Hibridación del carbono

La hibridación sp³ se define como la unión de un orbital s con tres orbitales p (px, py y pz)
para formar cuatro orbitales híbridos sp3 con un electrón cada uno.
Los orbitales atómicos s y p pueden formar tres tipos de hibridación, esto depende del
número de orbitales que se combinen. Entonces, si se combina un orbital atómico s puro
con tres orbitales p puros, se obtienen cuatro orbitales híbridos sp3 con un ángulo máximo
de separación aproximado de 109.5º, esto es una de las características de los alcanos.
A cada uno de estos nuevos orbitales se los denomina sp³, porque tienen un 25% de
carácter S y 75% de carácter P. Esta nueva configuración se llama átomo de carbono
híbrido, y al proceso de transformación se llama hibridación.
De esta manera cada uno de los cuatro orbitales híbridos sp³ del carbono puede enlazarse
a otro átomo, es decir que el carbono podrá enlazarse a otros 4 átomos, así se explica
la tetravalencia del átomo de carbono.
Debido a su condición híbrida, y por disponer de 4 electrones de valencia para formar
enlaces covalentes sencillos, pueden formar entre sí cadenas con una variedad ilimitada
entre ellas: cadenas lineales, ramificadas, anillos, etc. A los enlaces sencillos –C-C– se los
conoce como enlaces sigma.
Todo esto recurre a la disposición de mezclarse un átomo con otro.

En los átomos de carbono de los compuestos orgánicos son posibles otros tipos de hibridación.
En la hibridación sp2 o trigonal la mezcla o hibridación tiene lugar únicamente entre el
orbital s y dos orbitales p, quedando el tercer orbital p sin hibridar. Cada orbital híbrido es 33
por 100 s y 67 por 100 p.

Los tres orbitales híbridos se encuentran en el mismo plano formando ángulos de 120º entre sí,
con el orbital p restante perpendicular al plano sp2 , como se muestra a continuación:

Esta hibridación, como se verá en algún ejemplo a continuación, es típica en los átomos de
carbono unidos a otros tres átomos, a uno de ellos con un doble enlace.

Etileno

El etileno, C2H4, es el alqueno más sencillo. Posee dos átomos de hidrógeno menos que el etano,
por lo que cada carbono sólo está unido al otro carbono y a dos átomos de hidrógeno. Su
estructura se explica admitiendo la hibridación sp2 para sus átomos de carbono. Cada carbono
utiliza uno de los orbitales híbridos que posee para formar un enlace s con el otro y los dos
restantes para solaparse con los orbitales s de dos átomos de hidrógeno, formándose así
cuatro orbitales moleculares s carbono-hidrógeno. La molécula de etileno consta, por tanto, de
cinco enlaces fuertes de tipo s, uno carbono-carbono y cuatro carbono-hidrógeno

Como consecuencia de esta hibridación, los seis átomos de la molécula pueden situarse en el
mismo plano, tal como se ha representado. Pero a esta planaridad contribuye también el
orbital p sin hibridar que queda en cada átomo de carbono. Como los ejes de los lóbulos de
estos dos orbitales son perpendiculares el plano de los orbitales híbridos, quedan formando un
ángulo de 90º por encima y debajo del plano de la molécula y pueden solaparse lateralmente
para formar un enlace p entre los dos átomos de carbono

El solapamiento lateral de los orbitales p y, por consiguiente, la formación del enlace p sólo es
posible si permanecen paralelos, por lo que necesariamente la molécula tiene que ser plana para
poseer la estabilidad que aporta el enlace p. Según este modelo, los dos enlaces que unen a los
dos átomos de carbono no son iguales; uno es de tipo s, originado por solapamiento frontal de
dos orbitales híbridos sp2 el otro es de tipo p, más débil, debido a que el solapamiento lateral
es menos perfecto y menor que el frontal. Todos los dobles enlaces de los alquenos tienen la
misma estructura que la expuesta para el etileno.

La molécula de etileno que resulta tiene estructura planar con ángulos de enlace H-C-H y H-C-C
aproximados de 120º (los ángulos H-C-H miden 116º, y los ángulos H-C-C, 121.7º). Cada enlace
C-H tiene longitud de 1.076 Å y energía de 3 kcal/mol (431 kJ/mol).

Podría esperarse que el doble enlace central carbono-carbono del etileno fuera más corto y
más fuerte que el enlace sencillo del etano, porque resulta de compartir cuatro electrones en
lugar de dos. Esta predicción se ha confirmado, ya que el etileno tiene longitud de enlace C-C
de 1.33 Å y energía de 152 kcal/mol (636 kJ/mol), frente a 1.54 Å y 88 kcal/mol,
respectivamente, para el etano. Obsérvese sin embargo que la energía del doble enlace
carbono-carbono no es exactamente el doble de la que presenta el enlace sencillo C-C, debido a
que la superposición en la parte π del doble enlace no es tan efectiva como en la parte σ.

