Escuela de Química

Sección de Química Orgánica

Laboratorio de Fundamentos de Química Orgánica

Purificación de Sólidos: Cristalización de la Aspirina

Introducción
La aspirina es uno de los analgésicos (sustancia que alivia dolores) más utilizados a nivel mundial. Las
tabletas de aspirina poseen una consistencia de ácido acetilsalicílico presionado con una pequeña cantidad de
material inerte unificante. Este material adicional, llamados excipientes, está constituido mayormente de
almidón, metilcelulosa, y celulosa microcristalina (1). Este medicamento se obtiene mediante la cristalización
del ácido acetilsalicílico por medios automatizados que posee la industria farmacéutica(2).
La cristalización como tal es un método de purificación de materiales sólidos, en el que una muestra del
material a purificar se disuelve en un disolvente que cumpla las características para disolver el soluto
debidamente, a una temperatura considerada caliente, donde posteriormente se filtra y se induce la cristalización
del sólido a purificar. Los compuestos químicos que son sólidos a temperatura ambiente generalmente se
purifican por cristalización, y ya el método como tal consiste en formar una solución sobresaturada, ya que se
basa en la solubilidad de las sustancias(2).
El proceso de cristalización sigue una serie de pasos, mencionados anteriormente, y estos se deben
seguir en ese orden para llegar a obtener una mejor purificación del sólido, y la observación de cristales bien
formados. Para empezar, el sólido a purificar debe ser disuelto con un disolvente que posea ciertas
características, como disuelva el sólido cuando se encuentra en alta temperatura, entre otras, y esto debido a
que la solubilidad de las sustancias sólidas aumenta al incrementar la temperatura, fomentando la cristalización
posterior a su filtración en caliente, (donde todo lo utilizado para ello está caliente) cuando esta disolución
saturada se enfríe(3).
Luego de la filtración, lo obtenido se enfría, primero a temperatura ambiente y luego con baños de
hielo, esto para evitar que un cambio abrupto de temperatura afecte el contenedor del filtrado, más si este es de
vidrio y no resiste ese cambio. El filtrado se enfría para fomentar la formación de cristales, ya que a bajas
temperaturas, el movimiento de átomos es menor y esto forma sólidos (3), por lo que en el filtrado se observa la
formación de cristales, lo cual depende de qué tan bien se llevaron a cabo los pasos anteriores, y de qué tan
rápido se dio el filtrado. (4).
Posteriormente, se hace una filtración al vacío, para eliminar los restos del líquido, utilizando un embudo
Büchner, donde se vierte el filtrado obtenido y el dispositivo como tal separa, por efecto del vacío generado or
la bomba que se le adhiere, el líquido, el cual queda en el matraz, y el sólido mojado queda en el embudo(5).
Finalmente, se seca el sólido, y esto se puede llevar a cabo por medio de la utilización de una lámpara
infrarroja, la cual tiene como principal habilidad calentar las cosas(6), por lo que contribuye con facilidad al
secado del sólido obtenido luego de la filtración.
El filtrado final, ya secado, es sometido a una serie de pruebas físicas, ya que se debe medir que tan puro
quedó el sólido obtenido por este método, y para ello se le realiza, por ejemplo, la medición del punto de fusión,
con aparatos como el Mel-Temp y el Fisher Johns, la medición del punto de ebullición, y la observación de
características observadas a simple vista como el color, olor, textura, entre otros(7).

Sección Experimental
El procedimiento se tomó del Manual de laboratorio de Fundamentos de Química Orgánica (QU-0211),
página 63, experimento "Cristalización de la Aspirina". La práctica de laboratorio consistió en observar la
cristalización del macerado de cuatro pastillas de aspirina más el disolvente dado, y por medio de una serie de

1
pasos descritos en la práctica del manual de laboratorio, recuperar la mayor cantidad posible, al final de la
misma, de aspirina. Los pasos a seguir fueron en macerado de la aspirina, hacer la disolución con el disolvente,
el filtrado caliente, la cristalización, filtración al vacío y el secado. Además, al final se le midieron propiedades
físicas, específicamente el punto de fusión.

