UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

(Universidad del Perú, DECANA DE AMÉRICA)

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA
ESCUELA ACADEMICO PROFESIONAL FARMACIA Y BIOQUÍMICA
Cátedra de Química Farmacéutica

QUÍMICA FARMACEUTICA I
PROFESOR RESPONSABLE:

Mg. Q.F. Juan Roberto Pérez León Camborda

INTEGRANTES:

EQUIPO D2
Huaman
Huayllahuaman,
Jose Luis

Sanchez Rivera,
Karlo

Santamaria
Chumpitaz, Daniel
 UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

Visión
Ser una institución acreditada nacional e internacionalmente, referente nacional de
excelencia académica por brindar educación de calidad en las áreas de Farmacia y
Bioquímica, Ciencias Alimentarias y Toxicología, con énfasis en la investigación científica y
tecnológica y comprometida en la construcción de una sociedad nacional eficiente, justa
y sostenible

Misión
La Facultad de Farmacia y Bioquímica de la Universidad Nacional Mayor de San Marcos
brinda una educación superior de calidad y excelencia favoreciendo la formación de
profesionales íntegros y competentes, en las áreas de Farmacia y Bioquímica, Ciencias
Alimentarias y Toxicología, orientados a la práctica de la investigación científica y la
innovación, con sólidos principios éticos, globalmente competitivos, líderes,
emprendedores, comprometidos con el bienestar de la sociedad y el país, con máximo
sentido de responsabilidad.
MATERIALES

 12 Tubos de ensayo pequeños con tapón

 1 varilla de vidrio

 1 espátula

 1 gradilla para tubos de ensayo

 Mechero de alcohol

 Cocinilla eléctrica

 Cintas de determinacion de pH

REACTIVOS

 Ioduro de potasio

 Yodato de potasio

 Reactivo de Dragendorff

 Cloruro férrico

 Reactivo de Mayer

 Agua

 Etanol

 Cloroformo

 Resorcina

 Reserpina

 Antipirina

 Acido benzoico
 EXPERIMENTACIÓN Y RESULTADOS

Con el fin de determinar la solubilidad de los compuestos farmacéuticos indicados

(reserpina, antipirina, acido benzoico resorcina), se procede a solubilizarlos en agua,
etanol y cloroformo. Se tomó una pequeña porción de muestra de cada fármaco y se
procedió a mezclarlo con agua, etanol y cloroformo.

RESORCINA

Formula química: C6H6O2

Peso molecular: 110,1 g/mol

ANTIPIRINA

Formula química: C11H12N2O:

Peso molecular: 188 gr /mol

RESERPINA:

Formula química: C33H40N2O9

Peso molecular: 608,68 g/mol

ACIDO BENZOICO:

Formula química: C7H6O2

Peso molecular: 122.12 g/mol

RESERPINA

RESORCINA

ACIDO BENZOICO
ANTIPIRINA

RESULTADOS:

AGUA ETANOL CLOROFORMO

Resorcina Soluble Soluble Soluble
Reserpina Insoluble Soluble Soluble
parcialmente
Antipirina Soluble Soluble Soluble
ligeramente
Acido Benzoico Insoluble Soluble Soluble
ligeramente
B. PH
A cada uno de los compuestos determinar su pH según cuadro
usando tiras de papel indicador

RESORCINA + AGUA DESTILADA PH Neutro RESERPINA + AGUA DESTILADA PH Neutro

(6-8) (6-8)

ANTIPIRINA + AGUA DESTILADA PH NEUTRO ACIDO BENZOICO + AGUA DESTILADA ph

C. REACCIONES QUÍMICAS
 KI / KNO3 FeCl3 Rvo. de Rvo. de
Dragendorff Mayer
RESERPINA - - pp. naranja pp. blanco
ANTIPIRIDINA - Coloración rojo pp. naranja -
ladrillo
ÁCIDO Coloración Coloración - pp. blanco
BENZOICO rojo vino amarilla
RESORCINA - Coloración azul - -
violeta

Reacción con el KI /KIO3: Agregar 1ml de MP en un tubo y luego añadir 2 gotas de KI y

2 gotas de KIO3, se observará una coloración amarilla o pardo amarillento indicando la
presencia de compuestos de carácter ácido.

Reacción de FeCl3: Agregar 1ml de MP en un tubo, 5 gotas de agua destilada y 3

gotas de FeCl3, se observará una coloración desde el amarillo hasta al azul o violáceo
indicando la presencia de fenoles o enoles.

Reaccion de Dragendorff: En un tubo agregar 1mg de MP y luego 0.5ml de agua

destilada y disolver, adicionar 3 gotas de rvo. de Dragendorff, agitar levemente
obsevervádose un precipitado naranja o pardo indicando presencia de alcaloides.

Reaccion de Mayer: En un tubo agregar 1mg de MP y luego 0.5ml de agua destilada y

disolver, adicionar 3 gotas de rvo. de Mayer, agitar levemente observándose un
precipitado blanco o crema indicando la presencia de alcaliodes.

CUESTIONARIO

A. SOLUBILIDAD
 1. ¿Qué en la estructura química del fármaco lo hace soluble a un solvente
polar y que estructura lo hace insoluble?

Es soluble en el agua ya que en su estructura química posee grupos hidroxilo que

ayudan a la formación de puentes de hidrógeno con el agua o son solventes
polares. No son solubles en compuestos químicos que son altamente no polares.
Lo que lo hace insoluble son los anillos aromáticos presentes en los fármacos

2.-- ¿Qué en la estructura química del fármaco lo hace soluble a un

solvente no polar y que estructura lo hace insoluble?