Cuando un átomo de carbono se combina con otros cuatro átomos, además de la

promoción de un electrón desde el orbital 2s hasta el 2p vacío, experimenta la
hibridación sp3 o tetragonal, consistente en la mezcla o hibridación del orbital 2s con
los tres orbitales 2p para originar cuatro orbitales híbridos idénticos, llamados
orbitales híbridos sp3

Cada orbital híbrido es 25 por 100 s y 75 por 100 p y tienen forma bilobulada. Uno de
los dos lóbulos de un orbital sp3 es mucho mayor que el otro y puede por lo tanto
superponerse mejor con otro orbital cuando forma un enlace. Como resultado, los
orbitales híbridos sp3 forman enlaces más fuertes que los orbitales no híbridos s o p.
El concepto de hibridación explica cómo forma el carbono cuatro enlaces tetraédricos
equivalentes, pero no por qué lo hace.

Según pone de manifiesto el estudio matemático del proceso, los ejes de sus cuatro
lóbulos mayores se dirigen hacia los vértices de un tetraedro regular
Esta hibridación, típica de todos los átomos de carbono unidos a otros cuatro átomos
cualesquiera, supone la situación más perfecta para que el solapamiento de cada uno
de los cuatro orbitales híbridos con el correspondiente orbital de los átomos unidos al
átomo de carbono tetraédrico sea máxima. Ello es debido a que la forma tetraédrica
supone la mayor distancia posible entre los cuatro orbitales híbridos y, por tanto,
entre los cuatro enlaces covalentes resultantes, con lo que sus repulsiones mutuas
serán mínimas y el solapamiento o interpenetración mayor. Con ello, de acuerdo con el
principio de Pauling de que a mayor solapamiento corresponde mayor fuerza del enlace,
los enlaces resultantes son muy fuertes y estables.

Metano

El metano, el hidrocarburo saturado más sencillo, de fórmula molecular CH4, consiste

en un átomo de carbono con hibridación sp3 que solapa sus cuatro orbitales híbridos
con los orbitales s de cuatro átomos de hidrógeno para formar cuatro enlaces
fuertes carbono-hidrógeno. En el metano, cada enlace tiene energía de 104 kcal/mol
(435 kJ/mol) y longitud de 1.10 Å. Dado que los cuatro enlaces tienen configuración
geométrica específica, puede definirse una tercera propiedad importante denominada
ángulo de enlace. El ángulo formado por cada H-C-H es exactamente de 109.5º, el
llamado ángulo tetraédrico. En las siguientes figuras se muestran los orbitales
implicados solapándose y la molécula de metano en proyección de cuña

La proyección de cuña es uno de los métodos usuales para representar en el plano

moléculas tetraédricas. Consiste en situar dos de los cuatro enlaces carbono-
hidrógeno en el plano de representación y esquematizados mediante rayas de trazo
normal. Los otros dos enlaces carbono-hidrógeno, que quedan uno por delante del plano
formado por el átomo de carbono y los dos átomos de hidrógeno anteriores y el otro
por detrás de ese plano, se representan con un trazo grueso en forma de cuña el
primero y con un trazo discontinuo, también en forma de cuña, el segundo.

El metano tiene, por consiguiente, forma tetraédrica con el átomo de carbono en el

centro del tetraedro y los átomos de hidrógeno en sus vértices. Esta situación se da
en todos los demás compuestos orgánicos con átomos de carbono unidos a otros cuatro
átomos porque siempre que un átomo de carbono esté enlazado a otros cuatro átomos
tendrá hibridación sp3.

Etano
Una característica especial del carbono es que puede formar enlaces estables con
otros átomos de carbono. El mismo tipo de hibridación que explica la estructura del
metano explica cómo es que un átomo de carbono puede unirse a otro átomo del mismo
elemento para hacer posible la existencia de millones y millones de compuestos
orgánicos conocidos. El etano, C2H6, es la molécula más sencilla que contiene un enlace
carbono-carbono

La molécula de etano puede visualizarse imaginando que los dos átomos de carbono se
enlazan entre sí por superposición σ de un orbital híbrido sp3 de cada uno. Los tres
orbitales híbridos sp3restantes de cada carbono se superponen con orbitales de
hidrógeno para formar los seis orbitales C-H, como se muestra en la siguiente figura

Los enlaces C-H del etano son similares a los del metano, aunque un poco más débiles
(98 kcal/mol para el etano contra 104 kcal/mol para el metano). El enlace C-C tiene
longitud de 1.54 Å y energía de 88 kcal/mol (368 kJ/mol). Todos los ángulos de enlace
del etano son muy cercanos al valor tetraédrico de 109.5º.La estructura del etano se
presenta en la figura siguiente
 Estructura molecular del carbono

Es una geometría lineal con una separación de 180°

entre los orbitales híbridos
Hibridación
sp Es caracteriza de los enlaces del carbono que
presentan triples enlaces

Es la mezcla de
dos o más
orbitales
atómicos que La geometría que adopta es trigonal plano, con un
origina orbitales Forma de ángulo de 120° entre los orbitales híbridos
Hibridación
híbridos, con hibridación sp2
energía y forma Es propia de los compuestos que presentan los
distintas a la de átomos de carbono con dobles enlaces
los orbitales
puros originales.

Adopta una geometría tetraédrica

El estado excitado Cada uno de estos orbitales forman un anglo
da lugar a la aproximado de 109.5° y se orientan hacia los vértices
hibridación sp3 del tetraedro

Característica de los compuestos orgánicos, cuando el

átomo de carbono presenta enlaces simples