Guia de Estudio Unidad 1 Hidrocarburos

UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL
“SIMÓN RODRÍGUEZ”
NÚCLEO CANOABO
INGENIERÍA DE ALIMENTOS
QUÍMICA ORGÁNICA
FACILITADOR: ING. NERVIS V. CURVELO V.
Curso: Química Orgánica
Código: 43043
Requisito: 43042
Créditos: 03 UC
UNIDAD I. TEMA 1 Y 2
HIDROCARBUROS Y GRUPOS FUNCIONALES
UNIDAD I. TEMA 1 Y 2. HIDROCARBUROS Y GRUPOS FUNCIONALES.

FEBRERO 2016
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QUÍMICA ORGÁNICA
INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

La química orgánica es la química de los compuestos del carbono, estudia los
compuestos que forman las fibras sintéticas, plásticos, explosivos, productos
farmacéuticos y alimenticios, etc.; lo cual hace de esta rama una de las más importantes
en la ciencia y tecnología. Los compuestos del carbono son el material del que están
formados todos los organismos vivientes del planeta, en éstos se incluye el ADN (las
moléculas gigantes que, en una especie determinada, contienen toda la información
genética). El oxígeno que respiramos del aire, junto con los compuestos de carbono de
nuestra dieta aporta energía que proporciona la vida.
El Ingeniero de Alimentos, tiene como objetivo analizar los compuestos orgánicos para
explicar sus propiedades; así como de proporcionar las bases para comprender el
comportamiento de los compuestos orgánicos y su reactividad. Además, de diseñar
procesos químicos factibles partiendo de materias primas económicas y de fácil
manejo; las cuales transformará en productos industriales con alto valor agregado,
utilizando diversas operaciones unitarias y reacciones de transformación química.
Además, A nivel industrial los compuestos orgánicos abarcan más del 80 % de la gama
de productos químicos industriales, y es por ello que la química orgánica es una de las
materias de gran importancia en la ingeniería.
TEMA 1. HIDROCARBUROS
Los compuestos orgánicos que sólo tienen carbono e hidrógeno reciben el nombre de
hidrocarburos. Se les puede dividir en 2 clases principales: alifáticos y cíclicos
(Figura 1).

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Figura 1. Clasificación de los hidrocarburos.
Alcanos
ALIFÁTICOS
Alquenos
Alquinos
HIDROCARBUROS
Cicloalcanos,
cicloalquenos y
CÍCLICOS cicloalquinos
Aromáticos
Además, de los hidrocarburos existen otros compuestos orgánicos que presentan

átomos de carbono unidos a otros átomos distintos al hidrógeno (heteroátomos) o
grupos de átomos llamados grupos funcionales o familias.
Un grupo funcional, es un conjunto de átomos que se comporta como una unidad desde
el punto de vista de las propiedades fisicoquímicas de la molécula y del
comportamiento que esta muestra.
Nomenclatura
La nomenclatura de los compuestos orgánicos se elabora de acuerdo con el sistema

común (nombre comercial) o según el sistema IUPAC (Unión Internacional de
Química Pura y Aplicada).

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Los nombres comunes o comerciales son los nombres históricos que se derivaron de su
fuente de origen o uso común, las cuales tenía pocas implicaciones estructurales. Por
ejemplo, el ácido fórmico se extraía de las hormigas (fórmica en latín).
En vista a la gran cantidad de compuestos orgánicos, la nomenclatura común se volvió
difícil de manejar y memorizar. Debido a esto en 1982, se intentó por primera vez en
Ginebra, Suiza, sistematizar la nomenclatura orgánica. En la actualidad, han surgido
reglas Internacionales de nomenclatura del trabajo de las comisiones de la Unión
Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC).
El nombre de un compuesto tiene tres partes en el sistema de nomenclatura IUPAC:

prefijo, cadena principal y sufijo. El prefijo se refiere a los sustituyentes o grupos
unidos a lo largo de la cadena principal de una molécula, los cuales pueden ser radicales
alquílicos o derivados de cualquier grupo funcional. En la figura 2 se pueden observar
las partes de un compuesto según el sistema IUPAC, donde se detalla lo siguiente: la
cadena principal es la raíz del nombre de un compuesto orgánico y depende de la
longitud de la cadena carbonada más larga que contiene al grupo funcional principal y
a la mayoría de los sustituyentes. Finalmente, el sufijo identifica la familia del grupo
funcional a la que pertenece la molécula.
PREFIJO CADENA PRINCIPAL SUFIJO
¿Dónde están los ¿Cuántos Carbonos ¿A qué familia

sustituyentes? tiene? pertenece?
Figura 2. Partes de un compuesto según el sistema de nomenclatura IUPAC

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 ALCANOS
Los alcanos son hidrocarburos constituidos solamente por átomos de carbono e

hidrógeno. Su fuente principal al igual que la de todos los hidrocarburos es el petróleo
y el gas natural.
La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es CnH2n+2. También
reciben el nombre de hidrocarburos saturados y parafinas. Estos consisten de
cadenas no ramificadas de átomos de carbono, con sus respectivos hidrógenos, unidos
por enlaces simples como se ilustra en la figura 3 para las tres representaciones del
pentano.
Figura 3. Representaciones del Pentano
El nombre general de estos compuestos es alcano; el sufijo es la terminación ano. El

nombre de los alcanos lineales más comunes se indica en la tabla 2.

