Imforme de Laboratorio de Quimica Organica

Índice

INTRODUCCION…………………………………….……………………………..2

OBJETIVOS………………………………………………………………………….5

MARCO TEORICO…………………………………………………………………..6

MATERIALES…………………………………………………………….…..….…..9

PROCEDIMIENTOS………………………………..….………………….….…….

CUESTIONARIO……………………………………………………………………

CONCLUSIONES…………………………………………………………………...

RECOMENDACIONES…………………………………………………………….

ANEXOS………………………………………………………………………..……

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS………………………………………………..

1
 Imforme de Laboratorio de Quimica Organica

INTRODUCCION

Los hidrocarburos cumplen una función importantísima en nuestro mundo actual, puesto que

constituyen la mayor fuente de combustible y plásticos que utilizamos en casi todas nuestras

actividades.

Es por ello que comprender las leyes que rigen a estos compuestos es tan importante y esa es

la razón por la cual hemos decidido desarrollar la presente experiencia a fin de que, mediante

procedimientos experimentales, seamos capaces de identificar a los diferentes hidrocarburos por

cómo reaccionan ante diferentes compuestos.

Los hidrocarburos se forman transformación de materia orgánica en descomposición sometida

a altas presiones y temperaturas en capas geológicas durante millones de años.

Como consecuencia de esto se dice que los hidrocarburos son de origen fósil. Cabe resaltar

que se forman “capas” de hidrocarburos una tras otra puesto que van siendo enterradas por

grandes capas de sedimentos a lo largo de los años.

2
 Imforme de Laboratorio de Quimica Organica

Cuando se produce una cantidad excesiva de calor ocurre el llamado “craqueo natural” que

ocasiona que se formen hidrocarburos más ligeros (con menor cantidad de átomos) que

ascienden a la superficie en forma de gas natural a través de alguna falla geológica. Cuando

ocurre algún impedimento geológico para que dichos hidrocarburos asciendan se producen los

famosos “yacimientos petrolíferos”.

Los hidrocarburos extraídos directamente de formaciones geológicas en estado líquido se

conocen comúnmente con el nombre de petróleo, mientras que los que se encuentran en estado

gaseoso se les conoce como gas natural. La explotación comercial de los hidrocarburos

constituye una actividad económica de primera importancia, pues forman parte de los principales

combustibles fósiles (petróleo y gas natural), así como de todo tipo

de plásticos, ceras y lubricantes.

Sin embargo, es importante señalar que los productos obtenidos en base a los hidrocarburos

son altamente contaminantes y son la principal causa del calentamiento global (aumento del

efecto invernadero) y de la destrucción de la capa de ozono (principal protección contra los rayos

ultravioletas).

3
 Imforme de Laboratorio de Quimica Organica

Pero ello no significa que no sean importantes, ya que su comprensión nos ayuda a entender

mejor la composición de compuestos más complejos (que se construyen en base a éstos) que nos

sirven para muchas cosas (inclusive como fármacos, es decir que también ayudan al

mejoramiento de nuestra salud).

Nosotros, como futuros ingenieros industriales y como personas en general, debemos procurar

promover un desarrollo equilibrado y sostenible con el medio ambiente que nos rodea para que

las futuras generaciones puedan disfrutar también de él. Es por eso que resaltamos una vez más

la importancia que tiene la presente experiencia en el reconocimiento de los principales

hidrocarburos.

OBJETIVOS

 Reconocer e identificar los diferentes tipos de hidrocarburos, experimentar las

reacciones de hidrocarburos (alcanos, alquenos y benceno) con el bromo.

 Comentar, observar, identificar y diferenciar las reacciones de los hidrocarburos

(alcanos, alquenos y benceno) con solución de KMnO4 al 0.5 % y ácido sulfúrico

concentrado respectivamente.

4
 Imforme de Laboratorio de Quimica Organica

MARCO TEÓRICO

Los hidrocarburos son los compuestos más simples de toda la química orgánica ya que están

constituidos de apenas dos átomos: Carbono e hidrógeno que se unen mediante enlaces simples

llamados sigma (σ).

Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos clases principales: Alifáticos y aromáticos Esta

clasificación data del siglo XIX, cuando la química orgánica estaba dedicada casi por completo

al estudio de los materiales de fuentes naturales, y se acuñaron términos que reflejaban el origen

de una sustancia. Dos fuentes eran las grasas y los aceites, y la palabra alifático se deriva de la

palabra griega aleiphar que significa “grasa”. Los hidrocarburos aromáticos, independientemente

de su propio olor, por lo común se obtenían por el tratamiento químico de extractos de plantas de

olor agradable.

Los alifáticos, a su vez, se pueden clasificar en saturados e insaturados según los tipos de

enlace que unen entre sí los átomos de carbono. En los saturados solo existe el grupo de los

alcanos los cuales se caracterizan por tener hibridación sp3 y poseer solo enlaces sigma. En los

insaturados podemos mencionar a los alquenos y alquinos, caracterizados por tener hibridaciones

sp2 y sp, así como enlace doble y triple respectivamente. Las fórmulas generales de los alcanos,

alquenos y alquinos son CnH2n+2, CnH2n y CnH2n-2, respectivamente.

5
 Imforme de Laboratorio de Quimica Organica

Los hidrocarburos aromáticos (también llamados arenos), al igual que los alifáticos, son

compuestos binarios conformados por carbono e hidrógeno, pero adicionalmente son cíclicos y

poseen resonancia y alternancia, lo que les da su carácter de aromáticos.

La resonancia es la capacidad que tienen los enlaces de “saltar” entre los átomos que

conforman el anillo, a esto se le llama “migración de los enlaces dobles” o, más precisamente,

“deslocalización electrónica de enlaces pi”. Mientras que la alternancia se refiere a la

característica de que los enlaces dobles se presentan de forman intercalada, es decir, no son

continuos.

