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INFORME DE LABORATORIO DE QUIMICA N° 8

1. INTRODUCCION:
La química orgánica estudia los compuestos del carbono. Los químicos del siglo XVII
utilizaban la palabra “orgánico” para describir la sustancia que se obtenían de fuentes
vivas, como plantas y animales. Estos químicos creían que la naturaleza poseía fuerza vital
y que solo las cosas vivas podían producir compuestos orgánicos. Esta concepción romántica
se desechó en 1828, cuando el químico alemán Friedrich Wohler preparo urea, un
compuesto orgánico, a partir de la reacción do dos compuestos orgánicos, cianato de plomo
y amoniaco acuoso.

𝑃𝑏(𝑂𝐶𝑁)2 + 2𝑁𝐻3 + 2𝐻2 𝑂 → 2(𝑁𝐻2 )2 𝐶𝑂 + 𝑃𝑏(𝑂𝐻)2


En la actualidad se conocen más de 20 millones de compuestos orgánicos sintéticos y
naturales. Este número es mucho mayor que los 100000 o más compuestos inorgánicos que
se conocen.

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2. OBJETIVOS:

 Comprobar la reactividad de los alcanos.


 Estudiar las propiedades de los alquenos.
 Obtener acetileno y estudiar sus propiedades.
 Comparar la reactividad de alcanos alquenos y alquinos.

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3. MARCO TEORICO:
Los hidrocarburos son compuestos bioquímicos formados por la unión de los átomos de
hidrógeno y carbono. Su clasificación depende de la estructura de los enlaces entre los
átomos de carbono, y en la industria del petróleo la palabra “hidrocarburo” abarca estos
compuestos en los cuatro estados que podemos encontrarlos: sólido, semisólido, líquido y
gaseoso.

Los hidrocarburos alifáticos o de cadena abierta se dividen en saturados e insaturados. En


estos compuestos los átomos de carbono están unidos entre sí formando una cadena lineal
que puede tener una o más ramificaciones. Los saturados (son los alcanos o parafinas) no
tienen enlaces dobles, triples, ni aromáticos. Los segundos tienen uno o más enlaces dobles
(son los llamados alquenos uolefinas) o triples (alquinos o acetilenos) entre sus átomos de
carbono.

Naftenos Alcanos

Los hidrocarburos cíclicos se dividen en naftenos, los cuales tienen cadenas cerradas de
3, 4, 5, 6, 7 y 8 átomos de carbono saturados, y aromáticos, no saturados. Éstos tienen
al menos un anillo aromático y pueden además poseer otros tipos de enlaces.

Cómo pueden ser los hidrocarburos:

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Los alcanos o parafinas son hidrocarburos saturados de cadena abierta, no reaccionan


fácilmente con otros compuestos. Los cuatro primeros hidrocarburos de esta serie son el
metano, el etano, el butano y el propano, son los principales componentes de los gases de

Metano Etano Propano Butano

En este grupo podemos mencionar los líquidos pentano, hexano, heptano, octano y
hexadecano; y los sólidos hexaoctano, eicosano y pentatriocontano.
Los alquenos u olefinas son hidrocarburos de cadena abierta con un doble enlace entre dos
átomos de carbono. Son más reactivos químicamente que los compuestos saturados.
Entre ellos tenemos: etileno, propileno, butileno, amileno, hexileno, eicosileno, ceroleno y
moleno.
Los alquinos o acetilenos son hidrocarburos que contienen un triple enlace entre dos átomos
de carbono. Son muy activos químicamente por lo que no se presentan libres en la
naturaleza.

Etano Etileno Acetileno

A los hidrocarburos que encontramos en la naturaleza en estado líquido los llamamos


petróleo y a los que encontramos en estado gaseoso, gas natural.

Ellos son de gran importancia para la economía ya que constituyen la materia prima para
la elaboración de los productos terminados de uso diario.

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La industria petroquímica es la encargada de elaborar los productos químicos que se


derivan del gas natural y el petróleo. Por lo general no se incluyen los hidrocarburos
combustibles, lubricantes, ceras ni asfaltos.

La materia prima básica utilizada en las petroquímicas la constituyen las olefinas y los
aromáticos que se obtienen a partir del gas natural y de los productos de refinación del
petróleo: el etileno, propileno y butileno entre las olefinas, y el benceno, tolueno y xileno
como hidrocarburos aromáticos.

Etileno Propileno Benceno

Sin embargo, debido al uso que tienen algunos de estos hidrocarburos para la fabricación
de gasolina de alto octano, no existe la disponibilidad requerida para los grandes
volúmenes de la industria petroquímica.