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Tabla 2. Nombre de los alcanos lineales más comunes.

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A continuación las reglas IUPAC para nombrar a los alcanos ramificados:
Paso 1. Determinar cuál es la cadena principal:
(a) Encuentre la cadena continua más larga de átomos de carbono presente en la

molécula y use el nombre para la cadena principal (Figura 4):
Figura 4. Determinación de la cadena más larga en un alcano según reglas IUPAC
(b) Si hay dos cadenas distintas con igual longitud, elija como cadena principal la
que tenga la mayor cantidad de ramificaciones (Figura 5):
Figura 5. Selección de la cadena más larga en un alcano con el mayor número de

ramificaciones

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Asigne el nombre de la cadena principal al alcano que corresponde al número de

átomos de carbono de la cadena lineal (Tabla 2). Ejemplo: hexano (Figuras 4 y 5).
Paso 2. Identificar y nombrar los sustituyentes:
Un sustituyente es un átomo o grupo de átomos, distintos del hidrógeno, y se

encuentran unidos a un carbono de la cadena más larga, los cuales generalmente se les
conocen como grupo alquilo y se nombran remplazando la terminación “ano” del
alcano por “il”.
En este paso se identifican los radicales de la cadena principal y se nombran por orden
alfabético siguiendo terminaciones y nombres ilustrados en la tabla 3. Los prefijos di,
tri, tetra, iso, sec, etc…, no son tomados en cuenta para el orden alfabético.
Tabla 3. Grupos alquilo (-R) más comunes.
Paso 3. Numerar los átomos de carbono de la cadena principal:
Numere cada átomo de carbono en la cadena de la sustancia principal a partir del

extremo más cercano al punto de ramificación, de forma tal que los sustituyentes tengan
la menor posición posible; o sea, asigne el carbono # 1 al carbono más cercano al primer
sustituyente (Figura 6).

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Figura 6. Identificación del carbono # 1 de la cadena principal en un alcano
Si hay ramificaciones a distancias iguales de ambos extremos de la cadena principal,

el carbono # 1 será el más cercano al sustituyente con prioridad de orden alfabético
(Figura 7).
Figura 7. Identificación del carbono # 1 de la cadena principal en un alcano por orden de

sustituyentes
Paso 4. Enumere los radicales y ordene:
Asigne un número a cada sustituyente, de acuerdo la numeración de la cadena principal

(Figura 8):
Figura 8. Enumeración de los sustituyentes en una cadena principal de alcano

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Si hay dos sustituyentes en el mismo carbono, se les asigna el mismo número. Debe
haber tantos números en el nombre como sustituyentes hayan en la molécula (Figura
9).
Figura 9. Asignación de la numeración de sustituyentes en un mismo carbono
a) Colocar los sustituyentes en orden alfabético y en una sola palabra (Figura 10).
Se utilizan guiones para separar los prefijos y comas para separar los números.
Si se repite un sustituyente en un átomo, debe repetirse también el número (tal
como se vio anteriormente).
b) Si en una misma molécula se encuentra presente el mismo sustituyente dos ó

más veces, el número de sustituyentes iguales se indica con los prefijos: di, tri,
tetra, penta, etc., unidos al nombre del sustituyente.
c) Los prefijos que llevan guión: n-, sec-, ter-, no se consideran para el orden
alfabético.

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Paso 5. Nombrar un sustituyente complejo:
En algunos casos especialmente complejos se hace necesario un quinto paso. A veces

sucede que un sustituyente de la cadena principal tiene sub-ramificaciones. En el caso
siguiente, por ejemplo, el sustituyente en C6 es una cadena de tres carbonos con una
sub-ramificación metilo. Para dar el nombre completo del compuesto hay que
denominar primero al sustituyente complejo (figura 11).
Figura 11. Nombrando un radical complejo.
Se comienza a enumerar en el punto de unión a la cadena principal, y se identifica como

un grupo 2-metilpropil. El nombre del sustituyente se escribe en orden alfabético, de
acuerdo con la primera letra de su nombre completo (incluyendo cualquier prefijo
numérico) y se incluye entre paréntesis al nombrar a la molécula completa:
Figura 12. Posición de un radical complejo en una cadena carbonada