El compuesto básico de los hidrocarburos aromáticos es el

benceno, el cual posee seis átomos de carbono y seis átomos de

hidrógeno. En base a este compuesto se sintetizan los demás

compuestos aromáticos mediante reacciones de sustitución,

nitración, sulfonación, alquilación, etc. Cabe destacar la gran estabilidad del benceno, debido a

que no posee enlaces simples ni dobles sino un híbrido de resonancia de ellos, a esto se le llama

aromaticidad, y por ende a las moléculas que poseen dichos enlaces se les llama aromáticas.

El término de “aromáticos” se debe a que en un principio eran obtenidos de por el tratamiento

químico de plantas de olor agradable; sin embargo, posteriormente se empezó a llamar

“aromático” a los compuestos que poseían la estabilidad del benceno, independientemente de sus

olores.

6
 Imforme de Laboratorio de Quimica Organica

Alcanos

Alifáticos Alquenos
Hidrocarburos
Alquinos

Aromáticos

De acuerdo al tipo de estructuras que pueden formar, los hidrocarburos se pueden clasificar

como:

 Hidrocarburos acíclicos, los cuales presentan sus cadenas abiertas.

A su vez se clasifican en:

 Hidrocarburos lineales a los que carecen de cadenas laterales

 Hidrocarburos ramificados, los cuales presentan cadenas laterales.

 Hidrocarburos cíclicos, que se definen como hidrocarburos de cadena cerrada. Éstos

a su vez se clasifican como:

 Monocíclicos, que tienen una sola operación de ciclización.

 Policíclicos, que contienen varias operaciones de ciclización.

7
 Imforme de Laboratorio de Quimica Organica

MATERIALES

Tubos de ensayo pipetas descartables

Gradillas

8
 Imforme de Laboratorio de Quimica Organica

 Br2 / CCl4

 KMnO4

 H2SO4

 n-hexano

 Ac. Oleico

9
 Imforme de Laboratorio de Quimica Organica

 Tolueno

10
 Imforme de Laboratorio de Quimica Organica

CUESTIONARIO

1. Realice las ecuaciones de las reacciones realizadas.

Reacciones:

 Halogenación:

a) Alcanos

C6H14 + C No reaccionan

Esto se debe a que se necesita una ruptura homolítica y para ello la reacción debe

hacerse en presencia de luz.

b) Alquenos

+ C
B

c) Aromáticos

C
+ Br2 No reaccionan

Esto se debe a que se necesita elevadas temperaturas para que el bromo sustituya

el grupo alquílico.

11
 Imforme de Laboratorio de Quimica Organica

 Baeyer:

a) Alcanos

C6H14 + No reaccionan

Esto se debe a que el C6H14 posee enlace covalente, mientras que el KMnO4 tiene

enlace iónico. Esto se evidencia en la formación de dos fases: una violeta (del

permanganato de potasio) y otra transparente (del n-hexano).

b) Alquenos

+ No reaccionan

Esto se evidencia en que la solución resultante no se puso de color marrón oscuro.

c) Aromáticos

+ KMnO4 No reaccionan

Esto se evidencia en la formación de dos fases: una opaca y otra roja grosella.

12
 Imforme de Laboratorio de Quimica Organica

 Ácidos:

a) Alcanos

C6H14 + No reaccionan

Esto se debe a que los alcanos no tienen ningún grupo reactivo con el cual el

ácido sulfúrico pueda reaccionar.

b) Alquenos

OS

+ O3H

Esto se debe a que se necesita una ruptura homolítica y para ello la reacción debe

hacerse en presencia de luz.

c) Aromáticos

+ H2SO4

2. ¿Por qué una reacción de halogenación en oscuridad es negativa?

La etapa de activación necesita de energía que se llama Energía de Activación, esa energía
se obtiene de la luz, aunque también se podría aportar esta energía forma de calor
y ésta necesita de la luz para que ocurra la ruptura hemolítica del enlace covalente.

13
 Imforme de Laboratorio de Quimica Organica

3. Desde el punto de vista industrial como se obtienen los hidrocarburos.

Mediante el proceso de craqueo o cracking del petróleo. Primero se extrae el petróleo de

la tierra en los yacimientos petrolíferos. Luego pasa a una refinería donde mediante una

serie de procesos se logra descomponer el petróleo en hidrocarburos sencillos.

RESULTADOS

1) En la reacción de halogenación, qué observó en la reacción con los:

 Alcanos: Amarillo

 Alquenos: Transparente aceitoso

 Alquinos: Amarillo-anaranjado

2) En la reacción de Baeyer que observo en la reacción con los:

 Alcanos: Morado y transparente

 Alquenos: Amarillo opaco

 Alquinos: Rojo grosella

3) En la reacción con los ácidos que observo en la reacción con los:

 Alcanos: Transparente y marrón

 Alquenos: Marrón con precipitado

 Alquinos: Transparente y amarillo

14
 Imforme de Laboratorio de Quimica Organica

CONCLUSIONES

Al concluir la experiencia llegamos a las siguientes conclusiones:

 Reconocimos e identificamos los diferentes tipos de hidrocarburos. Mediante sus

reacciones con el bromo.

 Comentamos, observamos, identificamos y diferenciamos las reacciones de los

hidrocarburos. Esto se pudo apreciar en la descripción de la experiencia con
respecto a las reacciones con la solución de KMnO4 y de ácido sulfúrico.

 Los alcanos son poco reactivos debido a que sus enlaces simples son muy
estables.

 Los alquenos son muy reactivos debido a su enlace pi.

 El test de Baeyer sirve para identificar insaturaciones.

15