Síntesis y análisis del Fenol mediante ensayos químicos.

Gilbert Japay (20151115A), Junior Zuñiga (20151312F), Jheyson Vela (20061115G)

Laboratorio de Química Orgánica II, PQ-322, FIPP
gjapayr.96@gmail.com, jzuniga.sdr@gmail.com,jj_leo730@gmail.com

Realizado: Abril 23, 2018

Presentado: Abril 30, 2018

RESUMEN

En este informe se estudia la síntesis y reacciones del fenol. Para la síntesis del fenol realizamos la
hidrólisis de la sal de diazonio, la cual obtenemos mediante la diazotación de la anilina con ácido
clorhídrico concentrado. Posteriormente estudiamos las reacciones del fenol mediante ensayos
químicos sencillos. Estudiamos la acidez del fenol empleando papel Tornasol y papel rojo Congo
observando que el papel Tornasol no cambia de color y el papel rojo Congo cambia a rojo claro,
obteniendo resultados positivos. Después estudiamos la presencia del grupo hidróxido en compuestos
aromáticos mediante el test de tricloruro férrico (0.1 M) observando coloración azul de la solución,
obteniendo resultados positivos. Luego estudiamos la bromación del Fenol mediante la reacción del
fenol con agua de bromo y bisulfito de sodio observando precipitado blanco, obteniendo resultados
positivos. Finalmente estudiamos la esterificación del fenol mediante la reacción del fenol con
anhídrido acético y agua con el cual se detecta olor parecido a frutas característico de esteres,
obteniendo resultados positivos.

Palabras clave: Síntesis del Fenol, Reacciones del Fenol, Hidrolisis de las sales de Diazonio.

1. INTRODUCCION

En el presente informe se busca obtener

Esquema 1. [1].
 Esquema 2. [2].

Esquema 3. [3].

Imagen 1. Equipo de destilación fraccionaria.

La Hipótesis de trabajo entonces es:

Si, la hidrólisis de la sal de diazonio produce fenol, entonces el producto de la hidrolisis de la sal de
diazonio debe tener olor parecido a kreso y coloración negra.

Asimismo, los objetivos de la práctica son:

Objetivo General: Realizar y evaluar la hidrolisis de la sal de diazonio.

Objetivo Específico: Observar las reacciones del fenol mediante ensayos químicos sencillos.

2. DISEÑO DE LA INVESTIGACION

Para sintetizar el Fenol mediante hidrolisis de la sal de diazonio, primero se agregó anilina en un vaso
de precipitado, después se agregó agua y ácido clorhídrico concentrado. El vaso de precipitado se
colocó en un baño de hielo y se agito la solución con un bageta, observando cuidadosamente la
temperatura de la solución, se agito la solución dentro del baño de hielo para evitar que la temperatura
de la solución supere los 4 °C y se pueda realizar la reacción. Simultáneamente se agregó nitrito de
sodio y agua a una probeta y se colocó en el baño de hielo. Se agregó lentamente la solución helada de
nitrito de sodio y agua a la solución del vaso de precipitado; terminada la diazotacion se sacó el vaso
de precipitado helado, con la solución de color pardo, y se procedió a calentarlo con un mechero, el
tiempo de calentamiento fue aproximadamente de un minuto donde la solución cambio a color negro
y desprendía un olor parecido a kreso, características del fenol.
Luego se procedió a estudiar las propiedades del fenol. Antes de estudiar las reacciones del fenol se
preparó solución de fenol en un vaso de precipitado, donde se agregó cristales de fenol y agua. Para
comprobar la acidez del fenol con papel de Tornasol y papel rojo Congo se limpió las losetas de la mesa
y se puso 2 pedazos de papel Tornasol y 2 pedazos de papel rojo Congo, estos se mojaron con solución
de fenol y ácido acético diluido donde se observó decoloración del papel Tornasol y cambio a rojo claro
para la solución de fenol, se observó rojo tenue en el papel Tornasol y azul en el papel rojo Congo para
el ácido acético diluido.
Para comprobar la presencia del grupo hidróxido en el compuesto con tricloruro férrico (0.1 M) y la
selectividad de este ensayo se diluyo la solución de fenol con agua y se agregó gotas de tricloruro de
férrico (0.1 M) observando coloración azul de la solución. Posteriormente se diluyo con agua por
segunda vez la solución de fenol original y se agregó gotas de tricloruro férrico (0.1 M), se observó
coloración azul tenue de la solución.
Para comprobar la bromacion del fenol se disolvió gotas de fenol con una pequeña cantidad de agua
en un vaso de precipitado; se agregó agua de bromo hasta la formación de precipitado amarillo, el cual
me indica exceso de bromo. Posteriormente se eliminó el exceso de bromo con bisulfito de sodio,
donde se observó formación de precipitado blanco.
Para comprobar la esterificación del fenol se colocó una pequeña cantidad de fenol puro liquido en un
vaso de precipitado y se agregó gotas de anhidro acético (se trabajó en la campana), esta mezcla
reaccionante se colocó sobre agua contenida en un vaso y se detectó olor agradable de frutas y solución
incolora.

