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Vicerrectoría de Docencia
Dirección General de Educación Superior
Facultad de Ciencias Químicas
LICENCIATURA EN FARMACIA
CÓDIGO: FARM-OO8L
CRÉDITOS: 3
1
NIVEL EDUCATIVO: Licenciatura
NOMBRE DEL PROGRAMA
Licenciatura en Farmacia
EDUCATIVO:
MODALIDAD ACADÉMICA: Escolarizada
ASIGNATURA: Laboratorio de Química Orgánica II
UBICACIÓN: Nivel Básico
CORRELACIÓN:
– ASIGNATURAS
Química Orgánica I
PRECEDENTES:
– ASIGNATURAS
Química Farmacéutica I
CONSECUENTES:
Teorías del Enlace covalente, Teorías de
acidez y basicidad, Estereoquímica,
– CONOCIMIENTOS Mecanismos de reacción: vía radicales
libres, adición y sustitución electrofílica
aromática.
Reflexión, Análisis, Creatividad, Trabajo
– HABILIDADES Y ACTITUDES en equipo, y Respeto hacia sus
compañeros
Ética profesional, Responsabilidad,
– VALORES PREVIOS
Valores humanistas
HORAS POR
NÚMERO
PERIODO
CONCEPTO DE
(PERIODO = 16
CRÉDITOS
SEMANAS)
112
(4 HT/Semana = 7
HORAS TEORÍA Y PRÁCTICA 64
3 HP/Semana =
48)
HORAS DE PRÁCTICA PROFESIONAL 0 0
CRÍTICA
HORAS DE TRABAJO INDEPENDIENTE 0 0
TOTAL 112 0
2 Farmacia
Blanca Martha Cabrera Vivas
Carmen Ma. González Álvarez
Gerardo Durán Espinosa
Guadalupe Hernández Téllez
Jesús Sandoval Ramírez
AUTORES: José Luis Vega Báez
Leticia Quintero Cortés
Lucio Gutiérrez García
Macario Martínez Barragán
René Gutiérrez Pérez
Ruth Meléndrez Luévano
Sara Montiel Smith
Socorro Meza Reyes
FECHA DE DISEÑO: OCTUBRE 2009
FECHA DE LA ÚLTIMA
ACTUALIZACIÓN:
REVISORES:
SINOPSIS DE LA REVISIÓN Y/O
ACTUALIZACIÓN
OBJETIVOS:
Educacional: Proveer al estudiante de las herramientas necesarias que
contribuyan a una formación sólida en el área de la Química Orgánica, que le
permita incorporarse en el campo de la investigación, la docencia y la industria,
generar y aplicar sus conocimientos, coadyuvando de esta forma a la resolución
de problemas de la química en las etapas de análisis, síntesis, extracción,
transformación, caracterización, formulación y desarrollo de materiales o
productos químicos.
De igual manera promover el desarrollo de las habilidades y actitudes que le
permita establecer relaciones interpersonales y de cooperación. Cumpliendo de
esta forma con el perfil de egreso Universitario y de la Licenciatura
3 Farmacia
Índice Página
4 Farmacia
PRESENTACIÓN GENERAL DEL CURSO
JUSTIFICACIÓN
Los alumnos egresados de la carrera de farmacia serán poseedores de
conocimientos, habilidades y actitudes valorativas que le permitirán comprometerse
con el desarrollo responsable de la nación y su cambiante realidad. Para lo cual
contará con las herramientas como son aptitudes y un pensamiento reflexivo, crítico
y científico que le permitirán ser un profesionista de alto desempeño laboral con un
espíritu emprendedor, innovador y propositivo.
5 Farmacia
parte dinámica de las moléculas a través de las reacciones que se llevarán a cabo en
el Laboratorio de Química Orgánica II.
El estudiante, desarrollará las habilidades de: lectura y escritura científica,
reflexión, análisis y síntesis al relacionar y comprender que las importantes
manifestaciones químicas, físicas y de aplicación que tienen los compuestos
orgánicos, se deben al estadio estático y dinámico de su constitución, configuración y
conformación atómica-molecular.
Estas habilidades le permitirán, dar solución eficiente a los retos profesionales
que se le presenten, buscando siempre el beneficio social. El objetivo de la
asignatura es aportar al alumno una visión de la Química Orgánica que le permita
abordar con capacidad, la resolución de problemas sintéticos de compuestos
farmacológicamente activos. Este curso ofrece al estudiante una introducción a los
mecanismos de las reacciones orgánicas, y finalmente iniciarle en la síntesis de
fármacos y productos naturales.
OBJETIVOS PARTICULARES:
Comprender los principios teóricos que sirven de base a cada una de las
reacciones.
Comprender que la información que tenemos acerca de la Química, así como los
principios teóricos que se imparten en el aula, generalmente fueron resultado de
experiencias en el laboratorio.
Comprender la naturaleza experimental de la Química a través de la predicción,
recolección y organización de datos, al identificar y controlar determinadas
variables del comportamiento de las sustancias.
Identificar y clasificar las reacciones químicas más comunes en que participan las
moléculas orgánicas.
Utilizar adecuadamente la terminología empleada en las reacciones orgánicas.
Representar gráficamente los mecanismos de reacción y productos de
transformación de las moléculas orgánicas.
Identificar y clasificar la reactividad de los grupos funcionales presentes en las
moléculas orgánicas.
Obtener en el laboratorio sustancias que tengan alguna aplicación.
6 Farmacia
Correlacionar la estructura con las propiedades químicas en compuestos
orgánicos.
Elaborar hipótesis acerca del comportamiento y reactividad de las moléculas
orgánicas, con base a los conocimientos adquiridos.
Aprender las precauciones que se han de tomar en la realización de cada
reacción.
Aprender que las sustancias químicas deben ser manejadas apropiada y
cuidadosamente.
Aprenderá a establecer criterios de seguridad en el laboratorio.
Aprender a actuar pensando en la seguridad personal y en el de las personas
que lo rodean.
Adquirir el hábito de llegar al laboratorio con una comprensión de lo que se va a
hacer.
Adquirir la costumbre de llevar una anotación ordenada de datos y operaciones
de cada una de las prácticas, y observaciones realizadas durante el desarrollo de
una reacción.
Reafirmar sus conocimientos sobre estequiometría, al determinar la cantidad de
reactivos a utilizar en cada práctica.
Explicar una reacción Química, a partir de comprender y entender lo que pasa
dentro de un matraz de reacción.
Aprender a hacer los cálculos pertinentes para la obtención de rendimiento
teórico y práctico.
Aprender a juzgar el papel primordial que las diferentes técnicas generales
utilizadas en la separación y purificación de compuestos orgánicos, juegan en
una determinada reacción Química.
Comprender que el aprendizaje es una actividad individual y personal; pero al
mismo tiempo entender la necesidad que se tiene de que este aprendizaje se
socialice.
CONTENIDO
En este curso práctico se propone llevar a cabo una serie de reacciones en un
solo paso, para iniciar al alumno en la síntesis Orgánica. Proponiéndose para esto
las siguientes reacciones:
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1. Síntesis de nitrobenceno
2. Síntesis de ácido pícrico.
3. Síntesis de bromuro de n-butilo.
4. Síntesis de cloruro de ter-butilo.
5. Síntesis de salicilato de metilo.
6. Síntesis de anilina I
7. Síntesis de anilina II
8. Síntesis de 1-5,difenil-1,4-pentadien-3-ona
9. Síntesis de ácido benzoico y alcohol bencílico.
Seminarios Priácticas
Unidades
1. Enlace sencillo
C-X
2. Enlace sencillo
C-O y C-S 1. Síntesis de nitrobenceno
3. Enlace sencillo Teoría. Experimental 2. Síntesis de ácido pícrico.
C-N 3. Síntesis de bromuro de n-butilo.
4. Enlace doble y 4. Síntesis de cloruro de ter-butilo.
triple C-N 5. Síntesis de salicilato de metilo.
5. Enlace doble 6. Síntesis de anilina I
C-O 7. Síntesis de anilina II
6. Heterocíclicos - Conceptos básicos del
8. Síntesis de 1-5,difenil-1,4-
tema central - Material y equipo pentadien-3-ona
- Nombre y formulas de - Reactivos 9. Síntesis de ácido benzoico y
todos los participantes en alcohol bencílico.
la reacción
- Condiciones de reacción .
- Propiedades físicas -Convertir moles a gr. y ml.
de todos los participantes -Convertir gr. y ml. a moles
de la reacción
-Identificar las etapas de
- Toxicidad de todos los *Síntesis
participantes de reacción *Separación
*Purificación
- Mecanismo de reacción *Identificación
- Rendimiento teórico
-Tratamiento de residuos
de la reacción
- Rendimiento experimental
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PROGRAMACIÓN DEL CURSO PRÁCTICO DE
QUÍMICA ORGÁNICA II POR SEMANAS.