La solución está en la utilización de los hidrocarburos vírgenes contenidos en el petróleo. Los


derivados del gas natural proporcionan una amplia variedad de substancias las cuales a
través de procesos y tratamientos específicos se transforman en semiproductos, que a su
vez, pasarán por sus consecuentes procesos que darán lugar a los productos terminados de
uso cotidiano en nuestra vida.

Grupos Funcionales

Los compuestos halogenados pertenecen al grupo funcional de los átomos de halógeno.


Tienen una alta densidad. Son usados en refrigerantes, disolventes, pesticidas, repelentes
de polillas, en algunos plásticos y en funciones biológicas: homonas tiroideas. Por ejemplo:
clorofomo, diclorometano, tiroxina, Freón, DDT, PCBs, PVC. La estructura de los compuestos
halogenados es: R-X, en donde X es Flúor (F), Cloro (Cl), Bromo (Br) y Yodo (I).

Los alcoholes pertenecen al grupo hidroxilo (-OH); un átomo de hidrógeno unido a un átomo
de oxígeno que, a su vez, está unido a la parte hidrocarbonada de la molécula. Son no
polares y por lo que atrae a las moléculas de agua. Tienen un punto de ebullición elevado.
Los alcoholes con alto peso molécular son solubles en agua. Se usan como disolventes,
desinfectantes, como ingredientes en los enjuagues bucales y en los fijadores en aerosol
para el cabello, como anticongelantes y en funciones biológicas: grupos reactivos en los
carbohidratos, producto de fermentación. Por ejemplo: metanol, etano, isopropano (un tipo
de alcohol para fricciones), colesterol, azúcares. La estructura de los alcoholes es: R-O-H

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Los ácidos carboxílicos pertenecen al grupo carboxilo (-COOH); un átomo de oxígeno unido
por doble enlace a un carbono, el cual también está unido a un grupo hidroxilo y a la parte
hidrocarbonada de la molécula. Son ácidos, por lo general son solubles en agua. Tienen un
fuerte olor desagradable, forman sales metálicas en las reacciones ácido-base. Se usan
como vinagre, saborizante de pasteles, en productos para el cuidado de la piel, en la
producción de jabones y detergentes y en funciones biológicas: feromonas; toxina en la
picadura de las hormigas; provoca el enranciamiento de la mantequilla y el muy
desagradable olor de los pies. Por ejemplo: ácido acéico (en el vinagre), ácido fórmico,
ácido cítrico (en los limones), ácido salicílico. La estructura de los ácidos carboxílicos es: R-C-
O-H y otra O unida a la C por arriba con un doble enlace.

Los ésteres son derivados de los ácidos carboxílicos en los que -OH del grupo carboxilo ha
sido reemplazado por un -O R de un alcohol. Tienen aromas fuertes y son volátiles. Se usan
como saborizantes artificiales, telas de poliéster y en funciones biológicas: almacenamiento
de grasa en las células, en el esqueleto fosfato-azúcar del ADN, sabores y fragancias
naturales, cera de abejas. Por ejemplo: aceite de plátano, aceite de gaulteria, triglicéridos
(grasa). La estructura de los ésteres es: R-C-O-R' y otra O unida a la C por arriba con un
doble enlace.

Los éteres casi no son reactivos. No son solubles pero sí son volátiles. Se usan como
anestésicos, disolventes para grasa y ceras. Por ejemplo: éter dietílico. La estructura del los
éteres es: R-O-R'; un átomo de oxígeno unido a dos grupos hidrocabonados.

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4. MATERIALES Y REACTIVOS:

• Tubos de ensayo.

• Espátula.

• Kitasato con un tapón horadado.

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REACTIVOS

ALCANO CCl4 ACETONA ALQUENO

CuCl AgNO3 C2H5OH

NH4OH KMnO4

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5. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
Corrosión: (demostrativo-observativo)
En esta parte del experimento el profesor de área nos mostró tres muestras donde se
encontraban clavos, de diferentes formas (curvadas, enrolladas, etc.) estas muestras fueron
congeladas de agar agar, de donde las observaciones y conclusiones se dirán de la
siguiente manera.

Observaciones y conclusiones:
 La malaquita es un mineral del grupo V (carbonatos) según la clasificación de
Strunz, de fórmula química Cu2CO3(OH)2 (Dihidroxido de carbonato de cobre (II)).
Posee un 57,0% de cobre. Su nombre viene del latín malachites, en alusión a su
color. En la antigüedad era usada como colorante, pero hoy en día su uso es más
bien como piedra semipreciosa.
 Se observó que mientras mas curvada este el clavo mas tendera a corroer.
 El zinc es un material muy bueno para poder proteger al clavito de la corrosión.
 Debido a que el hierro es un material muy activo, es esta la razón a que tienda a
oxidarse primero.
 Se observó que habían muestras que propagaban un color fucsia alrededor de ellos
eso era muestra de que se estaban oxidando mientras ellos reaccionaban en una
misma celda.