3. PARTE EXPERIMENTAL

En un vaso de precipitado de 100 mL se agregó 2 mL de anilina, 10 mL de agua y 4 mL de ácido

clorhídrico concentrado, esta solución se agito en un baño de hielo. Se agregó solución fría de 2 gramos
de nitrito de sodio en 8 mL de agua, terminada la diazotacion se calentó el vaso de precipitado durante
1 minuto hasta percibir olor parecido a kreso y cambio de color de la solución a negro.
Para comprobar la acidez se diluyo 4 cristales de fenol en 5 mL de agua en un vaso de precipitado de
50 mL, se comparó la escala de acidez de esta solución de fenol con la escala de acidez del ácido acético
diluido con dos indicadores; papel Tornasol y papel rojo Congo, se observó color rojo tenue en el papel
Tornasol y azul en el papel rojo Congo para el ácido acético diluido luego se observó rojo claro en el
papel rojo Congo y ningún cambio de color en el papel de Tornasol para la solución de fenol.
Para comprobar la presencia de grupo hidróxido en el compuesto aromático se diluyo 1 mL de la
solución anterior de fenol con 10 mL de agua en un tubo de ensayo (se separó una pequeña parte para
la segunda dilución) se agregó 1 gota de solución de tricloruro férrico (0.1 M) y se observó coloración
azul en la parte inferior de la solución. Posteriormente se diluyo la solución de fenol anterior con 10 mL
de agua en un tubo de ensayo y se agregó 1 gota de solución de tricloruro férrico (0.1 M), se observó
coloración azul tenue en la parte inferior de la solución.
Para comprobar la bromacion del fenol se disolvió 2 gotas de fenol con 2 mL de agua en un vaso de
precipitado de 50 mL, luego se añadió agua de bromo a la solución hasta que se quede una coloración
amarilla en la mezcla, se eliminó el exceso de bromo con bisulfito de sodio donde se observó
precipitado blanco.
Finalmente para comprobar la esterificación del fenol se preparó un ester, se agregó 0.5 mL de fenol
liquido puro en un vaso de precipitado de 50 mL y se añadió gota a gota 1 mL de anhidro acético (se
trabajó en el extractor) se agregó 20 mL de agua en el vaso de precipitado de 50 mL y se detectó olor
agradable de frutas y decoloración de la solución.

Diagrama de Flujo del experimento

A continuación, el diagrama 1 muestra las principales operaciones durante el experimento.

Diagrama 1. Principales operaciones durante la síntesis de ciclohexeno.

4. RESULTADOS

Masa del producto: 0.14 g

Rendimiento: 10.52 %
Rango de punto de Fusión: 214.3 °C – 218.4 °C

Datos y Cálculos

Tabla 1. Cantidades iniciales de los reactivos empleados en la

Reacción de substitución electrofílica a partir de la acetanilida
para la obtención de la para-nitroacetanilida.

Compuesto Cantidad utilizada (mL)

Acetanilida 0.819 mL
Ácido Sulfúrico 4 mL
Ácido Nítrico 0.5 mL

Los moles de la acetanilida (nac) se determinan de la siguiente forma:

Teniendo en cuenta que la densidad de la acetanilida es 1.22 𝑔⁄𝑚𝐿, se tiene que los moles de
acetanilida son:

1.22 𝑔𝑟𝑎𝑚𝑜𝑠 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎

𝑛𝑂𝐻 = 0.819 𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎 𝑥 𝑥
𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎 135.17 𝑔𝑟𝑎𝑚𝑜𝑠 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎

𝑛𝑂𝐻 = 7.392 ∗ 10−3 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎

Los moles de Ácido nítrico (nni) se determinan de la siguiente forma:

