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Æ Tetravalente.
Æ Encadeamento.
Æ Hibridação, geometria e ângulo de ligação.
Hibridação no Carbono
sp2 120º
3 orbitais híbridos sp2
1 orbital p puro
−C ≡
sp 180º
linear
2 orbitais híbridos sp
2 orbital p puro
=C =
sp 180º
linear
2 orbitais híbridos sp
2 orbitais p puro
REVISÃO GERAL 2
Æ Nox variável de 4+ à 4-
Como calcular?
Considere: NOX
Exemplos: — F, Cl, Br e I = -1
— O, S = -2
— H = +1
ΣNOX = 0
Exemplos:
• aberta
• homogênea
• saturada
• normal
REVISÃO GERAL 3
• aberta
• heterogênea
• insaturada
• ramificada
Fechada ou Cíclica:
— Aromática – apresentam anel aromático
Exs.:
REVISÃO GERAL 4
Funções Orgânicas
REVISÃO GERAL 5
Fontes naturais de hidrocarbonetos
— Carvão Mineral
Formou-se a partir da decomposição de vegetais soterrados há milhões de anos. É utilizado
como fonte de combustível e de matéria-prima orgânica. Os principais tipos de carvão mineral
são; -Antracito: o teor de carbono em torno de 90%; -Hulha ou carvão betuminoso: o teor de
carbono em torno de 80%; -Linhito: o teor de carbono em torno de 70%; -Turfa: o teor de
carbono em torno de 60%.
— Hulha:
Carvão mineral originado de fossilização da madeira. Apresenta alto teor de
carbono.
— Xisto betuminoso:
Rocha impregnada de material oleoso rico em compostos orgânicos.
— Petróleo:
• Líquido viscoso e escuro, originado da decomposição de animais, vegetais
e plânctons soterrados a milhões de anos.
• É constituído fundamentalmente por hidrocarbonetos contendo cerca de 1
a 30 átomos de carbono.
• Dá origem a combustíveis de grande valor econômico: gás de cozinha,
gasolina, óleo diesel, querosene.
• É uma fonte de energia não renovável.
• Para obter frações do petróleo o processo de separação empregado é a
destilação fracionada.
• Craqueamento do petróleo é um processo por meio do qual frações de
maior massa molecular são quebradas em frações menores que têm
maior demanda no mercado.
• Octanagem é um índice que avalia o grau de resistência da gasolina à
compressão sem detonação.
• Reforma Catalítica (Reforming) é um processo que ocorre por meio de
aquecimento e catalisadores específicos transformando-se
hidrocarbonetos de cadeia normal em hidrocarbonetos de cadeia
ramificada, cíclica ou aromática com mesmo número de carbonos.
REVISÃO GERAL 6
Séries Orgânicas
• Homólogas
Ex.:
CH4 CH2
CH3 CH3
CH3 CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 CH3
• Isólogas
Ex.:
CH3 CH2 CH2CH3 H2
CH3 CH = CHCH3
CH3 C ≡ C CH3
• Heterólogas
Ex.:
CH3 CH = CH CH3
CH3 CH = CH COH
CH3 CH = CH COOH
CH3 CH = CH CH2 Cl
Isomeria
REVISÃO GERAL 7
2- Isomeria plana de cadeia (= função, ≠ tipo de cadeia)
H2C = CH — CH3
radical
≠ posição ou
insaturação
Aldo-enólica:
Ceto-enólica:
O OH
H3C-C-CH3 H3C-C=CH2
b) Estereoisomeria CIS-TRANS
HOOC — CH = CH — COOH
(ácido Butenodóico)
REVISÃO GERAL 8
Obs.: quando 3 ou 4 grupos diferentes ligados aos carbonos insaturados ou aos
carbonos do anel, usam-se os termos Z ou E.
c) Isomeria Espacial Óptica
Atividade Óptica
está relacionada
com Assimetria.
Luz polarizada
Propriedades Físicas
Regra Geral: Os valores das propriedades físicas (P.F., P.E., e densidade) são
diretamente proporcionais às forças intermoleculares (F.I.).
REVISÃO GERAL 9
Tipos de forças intermoleculares:
F.I. de Van der Waals: ocorre em todos os compostos. Mais importantes nos
apolares (hidrocarbonetos).
Acidez — Ácido carboxílico > Fenol > Álcool > Alcino Verdadeiro
Ex.: 3
CH CH2 COOH < CH2 CH2 COOH < CH3 CH COOH < CH3 CH COOH
I I I
Cl Cl F
Menor acidez Maior acidez
Ex.:
CH3 CH2 COOH < CH3 COOH < HCOOH
Menor acidez Maior acidez
REVISÃO GERAL 10
Basicidade
R N H R N H R N R'' NH3 Ar NH2 Ar2 NH
R' H R'
amina amina amina
secundária primária terciária
Maior Basicidade Menor Basicidade
Ruptura de Ligações
Cisão Homolítica
Ex.:
X — X Æ X• + X•
Radicais livres
Cisão Heterolítica
A — B Æ A:1- + B1+
Reagente reagente
Nucleófilo Eletrófilo
Reagentes Nucleófilos
• é negativo
• tem afinidade por núcleo
• ataca a parte positiva de uma molécula
• funciona como base de Lewis
Reagente Eletrófilo
• é positivo
• tem afinidade por elétrons
• ataca a parte negativa de uma molécula
• funciona como ácido de Lewis
REVISÃO GERAL 11
Geralmente são mais lentas que as reações inorgânicas e necessitam de
condições como: temperatura, pressão e catalisador.