A. REACCIONES DE LOS ALCANOS Y ALQUENOS:


• Muestra problema: n-hexano.
• Solventes: agua destilada, alcohol etílico, acetona, kerosene.
• En un tubo de ensayo seco poner 1 ml de solvente y agregar 10 gotas de muestra
problema.
• Agitar vigorosamente y dejar en reposo unos minutos. Observar y anotar.

Observaciones y conclusiones:
 El n-hexano es un elemento saturado y presenta enlaces simples.
 La n-hexano, en agua no es soluble, lo contrario el sistema se separa en dos fases.
 La n-hexano, en alcohol si existe la solubilidad.
 La n-hexano, existe la solubilidad.
 La n-hexano, en acetona también es soluble.
 La solubilidad depende de la polaridad y estructura de los elementos a medir.
 El agua es polar, asi como el n-hexano también lo es, debido a que presenta una
ramificación extensa.

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A. COMBUSTION:
Poner en la capsula de evaporación 1 ml de n-hexano o gasolina. Prender fuego y
observar el color de la llama.

Observaciones y conclusiones:
• Los alcanos son muy estables, porque debido a que se encuentran saturados.
Alquenos (kerosene), alquino (acetileno).
• Observamos una llama amarilla luminosa que evidencia la presencia de la doble
ligadura del alqueno y por ende la poca cantidad de hidrógeno en él.
• La combustión no es completa porque los productos no reaccionan con su máximo
estado de oxidación lo cual se debe a la desproporción entre comburente y
combustible.
• Ejemplo .La combustión del eteno :

Combustión Completa:

𝐻2 − 𝐶 = 𝐶 − 𝐻2 + 𝑂2 𝐶𝑂2 + 𝐻2 𝑂

Combustión Incompleta:

𝐻2 − 𝐶 = 𝐶 − 𝐻2 + 𝑂2 𝐶𝑂2 + 𝐶𝑂 + 𝐶 + 𝐻2 𝑂

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B. PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALQUENOS Y ALQUINOS:


 Formamos 2 series de soluciones de CuCl, Ag (NO)3, KMnO4 y agua de bromo.
 Diluimos las soluciones anteriores con agua destilada y en el caso de la solución de
KMnO4 también se diluyo con Na2CO3
 Luego a cada uno de los tubos se le agrego NH4OH.
 A la primera serie se le agregamos un alqueno mientras que a la segunda se le
agrego acetileno.
 Nos valemos del siguiente esquema:

Alqueno Alquino

1 2 3 4 7 8
5 66

KMnO4 CuCl AgNO3 Agua KMnO4 CuCl AgNO3 Agua


de de
+ + + bromo + + + bromo
Na2CO3 H2O H2O + Na2CO3 H2O H2O +
+ + H2O + + H2O
NH4OH NH4OH NH4OH NH4OH

+ KEROSENE + MATRAZ KITASATO

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Observaciones y conclusiones:
o En el tubo 1, existe reacción (se vuelve mas morado).
o En el tubo 2, no ocurre reacción (el sistema se queda en dos fases).
o En el tubo 3, no existe reacción (el sistema se divide en dos fases).
o En el tubo 4, existe reacción (se aclara y se oxida).
o En el tubo 5, gracias a la solución que se tiene en el matraz kitasato, podemos
observar que reacciona burbujeando, precipitando del morado al mas marrón.
o En el tubo 6, también presenta la misma reacción (burbujea) precipita en un color
mas azulesca.
o En el tubo 7, burbujea y precipita en color amarillezca.
o En el tubo 8, burbujea y no presenta color.
o De los tubos 5 al 8 emiten un gas este gas es el acetileno.
o Este experimento es llevado al tubo extractor para no poder emanar reacciones
dañinas.
o Los alcanos no reaccionan a condiciones normales.
o Los alquenos y los alquinos tienen cierta similitud cuando vemos los tubos de ensayos
que contienen al agua de bromo y al permanganato de potasio.
o Para ver una en que difieren los alquenos y alquinos pues habría que ver los
resultados de los tubos que contienen al nitrato de plata y al cloruro de cobre.

