PRÁCTICA No.

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EXTRACCIÓN Y RECRISTALIZACIÓN DE ÁCIDO ACETILSALICÍLICO 
 
OBJETIVOS: 
 
● Realizar  la  extracción  del  ácido  acetilsalicílico  (analgésico)  principio 
activo de varias preparaciones farmacológicas.. 
● Realizar  la  purificación  del  ácido  acetilsalicílico  mediante 
recristalización de dicho compuesto. 

 
MARCO TEÓRICO: 
La  recristalización  es  una  técnica  instrumental  muy  utilizada  en  los 
laboratorios  para  llevar  a  cabo  la  purificación  de  sustancias  sólidas  que 
contienen  pequeñas  cantidades  de  impurezas.  Esta  técnica  se  basa  en  el 
hecho de que la mayoría de los compuestos incrementan su solubilidad con 
la  temperatura,  de  modo  que  la  muestra  a  recristalizar  se  disuelve  en  un 
disolvente o mezcla de disolventes a su temperatura de ebullición.  
Posteriormente,  tras  una  serie  de  operaciones  sencillas,  se  deja  enfriar 
lentamente  de  modo  que  se  genera  una  disolución  del  compuesto 
sobresaturada  lo  que  favorece  la  formación  de  cristales  de  este  al 
encontrarse en mayor proporción.  
La  formación  y  crecimiento  de  cristales en una red ordenada de forma lenta 
favorece  la  incorporación  de  moléculas  del  compuesto  excluyendo  de  esta 
red  cristalina  las  moléculas  de  las  impurezas,  de  modo  que  al  final  se 
obtiene un sólido enriquecido en el compuesto que queremos purificar.  
El  primer paso para abordar un proceso de recristalización es la elección del 
disolvente.  Para  ello  se  realizan  pruebas  de  solubilidad  en  distintos 
disolventes  de modo que se introduce un poco del compuesto a recristalizar 
en  distintos  tubos  de  ensayo  y  se  adiciona  en  cada  uno  los  diferentes 
disolventes elegidos, se calienta y se observa que ocurre.  
El  disolvente  óptimo  será  aquel  que  disuelva  completamente  el  compuesto 
en  caliente  y  nada  o  muy  poco  en  frío.  Además  es  importante  que  cumpla 
otras  dos  características  que  son  tener  un  punto  de  ebullición  no 
excesivamente  alto  y  ser  inerte  con  respecto  al  compuesto  a  recristalizar 
para no modificar la integridad de éste.  
En  algunas  ocasiones,  no  es  posible  encontrar  un  disolvente  puro  que 
cumpla  estos  requisitos,  y  en  estos  casos,  se  puede  utilizar  una  mezcla 
compuesta  por  dos  o  más  disolventes  en  cantidades  adecuadas. 
Normalmente,  ocurre  que  el  compuesto  a  purificar  es  muy  soluble  en  una 
serie  de  disolventes,  y  muy  insoluble  en  otros,  de  modo  que  se  escoge  un 
disolvente de cada tipo para realizar la mezcla eluyente. 
Por supuesto, en este caso, además de elegir las proporciones adecuadas de 
cada  uno,  es  necesario  que  los  disolventes  escogidos  sean  miscibles.  Otra 
manera  de  llevar  a  cabo  la  recristalización  en  estos  casos  sería  disolver  en 
caliente  en  la  mínima  cantidad  posible  del  disolvente  en  el  que  se  disuelve 
bien  y  adicionar  una  proporción  adecuada  del  disolvente  en  el  que  no  es 
soluble para favorecer su cristalización. 
El  ácido  acetilsalicílico  es  uno  de  los  analgésicos  más  antiguos,  y  también 
es  el  fármaco  que  mayor  empleo  ha  recibido  en  la  sociedad  moderna, 
siendo  el  más  empleado  para  la  automedicación,  siendo  poseedor  de 
potentes propiedades antipiréticas y antiinflamatorias. 