Teniendo en cuenta que la densidad del ácido nítrico es 1.51 𝑔⁄𝑚𝐿, se tiene que los moles de ácido
nítrico son:

1.51 𝑔𝑟𝑎𝑚𝑜𝑠 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑛𝑖𝑡𝑟𝑖𝑐𝑜 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑛𝑖𝑡𝑟𝑖𝑐𝑜

𝑛𝐴𝐶 = 0.5 𝑚𝐿 𝑑𝑒 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑛𝑖𝑡𝑟𝑖𝑐𝑜 𝑥 𝑥
𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑛𝑖𝑡𝑟𝑖𝑐𝑜 63.01 𝑔𝑟𝑎𝑚𝑜𝑠 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑛𝑖𝑡𝑟𝑖𝑐𝑜

𝑛𝐴𝐶 = 11.982 ∗ 10−3 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑛𝑖𝑡𝑟𝑖𝑐𝑜

De esta forma, por el esquema 2 se tiene que el reactivo límite es la acetanilida, por lo que la
cantidad teórica de la para-nitroacetanilida seria:

1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑝 − 𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎 180.19 𝑔 𝑑𝑒 𝑝 − 𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎

𝑚 = 7.392 ∗ 10−3 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎 𝑥 𝑥
1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑝 − 𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎

𝑚𝐻𝐸𝑋 = 1.331 𝑔 𝑑𝑒 𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜ℎ𝑒𝑥𝑒𝑛𝑜

Así, se tiene que el porcentaje del rendimiento en la obtención de para-nitroacetanilida por medio de
la reacción de substitucion electrofílica a partir de acetanilida es:
 𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 (𝑔)
% 𝑑𝑒𝑙 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 𝑥 100
𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜 (𝑔)

0.14 𝑔
% 𝑑𝑒𝑙 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 𝑥 100 = 10.52 %
1.331 𝑔

De esa manera se calculó el rendimiento de la reacción.

5. DISCUSIÓN DE RESULTADOS
6. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES
Se obtuvo exitosamente el fenol siguiendo los procedimientos y observando cuidadosamente
los parámetros de temperatura y tiempo de reacción verificándose luego las propiedades del
fenol con los ensayos químicos correspondientes notando la acidez del fenol rojo claro en el
papel de rojo congo, en el ensayo con el grupo OH- la coloración azul con el FeCl3 también en
la bromación del fenol una coloración amarilla y posteriormente blanca y la esterificación del
fenol formando un éster.

7. CUESTIONARIO

1. ¿Cuál es el mecanismo de reacción de la síntesis del fenol que se realizó en el laboratorio?

2. ¿Por qué los fenoles son mucho más ácidos que los alcoholes?

Debido al efecto neto de resonancia, el fenol genera anión estabilizado por resonancia; le da
estabilidad por lo que rebaja su contenido energético. El ion fenóxido es más estable que un ion
alcóxido típico debido a que la carga negativa no solo está localizada sobre el átomo de oxigeno sino
que esta deslocalizada entre el oxígeno y tres átomos de carbono del anillo bencénico, una gran parte
del hibrido de resonancia se encuentra en el átomo de oxígeno, ya que es el más electronegativo de
los cuatro átomos que comparten la carga, pero la habilidad que tiene la carga negativa de
deslocalizarse entre los cuatro átomos, en lugar de estar confinada en un solo átomo, hace que el ión
sea más estable, si no hubiera otros factores involucrados deberíamos suponer que la acidez de un
fenol sea aproximadamente igual a la de un alcohol.

3. Para la prueba del grupo hidróxido en compuestos aromáticos realizados en la práctica

plantee las reacciones y los posibles productos formados.

4. En la bromación del fenol, ¿Cuál es el producto formado? ¿Cómo reacciona el bisulfito de

sodio? Plantee las reacciones.
 5. Para la esterificación del fenol realizado en el laboratorio, plantee la reacción.

8. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

[1] R.T Morrison, R.N. Boyd, "Quimica Organica", Fenoles, ED. Fondo Educativo Interamericano:
Boston, 1973, pp 818-819.

[2] L.G. Wade, "Quimica Organica", Acidez de los alcoholes y fenoles, Pearson Prentice Hall, Whitman
College, USA, 2012.

[3] A. Streitwieser, C. H. Heathcock, "Introduction to Organic Chemistry", in Substituted Benzene and

Electrophilic Aromatic Substitution, H. C. De Contin, ED. California: Berkeley, 1979, pp 861-
883.