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6. CUESTIONARIO:
1-¿Por qué, a diferencia del metano, los hidrocarburos líquidos al quemarse
producen llama luminosa?
Debido a que el metano realiza una combustión completa dada la siguiente reacción:

𝐶𝐻4 + 2𝑂2 → 𝐶𝑂2 + 2𝐻2 𝑂


Y debido a que la combustión es completa se producirá una llama no luminosa, en cambio
cualquier otro hidrocarburo líquido realizara una combustión incompleta como la del
hexano:

𝐶6 𝐻14 + 4𝑂2 → 2𝐶𝑂 + 5𝐶 + 7𝐻2 𝑂

2-Escribir las ecuaciones químicas de combustión del metano, pentano y hexano.


𝐶𝐻4 + 2𝑂2 → 𝐶𝑂2 + 2𝐻2 𝑂

𝐶6 𝐻14 + 4𝑂2 → 2𝐶𝑂 + 5𝐶 + 7𝐻2 𝑂

𝐶5 𝐻12 + 8𝑂2 → 5𝐶𝑂2 + 6𝐻2 𝑂

3-Calcular el contenido (%) de carbono e hidrogeno en el metano, pentano y


hexano.

𝑀𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜 𝐶𝐻4 → 𝑃𝑀: 12. (1) + (1). (4) = 16

12 4
∴𝐶%= 𝑥100% = 75% 𝑦 ∴𝐻%= 𝑥100% = 25%
16 16

𝐻𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜 𝐶6 𝐻14 → 𝑃𝑀: 12. (6) + (1). (14) = 86

72 14
∴𝐶%= 𝑥100% = 83.72% 𝑦 ∴𝐻%= 𝑥100% = 16.28%
86 86

𝑃𝑒𝑛𝑡𝑎𝑛𝑜 𝐶5 𝐻12 → 𝑃𝑀: 12. (5) + (1). (12) = 78

60 12
∴𝐶%= 𝑥100% = 76.92% 𝑦 ∴𝐻%= 𝑥100% = 23.08%
78 78

4-Escribir las ecuaciones químicas de las reacciones:


a) Entre 2-penteno y bromo
𝐶5 𝐻10 + 𝐵𝑟2 → 𝐶5 𝐻9 𝐵𝑟 + 𝐻𝐵𝑟
b) Entre 1-buteno y permanganato de potasio.

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3𝐶4 𝐻8 + 2𝐾𝑀𝑛𝑂4 + 4𝐻2 𝑂 → 3𝐶4 𝐻8 (𝑂𝐻)2 + 2𝑀𝑛𝑂2 + 2𝐾𝑂𝐻

5-¿Cómo diferenciar un alcano, un alqueno y un alquino? Escribir las ecuaciones


químicas correspondientes.
ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS
Son hidrocarburos saturados Son hidrocarburos de son hidrocarburos que
de cadena abierta y no cadena abierta con un doble contienen un triple enlace
reaccionan fácilmente frente enlace entre dos átomos de entre dos átomos de
a otros compuestos. carbono, son un poco más carbono.
reactivos que los alcanos. No se encuentran en la
naturaleza debido a su alta
reactividad.
𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏+𝟐 𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏 𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏−𝟐

6-Indicar las fuentes principales para la obtención de compuestos orgánicos.


El petróleo es una sustancia clasificada como mineral en la cual se presentan una gran
cantidad de compuestos orgánicos. Muchos de ellos, como el benceno, son empleados por el
hombre tal cual, pero muchos otros son tratados o derivados para conseguir una gran
cantidad de compuestos orgánicos, como por ejemplo los monómeros para la síntesis
de materiales poliméricos o plásticos.

Desde la síntesis de Wöhler de la urea un altísimo número de compuestos orgánicos han


sido sintetizados químicamente para beneficio humano.

Estos incluyen fármacos, desodorantes, perfumes, detergentes, jabones, fibras


textiles sintéticas, materiales plásticos, polímeros en general, o colorantes orgánicos.

7-Explicar cómo se produce la refinación del petróleo.


La refinación del petróleo se inicia con la separación del petróleo crudo en diferentes
fracciones de la destilación. Las fracciones se tratan más a fondo para convertirlas en
mezclas de productos con los derivados del petróleo netamente comerciables y más útiles
por diversos y diferentes métodos, tales como craqueo, reformado, alquilación,
polimerización e isomerización.

De acuerdo a lo anterior los procesos de refinación del petróleo para tratar y poder
transformar los diferentes derivados del petróleo son los siguientes:

* Destilación (Fraccionamiento): Dado que el petróleo crudo es una mezcla de hidrocarburos


con diferentes temperaturas de ebullición, que pueden ser separados por destilación en
grupos de hidrocarburos que hierven entre dos puntos determinados de ebullición.