Reações de Substituição
Características de alcanos e aromáticos.
A) ALCANOS
B.1 - Halogenação
Cl
+ Cl2 ⎯cat
⎯→ .
+ HCl
B.2 - Nitração
NO2 +
+ OH — NO2 ⎯⎯ ⎯→
H 2 SO4
H2O
ΔΔ
REVISÃO GERAL 12
B.3 - Sulfonação
SO3H
+ OH — SO3 H ⎯
⎯→ + H2O
CH 3
+ CH 3 — Cl ⎯⎯
Δ
⎯→ HCl +
AlCl3
Exemplo:
REVISÃO GERAL 13
Exemplo:
NO2 NO2
+ CH 3Cl ⎯⎯ ⎯
AlCl3
Δ
→ + HCl
CH 3
NO2
+ 2 HCl
H 3C CH 3
Obs.: Cuidado
CH 3 CH 2Cl
+ Cl2 ⎯⎯→
luz
HCl + + HCl
Δ
CH 3 CH 3
Cl — — Cl
+ Cl2 ⎯escuro
⎯ ⎯→
Frio , Fe
+ 3HCl
Cl
C – Haletos
CH 3 — C — Cl + H — OH ⎯⎯ ⎯→ CH 3 — C — OH + HCl
NaOH
CH3 CH3
Haleto Terciário
REVISÃO GERAL 14
SN2 – substituição nucleófila de 2ª ordem
CH 3CH 2Cl + H — OH ⎯⎯ ⎯→ HCl + CH 3CH 2OH
NaOH
Haleto primário
Adição
A .1)Eletrófila – Típica de insaturados .
Ex.: Alcenos, alcinos, dienos... etc.
Exs.: Alcenos
REVISÃO GERAL 15
a. 2)nucleófila_Típica com carbonila
Obs.:
Alcenos + HBr em presença de peróxidos(KARASHMAYO)
Reação de adição anti-MARKOVNIKOFF.
H 3C — CH = CH 2 + HBr ⎯⎯ ⎯ ⎯→ H 3C — CH — CH 2
peróxidos
H Br
2)
BENZENO + CLORO em presença de luz e calor
REVISÃO GERAL 16
Alguns exemplos de adição:
REVISÃO GERAL 17
Adição/Substituição em ciclanos
+ H 2 ⎯⎯→
Ni
CH 3 — CH 2 — CH 3
120o C
+ Cl2 ⎯120
⎯⎯ ºC
→ ClCH 2CH 2CH 2 — Cl
+ H 2 ⎯200
⎯→
Ni
º C CH 3CH 2CH 2CH 3
+ Cl2 ⎯200
⎯⎯ ºC
→ Cl — CH 2CH 2CH 2CH 2 — Cl
Cl
+ Cl2 ⎯300
⎯⎯ → + HCl
ºC
+ H 2 ⎯300
⎯→
Ni
ºC
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3
+ H 2 ⎯⎯→
Ni
não ocorre
Δ
Cl
+ Cl2 ⎯
⎯→ + HCl
REVISÃO GERAL 18
Eliminação
Desidratação em álcoois
OH H
CH 3 — C — CH 2 ⎯170
⎯ ⎯→ H 2O + CH 3 — C = CH 2
H 2 SO 4
ºC
CH3 CH3
Oxidação em álcoois
[O ]
O [O ]
CH 3CH 2 — OH ⎯⎯→ CH 3C ⎯⎯→ CH 3COOH
álcool 1ário aldeído ácido
H
OH O
[O ]
CH 3CHCH 3 ⎯⎯→ CH 3CCH 3
Álcool 2 ário cetona
OH
[O ]
CH 3 — C — CH 3 ⎯⎯→ não ocorre
CH 3
REVISÃO GERAL 19
Redução
O
CH 3C + H2 ⎯
⎯→ CH 3 — CH 2 — OH
H
O OH
CH 3 — C — CH 3+ H 2 ⎯
⎯→ CH 3 — CH — CH 3
Biomoléculas
Classificação:
Lipídios:
fosfolipídeos
Complexos
esteróides
Ácidos Graxos:
Aminoácidos e Proteínas
1. PRINCIPAIS AMINOÁCIDOS
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POLÍMEROS
REVISÃO GERAL 22
FIBRAS
SUCESSO!!!
FELICIDADES!!!
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