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SEMANA N°4
ALCOHOLES
GRUPO 2
En este presente trabajo les daremos a conocer sobre la química orgánica con
respecto a un grupo funcional los Alcoholes, bueno estos son en un sentido general,
tanto ácidos, como básicos. Este doble carácter queda patente por la tendencia de
las moléculas de alcohol a asociarse a través de puentes de hidrógeno, Los
alcoholes pueden ser primarios, secundarios, o terciarios, en función del número de
átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran
enlazado el grupo hidroxilo y a su vez podemos encontrar sobre su clasificación
según el número de grupos hidroxilos.
OBJETIVOS
Reconocimientos de alcoholes mediantes las siguientes reacciones
Comparar las propiedades de las reacciones de oxidación de los diferentes
tipos de alcoholes
Comprender las propiedades químicas de los alcoholes primarios,
secundarias y terciarias.
Diferenciación de los siguientes reacciones de los alcoholes
MARCO TEÓRICO
Los alcoholes son líquidos incoloros de baja masa molecular y de olor característico,
solubles en el agua en proporción variable y menos densa que ella. Al aumentar la
masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos
a temperatura ambiente (punto de ebullición el pentaerititrol funde a 260°C).
También disminuye la solubilidad en agua al aumentar el tamaño de la molécula,
aunque esto depende de otros factores como la forma de la cadena alquílica.
Alcoholes Primarios
Alcoholes Secundarios
Alcoholes Terciarios
Alcoholes Primarios:
Alcoholes Secundarios:
Es secundario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH)
pertenece a un carbón (C) secundario:
Alcoholes Terciarios:
Solubilidad en el agua
Gracias al grupo -OH característico de los alcoholes, se pueden presentar
puentes de hidrógeno, que hace que los primeros alcoholes sean solubles en el
agua, mientras que a mayor cantidad de hidrógeno,
Punto de ebullición
Los puntos de ebullición de los alcoholes también son influenciados por la
polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrógeno
Punto de Fusión
Densidad
Aumenta conforme aumenta el número de carbonos y las ramificaciones de las
moléculas.
Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto
inductivo, que no es más que el efecto que ejerce la molécula de –OH como
sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un
dipolo. Debido a que en el metanol y en los alcoholes primarios el hidrógeno está
menos firmemente unido al oxígeno, la salida de los protones de la molécula es más
fácil por lo que la acidez será mayor en el metanol y el alcohol primario.
Obtención de Alcoholes:
Propeno Propanol
etanal etanol
Fermentación
Se la utiliza en la obtención de alcohol etílico a partir de la fermentación en
presencia de levadura de carbohidratos.
Fuentes
Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentación de frutas o granos con
levadura, pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera,
principalmente como combustible y como bebida. Otros alcoholes son generalmente
producidos como derivados sintéticos del gas natural o del petróleo
Acidez y basicidad de alcoholes
Los alcoholes son especies anfóteras (anfipróticas), pueden actuar como ácidos o
bases. En disolución acuosa se establece un equilibrio entre el alcohol, el agua
y sus bases conjugadas.
El aumento del pKa supone una disminución de la acidez. Asi, el metanol con un
pka de 15.5 es ligeramente más ácido que el etanol con pka de 15.9.
El pKa de los alcoholes se ve influenciado por algunos factores como son el tamaño
de la cadena carbonada y los grupos electronegativos
Al aumentar el tamaño de la cadena carbonada el alcohol se vuelve menos ácido.
Oxidación de alcoholes
El trióxido de cromo con piridina en diclorometano permite aislar aldehídos con buen
rendimiento a partir de alcoholes primarios.
Se conoce como PCC (clorocromato de piridinio) al trióxido de cromo con piridina y
ácido clorhídrico en diclorometano. Este reactivo también convierte alcoholes
primarios en aldehídos.
1. PRUEBA DE ACIDEZ
b) REACCION DE ESTERIFICACION
TuboN°1
En el primer tubo se agregaron 0.5 mL de K2Cr2O7 y 2 gotas de H2SO4,
seguidamente se sometió la solución a baño María por 2-5 min.Se observó:
+ KMnO4→ + MnO2 + KO
TuboN°3
Finalmente a este tubo se le agregó 0.5 mL de reactivo de
Nessler, se sometió a baño María por 2 – 5 min y se vio lo
siguiente.
CH3
CO
+ K2HgI4→ Hg↓ + HI + KI + O
CH3
3. PRUEBA DE LUCAS
secundario.
𝑯𝟐 𝑶
I2+ KI + NaOH → NaOI
Reacción:
∆
(CH3)2CH – OH + NaOI→ (CH3)2 CO + NaOH
Observaciones
Al reactivo de Lugol, inicialmente de color rojo, al agregarle el NaOH y llevarlo a
baño María paso a ser incoloro. Después de dejar reposar la mezcla notamos que
el color cambia a un color crema
Alcohol sec-butílico:
CH3
CH3
NO HAY REACCIÓN
Alcohol sec-pentílico:
Alcohol n–propílico
2. Se tiene una mezcla de alcohol isoamilico y éter de petróleo. Indique como
podría separarlo.
CH3–CH–CH2–CH2–CH3
CH3–CH=CH–CH2–CH3+ H2O
H2SO4
OH
OH
RECOMENDACIONES