Semana 1.- Dar a conocer el programa y plan de trabajo con los estudiantes
Semana 2.- Seminario I (tema central: Aromáticos y las síntesis de Nitrobenceno y
ácido pícrico).
Semana 3.- Síntesis de nitrobenceno.
Semana 4.- Síntesis de ácido pícrico.
Semana 5.- Seminario II (tema central: Halogenuros de alquilo y las síntesis de
bromuro de n-butilo y cloruro de ter-butilo.
Semana 6.- Síntesis de bromuro de n-butilo
Semana 7.- Síntesis de cloruro de ter-butilo.
Semana 8.- Seminario III (tema central: Alcoholes y la síntesis de salicilato de
metilo)
Semana 9.- Síntesis de salicilato de metilo
Semana 10.-Seminario IV (tema central: Aminas y la síntesis de anilina)
Semana 11.- Síntesis de anilina I
Semana 12.- Síntesis de anilina II
Semana 13.- Seminario V (tema central: Carbonilo y la síntesis de la 1,5- difenil-1,4-
pentadien-3-ona y, la síntesis del ácido benzoico y alcohol bencílico
Semana 14.-Síntesis de la 1,5- difenil-1,4-pentadien-3-ona
Semana 15.- Síntesis ácido benzoico y alcohol bencílico.
METODOLOGÍA
Actividades didácticas
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Parte teórica:
Parte experimental:
CRITERIOS DE EVALUACIÓN
SEGURIDAD PERSONAL
a) Bata de 100% de algodón
b) Guantes
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c) Lentes de seguridad
d) Cubrebocas
e) Zapatos cerrados y bajos
SEMINARIO I
( Tema central: aromáticos y las síntesis de Nitrobenceno y Ácido pícrico)
INTRODUCCIÓN:
Los compuestos aromáticos abarcan una amplia gama de sustancias
químicas de uno dos o más anillos altamente insaturados de fórmula C nHn que
poseen propiedades químicas singulares.
La aromaticidad no es un atributo de los compuestos de C e H solamente,
sino que también en su estructura pueden encontrarse otros átomos como oxígeno y
nitrógeno constituyendo la gran familia de los compuestos heterocíclicos aromáticos.
Hay una gran estabilidad química asociada a la estructura del benceno y en
general a todos los compuestos aromáticos. Esto es debido a que son estructuras
químicas cíclicas, planas que poseen un número máximo de dobles enlaces
conjugados permitiendo así una amplia deslocalización electrónica en su sistema .
Su estudio ha demostrado que los enlaces entre los átomos de carbono sucesivos
son semejantes, es decir, no se puede distinguir entre enlace simple y enlace doble.
El nitrobenceno es un compuesto de partida importante en la síntesis de
diversos productos orgánicos como la anilina, la benzidina, el trinitrobenceno, el
ácido nitrobenzolsulfónico, la fucsina, la quinolina o fármacos como el
acetoaminofeno.A veces se utiliza también como disolvente, como componente de
lubricantes o como aditivo en explosivos.Antiguamente se utilizaba también con el
nombre de "Aceite de mirbana" en formulaciones de perfumes. Hoy estas
aplicaciones están prohibidas debido a la elevada toxicidad y el peligro que supone
para el medio ambiente.
El ácido pícrico o trinitrofenol, en base a su estructura, tienen una serie de
propiedades que le permiten tener una gran aplicación en varios campos del
conocimiento, así en medicina, se ha utilizado como astringente, antiséptico y
estimulante de la epitelacion; en algunas técnicas histológicas se emplea como un
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excelente agente químico fijador (se fija con intensidad en los citoplasmas) sobre
todo desde el punto de vista tintorial; en terapia se aprovechan sus propiedades
desinfectantes para utilizarse en el tratamiento de quemaduras. A nivel industrial, se
emplea en la fabricación de cerillos, en el curtido de pieles, baterias electricas,
grabado de cobre, manufactura de cristal colorido, mordiente en el tenido de fibras
textiles, pelo y plumas; en la fabricación de explosivos, tinturas y como reactivo en
muchos laboratorios.
JUSTIFICACIÓN:
Del perfil del egresado de la carrera de farmacia podemos resaltar de los
objetivos:
A). Educacionales
Los alumnos egresados de la carrera de farmacia serán poseedores de
conocimientos, habilidades y actitudes valorativas que le permitirán
comprometerse con el desarrollo responsable de la nación y su cambiante
realidad. Para lo cual contará con las herramientas como son aptitudes y un
pensamiento reflexivo, crítico y científico que le permitirán ser un profesionista
de alto desempeño laboral con un espíritu emprendedor, innovador y
propositivo.
Asimismo tendrá habilidades de reflexión, análisis y síntesis; hábitos de
puntualidad e higiene; y valores de responsabilidad y respeto hacia sus
compromisos. Cualidades que le permitirán, acorde a los tiempos en que se
desarrolle, dar una solución eficiente a los problemas profesionales que se le
presenten. Tendrá capacidad de liderazgo, iniciativa en la toma de decisiones,
creatividad, administración del tiempo, trabajo en equipo, autoaprendizaje
usando las herramientas a su disposición. Tendrá formación humanística que
le permita entender el desarrollo de la sociedad para poder incidir en ella.
B). Generales
Conocerá el tipo de reacciones más importantes que pueden sufrir los
compuestos orgánicos.
C). Específicos
Conocer la estructura, distribución electrónica, energía de resonancia del
benceno. Entender y aplicar los criterios de aromaticidad Analizar y
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comprender las propiedades físicas en base a la estructura y las fuerzas
intermoleculares de los compuestos aromáticos.
Entender, comprender y aplicar los tipos de reacción generales: sustitución
electrofílica, sustitución nucleofílica.
Aplicar las reglas de nomenclatura tanto común como sistemática de los
compuestos aromáticos.
Es en base a estos objetivos que el departamento de química orgánica, al
desarrollar la práctica: “Síntesis del ácido pícrico a partir de fenol”, pretende
lograr el cumplimiento de los mismos.
OBJETIVOS
A). Conceptuales:
1. Requisitos estructurales que un compuesto orgánico debe satisfacer
para considerarse aromático,
2. Mecanismo de las reacciones de sustitución electrofilica,
3. La nitración, dentro de las reacciones de sustitución electrofilica,
4. Influencia de los sustituyentes en el benceno (orientación y reactividad)
B) Aptitudinales:
I) Cognitivos:
1. Comprensión de la información
2. Reflexión
3. Análisis
4. Síntesis
II) Procedimentales:
1. Búsqueda de información,
2. Planeacion y coordinación de las actividades de la práctica, en las
etapas de síntesis, separación, purificación e identificación del
producto,
3. Registro, análisis y síntesis de observaciones y resultados
experimentales
4. Realización de mezclas
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5. Realización de baño maría
6. Cristalización y recristalización
7. Filtración
8. Punto de fusión
C). Actitudinales:
1. Hábitos de puntualidad e higiene,
2. Respeto y responsabilidad hacia sus compromisos,
3. Administración del tiempo,
4. Trabajo en equipo,
5. Reconocimiento de las precauciones que deben tener con
sustancias toxicas y flamables,
6. Respeto hacia sus compañeros y su entorno,
7. Responsabilidad de cumplir con todas las normas y políticas del
laboratorio
TEMARIO
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BIBLIOGRAFÍA:
Pavia,D.L.,Lampkan,G.M.,Kriz, G.S.,
Introduction to Organic Laboratory Techniques
W.B. Saunders & Co. London 1976
SEMINARIO II
(Tema central: Halogenuros de alquilo y las síntesis de bromuro de n-butilo y
cloruro de ter-butilo.)
INTRODUCCIÒN
Varios de los halogenuros de alquilo tienen propiedades insecticidas aunque
algunos tienen propiedades fungicidas, acaricidas y herbicidas. Los más frecuentes
son los compuestos clorados. De hecho el miembro del grupo que ha sido más
utilizado es el DDT o diclorodifeniltricloroetano, que provocó una autentica revolución
en su tiempo, allá por 1940, dada su fácil síntesis y su bajo precio, razón por la cual
se mantiene su uso a pesar de las recomendaciones en contra del mismo y de la
prohibición que existe en un gran número de países.oseen una alta toxicidad para
los insectos, actuando sobre su sistema nervioso al que llegan a través de su
cutícula.
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permanezcan en los organismos durante un largo tiempo y que las concentraciones
sean cada vez mayores, aunque no esta claro que se produzcan movilizaciones
posteriores que den lugar a intoxicaciones graves.