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Por razones históricas, algunos de estos grupos alquilo más simples y de cadena
ramificada tienen nombres no sistemáticos o comunes.
1) El grupo alquilo con tres carbonos:
Isopropil (i-pr)
2) Los grupos alquilos con cuatro carbonos:
Sec-butilo (Sec-bu)
Isobutil
Terc-butil (t-butil ó t-bu)
3) Los grupos alquilos con cinco carbonos:
Isopentil, también llamado Isoamilo

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Neopentil
Terc-pentil, también llamado ter-amilo
 ALQUENOS
Los alquenos son hidrocarburos constituidos solamente por átomos de carbono e

hidrógeno y por dobles enlaces (C=C).
La fórmula general para alquenos es CnH2n. Al igual que en los alcanos, para nombrar
los alquenos se siguen una serie de reglas parecidas, utilizando la terminación “eno”.
Ejemplo:
4 etil – 2 metil – 1,3,5 Hexatrieno
Figura 13. Posición del doble enlace en la nomenclatura de alquenos.

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Tabla 4. Nombres comunes de algunos alquenos.
NOTA: La IUPAC reconoce tanto los nombres comunes como los sistemáticos para
estos compuestos.
A continuación las reglas IUPAC para nombrar a los alquenos ramificados:
Paso 1. Identifique el nombre de la cadena principal del alcano correspondiente:
Para el nombre de la cadena principal se escoge la cadena continua de átomos de

carbono más larga que contenga al doble enlace y se le coloca el nombre al alcano
correspondiente, luego se sustituye la terminación “ano” de alcano por el sufijo “eno”
de alqueno (figura 14):

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Figura 14. Identificación de la cadena principal en un alqueno.
Paso 2. Numere los átomos de carbono en la cadena:
Comience en el extremo más cercano al doble enlace, o si el doble enlace es

equidistante de los dos extremos, empiece en el extremo más cercano al primer
sustituyente. Con esta regla se asegura que los carbonos con doble enlace reciban los
números menores (figura 15):
2 - penteno
Figura 15. Numeración de los átomos de carbono en la nomenclatura de alquenos.
Numere los sustituyentes de acuerdo con sus posiciones en la cadena y nómbrelos en

orden alfabético. Indique la posición del doble enlace, asignando el número del primer
carbono de alqueno y poniendo ese número antes del nombre del hidrocarburo
principal. Si hay más de un doble enlace, indique la posición de cada uno y use la
terminología “dieno”, “trieno”, etc., que correspondan (figura 16).

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Figura 16. Escritura del nombre completo de la cadena principal en la nomenclatura de alquenos.
Cuando existan sustituyentes insaturados (contengan doble enlace), se nombran

reemplazando la terminación “eno” por “enil”:
Figura 17. Radicales derivados de alquenos.
 ALQUINOS
Los alquinos son hidrocarburos de cadena lineal, constituidos solamente por átomos
de carbono e hidrógeno y por triples enlaces.
Las reglas son exactamente las mismas que para nombrar los hidrocarburos antes
mencionados.
Se usa el sufijo "ino" y se indica la posición del triple enlace mencionando el número
del primer carbono del alquino en la cadena. La numeración de la cadena principal
comienza en el extremo más cercano al triple enlace, de modo que éste recibe el número
más bajo posible. El triple enlace se localiza numerando el primer carbono que contiene

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el triple enlace, comenzando por el extremo de la cadena más cercano al triple enlace
(figura 18).
2 - metil – 3 – hexino 4 - etil – 2 – heptino
Etino, y el nombre común es acetileno
NOTA: La enumeración comienza en el extremo más cercano al triple enlace.

Figura 18. Posición del triple enlace en la nomenclatura de alquinos.
A los compuestos con más de un triple enlace se les llama “diínos”, “triínos”, etc; a los
que contienen dobles y triples, “eninos” (y no inenos). La enumeración de la cadena de
enino comienza en el extremo más cercano al primer enlace múltiple, sea doble o triple.
Cuando hay opción de enumerar, los dobles enlaces reciben número menores que los
triples enlaces (figura 19).
1,5,8 octatrien – 5 (1,3 butidinil) – 3 ino

Figura 19. Nomenclatura con cadenas con dobles y triples enlaces.

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Al igual que en el caso de los sustituyentes alquilo y alquileno derivados de los alcanos
y los alquenos, respectivamente, también puede haber grupo alquinilo, se reemplaza el
“ino” por el inil ó inilo (figura 20):
Figura 20. Radicales derivados de los alquinos.
 CICLOALCANOS, CICLOALQUENOS Y CICLOALQUINOS
La reglas para nombrar a los Cicloalcanos sustituidos son similares a las que se aplican
a los alcanos de cadena abierta. Por conveniencia, los anillos alifáticos a menudo se
representan por medios de figuras geométricas simples: un triángulo para el
ciclopropano, un cuadrado para el ciclobutano, un pentágono para el ciclopropano, un
hexágono para el ciclohexano, etc. (figura 21).