Resultados y Observaciones
Cuadro I. Pesaje en proceso de cristalización (en gramos) con el disolvente agua.

Pastilla de Pastillas de Pastillas Papel filtro Vidrio reloj Masa obten. Aspirina
Aspirina Aspirina (4). Maceradas (4).
(promedio).

0.595 2.38 1,980 0.230 30.432 0,512

Cuadro II. Determinación de propiedades con distintos disolventes.

Disolvente % de recuperación. Punto de fusión. (°C)

Tolueno 7,37 135.2 – 138.00

Etanol 7,80 131– 138

Agua 7,35 130 – 137

Observaciones

No se realizaron las pruebas con las mezclas de agua, tolueno y etanol. Además, el aparato utilizado para
medir el punto de fusión fue el Mel-Temp.

Muestra de Cálculo
Cálculo de la masa pastilla promedio
Masa Pastilla Promedio= Masa 4 pastillas/ 4 (1)

Cálculo del porcentaje de recuperación

% de Recuperación = (Masa obt. Aspirina/ Masa de la aspirina inicial) x 100 (2)

2
Discusión de Resultados
En esta práctica se procedió a cristalizar una aspirina. Lo primero que se hizo fue determinar la masa de
una pastilla de aspirina, el peso promedio de una tableta, la cual está compuesta de el ácido acetilsalicílico
mencionado anteriormente, y excipientes, cuyo fabricante es Bayer, y la medición dio como resultado 0.595 gr,
mientras que en una presentación comercial el fabricante informa que hay 500 mg, es decir, 0.5 gramos de
aspirina por tableta. Esta diferencia se puede deber a errores sistemáticos a la hora de pesar la tableta, tal vez
por problemas de calibración de la pesa; sin embargo la diferencia es aceptable.
Seguidamente se maceraron 4 pastillas de aspirina y se pesó el polvo que se obtuvo, y simultáneamente
se calentó el disolvente (agua en este caso), ya que se sabe que si se aumenta la temperatura, la solubilidad del
ácido acetilsalicílico también incrementa(3) . A este disolvente se le agregó 1,980g del polvo. La aspirina se
disolvió en un 80% aproximadamente, y el otro 20% del sólido no, aún siendo calentado, ya que este 20% de
ella está compuesta de excipientes, con el fin de dotar a la sustancia principal de estabilidad(8) y son ligeramente
solubles o insolubles completamente en el disolvente(9).
Después se filtró con un embudo sin espiga y un papel filtro, los cuales estaban calentados con
anterioridad. El embudo sin espiga fue utilizado en este caso ya que se sabe que la cristalización, utilizando
como disolvente el agua, tiende a formar cristales muy rápidamente, y si se utilizaba uno con espiga, puede que
los cristales se formaran en la espiga del embudo. Además, los utensilios estaban calientes por la misma razón.
Luego de la filtración, se dejó enfriar a la temperatura ambiente, y a la vez, se debió enfriar en otro recipiente,
disolvente, para efectos de filtración al vacío. En teoría, se debe pasar a la filtración al vacío apenas se
observen cristales, sin embargo, en el filtrado obtenido en el laboratorio no se vieron cristales, no a simple vista
como debieron verse, más por haber utilizado agua. Esto se puede deber a que el filtrado en caliente se hizo
incorrectamente, dejando pasar parte de los excipientes al erlenmeyer, o que la disolución no se calentara lo
suficiente como para permitir que luego se generen los cristales. De hecho, en esta práctica, la disolución se
calentó dos veces, ya que el primer filtrado no salió bien, y sólo cayó una gota de lo que se quería, por lo que en
el laboratorio no se formaron los cristales esperados. Una solución que se pudo haber aplicado para tratar de ver
los cristales era la de "sembrar" una semilla de cristal para inducir la cristalización. Esto se haría en caso de que
