Universidad Nacional de San Juan – Facultad de Ingeniería - Cátedra QUÍMICA ORGÁNICA

Ejercicios del tema “Introducción a la Química del Benceno”

1) La energía de disociación homolítica del enlace C-H para el benceno (110 Kcal) es considerablemente mayor
que para el ciclohexano. Basándose en la descripción orbital del benceno ¿Cuáles de los siguientes
compuestos son aromáticos? Explique su selección.

2) ¿Cuáles de los siguientes compuestos son aromáticos?

3) ¿Cuántos monobromonaftalenos hay? Escriba sus estructuras.

4) Escriba las estructuras de :

a) 2-fenilhexano b) alcohol bencílico c) 3-bencilpentano

5) Escriba el mecanismo de la alquilación del benceno por 2-buteno (en HF).

6) ¿Cuál sería producto principal de una reacción de alquilación de Friedel-Crafts si se utilizan los siguientes
cloruros de alquilo?

7) Escriba el nombre de los siguientes compuestos

8) Escriba la estructura de cada uno de los siguientes compuestos:

a) p-bromofenol b) o-nitroanilina c) 2-bromo-4-yodofenol d) 2,5-dinitrobenzaldehído

9) Corrija los siguientes nombres:

a) 2,4,6-tribromobenceno 1) b) 3-hi droxinitrobenceno c) para-metilbromobenceno

d) 1,6-diclorobenceno
10) Indique si cada uno de los siguientes sustituyentes dona o acepta electrones por inducción o por resonancia
(los efectos inductivos se deben comparar con un hidrógeno; recuerde que muchos sustituyentes se
caracterizan de más de una manera).

11) Ordene los siguientes compuestos de acuerdo con su reactividad, en orden decreciente, en una sustitución
electrofílica aromática:

a) benceno, fenol, tolueno, nitrobenceno, bromobenceno

b) diclorometilbenceno, difluorometilbenceno, tolueno, clorometilbenceno

12) ¿Qué producto o productos son resultado de la nitración de cada uno de los siguientes compuestos?

a) propilbenceno d) ácido bencensulfónico

b) bromobenceno e) ciclohexilbenceno

c) benzaldehído f) ácido benzoico

13) Demuestre cómo se pueden sintetizar los siguientes compuestos a partir del benceno:

a) m-cloronitrobenceno b) p-cloronitrobenceno

14) Relacione los enunciados de la columna I con el sustituyente de la columna II, seleccionando el que
concuerda con la descripción del compuesto:

a) Z dona electrones por inducción, pero no los dona o acepta por resonancia. OH

b) Z acepta electrones por inducción y por resonancia. Br

c) Z desactiva al anillo y es un director orto-para. +NH3

d) Z acepta electrones por inducción, los dona por resonancia y es activador del anillo. CH2CH3

e) Z acepta electrones por inducción, pero no los dona o acepta por resonancia. NO2
15) Indique los pasos para la síntesis de laboratorio de los siguientes compuestos, comenzando con benceno o
tolueno y utilizando los reactivos necesarios. (suponga que puede separar un isómero para de una mezcla
orto, para en forma pura).
a) p-nitrotolueno b) p-diclorobenceno c) p-bromonitrobenceno
b) d) ácido m-bromobencensulfónico e) ácido p-bromobencensulfónico f)1,3,5-trinitrobenceno