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Abstract. In order to determine the chemical properties of the alkynes and comparing the
reactivity of alkynes and alkanes, was produced calcium carbide the reaction with water to form
acetylene, to this was added various substances, observing what was happening. Then at the same
substances were added hexane to compare these reactions with the above.
Introducción
Los alquinos son hidrocarburos que ejemplo el acetiluro de sodio. Una
contienen enlaces triples carbono-carbono. importante parte de los compuestos
La fórmula molecular general para los producidos a partir del acetileno son
alquinos es CnH2n-2, y su grado de sustancias explosivas (2).
insaturación es 2. El acetileno o etino
(HC≡CH) es el alquino más simple e Al igual que ocurría en los alquenos, en las
importante, que fue descubierto por Berthelot reacciones de adición de los alquinos, se
en 1862. rompen enlaces p para dar enlaces s. Como
los enlaces p son más débiles que los enlaces
Los alquinos tienen unas propiedades físicas s, se trata siempre de reacciones de adición
similares a los alcanos y alquenos. Son poco exotérmicas (3).
solubles en agua, tienen una baja densidad y
presentan bajos puntos de ebullición. Sin Las principales reacciones que se presentan
embargo, los alquinos son más polares en los alquinos son de adición, entre las
debido a la mayor atracción que ejerce un cuales están:
carbono sp sobre los electrones, comparado Oxidación: Se ocasiona la ruptura del triple
con un carbono sp3 o sp2 (1). enlace y formación de ácido, para oxidar
Como propiedades químicas de los alquinos, utilizamos permanganato de potasio
se señala que son muy reactivos y pueden (KMnO4).
reaccionar con muchos agentes. Al tener un
carácter ligeramente ácido, reaccionan con
bases de los metales alcalinos y alcalinos
Halogenación: Se agrega un halógeno al
térreos dando como productos sales que son
triple enlace. Cuando se utiliza flúor, se debe
valiosos reactivos químicos, como por
disminuir la temperatura en la reacción, ya
que es muy violenta; al realizarla con cloro o El acetileno es un gas incoloro e inodoro
bromo hay una fácil adición al triple enlace. cuando es puro, su olor desagradable se debe
a las impurezas que contiene. Es muy poco
soluble en el agua y muy soluble en acetona,
a 12 atm de presión un litro de acetona
disuelve 300 de acetileno.
Datos y Resultados
Parte 1
Se utilizó una pequeña cantidad carburo de
calcio (g desconocidos).
Parte 2 ataque del electrófilo (H+, Br+, etc) al enlace
Tabla 2. Tubos de ensayo con la respectiva múltiple. Esta es la etapa lenta, lo que
sustancia adicionada y cantidad. justifica que la adición de H+ catalice la
N° adición de ácidos débiles (7):
Tubo Cantidad
Sustancia
de (mL) CH≡CH+Br2 CHBr=CHBr
ensayo
1 Agua de Bromo 0.5
CH≡CH + 2Br2 CHBr2-CHBr2
Solución diluida de
2 permanganato de 0.5
potasio Al momento de recoger el acetileno en el
Solución amoniacal tubo no hubo reacción, por lo cual se asume
3 0.5
de nitrato de plata que la cantidad de acetileno recogido no fue
Solución amoniacal la suficiente para que el bromo reaccionara
4 0.5
de cloruro de cobre totalmente y la sustancia se tornara incolora.
Conclusiones
El enol organomercúrico reacciona con H3O +
La poca reactividad de los alcanos se
para formar un carbocatión estabilizado por debe a que presentan un enlace , los
resonancia. cuales son muy estables, y por tanto
difíciles de romper. En cambio, los
Tercer paso: Protonación del enol
alquenos y alquinos al poseer enlaces ,
organomercúrico.
que son menos estables, son más
reactivos.
La obtención de acetileno a partir del
carburo de calcio se puede realizar por
medio de reacción de hidrólisis, la cual
Finalmente, el catión anterior reacciona con es de fácil realización en el laboratorio.
el anión acetato para regenerar el acetato de Para que en el procedimiento se logren
mercurio y un enol. obtener los resultados esperados de
acuerdo a la teoría, se debe tener mucha
Cuarto Paso: Formacion del enol por precaución al momento de adicionar la
desmercuriación. cantidad de agua necesaria para la
reacción con el carburo de calcio, puesto
que de esto depende la obtención del
El producto final de la reacción de acetileno.
hidratación de alquinos es una cetona. El
Referencias Bibliográficas
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