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INGENIERIA QUIMICA
CAPITULO IV:
NOMENCLATURA
.. ..
C
..
O H
C O C
..
Alcohol
Éter
ácidos
carbox
ílicos ácido... -oico -carboxi- (P) ácido etanoico
-
alcoxicarb
ésteres -ato de -ilo onil- (P) acetato de etilo
(S) ácido
etoxicarbonilacético
amidas -amida -carbamoil- (P) etanamida
(S) ácido 3-carbamoilben-
cenosulfónico
Nomenclatura de los grupos
funcionales más importantes
(S) 2-cianociclohexanol
nitroderiva
dos -nitro- (S) 2-nitroetanol
Fórmula condensada
Fórmula expandida
Fig. 15.6
Representación de cicloalcanos
Fig. 15.7
CICLOALCANOS
2.- ALQUENOS
• Son hidrocarburos que contienen al
menos un enlace doble C=C. Se
denominan también olefinas.
Alquenos
Tienen la fórmula general: CnH2n.
Se conocen como hidrocarburos insaturados
Los nombres de los alquenos difieren del de los alcanos en dos
aspectos:
1) La cadena raíz debe contener ambos átomos de C del enlace doble,
incluso si no es la cadena más larga. La cadena se numera desde el
extremo más cercano al enlace C=C, y la posición del enlace se
indica con el número del primer átomo de C.
2) El sufijo para los alquenos es -eno.
C3H6 Propileno
Propylene H2C=CH–CH3
C4H8 Buteno
Butene H2C=CH–CH2–CH3
Penteno
C5H10 Pentene H2C=CH–CH2–CH2–CH3
Hexeno
C6H12 Hexene H2C=CH–CH2–CH2–CH2–CH3
Hepteno
C7H14 Heptene H2C=CH–( CH2)4–CH3
Octeno
C8H16 Octene H2C=CH–( CH2)5–CH3
Nombres de grupos
especiales (radicales)
• –CH=CH2 vinil
• –CH2–CH=CH2 alil
• (–C6H5) fenil
ALQUINOS
• Denominados también hidrocarburos
acetilénicos, se caracterizan por
poseer al menos un triple enlace C-C
en su estructura.
Alquinos
Hidrocarburos que contienen cuando menos un enlace C C
Tienen la fórmula general: CnH2n–2
Se nombran del mismo modo que los alquenos, excepto que el
sufijo es -ino.
HC CH HC C-CH3 H3C-C CH
Acetileno Propino Propino
CH3
CH3
CH3
CH3
O2N NO2
2,4,6-Trinitrometilbenceno
(trinitrotolueno, TNT)
C7H5N3O6
NO2
CHO benzaldehído
CONH2 benzamida
4.- ALCOHOLES
Son el grupo de compuestos químicos que
resultan de la sustitución de uno o
varios átomos de hidrógeno (H) por
grupos hidroxilo (-OH) en los
hidrocarburos saturados o no saturados.
OH
• CH3OH CH3CH2OH CH3CHCH3
Metanol Etanol 2-propanol
NOMENCLATURA
• El nombre base se determina por la
cadena más larga que contiene el
carbono al cual está unido el grupo -OH.
• Al nombre base se la agrega la
terminación -ol.
• La posición del grupo -OH se indica por
el número precedente al nombre base.
Alcoholes primarios, secundarios y terciarios
Un alcohol es primario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo
oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) primario:
FENOLES
El fenol es el alcohol
• Son alcoholes aromáticos. aromático más sencillo.
Están compuestos de Usos.- Fabricación de
plásticos
moléculas que tienen un
Preparación de
grupo -OH unido a un átomo antisépticos usados en
de carbono de un anillo pastillas para la
bencénico. garganta y enjuagues
bucales.
Elaboración de
desinfectantes para el
hogar.