Para que sean solubles un solvente no polar con un fármaco, este debe poseer
las mismas características que el solvente es decir que el fármaco debe presentar
polaridad nula. Para que no haya solubilidad además en su composición química
debe presentar grupos funcionales que formen puentes de hidrogeno o que sean
polares.

3.- ¿Que influencia tiene el peso molecular en la solubilidad de un

compuesto químico?

Cuando el peso molecular es elevado la solubilidad del compuesto químico es

baja, y la solubilidad es alta cuando el peso molecular es bajo, esto se debe al
efecto de las ramificaciones de la cadenas, con más sustituyentes alquílicos, ya
que al estar ramificados con estos sustituyentes aumentaran el número de
carbonos presentes en el compuesto, que en consecuencia vuelve más insoluble
al compuesto químico.

4.-Explicar que efecto tiene la solubilidad y el peso molecular en su

interacción con su diana farmacológica.

La solubilidad y el peso molecular van a ser factores muy importantes para la

correcta absorción del fármaco. Va depender de la hidrosolubilidad y
liposolubilidad del lugar del fármaco para que se pueda absorber directamente en
el núcleo de la diana farmacológica. Si el peso molecular del fármaco es muy
grande entonces se puede quedar en la membrana de las células diana y si por el
contrario es el peso molecular bajo, entonces van a ingresar fácilmente al núcleo
de la absorción.
B. PH
1. EXPLICAR QUE EFECTO TIENE EL PH EN SU INTERACCIÓN CON SU DIANA
FARMACOLÓGICA

Muchos fármacos son electrolitos débiles, lo que significa que se ionizan a ciertos pHs.
El porcentaje de ionización depende del valor del pKa, y puede ser descrito por la
ecuación de Henderson-Hasselbalch. Un cambio significativo en el grado de ionización
con consecuencias clínicas, puede considerarse cualquier cambio en el pH para
fármacos ácidos con pKa entre 3 y 7,5 y para formas básicas con pKa entre 7 y 11.

2. ¿ES IMPORTANTE EL PH EN EL METABOLISMO DEL FÁRMACO?

El fármaco entra en contacto con las mucosas gástrica e intestinal. La absorción a

través de la mucosa gástrica se produce por difusión simple y está limitada por el pH
ácido que produce una ionización de los fármacos de carácter básico y ácido débil. Los
fármacos liposolubles se absorben bien en el estómago. La absorción gástrica está
disminuida en pacientes que hayan sufrido una gastrectomía. Las características de la
mucosa intestinal como son tener una superficie extensa, una buena irrigación
sanguínea, y un peristaltismo y pH más cercano a la neutralidad que el del estómago,
hacen que los fármacos se absorban por difusión pasiva muy bien en este medio. Es
por ello una de las principales vías de absorción. El tiempo de contacto con la mucosa
es importante y está relacionado con: el tiempo de paso por el estómago, la velocidad
de vaciamiento gástrico y con el tiempo de tránsito intestinal. La absorción puede verse
alterada por la exagerada rapidez del vaciamiento gástrico si el fármaco se absorbe en
el estómago. Si el fármaco se absorbe en el intestino, la absorción puede alterarse
también por la estimulación excesiva del peristaltismo que reduce el tiempo de
absorción. La biodisponibilidad de los fármacos que se administran por vía oral puede
estar disminuida por un efecto de primer paso, ya que pasan directamente a la vena
porta y atraviesan el hígado donde pueden sufrir una primera metabolización, que
puede ser cuantitativamente importante y que reduce la cantidad de fármaco que llega
a nivel sistémico.

C. REACCIONES QUÍMICAS

1. EXPLICAR EL FUNDAMENTO DE CADA UNA DE LAS REACCIONES QUÍMICAS, RESALTAR

EL GRUPO FUNCIONAL QUE TOMA PARTE EN LA REACCIÓN
a) Reacción positiva de Reserpina + Rvo de Dragendorff

En este caso reacciona el Nitrógeno terciario presente en la molecula de reserpina

con le rvo de Dragnedorff.

b) Reacción positiva de Reserpina + Rvo de Mayer

Aquí también se observa que reacciona el Nitrógeno terciario presente en la molecula

de reserpina con el rvo de Mayer.

c) Reacción positiva del Ácido Benzoico + KI / KIO3

En este caso el KIO3 / KI se observa que reacciona con el grupo carboxilo de la

molécula del Acido Benzoico.

d) Reacción positiva de Resorcina + FeCl3

En este caso el FeCl3 reacciona con los hidroxilos de la molécula de Resorcina
observándose una coloración azul o violácea.

2. LA IMPORTANCIA QUE TIENE EL GRUPO FUNCIONAL EN LA INTERACCIÓN CON LA

DIANA FARMACOLÓGICA. FUNDAMENTAR

Los grupos funcionales son importantes para la unión de un fármaco al receptor

específico para así producir la actividad farmacológica.

Para que un fármaco pueda producir un determinado efecto en un organismo vivo,

tiene que existir previamente una interacción fisicoquímica entre la molécula del
fármaco y otra u otras moléculas del organismo vivo.

Esta comunicación altamente eficiente, que necesita todo organismo multicelular se

inicia a través de moléculas de señal o primer mensajero, que presentan gran
diversidad estructural y funcional como trasmisores de señales. La acción de estas
moléculas está mediada por proteínas receptoras que se encuentran en las células
blanco, en donde se produce la activación.

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
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http://scielo.sld.cu/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0034-
75152010000400012&lng=es