del ácido α-benzoilaminocinamico, como la difracción
de rayos X para determinar la estructura de los cristales sintetizados,
espectroscopia RMN, IR, etc. En ausencia de ello, y teniendo en cuenta que el
método que se nos ha asignado en la guia de laboratorio conduce a la síntesis
del producto de la azlactona del ácido α- benzoilaminocinamico, hemos
estudiado las características de esta molécula haciendo uso de programas de
modelamiento molecular que utilizan métodos mecano-cuánticos. La
optimización de la geometría molecular al mínimo de energía por el método
DFT-RB3LYP muestra que todos los tomos se ubican en un mismo plano, y por
ende, los tres anillos son coplanares. Su mapeo de densidad electrónica total
nos indica que las zonas a los dos oxígenos, sobre todo el del grupo
carboxílico, son las más densas electrónicamente haciendo de estos centros
potenciales para electrófilos.
Página 30
CONCLUSION
 Antes de obtener el producto final se produce un intermedio muy

reactivo que se condensa posteriormente con el benzaldehído para dar
lugar a la formación de la Azlactona.
 El ácido hipúrico, en presencia de anhídrido acético (Ac2O), presenta la

propiedad de ciclación por condensación de una de sus formas
tautómeras en equilibrio.
 La reacción de síntesis de la oxazolona es estereoselectiva y se produce

únicamente el isómero Z. El rendimiento de estos productos derivados
de oxazolona (Azlactonas) suele ser bastante bueno y muy fáciles de
purificar y cristalizar.
 Ya que el acetato de sodio anhidro es una base actúa como agente

desprotonante.
 El etanol ayuda a solubilizar el residuo de benzaldehído que no ha

reaccionado.
 Analizamos sus propiedades físicas (punto de fusión) por el método del

Capilar. Verificando así que el punto de fusión del producto es 168 -
171°C experimentalmente. El cual fue muy cercano del teórico (165 -
166°C).
 Las azlactonas intervienen como grupo protector para formar

aminoácidos, ejemplo de aminoácidos es la fenilalanina.
 El rendimiento obtenido fue de 71.3%, bastante bueno debido a que se

utilizó benzaldehído, el cual es un aldehído aromático.
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RECOMENDACIONES
 Al armar el equipo que se utilizará en la síntesis, observar que todo se

encuentre en perfecto estado y sobretodo, hermético. Así nos
evitaremos accidentes y posibles fugas ya que trabajará con calor.
 Es preferible utilizar etanol en el lavado previo de los materiales que se

utilizarán en la práctica.
 Al momento de filtrar al vacío, se debe colocar una “trampa” debido a

que los líquidos orgánico que se volatilizan rápidamente dentro del
matraz de Kitasato, estos podrían afectar el equipo utilizado para el
filtrado.
 Es recomendable recristalizar la muestra en acetona ya que es una

sustancia que se volatiliza con bastante facilidad. No es preferible
recristalizar en benceno ya que es una sustancia cancerígena.
Página 32
BIBLIOGRAFÍA
 Maren E., Buck; David M., Lynn; “ functionalization of fibers Using
Azlactone-Containing Polymer: Layer-by-layer Fabrication of reactive thin
Films on the surfaces of Hair and Cellulose Based Materials”; ACS Appl
Mater interface,Nacional library of Medicine; National Institutes of Healt,
Mayo 2011, USA.
 https://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/virttxtjml/Spectrpy/InfraR
ed/infrared.htm 29/05/2017 - 07:42 pm
 https://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/virttxtjml/Spectrpy/InfraR
ed/infrared.htm 29/05/2017 - 08:30 PM
Página 33
ANEXO
CUESTIONARIO
1) Proponga una síntesis de otra azlactona:
La síntesis del isómero (Z)-4-(2,2-dimethilpropilideno)-2-feniloxazol-5(4H)-

ona se realizó por el método Erlenmeyer-Plochl , aunque no dio buen
resultado , luego de repetir el procedimiento varias veces no se superó el
26% de rendimiento. Las mejores condiciones correspondieron a la
utilización de 1.5 moles de 3,3-dimetilbutan-2-ona por mol de ácido hipúrico
en presencia de 0.5 moles de acetato de plomo, en anhídrido acético a

140°C durante 72 Horas.
2) ¿Cuál es la importancia sintética de la azlactona? Cite ejemplos.
Las azlactonas son muy importantes como intermediarios en la preparación

de α-aminoácidos y α-cetoacidos.
 Por ejemplo la Fenilalanina se puede preparar a partir de la azlactona α-
Benzoilaminocinamica por las siguientes reacciones:
Página 34
 La Tirosina, otro aminoácido, se sintetiza por este procedimiento de