Nomenclatura de los
fenoles
• La mayoría de los demás fenoles se
nombran como derivados del fenol:
OH OH OH
NO2
CH2CH3
Br
OH OH OH
CH3
CH3
CH3 o-cresol m-cresol
p-cresol
OH OH OH
OH
OH
OH Catecol Resorcinol
Hidroquinona
ETERES
• Son compuestos obtenidos al reemplazar ambos átomos de H
del agua, por los grupos hidrocarburos R y R1
H-O-H R-O-H R - O - R1
Los nombres comunes para los éteres se forman de los
grupos hidrocarburos más la palabra éter.
Grupo carbonilo
H O H O H C
H
C C C=C
H
O-CH3
OH
Benzaldehido Vainillina Cinamaldehido
aceite de almendras extracto de vainilla aceite de canela
CETONA
• Es un compuesto que contiene un grupo carbonilo con
dos grupos hidrocarburo unidos a él.
O O O
Propanona 2- butanona
Acetona metil etil cetona
CETONA
Metil-fenil-cetona
ACIDOS CARBOXILICOS
(CH3)3N Trimetilamina
Anilina
AMINAS
Al degradarse las proteínas se descomponen Las aminas se clasifican
en distintas aminas, como cadaverina y de acuerdo al número de
putrescina entre otras. Las cuales emiten olor sustituyentes unidos al
desagradable. nitrógeno en aminas
Es por ello que cuando la carne de aves, primarias, aminas
pescado y res no es preservada mediante secundarias y terciarias.
refrigeración, los microorganismos que se
encuentran en ella degradan las proteínas en
aminas y se produce un olor desagradable.
AMIDAS
• Las aminas que contienen un protón
pueden llevar a cabo reacciones de
condensación con los ácidos carboxílicos
para formar amidas
O
CH3C – OH + H—N(CH3)2
O
CH3C—N(CH3)2 + H2O
AMIDAS
metanamida
N-metiletanamida N,N-dietilbenzamida
(formamida)
(N-metilacetamida)
AMIDAS
Nomenclatura de compuestos
orgánicos con más de un grupo
funcional
Una vez reconocidos los grupos funcionales que contiene una
molécula hay que determinar cuál es la función principal,
según el siguiente orden:
Orden de preferencia
• 1.- Ácidos (carboxílicos > sulfónicos)
2.- Derivados de ácidos (anhídridos > ésteres > haluros de
acilo > amidas > nitrilos)
3.- Aldehídos > cetonas
4.- Alcoholes > fenoles > tioles
5.- Aminas
6.- Éteres > tioéteres
7.- Alquenos > alquinos
La función principal determina:
• el nombre del compuesto
• la cadena carbonada principal, que debe ser la más larga
posible que contenga la función principal
• los números localizadores de los sustituyentes y funciones
secundarias
Principales grupos funcionales
(por orden de prioridad)
Función Nom. Grupo Nom. Nom.
grupo (princ.) (secund)
Ácido carboxilo R–COOH ácido carboxi (incluye C)
carboxílico …oico
Éster éster R–COOR’ …ato de …oxicarbonil
…ilo
Amida amido R–CONR’R amida amido
Nitrilo nitrilo R–CN nitrilo ciano (incluye C)
Aldehído carbonilo R–CH=O …al formil (incluye C)
Cetona carbonilo R–CO–R’ …ona oxo
Alcohol hidroxilo R–OH …ol hidroxi
Fenol fenol –C6H5OH …fenol hidroxifenil
Principales grupos funcionales
(por orden de prioridad)
Función Nom. Grupo Nom.(princ.) Nom
grupo (sec)
Amina (primaria) Amino R–NH2 …ilamina amino
(secundaria) “ R–NHR’ …il…ilamina
(terciaria) “ R–NR’R’’ …il…il…ilamina
Éter Oxi R–O–R’ …il…iléter oxi…il
Hidr. etilénico alqueno C=C …eno …en
Hidr. acetilénico alquino CC …ino Ino (sufijo)
Nitrocompuestro Nitro R–NO2 nitro… nitro
Haluro halógeno R–X X… X
Radical alquilo R– …il …il
Nomenclatura de compuestos orgánicos con
más de un grupo funcional.
