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La práctica evaluó las propiedades de varios alcoholes a través de pruebas de solubilidad, oxidación con permanganato de potasio, reacción con nitrato de cerio amoniacal y ensayo de Lucas. Los resultados mostraron que los alcoholes primarios, secundarios y terciarios pueden identificarse por su reactividad. El 1-butanol es soluble en éter de petróleo debido a su naturaleza apolar, mientras que la glicerina es soluble en agua debido a su polaridad. La oxidación y otras p
La práctica evaluó las propiedades de varios alcoholes a través de pruebas de solubilidad, oxidación con permanganato de potasio, reacción con nitrato de cerio amoniacal y ensayo de Lucas. Los resultados mostraron que los alcoholes primarios, secundarios y terciarios pueden identificarse por su reactividad. El 1-butanol es soluble en éter de petróleo debido a su naturaleza apolar, mientras que la glicerina es soluble en agua debido a su polaridad. La oxidación y otras p
La práctica evaluó las propiedades de varios alcoholes a través de pruebas de solubilidad, oxidación con permanganato de potasio, reacción con nitrato de cerio amoniacal y ensayo de Lucas. Los resultados mostraron que los alcoholes primarios, secundarios y terciarios pueden identificarse por su reactividad. El 1-butanol es soluble en éter de petróleo debido a su naturaleza apolar, mientras que la glicerina es soluble en agua debido a su polaridad. La oxidación y otras p
PRÁCTICA DE LABOTARIO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL N°7
PRUEBAS DE CARACTERIZACION DE ALCOHOLES
Díaz Narváez Carol Yisel.
Quintero María Mercedes.
Grupo No: 4 Fecha de realización de la práctica: 17/04/2018 Fecha de entrega de informe: 24/04/2018
RESUMEN: Los alcoholes son compuestos químicos orgánicos, que contienen un
grupo hidroxilo(-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno, de un alcano, enlazado de forma covalente a un átomo de carbono1.Durante la practica se realizaron pruebas de solubilidad en agua y en eter de petroleo, esterificación y reacciones con cerio amoniacal y por ultimo ensayo con el reactivo lucas respectivamente , para estudiar las propiedades fisicas y quimicas de los alcoholes, ademas gracias a estas pruebas se pudo identificar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
METODOLOGÍA Compuesto Observación
Etanol 1 fase (soluble) Se adiciono la prueba del ensayo de lucas. 1-butanol 2 fases. (Insoluble) Glicerina 2 fases. (Insoluble) OBJETIVOS Fenol 2 fases.(insoluble)
Estudiar las propiedades físicas y químicas Tabla 3. Oxidación de permanganato de
más importantes de los alcoholes. potasio. Compuesto Observación CÁLCULOS Y RESULTADOS 1-butanol Se óxido con o sin calor, se torna e color Tabla 1. Pruebas de solubilidad en éter de café. petróleo. 2-butanol Se oxido, toma un color café. Compuesto Observación Terc- Se oxido con calor etanol insoluble butanol (baño maria) con calor, 1-butanol 1 fases.(soluble) la solución se torna Glicerina 1 fases.(soluble) color café. Fenol 1 fases.