lo que se obtenga del filtrado sea una disolución sobresaturada(2).
Posteriormente, se hizo el filtrado al vacío, el cual si funcionó adecuadamente ya que en el embudo
Büchner si quedó un sólido de aspecto normal. Este residuo se sacó del embudo y se dejó secar bajo la luz
infrarroja. Esta luz se emplea, como se mencionó anteriormente, para secar el sólido mojado por la disolución.
En este caso, este tipo de radiación se absorbe, por lo que las moléculas se vuelven más energéticas, y una
molécula energética es una molécula caliente(6). Este calor seca el residuo del disolvente que queda y ya secado,
se pueden medir las propiedades físicas y se le puede sacar el porcentaje de recuperación. Este porcentaje se
saca con el fin de medir la pureza del sólido obtenido en comparación con el sólido inicial (10), y el cálculo del
mismo se saca por medio de la muestra de cálculo número dos, especificada anteriormente. En este caso, la
fórmula se aplicó de la siguiente manera:
% de Recuperación: (0,512/ 1,980) x 100 = 7,8%
El resultado obtenido por el cálculo quiere decir que el sólido que se obtuvo es tan sólo 7,8% más puro
que el sólido inicial, y esto es un porcentaje relativamente bajo, ya que se podría decir que el nivel de éxito de
este proceso se mide a través la pureza, la cual se le determina al solido recuperado, y un porcentaje tan bajo
refleja que el proceso no se llevó a cabo debidamente. Sin embargo, entre los tres disolventes utilizados, el del
agua presentó un mayor porcentaje de recuperación, por lo que según los porcentajes de recuperación, el agua
es el mejor disolvente que se puede utilizar para realizar la cristalización del ácido acetilsalicílico. Asimismo, el
sólido obtenido se sometió a una prueba de punto de fusión, utilizando el aparato para esto llamado Mel-Temp.
Los resultados de esta prueba están presentes en el cuadro II, y como se puede notar, los intervalos no
varían demasiado entre ellos. El punto de fusión que debió obtenerse es de 135°C, y en todos los rangos, este
número está presente, exceptuando, por dos decimas, el tolueno. Por lo que se podría decir que el sólido
obtenido con los tres disolventes es muy similar al sólido original, entonces por ese lado, el método de
cristalización realizado fue exitoso.
3
Referencias (mínimo 5 y solo una página de internet, formato ACS).
1. González, M. 2007. Tratado de medicina paliativa y tratamiento de soporte del paciente con cáncer. Editorial
Médica Panamericana. 2da Edición. Buenos Aires, Madrid. España. Pp. 322.

2. William, G. William, S. 2005. Química. Octava edición. Pp. 430

4
3. Cabrerizo, D. Antón, J. Barrio, J. 2008. Física y Química. Editorial Editex. Pp. 64, 72

4. Grases, F. Costa, A. 2000. Cristalización en disolución. Capítulo 3, Mecanismo de Cristalización. Editorial

Reverté. Barcelona, España. Pp 7.

5. Caparrós, F. 2014. Limpieza y desinfección en laboratorios e industrias químicas. Editorial IC. Antequera,
Málaga.

6. Wolke, R. 2002. Lo que Einstein no sabía. Edición Robinbook. Barcelona, España. Pp.233

7. Bruice Y. Paula. 2007. Fundamentos de Química Orgánica, Pearson Prentice Hall Education, 1era edición. pp.
59.
8. Mendoza, N. 2008. Farmacología Médica. Editorial Médica Panamericana. Cuidad de México, México.
Pp.867
9. Molina, P. Prácticas de Química Orgánica; COMPOBELL: Murcia, España, 1991.

10. Ocampo, R. Ríos, L. Betancur, L. Ocampo, D. 2008. Curso Práctico de Química Orgánica. Universidad de
Caldas. Primera Edición. Pp. 30.