11 - 12. Compuestos Carbonílicos. Aldehídos y Cetonas - Haluros de Alquilo. Síntesis Del Cloruro de Ter-Butilo

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS
(Universidad del Perú, DECANA DE AMÉRICA)

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA
DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE QUÍMICA BÁSICA Y APLICADA
EAP. INGENIERÍA INDUSTRIAL
[Aldehído y cetonas] [Síntesis

del cloruro de ter – butilo]
 Curso: Química Orgánica
 Profesor: Mg. César Canales Martinez
 Estudiante: Espinoza Sánchez, Diego Fernando Alexander
 Código: 14170110
 Facultad: Ing. Industrial
 Escuela: Ing. Industrial
 Semestre: 2014-II
 Horario: Miércoles 6:00 a 8:00 p.m.
 Fecha de entrega: 19 noviembre 2014.
LIMA – PERÚ
2014
19 de noviembre de 2014 [UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS]
ÍNDICE
1. OJETIVOS ................................................................................................................3
2. INTRODUCCIÓN ....................................................................................................3
3. GENERALIDADES .................................................................................................3
4. MATERIALES .........................................................................................................6
5. SUSTANCIAS...........................................................................................................6
6. PROCEDIMIENTO .................................................................................................7
7. RESULTADOS .......................................................................................................12
8. CUESTIONARIO...................................................................................................14
9. DISCUSIÓN DE RESULTADOS .........................................................................19
10. RECOMENDACIONES ........................................................................................19
11. CONCLUSIONES ..................................................................................................19
12. BIBLIOGRAFÍA ....................................................................................................20
Práctica N° 11 – 12 | Laboratorio de Química Orgánica Pag. 2

1. OJETIVOS:
 Identificar el grupo carbonilo de aldehídos y cetonas

 Distinguir entre un aldehído y una cetona por medio de reacciones
características y fáciles de llevarse a cabo en el laboratorio
 Reconocer y caracterizar halogenuros de alquilo.
2. INTRODUCCIÓN:
Los compuestos carbonílicos son muy usados en la Química y

especialmente en la industria. Se usan para producir diversos productos,
desde plásticos hasta perfumes, por lo que su comprensión es fundamental
en nuestra formación profesional como ingenieros industriales.
Aunque existen muchos tipos diferentes de compuestos carbonílicos

nosotros solo consideramos dos: aldehídos y cetonas.
Los compuestos carbonílicos están en todas partes. La mayor parte de las

moléculas biológicas contienen grupos carbonilo, al igual que la mayor
parte de los agentes farmacéuticos y muchas de las sustancias químicas
sintéticas con las que tratamos todos los días. El ácido cítrico, que se
encuentra en los limones y naranjas; el acetaminofeno, el ingrediente activo
en muchos de los medicamentos populares de venta sin receta para combatir
el dolor de cabeza; y el Dacrón, el material de poliéster utilizado en la
vestimenta, todos contienen tipos diferentes de grupos carbonílicos.
Cabe destacar que muchos carbonilos juegan un papel importante en los

procesos biológicos. Hormonas, vitaminas, aminoácidos, proteínas, drogas y
saborizantes son solo algunos compuestos carbonílicos que tienen impacto
en la vida diaria.
3. GENERALIDADES:
Los compuestos carbonílicos son aquellos que contienen el grupo carbonilo

y, según los radicales, puede ser aldehído o centona. Será aldehído cuando
uno de los radicales sea un H y será cetona cuando ambos radicales sean un
grupo alquilo. Podemos precisar algunas especificaciones sobre ambos:

a) El grupo carbonilo en aldehídos y cetonas reacciona con derivados del

amoniaco produciendo compuestos sólidos de punto de fusión definido.
b) El punto de fusión de los derivados de aldehídos y cetonas permiten

caracterizarlos cualitativamente.
c) El grupo carbonilo de aldehídos se oxida fácilmente y el de cetonas no se

oxida.
d) Las o – hidroxicetonas, así como los azucares reductores, reaccionan de

manera semejante a los aldehídos.
En la experiencia debemos realizar las siguientes reacciones:
1. Reacción de identificación del grupo carbonilo
Obtención de 2,4 – dinitrofenilhidrazonas de aldehídos y cetonas
R
H+
Esto nos permite obtener derivados solidos cristalinos de punto de fusión

definido, siendo por ello adecuadas para la obtención e identificación de
compuestos carbonílicos: aldehídos y cetonas
La diferenciación química entre aldehídos y cetonas, se basa en la facilidad