JUSTIFICACIÒN
16 Farmacia
Asimismo tendrá habilidades de reflexión, análisis y síntesis; hábitos de
puntualidad e higiene; y valores de responsabilidad y respeto hacia sus
compromisos. Cualidades que le permitirán, acorde a los tiempos en que se
desarrolle, dar una solución eficiente a los problemas profesionales que se le
presenten. Tendrá capacidad de liderazgo, iniciativa en la toma de decisiones,
creatividad, administración del tiempo, trabajo en equipo, autoaprendizaje usando las
herramientas a su disposición. Tendrá formación humanística que le permita
entender el desarrollo de la sociedad para poder incidir en ella.
B). Generales
Conocerá el tipo de reacciones más importantes que pueden sufrir los
compuestos orgánicos.
C). Específicos
Conocer la estructura, distribución electrónica, energía de resonancia del
benceno. Entender y aplicar los criterios de aromaticidad Analizar y
comprender las propiedades
físicas en base a la estructura y las fuerzas intermoleculares de los
compuestos aromáticos.
Entender, comprender y aplicar los tipos de reacción generales: sustitución
electrofílica, sustitución nucleofílica.
Aplicar las reglas de nomenclatura tanto común como sistemática de los
compuestos aromáticos.
Es en base a estos objetivos que el departamento de química orgánica, al
desarrollar la práctica: “Síntesis del ácido pícrico a partir de fenol”, pretende
lograr el cumplimiento de los mismos.
Objetivos:
A) Conceptuales:
1. Comprender las características estructurales de los halogenuros de
alquilo.
2. Comprender las diferencias de las reacciones de sustitución nucleofìlica
(SN1 y SN2
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B) Aptitudinales:
a) Cognitivos:
1. Comprensión de la información
2. Reflexión
3. Análisis
4. Síntesis
b) Procedimentales:
1. Busqueda de información
2. Planeacion y coordinación de las actividades
3. Registro, análisis y síntesis de observaciones y resultados
experimentales
C) Actitudinales:
TEMARIO
SEMINARIO III
(Tema central: alcoholes y la síntesis de salicilato de metilo)
SINÓNIMOS: Aceite de betula. Acido gualtérico. Esencia de abedul
dulce.
Esencia de gaulteria. Esencia de pirola. Esencia de Wintergreen.
INTRODUCCIÒN
La industria química produce grandes cantidades de ésteres, centenares de
millones de kilogramos por año. Son de especial importancia el acetato de etilo, el
acetato de butilo, el ftalato de dibutilo, el acetato de celulosa, el xantogenato de
celulosa, el trinitrato de glicerilo, el acetato de vinilo y el nitrato de celulosa.
El salicilato de metilo es un éster que se emplea principalmente como agente
aromatizante y posee la ventaja de que se absorbe a través de la piel. Una vez
absorbido, el salicilato de metilo puede hidrolizarse a ácido salicílico, el cual actúa
como analgésico. Este producto puede extraerse de varias plantas medicinales.
El ácido acetilsalicílico o aspirina, como es conocido comercialmente, es el
más popular de los medicamentos sintéticos, debido a su acción analgésica,
antipirética, anti-inflamatoria y antirreumática, y por ser utilizado en la prevención y
tratamiento del infarto agudo al miocardio, además de su bajo coste.
La benzocaína o p-aminobenzoato de etilo es un anestésico local, empleado
como calmante del dolor, obtenido también por esterificación.
JUSTIFICACIÓN
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con el desarrollo responsable de la nación y su cambiante realidad. Para lo cual
contará con las herramientas como son aptitudes y un pensamiento reflexivo, crítico
y científico que le permitirán ser un profesionista de alto desempeño laboral con un
espíritu emprendedor, innovador y propositivo.
Asimismo tendrá habilidades de reflexión, análisis y síntesis; hábitos de
puntualidad e higiene; y valores de responsabilidad y respeto hacia sus
compromisos. Cualidades que le permitirán, acorde a los tiempos en que se
desarrolle, dar una solución eficiente a los problemas profesionales que se le
presenten. Tendrá capacidad de liderazgo, iniciativa en la toma de decisiones,
creatividad, administración del tiempo, trabajo en equipo, autoaprendizaje usando las
herramientas a su disposición. Tendrá formación humanística que le permita
entender el desarrollo de la sociedad para poder incidir en ella.
B). Generales
Conocerá el tipo de reacciones más importantes que pueden sufrir los
compuestos orgánicos.
C). Específicos
Conocer la estructura, distribución electrónica, energía de resonancia del
benceno. Entender y aplicar los criterios de aromaticidad Analizar y
comprender las propiedades físicas en base a la estructura y las fuerzas
intermoleculares de los compuestos aromáticos.
Entender, comprender y aplicar los tipos de reacción generales: sustitución
electrofílica, sustitución nucleofílica.
Aplicar las reglas de nomenclatura tanto común como sistemática de los
compuestos aromáticos.
Es en base a estos objetivos que el departamento de química orgánica, al
desarrollar la práctica: “Síntesis de un Indicador Ácido – Base, derivado del
grupo de las Ftaleínas”, pretende lograr el cumplimiento de los mismos.
OBJETIVOS
A). Conceptuales:
1. Explicar las características de una reacción de adición-sustitución
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2. Comprender las características estructurales de una hibridación SP2
3. Comprender el mecanismo a través del cual transcurre la reacción
4. Usos terapéuticos de algunos de los derivados de ácidos carboxílicos
B). Aptitudinales:
I) Cognitivos:
1. Comprensión de la información
2. Reflexión
3. Análisis
4. Síntesis
II) Procedimentales:
1. Búsqueda de información
2. Planeacion y coordinación de las actividades de la práctica, en
las etapas de síntesis, separación, purificación e identificación
del producto
3. Registro, análisis y síntesis de observaciones y resultados
experimentales
4. Realización de mezclas
C). Actitudinales:
1. Hábitos de puntualidad e higiene,
2. Respeto y responsabilidad hacia sus compromisos,
3. Administración del tiempo,
4. Trabajo en equipo,
5. Reconocimiento de las precauciones que deben tener con sustancias
toxicas y flamables,
6. Respeto hacia sus compañeros y su entorno,
7. Responsabilidad de cumplir con todas las normas y políticas del
laboratorio
TEMARIO
21 Farmacia
4. ¿Qué relación existe entre la basicidad y nucleofilicidad?
5. ¿Qué es un buen grupo saliente? Mencione sus características
6. Mecanismo de SN1 y SN2 con estereoquímica, cinética.
7. Mecanismo de E1 y E2 con estereoquímica, cinética.
8. ¿Cuáles son los factores que afectan la velocidad de las reacciones de
sustitución y eliminación?
SEMINARIO IV
(Tema central: aminas y la síntesis de anilina)
INTRODUCCION
La anilina es usada para fabricar una amplia variedad de productos como por
ejemplo la espuma de poliuretano, productos químicos agrícolas, pinturas sintéticas,
antioxidantes, estabilizadores para la industria del caucho, herbicidas, barnices y
explosivos,entre otros.
JUSTIFICACIÓN
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creatividad, administración del tiempo, trabajo en equipo, autoaprendizaje usando las
herramientas a su disposición. Tendrá formación humanística que le permita
entender el desarrollo de la sociedad para poder incidir en ella.
B). Generales
Conocerá el tipo de reacciones más importantes que pueden sufrir los
compuestos orgánicos.
C). Específicos
Comprender la hibridación y estereoquímica de los compuestos orgánicos
nitrogenados unidos al carbono mediante un enlace sencillo y doble.
Nomenclatura, estructura, propiedades físicas e importancia de las aminas.
Basicidad y nucleofilicidad.
Formación de sales de amina
Conocer la importancia de los compuestos nitrogenados en la Industria Química y
Farmacéutica.
Es en base a estos objetivos que el departamento de química orgánica, al
desarrollar la práctica:”obtención de anilina, pretende lograr el cumplimiento de
los mismos.
OBJETIVOS
A). Conceptuales:
1. Explicar las características de una reacción de óxido-reducción
2. Comprender las características estructurales de una hibridación SP 3
para el átomo de nitrógeno
3. Comprender el mecanismo a través del cual transcurre la reacción
4. Saber la importancia que la anilina tiene en la obtención de
productos como: espuma de poliuretano, productos químicos
agrícolas, pinturas sintéticas, antioxidantes, estabilizadores para la
industria del caucho, herbicidas, barnices y explosivos, entre otros
B). Aptitudinales:
I) Cognitivos:
1. Comprensión de la información
2. Reflexión
3. Análisis
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4. Síntesis
II) Procedimentales:
1. Búsqueda de información
2. Planeación y coordinación de las diferentes técnicas que se
usan en las etapas de síntesis, separación, purificación e
identificación del producto
3. Registro, análisis y síntesis de observaciones y resultados
experimentales
C). Actitudinales:
1. Hábitos de puntualidad e higiene,
2. Respeto y responsabilidad hacia sus compromisos,
3. Administración del tiempo,
4. Trabajo en equipo,
5. Reconocimiento de las precauciones que deben tener con sustancias
toxicas y flamables,
6. Respeto hacia sus compañeros y su entorno,
7. Responsabilidad de cumplir con todas las normas y políticas del
laboratorio
TEMARIO
24 Farmacia
SEMINARIOV
INTRODUCCIÓN:
En su origen, los compuestos carbonilo sólo se referían a aldehídos y cetonas;
en la actualidad, a los ácidos carboxílicos y a sus derivados también se les considera
dentro de este grupo.