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Figura 21. Cicloalcanos comunes.
A continuación las reglas IUPAC para nombrar a los cicloalcanos y cicloalquenos

ramificados:
Paso 1. Determinar la cadena principal: se cuenta la cantidad de átomos de carbono

en el anillo y en la cadena sustituyente más larga. Si la primera es igual o mayor que la
segunda, el nombre del compuesto es de un cicloalcano sustituido con alquilos.
Si ocurre a la inversa (la cantidad de átomos de carbono en el sustituyente mayor es

más grande que en el anillo), el nombre del compuesto es el de un alcano sustituido
con un cicloalquilo (figura 22).
Figura 22. Identificación de la cadena principal en un cicloalcano.
Paso 2. Numerar los sustituyentes y escribir el nombre: para los cicloalcanos

sustituidos con alquilos y halogenuros, inicie indique en un punto de unión como C1 y
numere los sustituyentes en el anillo de tal manera que el segundo sustituyente tenga
el número más bajo posible. Si continúa la ambigüedad, se numera de tal modo que el

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tercero o cuarto sustituyente tenga el número más bajo posible, hasta encontrar un
punto de diferencia (figura 23).
Figura 23. Como numerar los sustituyentes en un cicloalcano.
Cuando hay dos ó más grupos alquilo distintos que puedan recibir los mismos números,
se enumera por orden alfabético (figura 24):
Figura 24. Numeración de varios sustituyentes por orden alfabético en un cicloalcano.
Los nombres de los cicloalquenos se asignan en forma parecida a los alquenos y se

enumeran de tal forma que el doble enlace tenga la menor posición posible. Observe
que no es necesario indicar la posición del doble enlace en el nombre, si el mismo se
encuentra entre C1 y C2 (figura 25).

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Figura 25. Nomenclatura de cicloalquenos.
Los cicloalquinos son menos comunes entre los compuestos orgánicos; sin embargo
siguen las mismas reglas de los cicloalquenos. El cicloalquino más común es el
ciclodecino constituido por un ciclo de diez átomos de carbono (figura 26).
Figura 26 Estructura del ciclodecino.
 COMPUESTOS AROMÁTICOS
La serie aromática se construye sobre la estructura del benceno.
Figura 27. Estructura del benceno (Estructuras de Kekule)
Los derivados del benceno se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente a la

palabra benceno (figura 28).

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Figura 28. Estructura de aromáticos monosustituídos derivados del benceno.
Algunos derivados del benceno se conocen por sus nombres comunes (figura 29):
Figura 29. Estructura de aromáticos monosustituídos comunes.
Los bencenos alquil-sustituidos, que suelen denominarse arenos, reciben su nombre de

diferentes maneras, dependiendo del tamaño del grupo alquilo. Si el sustituyente
alquilo es más pequeño que el anillo (seis o menos carbonos), el areno es un benceno
alquil-sustituido. Si el sustituyente alquilo es más grande que el anillo (más de 6
carbonos), se usa una nomenclatura similar a la de un alcano fenil-sustituido. El nombre
fenilo ó fenil, a veces se abrevia Ph ó Ф (la letra fi griega), se usa para nombrar la

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unidad –C6H5, cuando el anillo del benceno se considera como un sustituyente. El

grupo C6H5CH2- se denomina bencilo (figura 30).
Figura 30. Radicales derivados de aromáticos monosustituídos comunes.
Los derivados disustituidos del benceno son tres utilizando los prefijos: orto- (o), meta-
(m) y para (p). Un benceno orto-disustituido tiene sus dos sustituyentes en una relación
1,2 en el anillo; en un benceno meta-disustituido los dos sustituyentes están en una
relación 1,3, y en un benceno para-disustituido en una relación 1,4 (figura 31).
Figura 31. Nomenclatura para compuestos aromáticos disustituidos.
Y se nombran indicando las posiciones relativas de los sustituyentes (figura 32).

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Figura 32. Algunos compuestos aromáticos disustituidos.
Los bencenos con más de dos sustituyentes se nombran utilizando números que
indiquen las posiciones relativas de las mismas. Los sustituyentes se ordenan
alfabéticamente cuando se escribe su nombre (figura 33).
Figura 33. Algunos compuestos aromáticos trisustituídos o con más de dos sustituyentes.
Los compuestos aromáticos policíclicos tienen nombres comunes (figuras 34 y 35):

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Figura 34. Compuestos aromáticos policíclicos.
Figura 35. Otros compuestos aromáticos policíclicos.