con que los aldehídos se oxidan a ácidos carboxílicos frente a ciertos
reactivos y en la estabilidad de la cetona frente a los mismos, por ejemplo
con el reactivo de Tollens o el reactivo de Fehling en los que se producen
reducciones de los aldehídos dando lugar a la formación de plata metálica y
oxido cúprico respectivamente.
Una reacción que nos permite separar un aldehído o una cetona de una
mezcla de compuestos orgánicos es haciéndola reaccionar con bisulfito de
sodio, por este medio se obtienen compuestos de adición bisulfítica que son
sólidos cristalinos. Esta reacción es positiva para todos los aldehídos y para
las metilcetonas. La adición bisulfítica es una reacción reversible por lo que
se puede regenerar el compuesto carbonílico inicial, para ello le producto se
disuelve en agua y se le adiciona Na2CO3 o un ácido diluido para destruir el
bisulfito de sodio.

Los aldehídos y cetonas tienen olor y sabor característico y a ello se debe,

junto con los ácidos grasos volativos, el sabor de alimentos añejos y rancios.
Mientras tanto, los haluros de alquilo tienen la formula general RX, donde
R representa un grupo alquilo o alquilo sustituido.
La característica principal de la estructura del haluro de alquilo es el

halógeno, X, y las reacciones características de un haluro de alquilo son las
que tienen lugar ene le halógeno. El átomo o grupo que define la estructura
de una familia particular de compuestos orgánicos y, al mismo tiempo,
determina sus propiedades, se llama grupo funcional.
En los haluros de alquilo, el grupo funcional es el halógeno. No debemos

olvidar que un haluro de alquilo tiene un grupo alquilo unido a este grupo
funcional; en condiciones apropiadas estas partes sufrirán las reacciones
típicas de los alcanos. No obstante, las reacciones que son características de
la familia son las que ocurren en el átomo de halógeno.
Los haluros de alquilo se pueden clasificar, según el tipo de carbono al que

estén unidos, en primarios, secundarios y terciarios.
Como miembros de la misma familia, con el mismo grupo funcional, los

haluros de alquilo de las diversas clases tienden a dar el mismo tipo de
reacciones. Sin embargo, difieren en la velocidad de reacción, y estas
divergencias pueden originar otras diferencias más profundas.

4. MATERIALES:
 Tubos de ensayo
 Pipeta descartable
 Cocinilla eléctrica
5. SUSTANCIAS:
 Acetaldehído

 Acetona
 Reactivo de
Tollens
 NaOH
 Reactivo de
Fehling +
 Ter – butanol
 Na2CO3
 NH4OH
6. PROCEDIMIENTO:
Prueba de Fehling

 Extraemos 0.5 mL de Fehling ‘A’ y lo pasamos a un tubo de ensayo
 Luego hacemos lo mismo para el Fehling ‘B’ y lo ponemos en el mismo

tubo. Notamos que la solución se puso azul.
 Hacemos lo mismo en otro tubo de ensayo. Ahora a uno le echamos

acetaldehído y a otro acetona. Con el acetaldehído la solución siguió azul
oscuro pero con la acetona se formaron dos fases
 Llevamos ambos tubos a baño María

 Pudimos observar que el tubo con el aldehído se puso de color rojo –

naranja, mientras que el de la cetona no reaccionó.
Prueba de Tollens
 Agregamos 0.5 mL de AgNO3 a dos tubos de ensayo
 Luego les adicionamos una gota de NaOH al 10 %

 Después se añade una gota de NH4OH y a un tubo se le echa aldehído y

al otro acetona
 Se los pone a baño María y se observa la formación del espejo de plata en

el aldehído.
Síntesis del cloruro de ter – butilo
 En una pera de decantación echamos 2 mL de ter – butanol

 Le adicionamos carbonato de calcio y HCl
 Luego se lo pone de cabeza y se agita para homogenizar
 Después se nota la presencia de tres fases

 Luego se eliminan las fases que no se necesitan y lo que queda se

trasvasa a un tubo de ensayo
 Después se le adiciona unas gotas de nitrato de plata y se observa que la

solución resultante es de color lechoso
7. RESULTADOS:
Para los compuestos carbonílicos

1) Con el reactivo 2, 4 – dinitrofenilhidracina observó que:
No se llegó a realizar esta prueba por falta de reactivos
2) Con el reactivo de Fehling se observó que con:
Acetaldehído Acetona
Reaccionaba formando un No reaccionan.

precipitado color rojo – anaranjado
Esto se debe a que la acetona por ser una cetona no posee un hidrógeno
unido al carbono carbonílico lo que no le permite oxidarse.
3) Con el reactivo de Tollens observó que con:
Acetaldehído Acetona
Reaccionaba formando un espejo No reaccionaba.