Erlenmeyer, se prepara la azlactona condensando el aldehído p-
salicílico y el ácido hipúrico:
En presencia de álcalis, se saponifica produciendo un ácido no saturado,

hidrogenado por la amalgama de sodio y desdoblado e presencia de
HCl, formando la tirosina racemica:
3) ¿Cuál serían los resultados si la recristalización de la azlactona se

llevaría a cabo en etanol caliente?
En etanol caliente el anillo azlactonico podría romperse fácilmente con

formación de éster, por lo que debe evitarse disolventes acuosos, se
recomienda la recristalización en tetracloruro de carbono, benceno o
acetato de etilo con adición de éter de petróleo.
Página 35
4) ¿Cómo lograría transformar la azlactona en ácido carboxílico?
Una forma de obtener ácidos carboxílicos seria hidrolizar la azlactona en

presencia de álcalis fuertes, dando como subproducto el ácido benzoico
(C6H5COOH):
El ácido pirúvico puede ser oxidado en medio ácido y en presencia de agua

oxigenada para dar el ácido aril-acetico.
Página 36

Sintesis de Azlactona 17&#39;

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SINTESIS DE AZLACTONA

Las azlactonas son un tipo de compuestos sintetizados primeramente por

Nombre general del anillo oxazol con un grupo cetona.

Anillo oxazol. Obsérvese que los átomos de

Derivado de la 5-(4H)-oxazolona. Las azlactonas pueden ser

III. PROPIEDADES Y REACTIVIDAD DE LAS AZLACTONAS

X= -NH2, -NHR, -NR2, -OR, -OH, halógeno

El orden de reactividad es: amina>alcohol>agua.

es más inestable que es más reactivo que

La hidrólisis de azlactonas se acelera notablemente al usar un ácido o

Las azlactonas insaturadas, a diferencia de las saturadas, no reaccionan

Las reacciones con aminas no poseen un rendimiento muy alto; sin

En el caso de azlactonas saturadas, se puede usar la amina pura o una

VII. COMPUESTOS PREPARABLES A PARTIR DE AZLACTONAS

Azlactona Ácido α-acilaminoacrílico

Derivado de Derivado de isoquinolina

VIII. SÍNTESIS DE ERLENMEYER-PLÖCHL

Esta reacción genera azlactonas a partir de aldehídos aromáticos y

Un ejemplo de esta reacción

Y el mecanismo, una condensación de Perkin seguida de una ciclación,

Puede obtenerse una configuración E usando ácido polifosfórico (PPA).

 Benzaldehído 1,817g (0,0171mol)

Formula química: C7H6O

 Acido hipúrico 3g (0,0167mol)

 Acetato de sodio anhidro 1,367g (0,017mol)

Formula química: C2H3NaO2

 Anhídrido acético 5,151g (0,050mol)

Formula química: C4H6O3

Figura 1. Sistema de reflujo

Figura 2. El cambio de color de la mezcla de reacción durante el calentamiento

Figura 3. En la sema siguiente el sistema se vuelve a armar para proceder con

Figura 4. Transcurrido el tiempo necesario de calentamiento, se ha detenido el

Figura 5. Se realiza el filtrado al vacío de los cristales de la primera cosecha.

Figura 6. Los cristales obtenidos de la síntesis después de haberse sometido

Fig.1 Inicio de reflujo Fig.2 Sistema de reflujo

Fig.4 Cristales secos

Acido hipúrico benzaldehido

Muestra: azlactona rango de T(°C)

Figura que muestra la enumeración de los

Optimización de la geometría molecular

DISTRIBUCION DE LA DENSIDAD ELECTRONICA EN LA

DISTRIBUCIÓN DE LAS CARGAS ATÓMICAS RELATIVAS TIPO

PREDICCION DEL ESPECTRO IR

FOPT, método DFT – RB3LYP, basis set 3- 21G.

Luego de optimizar la geometría se produjo el espectro realizado en Mopac

PREDICCION DE ESPECTROS RMN

ESPECTRO 13C-RMN predicho en ChemDraw Professional. Los ppm son

El método empleado en la síntesis nos da un buen rendimiento de valor 73,7%

 Antes de obtener el producto final se produce un intermedio muy

 El ácido hipúrico, en presencia de anhídrido acético (Ac2O), presenta la

 La reacción de síntesis de la oxazolona es estereoselectiva y se produce

 Ya que el acetato de sodio anhidro es una base actúa como agente

 El etanol ayuda a solubilizar el residuo de benzaldehído que no ha

 Analizamos sus propiedades físicas (punto de fusión) por el método del

 Las azlactonas intervienen como grupo protector para formar

 El rendimiento obtenido fue de 71.3%, bastante bueno debido a que se

 Al armar el equipo que se utilizará en la síntesis, observar que todo se

 Es preferible utilizar etanol en el lavado previo de los materiales que se

 Al momento de filtrar al vacío, se debe colocar una “trampa” debido a

 Es recomendable recristalizar la muestra en acetona ya que es una

La síntesis del isómero (Z)-4-(2,2-dimethilpropilideno)-2-feniloxazol-5(4H)-

en presencia de 0.5 moles de acetato de plomo, en anhídrido acético a

2) ¿Cuál es la importancia sintética de la azlactona? Cite ejemplos.

Las azlactonas son muy importantes como intermediarios en la preparación

Sintesis de Azlactona 17'

Sintesis de Azlactona 17'