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TEMA 2. GRUPOS FUNCIONALES
 HALUROS DE ALQUILO
Según la IUPAC, al nombre del hidrocarburo correspondiente se antepone el prefijo

flúor, cloro, bromo o yodo, con un número el cual indica la posición del halógeno
(figura 36). En la nomenclatura común se antepone el nombre del haluro seguido del
grupo alquilo. Cuando existen más de dos halógenos en la cadena, se utiliza el orden
alfabético para indicar la posición de los mismos.
Figura 36. Haluros de alquilo y su nomenclatura.
 ALCOHOLES
Son compuestos constituidos por carbono, hidrógeno y oxígeno. La cadena principal

del compuesto debe contener al carbono enlazado al grupo oxidrilo ó hidroxilo (-OH)
y ese carbono debe recibir el índice más bajo posible. La terminación o del alcano
correspondiente a la cadena principal se sustituye por el sufijo “ol” para nombrar la
función alcohol.
A continuación las reglas IUPAC para nombrar a los alcoholes ramificados:

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1. Se elige la cadena más larga que contiene el grupo hidroxilo (cadena principal)
y se nombra cambiando la terminación "o" del alcano correspondiente al
número de átomos de carbono por el sufijo "ol" de alcohol.
2. Pueden nombrarse los alcoholes simples utilizando nombres comunes, que

consiste en el nombre del grupo R con la terminación “ILICO” y precedido por
la palabra “ALCOHOL”. Ejemplo: alcohol metílico, CH3OH; alcohol etílico,
CH3CH2OH.
3. La numeración de la cadena fundamental se realiza de modo que la posición del

hidroxilo quede establecida por el menor número posible.
4. Se nombran las ramificaciones y sustituyentes indicando sus posiciones

mediante números, en orden alfabético (figura 37).
Figura 37. Alcoholes más comunes y su nomenclatura.

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 ÉTERES
Existen dos maneras de dar nombre a estos compuestos. Los éteres simples se nombran
mencionando los grupos orgánicos que los constituyen y anteponiendo la palabra éter.
Los éteres más complejos, conteniendo más de un grupo éter u otros grupos funcionales
se nombran como derivados de un compuesto principal con sustituyentes alcoxi. El
grupo alquilo más largo se escoge como principal (figura 38).
Figura 38. Éteres más comunes y su nomenclatura.
 AMINAS
Son compuestos que contienen carbono, hidrógeno y nitrógeno. Dependiendo del grado
de sustitución del nitrógeno, las aminas pueden ser primarias, secundarias y terciarias.
Éstas se nombran agregando el sufijo amina al nombre del sustituyente alquílico (metil,
etil, etc.), las aminas secundarias y terciarias simétricas se nombran agregando los
prefijos di y tri al nombre del grupo alquilo (figura 39).

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Figura 39. Aminas y su clasificación según la nomenclatura IUPAC.
Las aminas asimétricas (comúnmente secundarias y terciarias) se nombran como

aminas primarias N-sustituidas. Se escoge el grupo alquilo más largo como principal y
los otros grupos alquilo se consideran sustituciones en el átomo de nitrógeno. Los
sustituyentes en el átomo de nitrógeno se indican con el prefijo N- (figura 40).
Figura 40. Aminas asimétricas y la nomenclatura IUPAC.
Cuando un mismo radical o sustituyente se repite tanto en la cadena principal y como

sustituto en el átomo de nitrógeno se agrupan colocando los prefijos di, tri, etc (figura
41).
Figura 41. Aminas asimétricas y la nomenclatura IUPAC utilizando prefijos para agrupar
sustituyentes.

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 ALDEHÍDOS
Los aldehídos se nombran igual que los alcanos, sustituyendo el sufijo “ano” por “al”
ó “aldehído”. Ya que este grupo funcional está siempre al final de una cadena, no es
necesario especificar su posición en el nombre, pero su presencia sí determina la
numeración de la cadena.
A continuación las reglas IUPAC para nombrar a los aldehídos:
1. La cadena mayor que contiene al grupo funcional –CHO, se considera como

cadena principal para nombrar al compuesto.
2. La terminación "o" del alcano, se cambia por "al".
3. Las posiciones de los sustituyentes, se indican mediante los números menores
posible, reservando el 1 para el carbono carbonílico (figura 42).
Figura 42. Ejemplos de aldehídos y su nomenclatura.
Los aldehídos más complejos en donde el grupo –CHO está enlazado a un anillo
utilizan el sufijo carbaldehído en lugar de “al” (figura 43).

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Figura 43. Aldehídos complejos y la nomenclatura IUPAC.
 CETONAS
1. Se considera la cadena principal la que contiene el grupo carbonilo y se cambia

la terminación "o" del alcano correspondiente por "ona".
2. Las posiciones de los sustituyentes se indican mediante números, utilizando el
menor número posible para el grupo carbonilo (figura 44).
Figura 44. Ejemplos de cetonas y su nomenclatura.

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 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Sigue las mismas reglas IUPAC que para los aldehídos, solo que comienzan a
nombrarse con la palabra ácido y se cambia la terminación "al" del aldehído por "oico"
(figura 45).
Figura 45. Ejemplos de ácidos carboxílicos y su nomenclatura.
 DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
La nomenclatura de estos derivados de ácido está relacionada con el nombre del ácido
carboxílico correspondiente.
1) Haluros de ácilo
Se cambia la terminación "oico" del ácido por "oilo" y se le antepone el nombre del
haluro (figura 46).
Figura 46. Ejemplos de haluros de acilo y su nomenclatura.