de plata en el fondo del tubo
Esto prueba que el test de Tollens, al igual que el test de Fehling, es

efectivo para diferenciar las cetonas de los aldehídos.
En la síntesis del cloruro de ter – butilo
1) ¿Qué precauciones debe tener al realizar la práctica?
 Manipular con mucho cuidado los reactivos

 No mezclar las pipetas
 No dejar abierto el recipiente que contiene a cada reactivo
 Usar racionalmente los reactivos.
2) ¿Cómo se determina el producto en la pera de decantación?
El producto es el que está en la parte superior ya que posee menor

densidad, esto es muy conveniente ya que nos permite eliminar la fase
que no nos sirve y conservar en la pera lo que vamos a utilizar.
3) ¿Por qué se deben neutralizar los restos ácidos?
Porque estos son potencialmente peligrosos y es necesario desactivarlos

de dicha condición mediante la neutralización. Luego deben ser
correctamente acondicionados en recipientes preparados para luego ser
desechados.

8. CUESTIONARIO:
1. Realice las ecuaciones químicas de cada una de las reacciones

realizadas
a) Obtención del 2, 4 – dinitrofenilhidrazona
b) Prueba de Fehling:
1. Acetaldehído
NaOH
CH3 – CHO + Fehling A + Fehling B CH3 – COONa+ + Cu2O
Precipitado rojo
2. Acetona
CH3 – CO – CH3 + Fehling A + Fehling B No reaccionan
c) Prueba de Tollens:
1. Acetaldehído
CH3 – CHO + 2 Ag(NH3)2OH 2 Ag + CH3COO – NH4+ + 3 NH3 + H2O

Espejo de plata
2. Acetona
CH3 – CO – CH3 + 2 Ag(NH3)2OH No reaccionan
2. Mencione algunos aldehídos y cetonas que formen polímeros y tengan

importancia industrial
Aldehídos:

 Metanal o Formaldehído
Es el monómero de la Baquelita. La baquelita es la primera sustancia

plástica totalmente sintética, usada en la actualidad como aislante de
terminales eléctricas, piezas de freno de autos, botones para tapas de
ollas, mangos de sartén, etc.
Se emplea mediante las reacciones:
También puede formar paraformaldehído, el cual se utiliza en la

fabricación de plásticos y de productos farmacéuticos
 Etanal o Acetaldehído
Es un monómero del paraldehído. El paraldehído es un líquido

incoloro de olor agradable y muy inflamable utilizado como somnífero.
Para formar el paraldehído se sigue la siguiente reacción.
Su tetrámero cíclico se llama metaldehído, el cual se utiliza como

pesticida y como combustible.

Cetonas:
 Acetona
La acetona es la cetona más utilizada en la industria, se utiliza como

disolvente para lacas y resinas, aunque se utiliza en mayor cantidad en
la producción de plexiglás, en cual tiene la siguiente estructura:
 Butanona o metil etil cetona
En la industria se utiliza como base disolvente en diversas aplicaciones

y como intermediario de síntesis del peróxido de metil etil cetona,
usado en la catálisis de algunas reacciones de polimerización.
 Caprolactona
Es el monómero de la Policaprolactona (PCL). La PCL es un polímero

biodegradable usado en la industria como aditivo de resinas para
mejorar sus propiedades.
Se utiliza de la siguiente forma:

3. Cuál es la importancia de la reacción con la 2, 4 – dinitrofenilhidracina

y realice su ecuación química completa
Es importante porque nos permite obtener derivados sólidos cristalinos de

punto de fusión definido, con lo que podríamos identificar fácilmente
compuestos carbonílicos, aldehídos y cetonas, ya que existen tablas en las
cuales están establecidos los puntos de fusión de los compuestos.

4. ¿Cuál es el mecanismo de reacción para la obtención del cloruro de ter

– butilo?

9. DISCUSIÓN DE RESULTADOS:
 En todas las reacciones se produjeron los acontecimientos predichos en

la teoría ya que se utilizaron compuestos puros. No obstante, cabe
resaltar que la utilización de las pipetas descartables produjo cierto grado
de imprecisión en la utilización de los reactivos; sin embargo, esto no
afectó los resultados.
 A causa de insuficiencia de reactivos no se realizó la obtención del 2, 4 –

dinitrofenilhidrazona de aldehídos y cetonas.
 Por falta de reactivos tuvimos que compartir lo contenido en la pera de

decantación entre todos los grupos; sin embargo, esto no afectó al
correcto desarrollo de la experiencia.
10. RECOMENDACIONES:
 Manipular con mucho cuidado los reactivos

