Acidez y Basicidad

CÁTEDRA DE QUÍMICA ORGÁNICA
FACULTAD DE HUMANIDADES Y CIENCIAS

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL LITORAL
ACIDEZ Y
BASICIDAD
FACULTAD DE HUMANIDADES Y CIENCIAS ACIDEZ Y BASICIDAD
ÁCIDOS Y BASES
Las propiedades y reacciones de los ácidos y

bases constituyen una rama importante del
estudio de la Química Orgánica
¿Qué significan los términos ÁCIDO y BASE?
ÁCIDOS y BASES de ARRHENIUS

ÁCIDOS y BASES de BRφNSTED-LOWRY
ÁCIDOS y BASES de LEWIS
ÁCIDOS Y BASES DE ARRHENIUS
Los ÁCIDOS son sustancias que se disocian en agua para

formar iones hidronio (H3O+, o bien H+)
Las BASES son sustancias que se disocian en agua para

formar iones hidroxilo (OH-)
La acidez y la basicidad de una disolución acuosa se mide por

medio de la concentración de H+ (protones) o de OH-, y ambos
valores están relacionados a través de la CONSTANTE DE
PRODUCTO IÓNICO DEL AGUA (KW)
En disoluciones neutras, ambas concentraciones son iguales,

mientras que las disoluciones ácidas o básicas se definen por
un exceso de H+ o de OH-, respectivamente
La acidez y la basicidad de una disolución generalmente se

mide en escala logarítmica
El pH se define como el logaritmo negativo (base 10)

de la concentración de H+
pH = 7 DISOLUCIÓN NEUTRA
pH < 7 DISOLUCIÓN ÁCIDA
pH > 7 DISOLUCIÓN BÁSICA
ÁCIDOS Y BASES DE BRφNSTED-LOWRY
Un ÁCIDO es cualquier especie que puede donar un protón
Una BASE es cualquier especie que puede aceptar un protón
De acuerdo a estas definiciones, todas las especies que

tienen un hidrógeno tienen la posibilidad de actuar como
un ácido, mientras que todo compuesto con un par de
electrones no compartido puede actuar como una base
(se incluyen los ácidos y bases de Arrhenius)

Cuando una base acepta un protón, se transforma en un

ácido capaz de donar dicho protón
Cuando un ácido dona un protón, se transforma en una base

capaz de aceptar dicho protón
ÁCIDOS Y BASES CONJUGADOS

ÁCIDOS Y BASES CONJUGADOS
Cuando una base acepta un protón, se transforma en un

ÁCIDO CONJUGADO
Cuando un ácido pierde un protón, se transforma en

BASE CONJUGADA
El agua puede reaccionar como un ácido o como una base, ya

que tiene un protón y un par de electrones no compartidos
La ACIDEZ es una medida de la tendencia de un

compuesto para donar un protón
La BASICIDAD es una medida de la afinidad de un

compuesto para aceptar un protón
Un ÁCIDO FUERTE tiene una fuerte tendencia a donar su protón, y su

base conjugada es débil porque tiene poca afinidad por el protón
Un ÁCIDO DÉBIL tiene poca tendencia a donar su protón, y su base
conjugada es fuerte porque tiene mucha afinidad por ese protón
CUANTO MÁS FUERTE ES UN ÁCIDO, MÁS DÉBIL ES SU BASE CONJUGADA

La fuerza de un ácido de Brφnsted-Lowry se expresa por

medio de su grado de ionización en el agua
Ka es la constante de acidez e indica la fuerza relativa del ácido
Cuanto más fuerte es el ácido, más se disocia en agua

y el valor de Ka es mayor
Las constantes de acidez suelen expresarse en escala

logarítmica, dando origen al pKa
Los ácidos fuertes generalmente tienen valores de pKa

cercanos a 0, mientras que los ácidos débiles tienen
valores mayores que 4
En una reacción ácido-base, el equilibrio generalmente

favorece a los ácidos y bases débiles
La fuerza de una base se mide mediante la

constante de basicidad Kb
El logaritmo negativo de esta constante es el pKb


EFECTOS DE LA ESTRUCTURA SOBRE LA ACIDEZ
La estabilidad de una base conjugada es un indicador de la acidez

de un compuesto
UN ÁCIDO FUERTE DEBE TENER UNA BASE CONJUGADA ESTABLE
Factores que afectan la estabilidad de una base conjugada