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2) Anhídridos de ácidos
Los anhídridos simétricos de ácidos carboxílicos de cadena recta y los anhídridos

cíclicos de ácidos dicarboxílicos se nombran cambiando la palabra ácido por anhídrido
(figura 47).
Figura 47. Ejemplos de anhídridos y su nomenclatura.
 ÉSTERES
Los ésteres reciben nombres como si fueran sales inorgánicas. La terminación “oico”
del ácido correspondiente se cambia por “ato” y luego se menciona el grupo alcoxido
con la terminación “ilo” separando las dos palabras con la palabra “de” (figura 48).
Figura 48. Ejemplos de ésteres y su nomenclatura.

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 AMIDAS
Las amidas se nombran a partir del ácido que les da origen, eliminando la palabra ácido
y cambiando la terminación “oico” por amida o la terminación carboxílico por
carboxamida. Si la amida tiene sustituyentes alquílicos en el átomo de nitrógeno, se
indica su posición con el prefijo N- (figura 49).
Figura 49. Ejemplos de amidas y su nomenclatura.
NOMENCLATURA IUPAC ORDENADA SEGÚN LA PRIORIDAD DEL

GRUPO FUNCIONAL
Cuando el esqueleto carbonado tiene más de dos grupos funcionales se debe utilizar la
tabla 5 donde se establece el orden de prioridad según las reglas IUPAC.
Ejemplos:
Los ácidos carboxílicos tienen mayor prioridad que los alcoholes, por tanto, este último
grupo funcional debe considerarse como un sustituyente denominándolo mediante el
prefijo hidroxi que se agrega a la cadena carbonada del hidrocarburo, tal como se
muestra en el ejemplo 1.

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TABLA 5. RESUMEN DE NOMENCLATURA IUPAC ORDENADA SEGÚN

PRIORIDAD DEL GRUPO FUNCIONAL
Nota: Los grupos R y R’ representan de manera general a un grupo alquilo (saturado o

insaturado).

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GUÍA DE EJERCICIOS PROPUESTOS
(NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS)
 ALCANOS
Formule los siguientes compuestos:
a. 3-metilpentano.
b. Neopentano.
c. Isobutano.
d. Isopentano.
e. 2,3,5-trimetil hexano.
f. 5-metil-4-propil nonano.
g. 3-etil-2,2-dimetil heptano
h. 7-(1,2-dimetilpentil)-5-etil tridecano.
 ALQUENOS
a) 2-penteno.
b) 3-bromopropeno.
c) Cloroeteno.
d) 2-buteno.
e) Propeno.
f) 2-metil-1-propeno.

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g) 3,3-dimetil-1-buteno.
h) 4-metil-2-penteno.
i) 2,4,4-trimetil-2-penteno.
j) 6-metil-1,3,5-heptatrieno.
 ALQUINOS
a. Etil acetileno.
b. Isopropilmetil acetileno.
c. Dimetil acetileno.
d. 5-Metil-2-pentino.
e. 1-Butino.
f. 2-Butino.
g. 3,4-dipropil-1,3-hexadieno-5-ino.
h. 1-hepten-6-ino.
 HIDROCARBUROS CÍCLICOS
a. Ciclopropano.
b. Ciclobutano
c. Ciclopenteno
d. 1-Clorociclopropano
e. 1,1-dimetilciclopentano
f. 1-cloro-3-metil-ciclohexano

FEBRERO 2016
NÚCLEO CANOABO
QUÍMICA ORGÁNICA
g. 3-Etil-Ciclopenteno
h. 1,3-ciclohexadieno
i. 1,3-Ciclopentadieno
 HIDROCARBUROS ARÓMATICOS
a. Benceno
b. Xileno (o,m,p)
c. 1,3,5- TrimetiBenceno
d. p-clorotolueno
e. m-cloronitrobenceno
f. 2-cloro-4-nitrofenol
g. o-dibromobenceno
h. Cumeno
i. 2,4-dinitrotolueno
j. Estireno
k. Anisol
 ALCOHOLES

a. Etanol
b. 1-propanol
c. 2-propanol
d. Alcohol isopropílico
e. Alcohol isobutílico

FEBRERO 2016
NÚCLEO CANOABO
QUÍMICA ORGÁNICA
f. Alcohol t-pentílico
g. Alcohol p-nitrobencílico
h. 1,2-Propanodiol
i. Metanol
 ÉTERES
Formule los siguientes radicales y compuestos:
a. Dietiléter
b. Diisopropiléter
c. Metoxietano
d. Fenil-isopropil-éter
e. Etoxietano
f. 3-Metoxi-hexano
g. Dibutiléter
h. Dimetil-éter
 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
a) Ácido ciclohexanocarboxílico
b) Ácido isobutílico
c) Ácido 3-metil hexanoico
d) Ácido salicílico
e) Ácido acético

