FIQT-UNI LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II QU335

EXTRACCIÓN DE SUSTANCIAS VALIOSAS DE LAS PLANTAS

CONTENIDO

1. OBJETIVOS ....................................................................................................................... 2
2. HOJA DE SEGURIDAD MSDS ............................................................................................ 2
a. NICOTINA ..................................................................................................................... 2
b. ACIDO PÍCRICO............................................................................................................. 2
c. PICRATO DE NICOTINA ................................................. Error! Bookmark not defined.
3. FUNDAMENTO TEÓRICO ................................................................................................. 3
4. PARTE EXPERIMENTAL .................................................................................................... 6
5. DISCUSIÓN DE RESULTADOS ........................................................................................... 6
6. CONCLUSIÓN ................................................................................................................... 6
BIBLIOGRAFÍA ......................................................................................................................... 6

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EXTRACCIÓN DE SUSTANCIAS VALIOSAS DE LAS PLANTAS

1. OBJETIVOS
Extraer la nicotina en de la hoja de tabaco. Obtención de cristales de dipicrato de
nicotina a través de un proceso de recristalización.

2. HOJA DE SEGURIDAD MSDS

a. NICOTINA C10H14N2
Muy tóxico en contacto con la piel
H301: Mortal en contacto con la piel.
Lavar en seguida suavemente con agua y jabón abundante, enjuagando
bien.

Tóxico por ingestión

H300: Mortal en caso de ingestión.
No provocar al vómito.

Peligroso para el medio ambiente

R51/53: Tóxico para los organismos acuáticos, puede provocar a largo plazo
efectos negativos en el medio ambiente acuático.

b. ACIDO PÍCRICO C6H3N3O7 M.=229,11

Tóxico por inhalación, por ingestión y en contacto con la piel.
Ingestión: no provocar al vómito, beber abundante agua. Inhalación (se
evapora a 20°C): Trasladar a la persona al aire libre. Ojos: Lavar durante 15´
con abundante agua. Piel: Quitarse la ropa contaminada, lavar con
abundante agua.
Alto riesgo de explosión por choque, fricción, fuego u otras fuentes de
ignición. Forma compuestos metálicos explosivos muy sensibles.

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3. FUNDAMENTO TEÓRICO
La nicotina es un compuesto orgánico encontrado en la hoja de tabaco con altas
concentración en sus hojas (entre 2 y 3% siendo con esto el principal componente) (Breña
Oré, y otros, 2009) y es uno de los 4000 componentes del humo de tabaco (Estrada &
Pumachagua, 2007), el cual además contiene otras sustancias nocivas como amoniaco,
Benzopireno, Cianuro de Hidrógeno, CO2, CO y restos de plomo y arsénico entre otras. El
tabaco, además es uno de los principales productos agrícolas no alimenticios del mundo y
que ha traido muertes desde hace varias décadas. Según la OMS (2017) 7millones de
personas en el mundo mueren a causa del tabaco.
Químicamente C10H14N2 la estructura de la nicotina está conformada por anillos
heterocíclicos (la piridina y la pirrolidina), conteniendo cada uno de ellos un átomo de
nitrógeno, el cual presenta en la estructura un par de electrones libre que puede donar
aportando a la especie propiedades básicas. La piridina es el análogo nitrogenado directo
del benceno. Es plana con ángulos de enlace de 120°; los cuatro enlaces carbono-carbono
son de igual longitud, como lo son también las dos uniones carbono-nitrógeno. Resiste las
adiciones y puede someterse a reacciones de sustitución electrofílica.
A los compuestos orgánicos de origen natural y que presentan actividad óptica, intensa
actividad fisiológica y bases heterocíclicas se les denomina alcaloides.
Los alcaloides son metabolitos secundarios de las plantas sintetizados a partir de
aminoácidos, por lo tanto son nitrogenados. La mayoría de estos son insolubles o muy pocos
solubles en agua, pero se disuelven bien en otros solventes orgánicos, además se combinan
con ácidos para dar sales comportándose entonces como bases. Se incluyen en este grupo
de compuestos aquellas sustancias de origen vegetal o animal que contienen en sus
moléculas sistemas heterocíclicos nitrogenados y poseen carácter básico. (Juárez)
El proceso de extracción de la nicotina (u otro alcaloide desde sus fuentes naturales
comprende de tres etapas: extracción sólido-líquido, reacción acido-base, extracción acido-
base. Las cuales componen el diagrama de flujo de la parte experimental en la siguiente
sección y que en esta parte veremos las reacciones químicas asociadas al procedimiento:

(diluido)

(Nicotina)

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Mecanismo de Reacción:

Luego se deja enfriar y se añade hidróxido de sodio resultando la reacción global asi:

Mecanismo de Reacción:

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El producto obtenido se centrifuga y a la solución de tabaco se hace reaccionar con

diclorometano para separar la fase orgánica:

Finalmente, se le añade ácido pícrico para la formación de los cristales luego de

desecarlo.

Nicotina + 2 Acido pícrico → Dipicrato de nicotina

Mecanismo de reacción:

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4. PARTE EXPERIMENTAL

5. DISCUSIÓN DE RESULTADOS

6. CONCLUSIÓN

BIBLIOGRAFÍA

Breña Oré, J. L., Neira Montoya, E. F., Viza Llenque, C., Hermoza Guerra, E. G., Tuesta Chávez, T., &
Bullón Camarena, O. F. (2009). Laboratorio de QuÍmica Orgánica II.

Estrada, J., & Pumachagua, R. (2007). Determinación de nicotina en cigarrillos aplicando la técnica
de la segunda derivada. Scielo.

Juárez, L. Q. (s.f.). Compuestos heterocíclicos (piridinas): aislamiento de la nicotina del tabaco.

https://es.scribd.com/document/248304303/Compuestos-heterociclicos-piridinas-
aislamiento-de-la-nicotina-del-tabaco

https://es.slideshare.net/juliacanchariguerrer/177052097-
laboratorion1extracciondealcaloides

Hojas de datos extraídas del fabricador:

www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/301a400/
nspn0316.pdf

https://www.ctr.com.mx/pdfcert/Acido%20Picrico.pdf