ELECTRONEGATIVIDAD
TAMAÑO
HIBRIDACIÓN
EFECTO INDUCTIVO
RESONANCIA
EFECTOS DE LA ESTRUCTURA SOBRE LA ACIDEZ: ELECTRONEGATIVIDAD
A medida que aumenta la electronegatividad de un átomo unido a un

hidrógeno, se polariza más el enlace átomo–H
Esto hace que el H esté más desprotegido (es más fácil de sustraer) y el
compuesto es más ácido
Un átomo más electronegativo soporta mejor una carga negativa, por lo
que la base conjugada es más estable
EFECTOS DE LA ESTRUCTURA SOBRE LA ACIDEZ: TAMAÑO
La carga negativa de una base conjugada se dispersa mejor cuanto

más grande es el átomo que estaba unido al hidrógeno
El tamaño del átomo predomina por sobre la electronegatividad
EFECTOS DE LA ESTRUCTURA SOBRE LA ACIDEZ: HIBRIDACIÓN
La hibridación afecta la electronegatividad de un átomo

sp > sp2 > sp3
AUMENTO DE ELECTRONEGATIVIDAD
Los protones unidos a átomos con mayor carácter s son más ácidos,
por lo que los compuestos que tienen carbonos con hibridación sp
serán más ácidos que aquellos que tengan carbonos hibridados sp3
sp sp2 sp3
ACIDEZ DEL COMPUESTO

ESTABILIDAD DE LA
BASE CONJUGADA
EFECTOS DE LA ESTRUCTURA SOBRE LA ACIDEZ: EFECTO INDUCTIVO
El EFECTO INDUCTIVO es la atracción de electrones a través de los

enlaces σ
Este efecto aumenta con la electronegatividad del átomo atraedor
de electrones y decrece con distancia entre este átomo y el protón
que puede liberarse
Cuanto mayor es el efecto inductivo, mayor es la acidez de ese
compuesto, ya que es más fácil desprender el protón
EFECTOS DE LA ESTRUCTURA SOBRE LA ACIDEZ: RESONANCIA
La carga negativa de una base conjugada puede deslocalizarse sobre dos o

más átomos por medio de la resonancia
Dependiendo de qué tan electronegativos sean dichos átomos y cuántos
comparten la carga, la deslocalización por resonancia es con frecuencia el
efecto dominante que ayuda a estabilizar un anión
El ion acetato se estabiliza por resonancia, por lo que es más estable que el
ion etóxido que no puede estabilizarse por resonancia
El ácido acético es más ácido que el etanol
ÁCIDOS Y BASES DE LEWIS
Brφnsted-Lowry estableció que las reacciones ácido-base

dependen de la transferencia de un protón del ácido a la base y
esta base utiliza un par de electrones no enlazados para formar
el enlace con el protón
Lewis razonó que este tipo de reacción no necesitaba
exclusivamente de un protón, sino que la base podría utilizar
ese par de electrones no enlazados para formar un enlace con
algún otro átomo deficiente en electrones
Un ÁCIDO es una especie que puede aceptar un par de

electrones para formar un enlace
Una BASE es una especie que puede donar un par de

electrones para formar un enlace
A un ácido de Lewis se lo conoce como ELECTRÓFILO
A una base de Lewis se la conoce como NUCLEÓFILO

Las flechas curvas se utilizan para indicar

el movimiento de electrones, por lo
general del nucleófilo al electrófilo.
Los protones son ácidos de Lewis, ya que actúan como electrófilos

FACULTAD DE HUMANIDADES Y CIENCIAS
ACIDEZ Y
BASICIDAD
BIBLIOGRAFÍA
QUÍMICA ORGÁNICA – 5° Edición – P. Y. Bruice – Editorial Prentice Hall – 2008

