CICLOALCANO

Los hidrocarburos cíclicos saturados se le llama cicloalcanos, o compuestos alicíclicos

(alifático cíclico). Debido a que los cicloalcanos consisten en unidades de anillos de –
CH2-, tienen la formula general (CH2)n o CnH2n y pueden ser representados por
polígonos en dibujos de esqueleto.

NOMENCLATURA DE LOS CICLOALCANOS

Los cicloalcanos sustituidos se nombran por reglas similares a las que vimos en el
capítulo anterior para los alcanos de cadena abierta y para la mayor parte de los
compuestos hay solo dos pasos.

 Regla 1
Encontrar la cadena o ciclo principal
Contar el número de átomos de carbono en el anillo y en la cadena sustituyente
más larga. Si el número de átomos de carbono en el anillo es igual o mayor que
en el sustituyente, el compuesto se nombra como un cicloalcano sustituido con
alquilos, pero si el número de átomos de carbono en el sustituyente más grande
es mayor que el anillo, el compuesto se nombra como un alcano sustituido con
cicloalcano por ejemplo:

 Regla 2
Numerar los sustituyentes y escribir el nombre.
Para un cicloalcano sustituido con alquilos o halógenos, seleccione un punto de
unión como el carbono 1 y numere los sustituyentes en el anillo de tal manera
que el segundo sustituyente tenga el número más bajo posible. Si sigue
existiendo ambigüedad, numero de tal manera que el tercero o cuarto
sustituyente tenga el número más bajo posible, hasta que se encuentre un punto
de diferencia.
a) Cuando estén presentes dos o más grupos alquilos diferentes que potencialmente
puedan recibir el mismo número, numérelos por prioridad alfabética

b) Si se presentan halógenos, trátelos igual que los grupos alquilos

A continuación se muestran algunos ejemplos adicionales

ISOMERIA CIS – TRANS EN CICLOALCANOS

En varios aspectos, la química de los cicloalcanos es como la de los alcanos de cadena

abierta; ambos son no palares y bastante inerte; sin embargo, hay diferencias
importantes. Una de ellas es que los cicloalcanos son menos flexibles que los alcanos de
cadena abierta. En contraste con la rotación relativamente libre alrededor de los enlaces
sencillos en los alcanos de cadena abierta, hay mucho menos libertad en los
cicloalcanos. . Por ejemplo, el ciclopropano debe ser una molécula plana y rígida porque
tres puntos, defines un palo, y no puede haber rotación de enlace alrededor de un enlace
carbono-carbono en el ciclopropano sin romper el anillo

La rotación ocurre alrededor del enlace carbono-carbono del etano , pero (b) no es
posible la rotación de los enlaces carbono-carbono en el ciclopropano sin romper el
anillo

Los cicloalcanos más grandes tienen libertad de rotacional creciente y los anillos muy
grandes ( 𝐶25 en adelante) son tan flexibles que casi no se distinguen de los alcanos de
cadena abierta; sin embargo, los anillos de tamaños comunes (𝐶3 -𝐶7 ) están restringidos
severamente en sus movimientos moleculares.

Debido a sus estructuras cíclicas, los cicloalcanos tienen dos caras según se ve en el
borde, una cara “superior” y una cara “inferior “ , como resultado , es posible la
isomería en los cicloalcanos sustituidas, por ejemplo, hay diferentes isómeros del 1,2-
dimetilcilopropano, uno con los dos grupos metilo en la misma cara del anillo y uno con
los metilos en caras opuestas; ambos iómeros son compuestos estables y ninguno se
puede convertir en el otro sin romper y reformar sus enlaces químicos.
Contrario a los isómeros constitucionales butano e isobutano los cuales tienen sus
átomos conectados en un orden diferente, lis 1,2-dimetilciclopropano tienen el mismo
orden de las conexiones pero difieren en la orientación espacial de los átomos; tales
compuestos, que tienen sus átomos conectado en el mismo orden pero difieren en la
orientación tridimensional, se llaman isómeros estereoquimicos o estereoisoómeros.

Los 1,2-dimetilciclopropanos son miembros de una subclase de estereoisómeros

llamados isómeros cis-trans, y para distinguir entre ellos se utiliza los prefijos cis-(del
latín “del mismo lado”) y trans- (del latín “a través”): la isomeía cis-trans se presenta
por lo común en los cicloalcanos sustituidos

-Nombre las siguientes sustancias incluyendo el prefijo cis- o trans- :

Estrategia: en estas vistas, el anillo está casi en el plano de la página, un enlace en

forma de cuñada va hacia afuera de la página y un enlace punteado va hacia adentro de
la misma; dos sustituyentes son cis si ambos van hacia afuera o hacia dentro de la
página y son trans si uno va hacia dentro y el otro hacia afuera.

Solución: (a) trans-1,3-dimeticiclopentano (b)cis-1,2-diclorociclohexano