Antiguamente,  eran  extraídos  de  la  corteza  del  SALIX  SPIREA  (de  nombre 
vulgar  Sauce  llorón)  extractos  con  propiedades  analgésicas  y  antipiréticas. 
El  principio  activo  de  estos  extractos  era  el  ​ácido  salicílico​.  Posteriormente, 
se  consiguió  sintetizar  en  el  laboratorio,  debido  a  la  necesidad  de 
producción a gran escala. 

Aunque era un analgésico muy eficaz, causaba grandes problemas gástricos 
en  algunas  personas.  Por  este  motivo,  se  buscaron  alternativas  a  este 
fármaco, que no presenta efectos secundarios indeseables. 

De  ahí  surge  el  ​ácido  acetilsalicílico​.  Este  compuesto  retiene  la  terapéutica 
de  su  predecesor,  el  ácido  salicílico,  con  efectos  secundarios  menores, 
aunque no se ha podido eliminarlos por completo. 

 
 
 
 
 
 
 
 
 
PRE LABORATORIO: 
❖ Investigar  La  peligrosidad  de  los  reactivos  y  las medidas de seguridad 
que deben emplear: 
 
Ácido acetilsalicílico (​​C​9​H​8​O​4​) 
Salud:​ Poco peligroso. 
Inflamabilidad​: No se inflama. 
Reactividad:​ Inestable en caso de calentamiento. 
 
Bicarbonato de sodio (​NaHCO​3​) 
Salud:​ Poco peligroso. 
Inflamabilidad:​ No se inflama. 
Reactividad: ​Estable. 
 
 
Ácido Clorhídrico (HCl):  
Salud: ​Muy peligroso. 
Inflamabilidad: ​Debajo de 93 °C. 
Reactividad: ​Inestable en caso de calentamiento. 
Riesgo específico: ​No usar agua. 
 
❖ Investigar el contenido de ácido de La pastilla a utilizar. 
Alka seltzer: 
● Ácido Cítrico 1.000g. 30.30%   
● Ácido Acetilsalicílico 0.324g. 9.81% 
● Bicarbonato de Sodio 1.976g. 59.88%  

 
   
TÉCNICA: 
 
En  un  vaso  de  precipitados  de  50  ml  coloca  ½  pastilla  del  medicamento 
elegido y 10 ml de agua. Espera a que termine de reaccionar. Quedará algo de 
sólido sin disolver. 

 
Vierte  en  otro  vaso  de  precipitados  aproximadamente  10  ml  de  HCl  y 
adiciónalo  a  la  solución  del  medicamento,  en  porciones  de  5  gotas, 
utilizando el gotero.  

 
Al  principio,  el  sólido  insoluble  que  se  encontraba  en  el  fondo  del  vaso  se 
disuelve,  con  desprendimiento  de  burbujas  de  CO​2​,  ya  que  se  trata  de 
bicarbonato de sodio.  

 
Una vez que se termine el bicarbonato, la aspirina que se encuentra disuelta 
en  la  forma  de  su  sal  de  sodio,  acetilsalicilato  de  sodio  (CH​3​COOC​6​COONa), 
reacciona  con  el  ácido  clorhídrico  para  formar  el  ácido  acetilsalicílico  que 
es insoluble en agua, por lo que se precipitará. 

 
Agrega  ácido  clorhídrico  hasta  que  ya  no  se  forme  más  sólido  (Hasta que el 
pH sea igual o menor a 2). 

  
La  mezcla  se  enfría  en  un  baño  de  hielo,  hasta  que  ya  no  parezca  más 
precipitado. 

  
Los  cristales  se  filtran  y  se  secan  lo  más  posible  en  un  embudo  Buchner  y 
en  papel  previamente  pesado.  Enjuaga  el  sólido  (aspirina)  que  queda  en  el 
papel filtro con dos porciones de 2 ml de agua   

 
Para  recristalizar  se  disuelve  el  ácido  acetilsalicílico  en  la  menor  cantidad 
de  solvente  caliente,  se  evapora hasta el 70% del volumen original y se deja 
enfriar, primero a temperatura ambiente y después en hielo.  

