Retrosíntesis

¿Cómo sintetizar la siguiente molécula?

 Metodología del análisis retrosintético
COOMe

CCOOMe
O O Me

R1 Br

R1
R1 Br
Br

COOMe COOMe
COOMe C O O Me C O O Me
COOMe COOMe
COOMe
+
COOMe R1 S1+ R1
R1 R1 +S 1 R1
COOMe R1 S1 R1
MOb
R1
COOMe
MOb COOMe C O O Me
s2 COOMe
COOMe
COOMe
s2 C O O Me
COOMe
 Ácido giberélico, 1935

Metodología del análisis retrosintético

MOb
S6
S1
S11 S5
S2 S3 S4
S14
S12
S13
S21 S22
S131
S121 S132
S122
S221
S222
 Retrosíntesis Síntesis

Molécula a sintetizar Equivalentes sintéticos

Desconexiones Conexiones

Aislamiento de sintones Molécula a sintetizar

Equivalentes sintéticos
 Desconexiones

1. Desconexiones heterolíticas
 Desconexiones

1. Desconexiones heterolíticas
Desconexiones

3. Desconexiones electrocíclicas
Interconversión de grupo funcional
Interconversión de grupo funcional
 Adición de grupo funcional

Retrosíntesis del 5-fenilpentanoato de etilo

Ejercicios:
Compuestos 1,1-difuncionalizados
Ejercicios:
Ejemplo:
Ejemplo:
Ejemplo:
Ejemplo:
Ejercicios:
 Síntesis de aminas

a)

b) Síntesis de aminas por reducción de iminas

 Análisis estructural

1. Estudio de la simetría real

 Análisis estructural

1. Estudio de la simetría real

Ejercicio: ¿Cómo obtener los siguientes compuestos a
partir del reactivo indicado? Mostrar la retrosíntesis
Problema
Estrategia

Requisitos de un grupos protector

 Protección de aldehídos y cetonas
Como acetales
 Protección de ácidos carboxílicos
Como ester

Protección

Desprotección
 Protección de alcoholes
Protección de alcoholes como éteres de bencilo
 Protección de aminas

Idea !!
Protección de aminas como uretano
Criterios de selección de una ruta sintética

a) Mínimo número de etapas

 Criterios de selección de una ruta sintética
b) Preferir una ruta convergente

A
C D Síntesis Convergente
F G
B
A B C D E F MOb
E MOb
Síntesis Consecutiva H J

I K

90% 90% 90% 90%

90%
A B C D E MOb

90%
90%
A B C 90%
MOb
90% 90%
D E F
Criterios de selección de una ruta sintética

c) En función de los costos d los reactivos

Criterios de selección de una ruta sintética
d) Etapas con altos rendimientos
Estrategia del análisis retrosintético
OBJETIVOS DE LA SÍNTESIS ORGÁNICA I+D

Elucidación estructural de productos naturales mediante síntesis.

Producto Elucidación estructural

natural Hipótesis
puro estructural

Análisis
Nueva retrosin-
Si ¿Coinciden
o ? No hipótesis tético
estructural

Comprobación
hipótesis Producto Síntesis
estructural total