• Se identifica cuál es la función principal (la primera en el nombre de
preferencia). Es la que da el nombre al compuesto.
• Las funciones secundarias se nombran como prefijos usando el
nombre del grupo (―oxo‖ para carbonilo, ―hidroxi‖ para hidroxilo).
• Ejemplo: CH3–CHOH–COOH
– Función principal: ácido carboxílico
– Función secundaria: alcohol
– Nombre del grupo: hidroxilo. Prefijo: hidroxi.
– Nombre: Ácido 2 hidróxi-propanoico.
Nomenclatura de grupos funcionales
secundarios (prefijos).
• Ácido Carboxi (como sustituyente)
HOOC–CH–CH2–COOH ácido carboxi-dibutanoico
|
COOH
• Éster alcoxicarbonil (como sustituyente)
HOOC–CH2–COOCH3 ácido metoxicarbonil etanoico
• Amida amido (como sustituyente)
CH3–CH–CH2–COOH ácido 3-amido-butanoico
|
CONH2
• Nitrilo ciano (como sustituyente)
NC–CH–CH2–COOCH3 3-cianopropanoato de metilo
• Aldehído oxo o formil (como sustituyente)
OHC–CH2–CONH2 3-oxo-propanamida
Nomenclatura de grupos funcionales
secundarios (prefijos).
• Cetona oxo
CH3–CO–CH2–COOH ácido 3-oxo-butanoico
• Alcohol hidroxi
CH3–CHOH–CH2–CHO 3-hidroxi-butanal
• Fenol fenoxi
O–CH–CH2–COOH ácido 3-fenoxi-butanoico
|
CH3
• Amina amino
CH3–CH–COOH ácido 2-aminopropanoico
|
NH2 (alanina)
• Éter alcoxi
CH3–O–CH2–CHO metoxi-etanal
ejercicios
1. Disobutil éter
2. Fenil-n-propil éter
1. 4,4,-dimetil-2-hexanol
3. n-butil-isobutil éter
4. Etilmetil- éter 2. 1,6-dibromo-5-ter-butil-3-heptanol
5. sec-butil-ter-butil éter 3. 1,2,2,8-tetracloro-4-etil-4-nonanol
6. 6-bromo-4-isobutil-2-metil-3-hepteno 4. 2-ter-butil-5,6,-dimetil-6-yodo-4-octanol
7. 2-bromo-3-ter-butil-7-etilnonano 5. 2,8,10-tribromo-3-sec-butil-5-decanol
8. 3-n-butil-4-isopropil-1-octino 6. 4-cloro-3-isopropil-1-pentanol
9. 6-etil-4-isopropil-2-metilnonano 7. 2-metil-4-etil-4-heptanol
10. 4-Etil-4-fluoro-2-metilheptano
8. 4-isobutil-4-n-propil-3-octanol
11. Ácido 2-aminopropanoico
12. Benzoato de metilo 9. Alcohol terbutílico
13. Benzoato de bencilo 10. 4-bromo-2-sec-butil-1-butanol
14. Dietil-2-fenilpropanamida 11. Acetato de metilo
15. 4-Isopropil-2,4,5-trimetilheptano 12. ter-Butil ciclopentil éter
16. 3,7-Dietil-2,2-dimetil-4-propilnonano 13. 2,2,4,4-Tetrametil-3-pentanol
17. Ácido 2-hidroxipropanoico 14. 1,4-Butanodiol
18. 3-Propil-2,5-hexadieno
15. Metildipropilamina
19. Ciclohexiletilmetilamina
20. 2-Cloro-3-hexeno
21. 3-Fluoro-2-metil-3-hexeno