PRACTICA Nº 05

HIDROCARBUROS ALIFATICOS
OBTENCION E IDENTIFICACION DE LOS
ALQUINOS

1. INTRODUCCION

Se puede obtener a partir de petróleo, mediante el proceso de

fraccionamiento o cracking. En el ámbito industrial lo
obtenemos por:
Deshidrohalogenación de di halogenuros en posición vecinal.
En esta reacción sacamos dos moléculas de halogenuro de la
siguiente forma:
En la anterior reacción utilizamos una base fuerte (KOH) en
solución alcohólica.

Hidratación de carburo de calcio. Al agregar agua al carburo

de calcio obtenemos etino (gas), tradicionalmente es conocido
como acetileno.
En la reacción anterior el etino toma comportamiento
gaseoso, mientras el hidróxido de calcio se precipita con una
coloración lechosa
2. OBJETIVOS

 Conocer características y propiedades del grupo de los

Alquinos perteneciente a los hidrocarburos alifáticos,
permitiendo un mejor estudio y desarrollo de actividades
tanto educativas como industriales

OBJETIVOS ESPECIFICOS

 Obtener el acetileno a partir del carburo de calcio, y

ensayar reacciones típicas con agua de bromo y solución
de permanganato de potasio.
 3. FUNDAMENTO TEORICO

Acetileno

PROPIEDADES FISICAS
Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos
usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono.
Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el
aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual
de ramificación de las cadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos
que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.
Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A
medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de
fusión y el punto de ebullición.
Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades
físicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.

PROPIEDADES QUIMICAS
Las reacciones más frecuentes son las de adición: de hidrógeno,
halógeno, agua, etc. En estas reacciones se rompe el triple enlace y se forman
enlaces de menor polaridad: dobles o sencillos.
HIDROGENACIÓN DE ALQUINOS
Los alquinos pueden ser hidrogenados para dar los correspondientes cis-
alquenos (doble enlace) tratándolos con hidrógeno en presencia de
un catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato de
calcio(catalizador Lindlar) parcialmente envenenado con óxido de plomo. Si se
utiliza paladio sobre carbón activo el producto obtenido suele ser
el alcano correspondiente (enlace sencillo).
CH≡CH + H2 → CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3
Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en el triple
enlace es elevada pueden ser atacados por nucleó filos. La razón se encuentra
en la relativa estabilidad del anión de vinilo formado.
Frente al sodio o el litio en amoníaco líquido, se hidrogena produciendo trans-
alquenos.
CH3-C≡C-CH3 + 2 Na + 2 NH3 → CH3-CH=CH-CH3 (trans) + 2
NaNHH2

4. MATERIALES
REACTIVOS MATERIALES.

- Alcohol yodado - Agua destilada

- Permanganato de Potasio - 04 tubos de
ensayo
- Carburo de calcio - perita o pera
- Ácido sulfúrico - Matraz
Kitazato
5. PROCEDIMIENTOS
Combinar los reactivos
1. En el primer tubo de ensayo mezclaremos el permanganato de
potasio con el carbonato de sodio y como disolvente el agua
destilada a través del test de Von Bayer.
2. Luego, procedemos a tomar nuestro segundo tubo de ensayo, el cual
mezclaremos el alcohol yodado con el agua destilada.
3. Por último se coge dos tubos de ensayo el cual solo lo llenaremos de
agua destilada para asi observar como el gas va desplazando el
agua.

Arma el circuito

1. Primero agarramos nuestro Matraz de Kitasato el cual contiene el

Carburo de Calcio se le coloca un poco de agua destilada, luego
cogemos la pera y lo pondremos como si fuera una tapa, no
olvidemos que debemos abrir poco en poco porque esta contiene
agua y debemos dejarla caer ya que existe una gran presión en el
Matraz, luego se le conecta a la fuente de agua para poder ver la
reacción.
2. Al colocar la pera encima del Matraz podemos ver que este empieza
a salir el gas de acetileno, porque se ve las burbujas salen del tubo.
3. Al hacer reaccionar con el Permanganato de Potasio nos damos
cuenta que hay un cambio de coloración.
4. Luego hacemos reaccionar el Alcohol, vemos claramente que hay un
cambio de color, para esto se tomó un buen tiempo para que
reaccione.
5. Ahora queda atrapar el gas, ya que este desplazo totalmente el agua.
6. Luego de retener el gas, esto sería el dióxido de Carbono, donde
pasaremos a agitarlo y se escuchara una pequeña explosión.

6. RESULTADOS
 Formacion del Acetileno:
CH3 – CH2OH + H2SO4
 Combustion:
C2H4 + 3O2 ---------- > 2CO2 + H2O
 Carburo de calcio y agua
CaC2 + 2H2O ---------- > C2H2 + Ca(OH)2
 Acetileno mas Permanganato de potasio
C2H2 + KMnO4 + H2O --------- > 2COOH + KOH + MnO2
 Combustion del acetileno
2C2H2 + 5O2 ------------- > 4CO2 + 3H2O
7. CONCLUSIONES

 Se logró el reconocimiento de los alquinos que se formó en el ensayo

realizado.
 Se logró el objetivo que era la comprobación de las propiedades
químicas y físicas.
 Esta práctica es una práctica Cualitativa ya que al momento de
realizar las reacciones en lo que nos fijamos fue en el color, textura y
estos tipos de cosas y no se tomó ninguna medición ni nada
numérico que es parte de la característica de una práctica
cuantitativa.

8. BIBLIOGRAFIA

 BREWESTER, Ray, Q; MCWEN, William, (1968) Profesores de

quimica, Universidad de Kansas (EE.UU)
 FINAR I. L,B,Sc,Ph,D (london), principal lecturer in organic
chemestry.

http://www.100ciaquimica.net/fororg/ejer/hidro10.htm

http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema7QO.pdf