ETERES

Los éteres son compuestos de fórmula general R-O-R, Ar-O-R o Ar-O-Ar. Para
designar los éteres, por lo general se indican los dos grupos unidos al oxígeno, seguidos
de la palabra éter:

Si un grupo no tiene un nombre simple, puede nombrarse el compuesto como un alcoxi

derivado.

El más simple de los éteres aril alquílicos, el metil fenil éter, tiene el nombre especial de
anisol.

Si los dos grupos son idénticos, se dice que el éter es simétrico (por ejemplo, dietil éter,
diisopropil éter); si son diferentes, es asimétrico (por ejemplo, t-butil metil éter).

Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo. La numeración
comienza en el oxígeno y se nombran con el prefio oxa- seguido del nombre del ciclo.

Propiedades físicas de los éteres

Nombre Punto de fusión Punto de ebullición

Dimetil éter -140 -24

Dietil éter -116 34.6

Di n-propil éter -122 91

Diisopropil éter -60 69

Di n -butil éter -95 142

Anisol -37 154

Fenetol -33 172

Debido a que el ángulo del enlace C-o-C no es de 180º, los momentos dipolares de los
dos enlaces C-O no se anulan; en consecuencia, los éteres presentan un pequeño
momento dipolar neto (por ejemplo, 1.18 D para el dietil éter).

PROPIEDADES QUÍMICAS

Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que presenta la
ruptura del enlace C—O. Por ello, se utilizan mucho como disolventes inertes en
reacciones orgánicas.

En contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la que se forman peróxidos muy
inestables y poco volátiles. Estos constituyen un peligro cuando se destila un éter, pues
se concentran en el residuo y pueden dar lugar a explosiones. Esto se evita guardando el
éter con hilo de sodio o añadiendo una pequeña cantidad de un reductor (SO4Fe,
LiAIH4) antes de la destilación.

Fuentes industriales de los éteres

Algunos éteres simétricos con grupos alquilo menores se preparan en gran escala,
principalmente para uso como disolventes. El más importante de éstos es el dietil éter,
el disolvente empleado comúnmente en la extracción y preparación de los reactivos de
Grignard; otros son el diisopropil éter y el di-n-butil éter.

Los éteres son empleados en medicina como anestésico, ya que ocasionan relajación
muscular con somnolencia.

Algunos éteres alifáticos son empleados como solventes.

Los éteres (aromáticos) se encuentran haciendo parte constitutiva de los vegetales como
el eucalipto (eucaliptol), en el anís como anetol y en el sasafrás como safrol, éstos son
empleados como materias primas en la elaboración de perfumes.
Preparación de éteres

Los siguientes métodos son de uso general para la preparación de éteres en laboratorio.
(La síntesis de Williamson se utiliza también industrialmente para la preparación de aril
alquil éteres.)

En la síntesis de Wllamson se hace reaccionar un halogenuro de alquilo ( halgenuro de

alquilio sustituido) con un alcóxido o un fenóxido de sodio

Los éteres alifáticos simétricos pueden obtenerse por deshidratación de alcoholes ,

mediante la acción del ácido sulfúrico. Este es uno de los métodos comerciales de
preparación del éter ordinario, dietiléter, por lo que se llama frecuentemente éter
sulfúrico.Se lleva a cabo tratando el alcohol con ácido sulfúrico a 140°. La
deshidratación es intermolecular:

CH3—CH2OH + H2SO4 140º ----------- CH3—CH2—O—CH2CH3 + H2O

etanol dietiléter

Este proceso se ve fácilmente afectado por reacciones secundarias, como la formación

de sulfatos de alquilo (especialmente si baja la temperatura), y la formación de olefinas
(especialmente si sube la temperatura).

La deshidratación de alcoholes puede también realizarse en fase vapor, sobre alúmina a

300°, aunque este procedimiento sólo es satisfactorio con alcoholes primarios, ya que
los secundarios y los terciarios dan lugar a la formación de olefinas.
Los alcoholatos dan lugar a la formación de éteres al ser tratados con halogenuros de
alquilo según:

R—ONa + IR’ ---- R—O—R’ + NaI

alcoholato halogenuro de alquilo éter

EPÓXIDOS

Los epóxidos son compuestos que contienen un anillo de tres átomos

El nombre común de epóxido se forma añadiendo óxido al nombre del alqueno que se
ha oxidado.Son éteres, pero el anillo de tres átomos les confiere propiedades
excepcionales.

El epóxido más importante es, con mucha diferencia, e más sencillo, el óxido de etileno.

Se prepara industrialmente por oxidación catalítica del etileno con aire.

Propiedades Físicas:

Son compuestos polares con puntos de ebullición menores que los de los alcoholes y
más altos que los éteres; son solubles en agua.

Propiedades Químicas:

Los epóxidos sufren con gran facilidad reacciones catalizadas por ácidos y pueden ser
degradados por bases; los enlaces resultan más débiles que un éter ordinario y la
molécula menos estable, por lo que generalmente se produce la apertura del anillo.
1- Escision catalñizada por acidos

Los epóxidos se protonan por medio de ácidos y así ser atacados por reactivos
nucleofílicos formando compuestos con dos grupos funcionales, en este caso un glicol.

2- Reacción con un alcohol: se forma una sustancia que es éter y alcohol a la vez.

3- Reacción con bases: el epóxido puede reaccionar con un reactivo básico y

fuertemente nucleofílico como alcóxido, fenóxido, NH3.

Uso y Aplicaciones

Sustancia química que polimerizada se usa como plástico para estructuras,

revestimientos y adhesivos.

Según su campo de aplicación pueden ser clasificadas en tres grandes grupos:

Se utilizan para: abrasivos, materiales de fricción, textil, fundición, filtros, lacas y

adhesivos.

Para madera y aislantes (RFMA) tienen su campo de aplicación en: lanas minerales,
impregnaciones, materiales de madera, espumas.

Para polvos de moldeo (PM), que son suministradores de las industrias eléctrica,
automovilística y electrodoméstica.