En la naturaleza existen aldehídos y cetonas que tienen importancia farma-
ceútica, otros más se han sintetizado.
El comportamiento de las moléculas obedece a efectos estéricos, de
resonancia e inductivo, entre otros factores; en las cetonas y aldehídos el efecto
inductivo juega un papel importantísimo, ya que éste depende de la
electronegatividad de los átomos. En particular, en la escala de Pauling, el oxígeno
tiene 3.5, ocupa el segundo lugar des-pués del flúor que tiene 4.0, mientras que el
carbono tiene el valor de 2.5 de elec-tronegatividad. Además, en los aldehídos y
cetonas la hibridación, tanto en el carbono como en el oxígeno del carbonilo es SP 2,
lo que facilita el ataque nucleofílico. Esto hace que los carbonilos tengan un
comportamiento especial; por un lado actúan como electrófilos, ya que la diferencia
de electronegatividades entre oxígeno y carbono provoca que en dicho carbono surja
una deficiencia electrónica (carga parcial positiva en el carbono), que propicia el
ataque nucleofílico. Por otro lado, el efecto inductivo negativo del oxígeno se
manifiesta mas allá del carbono, porque los hidrógenos α (átomos α son los que
están unidos inmediatamente después del átomo de referencia, en este caso el
carbono del carbonilo), se vuelven lábiles, acídicos; es decir, se des-prenden
fácilmente para formar carbaniones que actúan como nucleófilos y atacan, inclusive
a otros carbonilos; cuando esto sucede, se dice que ocurre una condensación
25 Farmacia
aldólica (“ol” de alcohol y “ald” de aldehído y por extensión de cetona) o
condensación carbonílica.
La condensación aldólica se da entre dos moléculas de un mismo aldehído o
ce-tona que tengan hidrógenos α, entre aldehídos y cetonas diferentes y entre un
aldehído y una cetona, a condición de que uno de ellos tenga hidrógenos α. Cuando
las molé-culas de aldehídos o cetonas son diferentes, de conoce como
condensación aldólica cruzada.
Además de las reacciones de condensación aldólica o carbonílica, en donde
una molécula actúa como nucleófilo y otra como electrófilo, existen otras muchas
reaccio-nes, entre ellas las de óxido-reducción.
Los aldehídos se obtienen por oxidación de alcoholes o por reducción de
ácidos:
JUSTIFICACIÓN:
Del perfil del egresado de la carrera de farmacia se pueden resaltar los
siguientes objetivos:
A). Educacionales
Los alumnos egresados de la carrera de farmacia serán poseedores de co-
nocimientos, habilidades y actitudes valorativas que le permitirán comprometerse con
el desarrollo responsable de la nación y su cambiante realidad. Para lo cual contará
con las herramientas como son aptitudes y un pensamiento reflexivo, crítico que le
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permitirán ser un profesionista de alto desempeño con un espíritu emprendedor,
innovador y propositivo.
Así mismo tendrá habilidades de reflexión, análisis y síntesis; hábitos de
puntualidad e higiene; y valores de responsabilidad y respeto hacia sus
compromisos. Cualidades que le permitirán, acorde a los tiempos en que se
desarrolle, dar una solución eficiente a los problemas profesionales que se le
presenten. Tendrá capacidad de liderazgo, iniciativa en la toma de decisiones,
creatividad, administración del tiempo, trabajo en equipo y autoaprendizaje usando
las herramientas a su disposición. Tendrá formación humanística que le permita
entender el desarrollo de la sociedad para poder incidir en ella.
B) Generales
Conocerá el tipo de reacciones más importantes que pueden sufrir los
compues-
tos orgánicos.
C) Específicos
Aprender la estructura, distribución electrónica e hibridación del grupo
carbonilo, así como la diferencia de electronegatividad entre el carbono y el oxígeno.
Entender que los carbonilos son susceptibles de sufrir ataques nucleofílicos,
dependiendo de los reactivos.
Conocer que los hidrógenos α a grupos carbonilo son lábiles, acídicos; es
decir, se desprenden fácilmente en presencia de alcohósidos.
Demostrar que los carbonos α a grupos carbonilo, actúan como nucleófilos
porque al perder uno de sus hidrógenos se convierten en carbaniones.
Conocer que los aldehídos y cetonas se comportan como eletrófilos y/o como
nucleófilos, dependiendo de los reactivos.
Aplicar las reglas de nomenclatura tanto común como sistemática de los compuestos
carbonílicos y sus derivados.
Es en base a estos objetivos, que el departamento de química orgánica al de-
sarrollar la práctica: “síntesis de 1,5-Difenil-1,4-pentadie-3-ona”, pretende lograr el
cumplimiento de los mismos.
OBJETIVOS TEMÁTICOS
A) Conceptuales:
1. Comprender la hibridación y estructura del grupo carbonilo (aldehídos y
cetonas).
27 Farmacia
2. Estudiar la reactividad del grupo carbonilo como electrófilo y/o nucleófilo.
3. Estudiar la reactividad de los hidrógenos alfa en el grupo carbonilo.
4. Entender los mecanismos de condensación y de óxido/reducción.
B) Aptitudinales:
I) Cognitivos:
1. Comprensión de la información.
2. Reflexión.
3. Análisis.
4. Síntesis.
II) Procedimentales:
1. Búsqueda de información,
2. Planeación y coordinación de las actividades de la práctica, en las
eta-
pas de síntesis, separación, purificación e identificación del producto,
3. Registro, análisis y síntesis de observaciones y resultados
experimen-
tales,
4. Elaboración de mezclas,
5. Preparación de baño maría
6. Precipitación, cristalización y recristalización,
7. Filtración,
8. Punto de fusión
C). Actitudinales:
1. Hábitos de puntualidad e higiene,
2. Respeto y responsabilidad hacia sus compromisos,
3. Administración del tiempo,
4. Trabajo en equipo,
5. Reconocimiento de las precauciones que deben tener con sustancias
tóxi-
cas y flamables,
6. Respeto a sus compañeros y su entorno,
7. Responsabilidad de cumplir con las normas y políticas del laboratorio.
TEMARIO.
1. Nomenclatura de aldehídos y cetonas.
2. Explique la estructura del carbonilo en aldehídos y cetonas.
3. Enumere y explique los métodos de obtención de aldehídos y cetonas.
4. Explique los tipos de reacciones que sufren los aldehídos y cetonas, así como
los mecanismos que justifican dicha transformación.
5. Usos de aldehídos y cetonas en productos farmacéuticos.
28 Farmacia
PRÁCTICA NÚMERO I
SÍNTESIS DE NITROBENCENO
INTRODUCCIÓN:
OBJETIVOS:
REACCIÓN:
NO2
H2SO4
+ HNO3
REACTIVOS Y MATERIAL
A) REACTIVOS:
4.5 ml Ácido nítrico concentrado
5.0 ml Ácido sulfúrico concentrado
3.5 ml Benceno
10 ml Hidróxido de sodio al 5%,
8.0 ml Solución saturada de cloruro de sodio
Cloruro de calcio anhidro
B) MATERIAL:
Matraz de balón de 100 mL
Refrigerante
Vaso de precipitados de 250 mL
Embudo de separación
Matraz erlenmeyer de 50 mL
Termómetro
Embudo de tallo largo
30 Farmacia
DESARROLLO DE LA PRÁCTICA:
5 6 5 6
4 7 4 7
3 8 3 8
2 9 2 9
1 11
10 10
1
31 Farmacia
ESQUEMA DE TRABAJO Y TRATAMIENTO DE RESIDUOS
3) Reflujo en baño
maría, 30´a 60oC
4) Enfriar con H2O
5) Separar fases
D1, D2: Solución ácida, filtre sólidos y elimine coloración si es el caso, el líquido
resultante se puede utilizar para neutralizar.
D3: Revise pH, neutralice y deseche por el drenaje.
32 Farmacia
BIBLIOGRAFÍA:
Pavia,D.L.,Lampkan,G.M.,Kriz, G.S.,
Introduction to Organic Laboratory Techniques
W.B. Saunders & Co. London 1976
PRÁCTICA NÚMERO I I
INTRODUCCIÓN:
El ácido pícrico o trinitrofenol, en base a su estructura, tienen una serie de
propiedades que le permiten tener una gran aplicación en varios campos del
conocimiento, así en medicina, se ha utilizado como astringente, antiséptico y
estimulante de la epitelacion; en algunas técnicas histológicas se emplea como un
excelente agente químico fijador (se fija con intensidad en los citoplasmas) sobre
todo desde el punto de vista tintorial; en terapia se aprovechan sus propiedades
desinfectantes para utilizarse en el tratamiento de quemaduras. A nivel industrial, se
emplea en la fabricación de cerillos, en el curtido de pieles, baterias eléctricas,
grabado de cobre, manufactura de cristal colorido, mordiente en el tenido de fibras
textiles, pelo y plumas; en la fabricación de explosivos, tinturas y como reactivo en
muchos laboratorios.