(soluble) Tabla 4. Reacción con nitrato de cerio Tabla 2. Pruebas de solubilidad con agua. amoniacal Compuesto Observación combinación de varios hidrocarburos 2-butanol La reacción se torna de haciéndolo apolar.2 color rojo, se observan do fases. El que un compuesto polar sea o no 1-butanol La reacción se torna de soluble en éter, depende de la influencia de color rojo se observan do los grupos polares con respecto a la de los fases. grupos no polares presentes.3, el 1-butanol Terc- La reacción se torna de como la glicerina y el fenol son solubles en butanol color rojo-naranja. éter de petróleo esto es debido al comportamiento apolar que poseen estas Tabla 5 Obsevaciones de esterificación sustancias es decir que se cumple la ley de los semejantes (apolar con apolar). Este Muestra Observaciones comportamiento apolar se debe a la estructura molecular. Además se pudo Mezcla de ácido Se observan dos identificar que la glicerina queda en la acético + alcohol fases. Presenta un parte inferior del tubo de ensayo, esto se isopentílico y de olor agradable a debe a la alta densidad de la glicerina con ácido sulfúrico chicle. respecto a la del agua. concentrado. El etanol e no soluble en éter de petróleo, Tabla 6. Ensayo de Lucas esto se debe a la polaridad de la molécula con respecto a el éter de petróleo que es no Compuesto Observación polar, es decir no se cumple la ley de lo 2-butanol Reacciona después de un semejante disuelve lo semejante. largo tiempo.(Baño maria) 1-butanol No reaccionó SOLUBILIDAD EN DE AGUA:
Tercbutanol Reacciona rapidamente, En el agua, la solubilidad en compuestos no
presenta turbulencia polares depende de su estructura molecular y la polaridad de cada uno de las moléculas que componen el soluto4. .El 1-butanol fue ANÁLISIS Y DISCUSIÓN DE insoluble debido a que no presenta RESULTADOS polaridad y además, al grupo alquilo del alcohol es un grupo hidrofóbico, lo cual SOLUBILIDAD EN ÉTER DE significa que odia el agua, porque funciona PETRÓLEO: como un alcano: rompiendo la red de atracciones dipolo-dipolo y los puentes de En general las sustancias no polares y hidrógeno de un solvente polar como el ligeramente polares se disuelven en éter, agua. En el caso de la glicerina esta es este disolvente está constituido por la soluble en agua dado que es un compuesto polar, y puede hacer puentes de hidrogeno con el agua (que es también un solvente implica la pérdida de 1,2 o más hidrógenos, polar), aquí se cumple la ley de los afecta directamente los átomos de semejantes (polar con polar). El etanol fue hidrogeno que enlazan al carbono con el soluble en agua ya que presenta fuerzas de grupo OH.6 interacción de London dipole- dipolo y puente hidrogeno, y la que predomina es El 1-butanol el cual es un alcohol puente hidrogeno al igual que en H2O, primario), se oxido con KMnO4, esto se ademas tanto el etanol como el agua son debio a que al ser este, un oxidante fuerte compuestos polares. ataca el alcohol primario y lo oxida por completo, hasta perder ambos hidrogenos A pesar de que nos faltó realizar la prueba formando un ácido carboxílico. de pH en la solubilidades, podemos decir que los alcoholes son especies anfóteras Al mezclar el 2-butanol con KMnO4 este se (anfipróticas), pueden actuar como ácidos oxide ya que es un alcohol secundario o bases. La Acidez de los alcoholes y La perdiendo su uico hidrogeno, produciendo gran electronegatividad del oxígeno una acetona. provoca que el hidrógeno pueda ser arrancado por bases. La acidez de los El terc-butanol es un alcohol terciario, (Es alcoholes viene dada por la constante del muy estable ),por lo tanto no se oxida, solo siguiente equilibrio, cuyo logaritmo rompen la molécula. Durante la practica cambiado de signo nos da el pKa.5 realizamos baño maria a dicho muestra y apreciamos oxidacíon, sin embargo este OXIDACIÓN CON resultado esta errado, esto se debe a errores PERMANGANATO DE POTASIO. experimentales como la asociacion del cambio de color de morado caracteristio del KMnO4 a color café caracteristico de la oxidacion.