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* Reforma: La reforma es un proceso que utiliza calor, presión y un catalizador (por lo


general contiene platino) para provocar reacciones químicas con naftas actualizar el alto
octanaje de la gasolina y como materia prima petroquímica.

* Craqueo (Agrietamiento): En el refino de petróleo los procesos de craqueo descomponen


las moléculas de hidrocarburos más pesados (alto punto de ebullición) en productos más
ligeros como la gasolina y el gasóleo.

* Alquilación: Olefinas (moléculas y compuestos químicos) tales como el propileno y el


butileno son producidos por el craqueo catalítico y térmico. Alquilación se refiere a la unión
química de estas moléculas de luz con isobutano para formar moléculas más grandes en una
cadena ramificada (isoparafinas) que se forma para producir una gasolina de alto
octanaje.

* Isomerización: La Isomerización se refiere a la reorganización química de los


hidrocarburos de cadena lineal (parafinas), por lo que contienen ramificaciones unidas a la
cadena principal (isoparafinas).

* Polimerización: Bajo la presión y la temperatura, más un catalizador ácido, las moléculas


de luz de hidrocarburos insaturados reaccionan y se combinan entre sí para formar
moléculas más grandes de hidrocarburos. Este proceso con los suministros de petróleo se
puede utilizar para reaccionar butenos con iso-butano para obtener una gasolina de alto
octanaje.

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7. APLICACIONES A LA INDUSTRIA:
La geoquímica es una especialidad de las ciencias naturales, que sobre la base de la
geología y de la química estudia la composición y dinámica de los elementos químicos en la
Tierra, determinando la abundancia absoluta y relativa, distribución y migración de los
elementos entre las diferentes partes que conforman la Tierra (hidrosfera, atmósfera,
biósfera y geósfera) utilizando como principales testimonios de las transformaciones los
minerales y rocas componentes de la corteza terrestre, con el propósito de establecer leyes
o principios en las cuales se basa tal distribución. Los elementos geoquímicos son en una
escala de mayor a menor abundancia: oxigeno, silicio, aluminio, hierro, calcio, sodio,
potasio y magnesio.

La Geoquímica y las rocas magmáticas

La aplicación de los métodos micros- o macroscópicas a las rocas volcánicas densas, de


grano muy fino o fino se pone difícil. Para que se pueda aplicar el mismo método de
clasificación que en el caso de las plutonitas, se puede calcular el contenido mineral
potencial con base en un análisis químico (por ejemplo norma de Rittmann, norma CIPW).
Respecto a su contenido mineral las rocas volcánicas son equivalentes a distintas plutonitas,
como ilustra el triángulo doble de Streckeisen. Al clasificar una vulcanita con base en su
análisis químico se busca una coincidencia satisfactoria con el análisis de una plutonita y se
denomina la vulcanita según las denominaciones presentadas por el triángulo doble de
Streckeisen para vulcanitas.

Aparte de esto existe otra terminología para las vulcanitas, especialmente para los
basaltos y las andesitas, que se basa principalmente en los resultados de la norma CIPW,
en la distribución de distintos elementos y en las proporciones de distintos elementos.

Otros diagramas de clasificación de las rocas volcánicas se basan en criterios químicos. En


el diagrama de LE MAITRE (1984) por ejemplo se proporciona el contenido en (Na2O +
K2O) presentado en la ordenada con el contenido en SiO2 presentado en la abscisa.
Aparte de las categorías principales se distingue vulcanitas de sodio (Na2O - 1,5 > K2O) y
vulcanitas de potasio (Na2O - 1,5 < K2O). De este se puede deducir que todas las
vulcanitas con menos de 1,5% de elementos alcalinos pertenecen a las vulcanitas de
potasio.

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8. BIBLIOGRAFIA:
 http://www.estudiantes.info/ciencias_naturales/quimica/quimica-organica.htm
 http://www.geovirtual2.cl/geologiageneral/ggcap04c.htm
 Silberberg. Química “La naturaleza molecular del cambio y la materia” segunda
edición, editorial: Mc Graw-Hill.
 Brown, Lemay, Bursten. Química “La ciencia central” novena edición, editorial
Pearson.
 Raymond Chang. “Química General” séptima edición, editorial: Mc Graw-Hill.
 Whitten K.W., Davis R.E., Peck M.L. (1998) "Química General". Ed. McGraw-Hill.
 Petrucci R.H., Harwood W.S. (2002) "Química General: Principios y Aplicaciones
Modernas". Ed. Prentice-Hall.
 F. Cotton, Sir G. Wilkinson , (1986) “Química inorgánica avanzada” .Editorial Limusa
S.A. De C.V.

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