FEBRERO 2016
NÚCLEO CANOABO
QUÍMICA ORGÁNICA
f) Ácido 3-fenil propanóico

g) Ácido fórmico
h) Ácido butírico
 AMINAS
a) Metilamina
b) N,N-dimetil-pentilamina
c) 2,4,6-tribromo anilina
d) Ácido 4-amino butanoico
e) N-etil-N-metil anilina
f) Propilamina
g) N-metiletilamina
h) Anilina
i) N-fenilpentilamina
 ALDEHIDOS Y CETONAS
a) 5-metil-2-hexenal
b) Etil metil cetona
c) Propionaldehído
d) Acetaldehído
e) 2-Butanona
f) Etanal

FEBRERO 2016
NÚCLEO CANOABO
QUÍMICA ORGÁNICA
g) 2-fenil-etanal
h) p-nitrobenzaldehído
i) 3-cloro-2-pentanona
j) Metil propil cetona
k) Benzaldehído
l) Formaldehído
m) Acetona
 HALOGENUROS DE ALQUILO

a) Bromuro de butilo
b) Cloruro de isopropilo
c) 1-Bromo butano
d) 2-Cloro propano
DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
 ÉSTERES
a) Acetato de etilo
b) Benzoato de etilo
c) Propanoato de metilo
d) Acetato de pentilo
e) 2,2-dimetilpropanoato de etilo
f) Hexanoato de metilo

FEBRERO 2016
NÚCLEO CANOABO
QUÍMICA ORGÁNICA
g) Octanoato de pentilo
h) Acetato de bencilo
 HALOGENUROS ÁCIDOS
a) Cloruro de Acetanoilo
b) Cloruro de Benzoilo.
c) Bromuro de Propanoilo.
d) Ioduro de heptanoilo
 AMIDAS
a) Acetamida.
b) Benzamida
c) Butanamida
d) Propanamida
e) 2,2-dimetilpropanamida
 ANHÍDRIDOS ÁCIDOS
a. Anhídrido acético
b. Anhídrido propanoico

FEBRERO 2016
NÚCLEO CANOABO
QUÍMICA ORGÁNICA
c. Anhídrido pentanoico
FORMULE LOS SIGUIENTES COMPUESTOS:

a) 6-etil-2,2,3-trimetil-4-propilnonano.
b) 3,6-dietil-2,5,8-trimetil-7-propildecano.
c) 6-metil-3-propiloctino.
d) 2-ciclopentil-1-clorociclopentano.
e) 1,7-dimetilciclohepteno.
f) 1,3-dimetilcliclohepteno.
g) 3,6-dibromo-2-sec-butil-1-metilciclononano.
h) 4-isopropenil-1-metilciclohexeno (limoneno)
i) 2-cloro-1,1,4,4-tetrametil-5-yodociclohexano
j) 4,4-dibromo-3-etil-2,6-dimetilheptano
k) 2-metil-5-(1,2-dimetilalil)benzaldehído
l) N,N-dietilpropanamida
m) pentanoato de 2-metilpropilo
n) cloruro de 4-bromobutanoílo
o) N-etil-2,N-dimetil-heptanamina
p) 2-oxopentanodial
q) 3-metil-3-buten-2-ona
r) 3-propil-4-penten-2-ol
s) ácido 2-amino-4-(3,5-dinitrofenil)pentanoico
t) 2-etoxi-ciclohexanona
u) 4-(4-aminociclohexiliden)ciclohexanotiol
v) N-ciclobutil-3-(2-hidroxifenil)-6-oxoheptanamida
w) ácido 2-hexil-3-oxopropanóico
x) 3-butil-3-butenal
y) Isopropilmetil acetileno.
FEBRERO 2016
NÚCLEO CANOABO
QUÍMICA ORGÁNICA
z) 2,4- dimetil-4-etil-1-hepteno.
NOMBRE LOS SIGUIENTES COMPUESTOS ORGÁNICOS

1)
2)
3)

FEBRERO 2016
NÚCLEO CANOABO
QUÍMICA ORGÁNICA
4)
5)
6)
7)
8)
9)

FEBRERO 2016
NÚCLEO CANOABO
QUÍMICA ORGÁNICA
10)
11)
12)
13)
14)

FEBRERO 2016
NÚCLEO CANOABO
QUÍMICA ORGÁNICA
15)
16)
17)

FEBRERO 2016
NÚCLEO CANOABO
QUÍMICA ORGÁNICA
18)
19)
20)
CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-OH
 
OH OH
21)
22)

FEBRERO 2016
NÚCLEO CANOABO
QUÍMICA ORGÁNICA
23)
24)
25)
26)
27)
28) O
II
CH3-CH2-CH2-C-CH2-CH2-CH3

FEBRERO 2016

Guia de Estudio Unidad 1 Hidrocarburos

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UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL

Curso: Química Orgánica

HIDROCARBUROS Y GRUPOS FUNCIONALES

UNIDAD I. TEMA 1 Y 2. HIDROCARBUROS Y GRUPOS FUNCIONALES.

INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

UNIDAD I. TEMA 1 Y 2. HIDROCARBUROS Y GRUPOS FUNCIONALES.

Figura 1. Clasificación de los hidrocarburos.

Además, de los hidrocarburos existen otros compuestos orgánicos que presentan

La nomenclatura de los compuestos orgánicos se elabora de acuerdo con el sistema

UNIDAD I. TEMA 1 Y 2. HIDROCARBUROS Y GRUPOS FUNCIONALES.

El nombre de un compuesto tiene tres partes en el sistema de nomenclatura IUPAC:

PREFIJO CADENA PRINCIPAL SUFIJO

¿Dónde están los ¿Cuántos Carbonos ¿A qué familia

Figura 2. Partes de un compuesto según el sistema de nomenclatura IUPAC

UNIDAD I. TEMA 1 Y 2. HIDROCARBUROS Y GRUPOS FUNCIONALES.

Los alcanos son hidrocarburos constituidos solamente por átomos de carbono e

Figura 3. Representaciones del Pentano

El nombre general de estos compuestos es alcano; el sufijo es la terminación ano. El

UNIDAD I. TEMA 1 Y 2. HIDROCARBUROS Y GRUPOS FUNCIONALES.

Tabla 2. Nombre de los alcanos lineales más comunes.

UNIDAD I. TEMA 1 Y 2. HIDROCARBUROS Y GRUPOS FUNCIONALES.

A continuación las reglas IUPAC para nombrar a los alcanos ramificados:

Paso 1. Determinar cuál es la cadena principal:

(a) Encuentre la cadena continua más larga de átomos de carbono presente en la

Figura 4. Determinación de la cadena más larga en un alcano según reglas IUPAC

Figura 5. Selección de la cadena más larga en un alcano con el mayor número de

UNIDAD I. TEMA 1 Y 2. HIDROCARBUROS Y GRUPOS FUNCIONALES.

Asigne el nombre de la cadena principal al alcano que corresponde al número de

Paso 2. Identificar y nombrar los sustituyentes:

Un sustituyente es un átomo o grupo de átomos, distintos del hidrógeno, y se

Tabla 3. Grupos alquilo (-R) más comunes.

Paso 3. Numerar los átomos de carbono de la cadena principal:

Numere cada átomo de carbono en la cadena de la sustancia principal a partir del

UNIDAD I. TEMA 1 Y 2. HIDROCARBUROS Y GRUPOS FUNCIONALES.

Figura 6. Identificación del carbono # 1 de la cadena principal en un alcano

Si hay ramificaciones a distancias iguales de ambos extremos de la cadena principal,

Figura 7. Identificación del carbono # 1 de la cadena principal en un alcano por orden de

Asigne un número a cada sustituyente, de acuerdo la numeración de la cadena principal

Figura 8. Enumeración de los sustituyentes en una cadena principal de alcano

UNIDAD I. TEMA 1 Y 2. HIDROCARBUROS Y GRUPOS FUNCIONALES.

Figura 9. Asignación de la numeración de sustituyentes en un mismo carbono

b) Si en una misma molécula se encuentra presente el mismo sustituyente dos ó

UNIDAD I. TEMA 1 Y 2. HIDROCARBUROS Y GRUPOS FUNCIONALES.

Paso 5. Nombrar un sustituyente complejo:

En algunos casos especialmente complejos se hace necesario un quinto paso. A veces

Figura 11. Nombrando un radical complejo.

Se comienza a enumerar en el punto de unión a la cadena principal, y se identifica como

Figura 12. Posición de un radical complejo en una cadena carbonada

UNIDAD I. TEMA 1 Y 2. HIDROCARBUROS Y GRUPOS FUNCIONALES.

1) El grupo alquilo con tres carbonos:

2) Los grupos alquilos con cuatro carbonos:

Terc-butil (t-butil ó t-bu)

3) Los grupos alquilos con cinco carbonos:

Isopentil, también llamado Isoamilo

UNIDAD I. TEMA 1 Y 2. HIDROCARBUROS Y GRUPOS FUNCIONALES.

Terc-pentil, también llamado ter-amilo

Los alquenos son hidrocarburos constituidos solamente por átomos de carbono e

4 etil – 2 metil – 1,3,5 Hexatrieno

Figura 13. Posición del doble enlace en la nomenclatura de alquenos.

UNIDAD I. TEMA 1 Y 2. HIDROCARBUROS Y GRUPOS FUNCIONALES.

Tabla 4. Nombres comunes de algunos alquenos.

A continuación las reglas IUPAC para nombrar a los alquenos ramificados:

Paso 1. Identifique el nombre de la cadena principal del alcano correspondiente:

Para el nombre de la cadena principal se escoge la cadena continua de átomos de