REACCIÓN CON NITRATO DE
CERIO AMONIACAL:
Imagen 1: oxidación con permangato de
potasio Los alcoholes se pueden clasificar básicamente como primarios, secundarios y terciarias dependiendo de la ubicación de su grupo –OH con respecto a las cadenas Imagen 2: reaccion con nittato de cerio carbonadas. La oxidación de alcoholes amoniacal de sustitución en la que el cloruro Esta prueba se realizó a través de una reemplaza al grupo hidroxilo OH6 reacción entre un alcohol primario (1- butanol), secundario (2-butanol) y terciario El reactivo de Lucas entra en contacto con (terc-butanol)) en donde se observó que la el alcohol; en donde el par de electrones coloración de la solución cambia de libres del oxígeno del grupo hidroxilo amarilla a-roja lo que indica la presencia (ataque nucleofílico), reacciona con el del grupo hidroxilo, esto es debido a que en cloruro de zinc disuelto en ácido la reacción el alcohol sustituye uno de los clorhídrico formando un intermediario que iones Nitrato (-NO3) del complejo permite la salida del grupo hidroxilo (mal formado por el ión Cerio. grupo saliente) o un estado de transición, permitiendo la formación del respectivo ESTERIFICACIÓN: carbocatión en la reacción SN1, y un estado de transición SN2, en donde entra el Durante esta prueba al mezclar el ácido nucleófilo sustituto (cloruro) y sale el acético + alcohol isopentílico se realiza el nucleófilo a reemplazar el hidroxilo7; proceso de síntesis de ésteres, en donde al reaccionar este acido carboxilico con el El terc-butanol debido a que es un alcohol alcohol isopentilico, en presencia de el terciario y reacciona instantáneamente con ácido sulfurico concentrado H2SO4, el reactivo de Lucas ya que se realiza por utilizado como catalizador para que la Sn1, provocando una turbidez debida a que reaccion sea mas rapida, se pudo obtener al anión cloruro cuando reacciona con el un ester cuya estructura es: R-COOR', carbocatión crea un cloro alcano insoluble. donde R y R' son grupos alquilo, ademas el el H2SO4 tambien se utiliza como sustancia 2-butanol debido a que es un alcohol higroscópica absorbiendo el agua, asi el secundario reacciona con una velocidad alcohol se deshidrata para formar dicho más lenta que la de los alcoholes terciarios, ester, durante esta practica pudimos debido a que los carbocationes secundarios observar que al calendar esta mezcla se son menos estables que los carbocationes divisan 2 fases, en donde el ester quedo en terciarios, cuando este alcohol secundario la parte inferior del tubo de ensayo debido reaccionó con el reactivo de Lucas también a que es mas denso que el agua . creó un cloro alcano insoluble, demorándose de 10 a 15 minutos en ENSAYO DE LUCAS reaccionar completamente (exponiéndolo a baño maria). Este test sirve para diferenciar entre alcoholes primarios, secundarios y El 1-butanol no reaccionó terciarios, en el cual se utiliza el reactivo de significativamente con el reactivo de Lucas Lucas que es una solución de cloruro de debido a que es un alcohol primario y la zinc y ácido clorhídrico. Esta reacción es sustitución dada en el alcohol no fue SN1, sino que es SN2, lo que significa que la sustitución procede en un solo paso, y por (5) Hart, H. Hart, D. J. Craine, L. E. otro lado el carbocatión que se creó es muy Química Orgánica. Madrid. Editorial Mc inestable; ya que la carga positiva es solo Graw Hill. 9a Ed. 1997. Pag 102 estabilizada por un carbono. (6). Sykes, Peter. Mecanismos de Reacción en Química Orgánica. Barcelona. Editorial CONCLUSIONES: Reverte. 5a Ed. 1985.Pag 123 (23/04/18) La esterificación es el proceso mediante el cual se sintetiza un ester. Un (7) Fox, M. A. y Whitesell. J, K. Química ester es un compuesto formado y/o Orgánica. México D.F. Editorial Pearson derivado formalmente de la reacción Educación. 2a Ed. 2000. Pag 199 química entre un acido carboxílico y un (23/04/18) alcohol. El grado de solubilidad de los alcoholes depende del número de átomos que presente experimentalmente en la mayoría de los casos loa alcoholes reaccionan con facilidad. El ensayo de Lucas nos permite diferenciar un alcohol primario de un secundario y un terciario.
BIBLIOGRAFIA
(1) Carey. F, A. Química Orgánica.
Madrid: Editorial Mc Graw Hill, 3a Ed 1999. Pag.67 (23/04/18) (2) Morrison, R. T. y Boyd, R. N. Química Orgánica. México D.F. Editorial Adsison- Wesley Iberoamericana. 5a Ed. 1990.Pag 146 (23/04/18) (3) Pine, S. H. Hendrickson, J. B. Cram, D. J. Hammond, G. S. Química Orgánica. México D.F. Editorial. Mc Graw Hill. 2a Ed. 1995.Pag 45 (23/04/18)
(4) Wade Jr, L. G. Química Orgánica.
México D.F. Editorial Prentice Hall. 2a d. 1993.Pag 87 (23/04/18)