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Universidad Nacional Autónoma de México

Facultad de Química
Laboratorio de Química Orgánica IV
Grupo: 03 Semestre 2018-2 -

Práctica 3. Síntesis de ácido adípico.

Resumen

El ácido hexanodioico o mejor conocido como adípico, es un ácido dicarboxílico con una
gran importancia en la industria, puesto que alrededor de dos kilogramos de este polvo
cristalino se producen anualmente, en su mayoría para utilizarse como precursor en la
producción del nylon. Fuera de ello, es raro encontrarlo en la naturaleza. Su ruta de síntesis
más usada es la oxidación del ciclohexanol con ácido nítrico, aunque en esta se dan
productos secundarios como el ácido succínico y glutárico. El esquema de reacción
correspondiente se encuentra en la figura 1.

Figura 1. Esquema de reacción para la oxidación del ciclohexanol

En esta práctica se utilizó justamente esta ruta de síntesis para obtener el ácido adípico. Se
determinó el punto de fusión del producto crudo (151-153) °C contra el producto
recristalizado (153-155) °C, por lo que no aumentó significativamente su pureza. El
rendimiento de la reacción fue de 60.8%. Por lo tanto, se logró sintetizar con una buena
pureza y un rendimiento aceptable.

Resultados
El punto de fusión del producto crudo fue de (151-153) °C
El punto de fusión del producto recristalizado fue de (153-155) °C
La masa del producto recristalizado fue de 0.4264 g
Por lo tanto, el rendimiento de la reacción fue de 60.8 %
Se realizó la prueba de añadir bicarbonato de sodio al 10% mostrando un valor de pH~6
antes de agregarlo con una porción del sólido que no se disolvió, pero al aumentar el valor
de pH terminó de disolverse por completo, produciendo efervescencia.
En la prueba del agua de bromo, la disolución no se decoloró.
Discusión

La reacción se llevó a cabo con un buen rendimiento, comparado con la literatura se


encontró que los rendimientos se encontraban alrededor del 75% sin catalizar, pues una
optimización a esta ruta de síntesis es utilizar vanadato de amonio y nitrato de cobre. Sin
embargo, para fines prácticos de docencia, no es necesario, pues el rendimiento es bueno
mientras la temperatura de reacción se mantenga entre 85 y 90 °C.
El punto de fusión del compuesto reportado en la literatura es de 152 °C, por lo que el
punto de fusión del producto recristalizado (151-153) °C y el producto crudo (108-110) °C,
que no varían mucho entre sí, se acercan rozando el valor teórico, sin embargo, los valores
se encuentran por encima del valor teórico, motivo que se puede atribuir a un mal uso del
equipo Fischer, como una velocidad de calentamiento inadecuada. Cabe destacar que el
hecho de recristalizar el producto no cambió mucho su pureza, por lo que para fines
prácticos se podría utilizar el producto crudo.
Al realizar la prueba de bicarbonato de sodio, se obtuvo que se disolvió el ácido adípico
que se mantenía sólido en la disolución, pues como se discutió en la práctica anterior, al
aumentar el pH el ácido adípico puede desprotonarse en sus grupos carboxilo formando un
anión divalente mediante su equilibro de disociación correspondiente, el cual al ser un ion
se disuelve con mayor facilidad. Esta reacción produce además dióxido de carbono, razón
de la efervescencia.
El agua de bromo indica la presencia de alquenos o fenoles, al no decolorarse se puede
inferir que la materia prima estaba bastante pura y no tenía contaminación de fenol.
Es muy importante destacar el hecho de que al seguir esta ruta de síntesis es indispensable
mantener un buen control de los tiempos de adición del ciclohexanol, pues si la oxidación
no se da antes de que una gran cantidad de ciclohexanol se ha adicionado, la reacción se
torna bastante violenta. Un indicador visual aproximado es la cantidad del gas café rojizo
(NO2) que se desprende como subproducto de la reacción.
Como se mencionó en la introducción, las aguas madre del filtrado tienen ácido nítrico y
una cantidad considerable de ácido adípico mezclado con ácido glutárico y succínico. Sin
embargo se reporta en la literatura que no hay un modo práctico de separarlos por
cristalización, aunque si el ácido nítrico se remueve por evaporación, la mezcla resultante
de ácidos se puede esterificar con alcohol etílico para separar cada uno de los ésteres por
destilación fraccionada.

Espectroscopía
Los espectros de IR, 13C RMN y HRMN se encuentran como anexos al final de la práctica.
Conclusiones
Se logró sintetizar el ácido adípico a través de la oxidación con etanol, obteniendo un buen
rendimiento y un buen grado de pureza, por lo que esta ruta de síntesis es buena para su
obtención.
Cálculos

0.4264𝑔(Á𝑐. 𝑎𝑑í𝑝𝑖𝑐𝑜 𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑜)


𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ∙ 100 = 60.7%
0.7018𝑔 (Á𝑐. 𝑎𝑑í𝑝𝑖𝑐𝑜 𝑒𝑠𝑝𝑒𝑟𝑎𝑑𝑜)

Referencias

 Wade, L. G. Química Orgánica Vol.2. 7° edición. Pearson Educación. México. 2012.


PP.
 Organic Syntheses. Adipic Acid. Recuperado el 01/02/18 de
http://orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv1p0018
 Recuperado del catálogo de sigma aldrich en www.sigmaaldrich.com, El 01/02/18