 
Una  vez  formados  los  cristales,  se  filtran  por  succión  en  papel  previamente 
pesado  y  se  dejan  secar  completamente.  Una  vez  secos,  se  determina  su 
punto  de  fusión y se compara su color y forma de los cristales puros con los 
impuros.  Asimismo,  con  el  indicador  universal  se  comprueba  el  carácter 
ácido de la sustancia cristalizada. 
 
IMÁGENES: 

 
 
 
 
 
RESULTADOS: 
Peso del papel filtro = 0.6474 g 
Peso del papel filtro + cristales = 0.7400 g  
Peso de los cristales = 0.7400 g - 0.6474 g =​ 0.0926 g  
 
CONCLUSIÓN: 
Extrajimos  ácido  acetilsalicílico  de  una  muestra  comercial  que  contenía 
también  bicarbonato  de  sodio  y  ácido  cítrico,  posteriormente  se  purificó  la 
muestra  que ya sólo contenía AAS con  impurezas, mediante recristalización 
donde  se  tuvo en cuenta la solubilidad de la sustancia, y la formación de los 
cristales  a  temperatura  ambiente  y  a  baja  temperatura,  Finalmente  se 
obtuvo un 29% de ácido acetilsalicílico puro. 
 
ACTIVIDAD COMPLEMENTARIA: 
Compare  la  cantidad  obtenida  con  la  registrada  en  la  etiqueta de la pastilla 
y reporte su rendimiento 
Cantidad obtenida: 0.0926 g  
Cantidad registrada: 0.324 g 
 
Rendimiento = g de AAS experimental ÷ g de AAS teórico x 100 
Rendimiento = 0.0926 g ÷ 0.324 g x 100 = 29 % 
Rendimiento = 29% 
 
¿Qué  otro  solvente  podría  emplearse  para  recristalizar  el  ácido 
acetilsalicílico? 
Etanol,  debido  a que la aspirina es muy soluble en él, es de uso común en el 
laboratorio  y  de  bajo  costo.  Para  realizar  el  cambio  de  solvente  se  utiliza 
agua  destilada,  que  es  miscible  con  etanol  y el ácido acetilsalicílico es poco 
soluble en ella. 
 
Investigue las propiedades y usos del ácido acetilsalicílico. 
Poco  soluble  en  agua,  se  hidroliza  lentamente  al  contacto  con  aire  y  es 
combustible.  Sus  usos  terapéuticos,  incluyen:  antiinflamatorio,  analgésico, 
antipirético y anti-plaquetario.
Punto de inflamabilidad: 482.0 °F 
Densidad: 1.4 g/cm3 
Masa molecular: 180.16 g/mol 
Punto de fusión: 16 °C 
Punto de ebullición: 284.0 °F a 760 mm Hg 
Solubilidad en agua: <1 mg/mL a 73 °F 
 
¿Por qué se considera el ácido acetilsalicílico como un compuesto orgánico? 
Es  un  compuesto  orgánico,  pues  su  base  es  el  carbono,  además  contiene 
hidrogeno  y  oxigeno  y  es  un  producto  que  ocurre  en  la  naturaleza,  en  la 
corteza del sauce, y más comúnmente obtenido por síntesis orgánica..  
 
Identifique los grupos funcionales presentes en el ácido acetilsalicílico. 
El grupo ácido carboxílico y el grupo éster.  

BIBLIOGRAFÍA: 
http://html.rincondelvago.com/sintesis-del-acido-acetilsalicilico_1.html  
http://www.ctr.com.mx/pdfcert/Acido%20Salicilico.pdf  
http://iio.ens.uabc.mx/hojas-seguridad/acido_clorhidrico.pdf  
http://portales.puj.edu.co/doc-quimica/fds-labqca-dianahermith/NaHCO3.pdf  

MANEJO DE RESIDUOS: 
Neutralizar los filtrados del ácido acetilsalicílico y verterlos en el lavabo 
El ácido acetilsalicílico entregarlo al profesor.