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INTRODUCCIÓN.
En el presente seminario daremos a conocer lo correspondiente a los hidrocarburos
alifáticos; es decir, alcanos, alquenos y alquinos. Asimismo, conocer sus
propiedades físicas y químicas, los métodos de obtención, sus características y su
forma de nombrarlos a lo que llamamos su nomenclatura.
OBJETIVO.
- Conocer los métodos de obtención de alcanos, alquenos y alquinos
- Realizar el estudio comparativo de las propiedades de alcanos, alquenos y
alquinos.
MARCO TEÓRICO
Alcanos.
Características.
Los alcanos son hidrocarburos alifáticos, de cadena abierta, en los cuales todos los
enlaces carbono-carbono son enlaces simples. Su fórmula molecular es Cn H2n+2.
En los cicloalcanos los átomos de carbono están unidos formando un anillo. Su
fórmula molecular es: Cn H2n . Lamarque, A. (2013)
Los alcanos con frecuencia se denominan parafinas, del Latín parum affinis, que
significa “escasa afinidad”. Esta designación deriva de las propiedades químicas de
los alcanos, los cuales son relativamente inertes. Dupont (2008).
Tipos de alcanos
Nomenclatura
Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano del alcano
del cual derivan por –ilo (metilo, etilo, propilo, butilo). En el nombre del alcano, los
sustituyentes preceden al nombre de la cadena principal y se acompañan de un
localizador que indica su posición dentro de la cadena principal.
Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta, hexa,
para indicar el número de veces que aparece cada sustituyente en la molécula. Los
localizadores se separan por comas y debe haber tantos como sustituyentes.
Regla 6.- Si dos a más cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la
que tiene mayor número de sustituyentes.
Regla 7.- Existen algunos sustituyentes con nombres comunes aceptados por la
IUPAC, aunque se recomienda el uso de la nomenclatura sistemática.
Los alcanos de menor tamaño, metano, etano, propano y butano son gases a
temperatura ambiente. Los alcanos lineales desde C5H12 hasta C17H36son líquidos.
Alcanos de mayor número de carbonos son sólidos a temperatura ambiente.
Alquenos
Características
Regla 1.- Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el
doble enlace. La numeración comienza en el extremo que otorga al doble enlace el
menor localizador.
Regla 2.- El nombre de los sustituyentes precede al de la cadena principal y se
acompaña de un localizador que indica su posición en la molécula. La molécula se
numera de modo que el doble enlace tome el localizador más bajo.
Regla 4.- Cuando el doble enlace está a la misma distancia de ambos extremos, se
numera para que los sustituyentes tomen los menores localizadores.
Regla 5.- En compuestos cíclicos resulta innecesario indicar la posición del doble
enlace, puesto que siempre se encuentra entre las posiciones 1 y 2.
Estructura y enlace
Los siguientes modelos muestran la estructura, distancias y ángulos de enlace del
eteno. Cada uno de los carbonos de la molécula tiene hibridación sp 2. Su
geometría es plana, con ángulos de enlace próximos a los 120º.
El doble enlace está formado por un enlace que se obtiene por solapamiento de los
orbitales híbridos sp2, y un enlace p formado por solapamiento de orbitales p que
no hibridaron (orbitales p puros).
El doble enlace es más fuerte y corto que el simple. La energía del doble enlace en
el eteno es de 605 KJ/mol frente a los 368 KJ/mol del enlace simple carbono-
carbono en el etano.
Obtención
Deshidratación de alcoholes: El tratamiento de alcoholes con ácido a temperaturas
elevadas genera alquenos por pérdida de agua.
Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono. La
fórmula molecular general para alquinos acíclicos es CnH2n-2 y su grado de
insaturación es dos. El acetileno o etino es el alquino más simple, fue descubierto
por Berthelot en 1862.
Nomenclatura
Obtención
Deshidrohalogenación de derivas de halógenos de alquinos es una eliminación
biomolecular de halógenos, y el reactivo es KOH. Desahalogenación de derivados
tetrahalogenados vecinos: Procesos por el cual un alcano tetrahalogenado rompe
sus enlaces y se convierte un alquino y halógeno libre.
REFERENCIAS