JUSTIFICACIÓN:
Del perfil del egresado de la carrera de farmacia podemos resaltar de los
objetivos:
A). Educacionales
33 Farmacia
Los alumnos egresados de la carrera de farmacia serán poseedores de
conocimientos, habilidades y actitudes valorativas que le permitirán comprometerse
con el desarrollo responsable de la nación y su cambiante realidad. Para lo cual
contará con las herramientas como son aptitudes y un pensamiento reflexivo, crítico
y científico que le permitirán ser un profesionista de alto desempeño laboral con un
espíritu emprendedor, innovador y propositivo.
Asimismo tendrá habilidades de reflexión, análisis y síntesis; hábitos de
puntualidad e higiene; y valores de responsabilidad y respeto hacia sus
compromisos. Cualidades que le permitirán, acorde a los tiempos en que se
desarrolle, dar una solución eficiente a los problemas profesionales que se le
presenten. Tendrá capacidad de liderazgo, iniciativa en la toma de decisiones,
creatividad, administración del tiempo, trabajo en equipo, autoaprendizaje usando las
herramientas a su disposición. Tendrá formación humanística que le permita
entender el desarrollo de la sociedad para poder incidir en ella.
B). Generales
Conocerá el tipo de reacciones más importantes que pueden sufrir los
compuestos orgánicos.
C). Específicos
Conocer la estructura, distribución electrónica, energía de resonancia del
benceno. Entender y aplicar los criterios de aromaticidad Analizar y comprender las
propiedades físicas en base a la estructura y las fuerzas intermoleculares de los
compuestos aromáticos.
Entender, comprender y aplicar los tipos de reacción generales: sustitución
electrofílica, sustitución nucleofílica.
Aplicar las reglas de nomenclatura tanto común como sistemática de los
compuestos aromáticos.
Es en base a estos objetivos que el departamento de química orgánica, al
desarrollar la práctica: “Síntesis del ácido pícrico a partir de fenol”, pretende lograr el
cumplimiento de los mismos.
34 Farmacia
OBJETIVOS
A) Conceptuales:
1. Requisitos estructurales que un compuesto orgánico debe satisfacer para
considerarse aromático,
2. Mecanismo de las reacciones de sustitución electrofílica,
3. La nitración, dentro de las reacciones de sustitución electrofílica,
4. Influencia de los sustituyentes en el benceno (orientación y reactividad)
B) Aptitudinales:
1. Cognitivos:
1.1 Comprensión de la información
1.2 Reflexión
1.3 Análisis
1.4 Síntesis
2. Procedimentales:
2.1 Búsqueda de información,
2.2 Plantación y coordinación de las actividades de la práctica, en las
etapas de síntesis, separación, purificación e identificación del
producto,
2.3 Registro, análisis y síntesis de observaciones y resultados
experimentales
2.4 Realización de mezclas
2.5 Realización de baño maría
2.5 Cristalización y recristalización
2.6 Filtración
2.7 Punto de fusión
C). Actitudinales:
1. Hábitos de puntualidad e higiene,
2. Respeto y responsabilidad hacia sus compromisos,
3. Administración del tiempo,
4. Trabajo en equipo,
5. Reconocimiento de las precauciones que deben tener con sustancias toxicas
y flamables,
6. Respeto hacia sus compañeros y su entorno,
35 Farmacia
7. Responsabilidad de cumplir con todas las normas y políticas del laboratorio
TEMARIO
REACTIVOS Y MATERIAL
A). Reactivos
Ácido sulfúrico
Ácido nítrico
Fenol
Agua
B). Material
1 Matraz erlenmeyer de 125 ml.
1 Vaso de precipitados de 50 ml.
1 Vaso de precipitados de 150 ml.
1 Recipiente para baño maría
1 Agitador
1 Embudo
Papel filtro
36 Farmacia
DESARROLLO DE LA PRÁCTICA:
SEGURIDAD PERSONAL
1. Bata blanca 100% algodón,
2. Guantes,
3. Lentes de seguridad
4. Cubreboca
5. Zapatos cerrados y bajos
37 Farmacia
ESQUEMA DE TRABAJO Y TRATAMIENTO DE RESIDUOS
l
no
Fe
o
id
o
ac
ric
lfu
su
mezcla
nitrante 4 5 67
8
45 67
8
31 11
3
2 9 2 9
1 1
0
Cristalizacion
Bano maria
acido picrico
aguas madres,
neutralizar y desechar
BIBLIOGRAFÍA:
Pavia,D.L.,Lampkan,G.M.,Kriz, G.S.,
Introduction to Organic Laboratory Techniques
W.B. Saunders & Co. London 1976
R.Q.Brewster, Curso de Química Orgánica Experimental
Limusa, Madrid 1984
Carey, F.A. Quimica Organica, sexta edicion
McGraw-Hill Interamericana, 2006
38 Farmacia
PRÁCTICA NÚMERO III
“OBTENCIÓN DEL BROMURO DE n-BUTILO”
INTRODUCCIÓN:
Los halogenuros de alquilo son compuestos muy valiosos en síntesis orgánicas,
utilizándose para la obtención de ácidos, alcoholes, aldehídos, cetonas, nitrilos,
aminas, etc.
Los halogenuros de alquilo pueden obtenerse por reacción de alcoholes con
ácido clorhídrico, ácido bromhídrico y ácido yodhídrico, lo mismo que pentacloruro y
tricloruro de fósforo rojo. Los yoduros de alquilo no pueden sintetizarse con el
triyoduro de fósforo porque es inestable, y no puede almacenarse, pero puede
generarse in situ (mezcla de reacción), mediante la reacción del fósforo y el yodo.
OBJETIVOS:
39 Farmacia
REACCIÓN:
NaBr
CH3CH2CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH2CH2Br + H2O
H2SO4
DESARROLLO DE LA PRÁCTICA:
5 6 5 6
4 7 4 7
3 8 3 8
2 9 2 9
1 11
10 10
1
40 Farmacia
A) REACTIVOS:
3.5 ml Ácido sulfúrico
3.7 ml Alcohol n-butílico
4.1 g Bromuro de sodio
NaOH al 10%
Cloruro de cálcio
B) MATERIAL:
Matraz redondo de 100 ml
1 refrigerante recto
Matraz erlenmeyer
IDENTIFICACIÓN:
PRUEBA DE BEILSTEIN.
41 Farmacia
ESQUEMA DE TRABAJO Y TRATAMIENTO DE RESIDUOS
1) Residuos de Trampa
42 Farmacia
D2, D4: Filtre sólidos presentes, neutralice la solución y deseche por el drenaje. Los
sólidos se pueden desechar.
BIBLIOGRAFÍA
Pavia,D.L.,Lampkan,G.M.,Kriz, G.S.,
Introduction to Organic Laboratory Techniques
W.B. Saunders & Co. London 1976
PRÁCTICA NÚMERO I V
INTRODUCCIÓN:
Los halogenuros de alquilo pueden obtenerse mediante una reacción de alcoholes con
ácido clorhídrico, pentacloruro y tricloruro de fósforo o cloruro de tionilo. El mecanismo
de reacción puede ser de substitución nucleofílica bimolecular o unimolecular, lo que
significa que la velocidad de la reacción y el rendimiento depende de que el alcohol
empleado sea primario, secundario o terciario.
OBJETIVOS:
43 Farmacia
Reconocer la función de cada reactivo y del disolvente.
Aplicar los conceptos de sustituciones nucleofílicas (SN1, SN2) para
diferenciarlos.
Realizar el tratamiento correspondiente a las sustancias de desecho para
contribuir a la seguridad personal y del medio ambiente.
TEMARIO
REACCIÓN:
CH3 CH3
CH3 CH3
DESARROLLO DE LA PRÁCTICA:
44 Farmacia
Finalmente se coloca el embudo en un arillo sujeto a un soporte y se deja en
reposo hasta que las dos capas se separen y queden completamente claras. La capa
acuosa inferior se desecha (tenga en cuenta las densidades del producto y del ácido); y
el cloruro de t-butilo que queda se lava con 10 mL de una solución saturada de
bicarbonato de sodio, se agita suavemente el embudo destapado hasta que cesa el
burbujeo, se tapa y se invierte cuidadosamente abriendo la llave un instante para
igualar la presión.
Finalmente se desecha la capa inferior de bicarbonato y el cloruro de t-butilo
se lava 2 veces con porciones de 15 mL de agua cada una. Se seca con cloruro de
calcio y se mide el volumen para calcular el rendimiento.
REACTIVOS:
3.0 ml Alcohol t-butílico
11 ml Ácido clorhídrico
Bicarbonato de sodio
MATERIAL:
1 embudo de separación
1 probeta
vasos precipitados
1 matraz erlenmeyer
45 Farmacia
ESQUEMA DE TRABAJO Y TRATAMIENTO DE RESIDUOS
46 Farmacia
SÍNTESIS DE 2-METILPROPENO
INTRODUCCIÓN:
OBJETIVOS:
Obtener el 2-metilpropeno mediante una reacción de eliminación (E1, E2).
Reconocer la función de cada reactivo.
Aprender a identificar enlaces múltiples a través de pruebas de caracterización
de grupos funcionales.
REACCIÓN:
CH3 CH3
H3C C Cl + NaOH H2C C + NaCl + H 2O
CH3 CH3
DESARROLLO DE LA PRÁCTICA:
47 Farmacia
MATERIAL Y REACTIVOS
REACTIVOS
10 ml Hidróxido de sodio en solución al 10%
2 ml Bromo en tetracloruro de carbono
Cloruro de sodio solución al 20%
MATERIAL
1 matraz erlenmeyer
1 tubo de ensaye
1 conexión de vidrio para
desprendimiento de gases
con tapones de hule.
48 Farmacia
ESQUEMA DE TRABAJO Y TRATAMIENTO DE RESIDUOS
3) Identificación del
alqueno con Br2/CCl4
D1: Enfriar, si hay presencia de sólidos filtrar, y enviar incineración. El líquido resultante
se neutraliza y se desecha en la tarja.
D2: Deposite en contenedor de residuos de disolventes orgánicos clorados.
49 Farmacia
PRÁCTICA NÚMERO V
“OBTENCIÓN DE SALICILATO DE METILO”
INTRODUCCIÓN
JUSTIFICACIÓN
La síntesis del salicilato de metilo nos resulta ilustrativo desde el punto de vista teórico
en el cómo ocurre una reacción de adición-sustitución de un ácido carboxílico,
y a su vez, nos permite ejercitar las habilidades y destrezas iniciadas en el laboratorio I,
puesto que en la síntesis se manipulan y cuantifican las sustancias por utilizar, se
ponen en práctica las condiciones de reacción, se realiza la técnica de extracción y
purificación y se monta el equipo.
OBJETIVOS.
REACCIÓN:
COOH H C OH COOMe
3
OH OH
DESARROLLO DE LA PRÁCTICA:
50 Farmacia
Coloque en un matraz Erlenmeyer de 125 ml. de capacidad, 5 g. De ácido
salicílico, 10 ml, de etanol y 2 ml. de ácido sulfúrico; conecte el matraz a un refrigerante
y caliente a reflujo la mezcla durante 1 hora, una vez terminado este tiempo,
desconecte el sistema y espere a que la mezcla se enfríe un poco; una vez fría, viértala
en un embudo de separación y agréguele una alícuota de 10 ml. de acetato de etilo;
separe las fases ( en la superior se encuentra el salicilato ), y a la acuosa agréguele
otra alícuota de acetato de etilo; separe las fases uniendo las dos de acetato de etilo, a
ésta última agréguele cloruro de calcio en trozos y espere hasta que la solución se
aclare; decante la solución y evapore el acetato de etilo.
MATERIAL Y REACTIVOS
REACTIVOS:
10 ml. de etanol.
10 ml. de acetato de etilo.
5 g. de ác. salicílico.
ml. de ác. Sulfúrico
cloruro de calcio
MATERIAL
1 Probeta 25 ml
1 Refrigerante
1 Parrilla de calentamiento
1 Matraz erlenmeyer de 125 ml
Vasos de precipitados 125 ml
Mangueras de hule
1 Barra magnética
Perlas de ebullición
51 Farmacia
ESQUEMA DE TRABAJO Y TRATAMIENTO DE RESIDUOS
PRÁCTICA NÚMERO VI
“OBTENCIÓN DE ANILINA”
INTRODUCCIÓN
OBJETIVOS:
52 Farmacia
Obtener la anilina a partir de la reducción de nitrobenceno.
Reconocer en cada paso de la reacción la función que cumple cada reactivo
Aplicar los conceptos de óxido-reducción
Dar el tratamiento correspondiente a las sustancias de desecho
Reafirmar los conocimientos del proceso de purificación de las sustancias
Manejar adecuadamente tanto el material como las sustancias utilizadas y la
obtenida
REACCIÓN
NO2 NH2
HCl
Sn
DESARROLLO DE LA PRÁCTICA:
En un matraz redondo, de 100 mL, Se ponen 3 mL de nitrobenceno y 7.4 g de
estaño. En una probeta se miden 14.8 mL de HCl, unos cuantos mL de éste se
adicionan en el matraz que contiene el estaño y el nitrobenceno. En seguida comienza
una reacción exotérmica, si es necesario, el matraz se debe enfriar exteriormente con
agua fría para evitar pérdidas del producto por evaporación. También se debe evitar un
exceso de refrigeración, puesto que la reducción transcurre más rápidamente a alta que
a baja temperatura. Se debe procurar que el contenido del matraz este caliente pero sin
llegar a hervir. Tan pronto como disminuye la velocidad de la reacción, se añade otra
porción de HCl, se agita el matraz y se enfría lo necesario para evitar la ebullición. La
adición del ácido se continúa de esta manera con constante agitación del matraz, hasta
que se ha agregado todo el HCI. Después el matraz se coloca en reflujo durante 20
minutos agitando frecuentemente. Durante este tiempo, se prepara la solución de
NaOH.
53 Farmacia
resultante se enfría a unos 30 °C aproximadamente. El matraz de reacción se quita de
reflujo y se refrigera con agua fría hasta que su contenido alcance una temperatura
inferior a 50° C. Entonces se añade una pequeña cantidad de solución de NaOH, se
agita el matraz y se enfría para que no se escapen vapores. Sucesivamente se van
añadiendo pequeñas cantidades de álcali, enfriando exteriormente el matraz cuando
sea necesario, hasta que se haya agregado toda la solución de NaOH.
Se agita el matraz y con un agitador, se toma una gota del líquido, que se
deposita sobre papel tornasol. Si da reacción alcalina se debe agregar más NaOH. A
continuación el contenido del matraz se somete a una destilación en corriente de
vapor. Al principio en el colector se recogen gotas de anilina, pero a medida que
avanza la destilación, las pequeñas cantidades de anilina que destilan pasan disueltas
en agua. Se recogen unos 39 mL de destilado, se adiciona 7.3 g de cloruro de sodio y
la mezcla se agita hasta que se disuelva la sal.
El destilado se pasa a un embudo de llave y se separa toda la anilina. La
solución acuosa se devuelve al embudo y el resto de la anilina se extrae de la solución
con 2.5 mL de cloruro de metileno. Se separa la capa Orgánica y se une a la anilina
previamente separada. La solución de anilina se pasa a un matraz erlenmeyer, se seca
agitándola con unos 0.8 g de NaOH sólido. Una vez preparado el aparato para la
destilación final de anilina (180-186 oC). La fracción intermedia se debe fraccionar de
nuevo para recuperar una nueva cantidad de anilina, que se unirá a la obtenida en la
primera destilación. La anilina pura recientemente destilada es casi incolora, pero se
obscurece exponiéndola al sol y al aire. Si la anilina obtenida presenta un color naranja
es señal de que la reducción del nitrobenceno no ha sido total.
La pasta de óxidos se lava con más agua.
REACTIVOS Y MATERIAL
REACTIVOS: MATERIAL
3 ml de PhNO2 1 Matraz redondo de boca esmerilada
de 100 ml 14/23
7.4 g de estaño 1 Refrigerante de boca esmerilada de 14/23
14.8 ml de HCl 1 Canasta de calentamiento
54 Farmacia
6.6 g de NaOH 1 Termómetro
7.3 g de NaCl 1 Adaptador para termómetro
20 ml CH2Cl2 2 Vasos de precipitados de 100 ml
1 Embudo de adición
1 Matraz de destilación
1 Matraz Erlemeyer de 1000 ml
1 Conexión de vidrio para destilación
con vapor
1 Vaso de precipitados de 600 ml
1 Matraz Erlenmeyer de 200 ml
Figura 1. Reflujo
55 Farmacia
Figura 2. Destilación por arrastre de vapor
56 Farmacia
ESQUEMA DE TRABAJO Y TRATAMIENTO DE RESIDUOS
5) Agregar NaOH
6) Destilación por arrastre de vapor
9) Evaporar el disolvente en
el rotavapor
57 Farmacia
BIBLIOGRAFÍA
58 Farmacia
PRÁCTICA NÚMERO VIII
“OBTENCIÓN DE 1,5-DIFENIL-1,4-PENTADIEN-3-ONA”
(Condensación aldólica cruzada)
INTRODUCCIÓN.
La síntesis de la 1,5-Difenil-1,4-pentadien-3-ona permite demostrar toda una
serie de conceptos de la química orgánica. Es un compuesto oloroso, por lo que una
vez determinada la toxicidad, se podría usar para aromatizar material de uso farmacéu-
tico.
JUSTIFICACIÓN:
Del perfil del egresado de la carrera de farmacia se pueden resaltar los
siguientes objetivos:
A). Educacionales:
Los alumnos egresados de la carrera de farmacia serán poseedores de
conocimientos, habilidades y actitudes valorativas que le permitirán comprometerse con
el desarrollo responsable de la nación y su cambiante realidad. Para lo cual contará con
las herramientas como son aptitudes y un pensamiento reflexivo, crítico que le
permitirán ser un profesionista de alto desempeño con un espíritu emprendedor,
innovador y propositivo.
Así mismo tendrá habilidades de reflexión, análisis y síntesis; hábitos de
puntualidad e higiene; y valores de responsabilidad y respeto hacia sus compromisos.
Cualidades que le permitirán, acorde a los tiempos en que se desarrolle, dar una
solución eficiente a los problemas profesionales que se le presenten. Tendrá capacidad
de liderazgo, iniciativa en la toma de decisiones, creatividad, administración del tiempo,
trabajo en equipo y autoaprendizaje usando las herramientas a su disposición. Tendrá
formación humanística que le permita entender el desarrollo de la sociedad para poder
incidir en ella.
B) Generales
Conocerá el tipo de reacciones más importantes que pueden sufrir los
compuestos orgánicos.
C) Específicos
59 Farmacia
Aprender la estructura, distribución electrónica e hibridación del grupo carbonilo,
así como la diferencia de electronegatividad entre el carbono y el oxígeno.
Entender que los carbonilos son susceptibles de sufrir ataques nucleofílicos,
dependiendo de los reactivos.
Conocer que los hidrógenos α a grupos carbonilo son lábiles, acídicos; es decir,
se desprenden fácilmente en presencia de alcohóxidos.
Demostrar que los carbonos α a grupos carbonilo, actúan como nucleófilos
porque al perder uno de sus hidrógenos se convierten en carbaniones.
Conocer que los aldehídos y cetonas se comportan como eletrófilos y/o como
nucleófilos, dependiendo de los reactivos.
Aplicar las reglas de nomenclatura tanto común como sistemática de los compuestos
carbonílicos y sus derivados.
Es en base a estos objetivos, que el departamento de química orgánica al de-
sarrollar la práctica: “síntesis de 1,5-Difenil-1,4-pentadie-3-ona”, pretende lograr el
cumplimiento de los mismos.
OBJETIVOS TEMÁTICOS
A) Conceptuales:
1. Comprender la hibridación y estructura del grupo carbonilo (aldehídos y
cetonas).
2. Estudiar la reactividad del grupo carbonilo como electrófilo y/o nucleófilo.
3. Estudiar la reactividad de los hidrógenos alfa en el grupo carbonilo.
4. Entender los mecanismos de condensación y de óxido/reducción.
B) Aptitudinales:
1) Cognitivos:
1.1 Comprensión de la información.
1.2 Reflexión.
1.3 Análisis.
1.4 Síntesis.
2) Procedimentales:
2.1 Búsqueda de información.
2.2 Planeación y coordinación de las actividades de la práctica, en las
etapas de síntesis, separación, purificación e identificación del pro-
ducto.
2.3 Registro, análisis y síntesis de observaciones y resultados experi-
mentales.
2.4 Elaboración de mezclas,
2.5 Preparación de baño maría
2.6 Precipitación, cristalización y recristalización,
60 Farmacia
2.7 Filtración,
2.8 Punto de fusión
C). Actitudinales:
1. Hábitos de puntualidad e higiene,
2. Respeto y responsabilidad hacia sus compromisos,
3. Administración del tiempo,
4. Trabajo en equipo,
5. Reconocimiento de las precauciones que deben tener con sustancias tóxi-
cas y flamables,
6. Respeto a sus compañeros y su entorno,
7. Responsabilidad de cumplir con las normas y políticas del laboratorio.
MATERIAL Y REACTIVOS
A) reactivos:
Acetona.
Agua.
Benzaldehído.
Etanol.
Hidróxido de sodio.
B) Material:
Agitador.
Bandeja. .
Embudo de tallo corto.
Matraz Erlenmeyer de 125 ml.
Papel filtro.
Probeta.
Vaso de precipitado de 5 0 ml.
C). TÉCNICA
En un matraz Erlenmeyer de 125 ml se disuelven 1.7 g de hidróxido de sodio en
17.0 ml de etanol. Se coloca el matraz Erlenmeyer en un baño de agua helada.
En un vaso de precipitados de 50 ml se prepara una mezcla de 1.0 de acetona y
2.0 ml de benzaldehído. La mitad de esta mezcla se agrega lentamente con agitación
constante a la mezcla contenida en el matraz Erlenmeyer donde aparece una nube
amarilla y después un precipitado coloidal; se continúa la agitación durante 15 minutos.
61 Farmacia
Después se vierte el resto de la mezcla; el vaso de precipitados se lava con un poco de
etanol, que se adiciona al matraz Erlenmeyer. Se continúa la agitación durante media
hora y se filtra. El producto se lava con agua fría y se seca.
S e c a l c u l a e l r e n d i m i e n t o.
d) Identificación del producto.
Las dobles ligaduras se identifican con bromo en tetracloruro de carbono, el
grupo carbonilo con 2,4- dinitrofenilhidracina y para diferenciar el aldehído de la cetona
se usa el reactivo de Tollens. La identificación completa de la molécula se hace con IR,
RMN y Difracción de Rayos X.
e) Tratamiento de los desechos.
En las aguas madres quedan trazas de Acetona y Benzaldehído, así como
Agua, Etanol e Hidróxido de sodio. La mezcla se neutraliza con ácido clorhídrico y se
guarda en el recipiente de soluciones acuosas para su destrucción y/o con-finamiento
ecológico.
SEGURIDAD PERSONAL:
Bata blanca de algodón 100%.
Guantes.
Lentes de seguridad.
Tapaboca.
Zapatos cerrados y bajos.
Los reactivos volátiles se deben manipular en la campana.
62 Farmacia
ESQUEMA DE TRABAJO Y TRATAMIENTO DE RESIDUOS.
2 5
4
2
1 3
1. NAOH +EtOH
2. Acetona + benzaldehído
3. Mezcla reaccinante
4. H2O
5. Producto (2,5-difeníl-1,4-pentadien-3-ona)
5.- BIBLIOGRAFÍA.
Vogel, A. I., A Texbook of Practical Organic Chemistry. Longmans, London , 1962.
Shriner el al. Identificación sistemática de compuestos Orgánicos. Limusa, México,
1974.
Guevara J., Ching O. y Gálvez R. C., Química de las Reacciones Orgánicas. Alhambra,
Madrid, 1969.
Giral F. y Rojhan C. A. Productos Químicos y Farmacéuticos. Atlante, México, 1956.
Morrison R. T. and Boyd R. N. Química Orgánica. Adidison-Wesley/Iberoamericana
México, 1990.
PRÁCTICA NUMERO IX
REACCIÓN DE C A N N I Z Z A R O.
OBTENCIÓN DE ÁCIDO BENZOICO Y ALCOHOL BENCÍLICO
Desarrollo de la práctica.
a) Material.
1. Agitador.
63 Farmacia
2. Baño maría
3. Embudo de separación.
4. Embudo simple
5. Probeta.
6. Matraz bola de 100 ml.
7. Papel filtro.
8. Refrigerante.
9. Vasos de precipitados (tres) de 100 ml.
b) reactivos.
1. Ácido clorhídrico
2. Benzadehído.
3. Bicarbonato de sodio.
4. Hidróxido de potasio.
5. Nitrato cérico amoniacal.
6. Sulfato de sodio o cloruro de calcio anhidro.
c) Procedimiento.
Preparación del ácido y del alcohol: En un matraz bola de 100 ml se vierten
4.5 ml de benzaldehído recién destilado y se agrega una solución de hidróxido de po-
tasio, la cual se ha preparado con 3.6 g de KOH y 2.4 ml de agua destilada. La mezcla
de reacción se calienta a reflujo en baño maría durante una hora.
Terminado el tiempo, se agrega al matraz 20 ml de agua para disolver el benzoato de
potasio que se ha formado y se enfría.
Extracción del alcohol bencílico: El contenido del matraz bola se pasa a un
embudo de separación y se extrae el alcohol bencílico con éter etílico (se hacen dos
extracciones con 15 ml cada una).
Purificación del alcohol bencílico: La fase etérea contiene el alcohol bencílico, la cual
se lava una vez con agua en el embudo de separación, después se vierte en un vaso
de precipitados seco agregándole sulfato de sodio o cloruro de calcio anhidro, se de-
canta y se evapora el éter.
64 Farmacia
Precipitación del ácido benzoico: La fase acuosa que contiene el benzoato de pota-
sio se acidula con ácido clorhídrico para precipitar el ácido benzoico, el cual de separa
por filtración y de seca.
S e c a l c u l a e l r e n d i m i e n t o.
5.- BIBLIOGRAFÍA
MISCELANEA
INTRODUCCIÓN:
La segunda mitad del siglo XIX, fue el inicio de las grandes síntesis orgánicas, y
como no podía ser menos, también los indicadores ácido base, que habían sido
empleados como productos naturales, iban a ser sintetizados a partir de 1868. En base
a su estructura estos indicadores se pueden clasificar como: ftaleina, azoicos,
quinoniminicos, antraquinonicos, derivados del trifenilmetano, heterociclicos (derivados
del fenotiazinicos, fenazinicos,etc.), sulfonicos, etc.
Otra ruta de síntesis de indicadores fue de los colorantes azoicos, que dio lugar
al naranja de metilo (propuesto por Lunge en 1878). El segundo indicador ácido-base
de este tipo en ser empleado, fue el rojo Congo1, descubierto por Böttiger en 1884.
Después se usarían el rojo de metilo (introducido por Rupp y Loose en 1908), amarillo
de alizarina etc.
Dentro del grupo de las ftaleínas, el primer indicador en ser sintetizado fue la
fenolftaleína (generalmente vía la reacción de Friedel-Crafts), conseguida por Baeyer
en 1871. De la fenolftaleína salieron otros muchos indicadores, potenciando los
cambios de absorción al introducir derivados sulfonados y bromados, estudiados por
Lubs y Clark a partir de 1915. Así aparecieron el rojo de ftaleina, el azul de timol, la
timolftaleína, el azul de bromotimol, azul de bromofenol, el o-cresolftaleina, 1-naftoleina,
y la fluoresceína, entre otros.
66 Farmacia
La fenolftaleína, es un sólido blanco o incoloro; En farmacología y terapéutica se
utiliza como laxante catártico. En México y otros países, a pesar de que se ha limitado
uso como medicamento dada la suposición de que tiene efectos cancerígenos, fue
incorporado a la farmacopea homeopática y se sigue vendiendo en las farmacias como
especialidad homeopática. En química se utiliza como indicador de pH que en
soluciones ácidas permanece incoloro, pero en presencia de bases se torna color
rosado. En soluciones fuertemente básicas, la fenolftaleína se torna incolora. En
soluciones fuertemente ácidas es naranja. Por lo tanto tiene diferentes rangos de
acción, El cambio de color a diferentes pH correponde a diferentes cambios
estructurales:
Estructura
Modelo
JUSTIFICACIÓN:
Del perfil del egresado de la carrera de farmacia podemos resaltar de los
objetivos:
A). Educacionales
67 Farmacia
Los alumnos egresados de la carrera de farmacia serán poseedores de
conocimientos, habilidades y actitudes valorativas que le permitirán comprometerse con
el desarrollo responsable de la nación y su cambiante realidad. Para lo cual contará con
las herramientas como son aptitudes y un pensamiento reflexivo, crítico y científico que
le permitirán ser un profesionista de alto desempeño laboral con un espíritu
emprendedor, innovador y propositivo.
Asimismo tendrá habilidades de reflexión, análisis y síntesis; hábitos de
puntualidad e higiene; y valores de responsabilidad y respeto hacia sus compromisos.
Cualidades que le permitirán, acorde a los tiempos en que se desarrolle, dar una
solución eficiente a los problemas profesionales que se le presenten. Tendrá capacidad
de liderazgo, iniciativa en la toma de decisiones, creatividad, administración del tiempo,
trabajo en equipo, autoaprendizaje usando las herramientas a su disposición. Tendrá
formación humanística que le permita entender el desarrollo de la sociedad para poder
incidir en ella.
B). Generales
Conocerá el tipo de reacciones más importantes que pueden sufrir los
compuestos orgánicos.
C). Específicos
Conocer la estructura, distribución electrónica, energía de resonancia del benceno.
Entender y aplicar los criterios de aromaticidad Analizar y comprender las propiedades
físicas en base a la estructura y las fuerzas intermoleculares de los compuestos
aromáticos.
Entender, comprender y aplicar los tipos de reacción generales: sustitución
electrofílica, sustitución nucleofílica.
Aplicar las reglas de nomenclatura tanto común como sistemática de los
compuestos aromáticos.
Es en base a estos objetivos que el departamento de química orgánica, al
desarrollar la practica: “Síntesis de un Indicador Ácido – Base, derivado del grupo de las
Ftaleínas”, pretende lograr el cumplimiento de los mismos.
68 Farmacia
Síntesis de fenol-ftaleina
OBJETIVOS
A). Conceptuales:
Requisitos estructurales que un compuesto orgánico debe satisfacer para
considerarse aromático,
Mecanismo de las reacciones de sustitución electrofilica,
Influencia de los sustituyentes en el benceno (orientación y reactividad)
Estructuras químicas de las ftaleinas y sus miembros más importantes.
Importancia de la fenolftaleína en farmacia, medicina y química
B). Aptitudinales:
a) Cognitivos:
Comprensión de la información
Reflexión
Análisis
Síntesis
b) Procedimentales:
Búsqueda de información,
Planeacion y coordinación de las actividades de la práctica, en las etapas
de síntesis, separación, purificación e identificación del producto,
Registro, análisis y síntesis de observaciones y resultados experimentales
Realización de mezclas
Extracción con solventes
Cristalización y recristalización
Punto de fusión
C). Actitudinales:
o Hábitos de puntualidad e higiene,
o Respeto y responsabilidad hacia sus compromisos,
o Administración del tiempo,
o Trabajo en equipo,
69 Farmacia
o Reconocimiento de las precauciones que deben tener con sustancias
toxicas y flamables,
o Respeto hacia sus compañeros y su entorno,
o Responsabilidad de cumplir con todas las normas y políticas del
laboratorio
PARTE EXPERIMENTAL
A). Reactivos
Fenol
Anhídrido ftálico
Ácido sulfúrico
Hidróxido de sodio
Ácido clorhídrico
Acetato de etilo o éter etílico
Agua
B). Material
2 Vasos de precipitados de 100 ml.
1 Agitador
1 Embudo de separación
C). Desarrollo
En un vaso de precipitados de 100 ml., se colocan 0.7 grs. de fenol, con 0.5 grs.
de anhídrido ftálico y 4 gotas de ácido sulfúrico concentrado, se agita la mezcla y se
calienta durante unos minutos hasta que la mezcla sea homogénea.
La masa fundida se deja enfriar, y se vierten en ella 40 ml. de agua, si no se
disuelve se calienta y, posteriormente se deja enfriar.
De esta solución se extrae la fenolftaleina con acetato de etilo o éter etílico (es la
fase orgánica), para esto, la solución se transfiere a un embudo de separación y se le
adiciona una porción de 10 ml. de acetato de etilo o éter etílico, se agita vigorosamente
teniendo la precaución de abrir la llave con cierta frecuencia, se deja reposar hasta que
las dos capas se separen completamente, la fase orgánica se coloca en un vaso de
precipitados, mientras que la fase acuosa se vuelve a colocar en el embudo de
70 Farmacia
separación para volver a extraer la fenolftaleina que queda en ella. Se considera que se
ha extraído toda la fenolftaleina cuando la solución acuosa no se colorea con solución
de hidróxido de sodio; si se colorea entonces agregar ácido clorhídrico al 10% hasta
que nuevamente quede incolora la solución y se continua haciendo la extracción con el
acetato de etilo o éter etílico (el comportamiento de la fenolftaleina ante un medio
básico, nos sirve para hacer su identificación) . Se juntan todas las fases orgánicas, y
se evapora el disolvente obteniéndose en esta forma los cristales de fenolftaleina.
SEGURIDAD PERSONAL
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71 Farmacia
ESQUEMA DE TRABAJO Y TRATAMIENTO DE RESIDUOS
Fenol + Agua
anhidrido
ftalico +
solucion
acido acuosa de
fenolftaleina
sulfurico masa
fundida de
fenolftaleina
5 6 7 5 6 7
5 6 7 5 6 7 4 4
4 4 8 8
8 8 3 3
3 3
21 11 9 2 9
21 11 9 2 9
1 1
1 1
0
0
Fase organica,
evaporar disolvente
fenolftaleina
Fase inorganica,
neutralizar y desechar
BIBLIOGRAFÍA:
Vogel, A.I., A Textbook of Practical Organic Chemistry. Longmans, London, 1962
72 Farmacia