QUÍMICA ORGÁNICA – 6° Edición – F. A. Carey – Editorial McGraw-Hill – 2006
QUÍMICA ORGÁNICA – J. McMurry – Editorial Thomson – 2004
QUÍMICA ORGÁNICA – 5° Edición – Robert T. Morrison and Robert N. Boyd – Editorial
Addison-Wesley Iberoamericana – 1996
QUÍMICA ORGÁNICA – 7° Edición – L. C. Wade, Jr. – Editorial Pearson Education – 2011

Acidez y Basicidad

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Las propiedades y reacciones de los ácidos y

¿Qué significan los términos ÁCIDO y BASE?

ÁCIDOS y BASES de ARRHENIUS

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Los ÁCIDOS son sustancias que se disocian en agua para

Las BASES son sustancias que se disocian en agua para

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La acidez y la basicidad de una disolución acuosa se mide por

En disoluciones neutras, ambas concentraciones son iguales,

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La acidez y la basicidad de una disolución generalmente se

El pH se define como el logaritmo negativo (base 10)

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Un ÁCIDO es cualquier especie que puede donar un protón

Una BASE es cualquier especie que puede aceptar un protón

De acuerdo a estas definiciones, todas las especies que

ÁCIDOS Y BASES DE BRφNSTED-LOWRY

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Cuando una base acepta un protón, se transforma en un

Cuando un ácido dona un protón, se transforma en una base

ÁCIDOS Y BASES CONJUGADOS

ÁCIDOS Y BASES DE BRφNSTED-LOWRY

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Cuando una base acepta un protón, se transforma en un

Cuando un ácido pierde un protón, se transforma en

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El agua puede reaccionar como un ácido o como una base, ya

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La ACIDEZ es una medida de la tendencia de un

La BASICIDAD es una medida de la afinidad de un

Un ÁCIDO FUERTE tiene una fuerte tendencia a donar su protón, y su

CUANTO MÁS FUERTE ES UN ÁCIDO, MÁS DÉBIL ES SU BASE CONJUGADA

ÁCIDOS Y BASES DE BRφNSTED-LOWRY

La fuerza de un ácido de Brφnsted-Lowry se expresa por

Ka es la constante de acidez e indica la fuerza relativa del ácido

Cuanto más fuerte es el ácido, más se disocia en agua

ÁCIDOS Y BASES DE BRφNSTED-LOWRY

Las constantes de acidez suelen expresarse en escala

Los ácidos fuertes generalmente tienen valores de pKa

ÁCIDOS Y BASES DE BRφNSTED-LOWRY

En una reacción ácido-base, el equilibrio generalmente

ÁCIDOS Y BASES DE BRφNSTED-LOWRY

La fuerza de una base se mide mediante la

El logaritmo negativo de esta constante es el pKb

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EFECTOS DE LA ESTRUCTURA SOBRE LA ACIDEZ

La estabilidad de una base conjugada es un indicador de la acidez

UN ÁCIDO FUERTE DEBE TENER UNA BASE CONJUGADA ESTABLE

Factores que afectan la estabilidad de una base conjugada

EFECTOS DE LA ESTRUCTURA SOBRE LA ACIDEZ: ELECTRONEGATIVIDAD

A medida que aumenta la electronegatividad de un átomo unido a un

EFECTOS DE LA ESTRUCTURA SOBRE LA ACIDEZ: TAMAÑO

La carga negativa de una base conjugada se dispersa mejor cuanto

EFECTOS DE LA ESTRUCTURA SOBRE LA ACIDEZ: HIBRIDACIÓN

La hibridación afecta la electronegatividad de un átomo

ACIDEZ DEL COMPUESTO

EFECTOS DE LA ESTRUCTURA SOBRE LA ACIDEZ: EFECTO INDUCTIVO

El EFECTO INDUCTIVO es la atracción de electrones a través de los

EFECTOS DE LA ESTRUCTURA SOBRE LA ACIDEZ: RESONANCIA

La carga negativa de una base conjugada puede deslocalizarse sobre dos o

ÁCIDOS Y BASES DE LEWIS