 No dejar abierto el recipiente que contiene a cada reactivo
 No mezclar las pipetas
 No mover de su lugar los reactivos para no contaminarlos ni confundirlos
 Saber con exactitud la fase que se va a desechar de la pera de decantación
 Usar racionalmente los reactivos
 Utilizar pipetas con mayor precisión.
11. CONCLUSIONES:
Al concluir la experiencia llegamos a las siguientes conclusiones:
 Identificamos el grupo carbonilo de aldehídos y cetonas. Esto se

aprecia en la sección de resultados del informe.
 Distinguimos entre un aldehído y una cetona por medio de

reacciones de características fáciles de llevarse a cabo en el
laboratorio. Evidenciado en la descripción de la experiencia.
 Reconocimos y caracterizamos halogenuros de alquilo. Esto se ve en

la síntesis del cloruro de ter – butilo y en la resolución de las preguntas.

12. BIBLIOGRAFÍA:
1. Carey F. Química Orgánica. 6a ed. México: McGraw-Hill; 2006.

2. McMurry J. Química Orgánica. 7a ed. México: Cengage Learning; 2008.
3. Wade L. Química Orgánica. Vol 2. 7a ed. México: Pearson Educación; 2011.
4. Yurkanis P. Fundamentos de Química Orgánica. México: Pearson
Educación; 2007.

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[Aldehído y cetonas] [Síntesis

 Curso: Química Orgánica

 Profesor: Mg. César Canales Martinez

 Estudiante: Espinoza Sánchez, Diego Fernando Alexander

 Facultad: Ing. Industrial

 Escuela: Ing. Industrial

 Horario: Miércoles 6:00 a 8:00 p.m.

 Fecha de entrega: 19 noviembre 2014.

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 Identificar el grupo carbonilo de aldehídos y cetonas

Los compuestos carbonílicos son muy usados en la Química y

Aunque existen muchos tipos diferentes de compuestos carbonílicos

Los compuestos carbonílicos están en todas partes. La mayor parte de las

Cabe destacar que muchos carbonilos juegan un papel importante en los

Los compuestos carbonílicos son aquellos que contienen el grupo carbonilo

Práctica N° 11 – 12 | Laboratorio de Química Orgánica Pag. 3

a) El grupo carbonilo en aldehídos y cetonas reacciona con derivados del

b) El punto de fusión de los derivados de aldehídos y cetonas permiten

c) El grupo carbonilo de aldehídos se oxida fácilmente y el de cetonas no se

d) Las o – hidroxicetonas, así como los azucares reductores, reaccionan de

En la experiencia debemos realizar las siguientes reacciones:

1. Reacción de identificación del grupo carbonilo

Obtención de 2,4 – dinitrofenilhidrazonas de aldehídos y cetonas

Esto nos permite obtener derivados solidos cristalinos de punto de fusión

La diferenciación química entre aldehídos y cetonas, se basa en la facilidad

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Los aldehídos y cetonas tienen olor y sabor característico y a ello se debe,

La característica principal de la estructura del haluro de alquilo es el

En los haluros de alquilo, el grupo funcional es el halógeno. No debemos

Los haluros de alquilo se pueden clasificar, según el tipo de carbono al que

Como miembros de la misma familia, con el mismo grupo funcional, los

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 Extraemos 0.5 mL de Fehling ‘A’ y lo pasamos a un tubo de ensayo

 Luego hacemos lo mismo para el Fehling ‘B’ y lo ponemos en el mismo

 Hacemos lo mismo en otro tubo de ensayo. Ahora a uno le echamos

 Llevamos ambos tubos a baño María

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 Pudimos observar que el tubo con el aldehído se puso de color rojo –

 Agregamos 0.5 mL de AgNO3 a dos tubos de ensayo

 Luego les adicionamos una gota de NaOH al 10 %

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 Después se añade una gota de NH4OH y a un tubo se le echa aldehído y

 Se los pone a baño María y se observa la formación del espejo de plata en

Síntesis del cloruro de ter – butilo

 En una pera de decantación echamos 2 mL de ter – butanol

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 Le adicionamos carbonato de calcio y HCl

 Luego se lo pone de cabeza y se agita para homogenizar

 Después se nota la presencia de tres fases

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 Luego se eliminan las fases que no se necesitan y lo que queda se

 Después se le adiciona unas gotas de nitrato de plata y se observa que la

Para los compuestos carbonílicos

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1) Con el reactivo 2, 4 – dinitrofenilhidracina observó que:

No se llegó a realizar esta prueba por falta de reactivos

2) Con el reactivo de Fehling se observó que con:

Reaccionaba formando un No reaccionan.

3) Con el reactivo de Tollens observó que con: