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Introdução

História do Paracetamol:

As primeiras observações sobre as propriedades analgésicas e antipiréticas do


paracetamol foram feitas ainda no século passado, quando muitas drogas alternativas
estavam sendo testadas no combate à febre e no tratamento de infecções. Das folhas da
Cinchona eram extraídos as quininas; os salicilatos eram extraídos do Willow. Como as
fontes naturais começaram a ser pequenas para a grande demanda de medicamentos,
novos substitutos sintéticos começaram a ser experimentados.

Em 1886 a acetanilida e em 1887 a fenacetina: duas novas drogas foram introduzidas no


mercado, com vantagens sobre a quinina, pois possuiam atividades piréticas juntamente
com atividades analgésicas! Em 1893 um novo composto, paracetamol, foi sintetizado:
este também tinha notáveis propriedades antipiréticas e analgésicas!

Tanto a acetanilida, a fenacetina, e o paracetamol pareciam ter exatamente o mesmo


efeito sobre o organismo. Em 1895 foi constatado a presença de paracetamol em
pacientes que haviam ingerido fenacetina; em 1889, em pacientes que haviam ingerido
acetanilida. Somente em 1948, entretanto, foi que Brodie e Axelrod constataram que
paracetamol era o maior metabólito da fenacetina e da acetanilida; este trabalho levou a
conclusão de que tanto a acetanilida e a fenacetina são convertidas ao paracetamol, no
organismo, sendo que esta é a substância com efeito analgésico e antipirético! Mais
tarde verificou-se que a fenacetina também exerce efeito farmacológico mas, como
praticamente toda a fenacetina é convertida ao paracetamol na primeira passagem pelo
fígado, o efeito farmacológico da fenacetina só é obtido com doses extremamente altas.

O trabalho de Brodie e Axerold levaram o paracetamol ao comércio: tabletes de 500mg


de paracetamol começaram a ser vendidos na Inglaterra, em 1956. Seu uso logo se
tornou extremamente popular, puro ou combinado com outros fármacos, como
descongestionantes, e, hoje, o paracetamol é o analgésico e antipirético mais usado no
Reino Unido.
A Técnica da Extração

A extração é uma técnica para purificação e separação de sólidos. Baseia-se no fato de


que a solubilidade dos sólidos varia em função do solvente. Compostos orgânicos, por
exemplo, são, em geral, mais solúveis em solventes também orgânicos e pouco solúveis
em água.

Para um soluto dissolver em um solvente, o soluto precisa ter uma interação com o
solvente igual ou superior às interações solvente-solvente e soluto-soluto.

Coeficiente de Distribuição (KD)

Coeficiente de Distribuição é a constante de equilíbrio para a solubilidade de um


composto em um solvente A e solvente B. Neste caso, KD=CA/CB, onde CA e CB são as
solubilidades do composto nos solventes A e B, respectivamente. Um número alto de
KD indica que grande parte do soluto irá ser transferida para o solvente A.

Mesmo em casos onde KD é bastante alto, é conveniente se realizar sucessivas extrações


(extrações múltiplas), em vez de uma simples extração.

Extração Líquido-Líquido

A extração líquido-líquido pode ser contínua ou descontínua.

Na extração descontínua utiliza-se um funil de separação, onde ambos os solventes são


adicionados. Com a agitação do funil de separação, o soluto passa a fase na qual está o
solvente com maior afinidade. A separação é feita, então, sendo que a fase mais densa é
recolhida antes.
A extração líquido-líquido descontínua é indicada quando existe uma grande diferença
de solubilidade do soluto nos dois solventes (grande KD).
Na extração líquido-líquido contínua, o solvente orgânico passa continuamente sobre a
solução contendo o soluto, levando parte deste consigo, até o balão de aquecimento.
Como o solvente está sendo destilado, o soluto vai se concentrando no balão de
aquecimento. É um processo útil para quando a diferença de solubilidade do soluto em
ambos os solventes não é muito grande (baixo valor de KD).

Extração Sólido-Líquido

Quando preparamos um chá, um café, ou mesmo um chimarrão, estamos fazendo uma


extração sólido-líquido.
Nestes casos, componentes que estavam na fase sólida (no pó de café ou nas ervas)
passam para a fase líquida (água). Em todos os exemplos, a extração é descontínua; isto
é possível porque a solubilidade dos componentes extraídos em água é grande. Porém,
nos casos onde a solubilidade do soluto é pequena, ou quando quisermos maximizar a
extração do soluto, utiliza-se a técnica da extração contínua. Um aparelho muito
utilizado para este fim é o Extrator de Soxhlet.
Quando o solvente condensado ultrapassa um certo volume, ele escoa de volta para o
balão, onde é aquecido, e novamente evaporado. Os solutos são concentrados no balão.
O solvente, quando entra em contato com a fase sólida, está sempre puro, pois vem de
uma destilação!

Referências Bibliográficas:

http://www.qmc.ufsc.br/organica/exp7/index.html
Acesso em: 07/03/2008 às 16:21hrs.

http://www.scielo.br/pdf/qn/v26n2/15003.pdf
Acesso em: 07/03/2008 às 16:00hrs.

http://www.geocities.com/ramos.bruno/academic/paracetamol.doc
Acesso em:06/03/2008 às 18:30hrs.
Disciplina: Química Farmacêutica
Data: 10/03/2008
Turma: 5BM
Alunos: Daniela Andrade, Maria Clara Coutinho, Marcelo.

Aula de Pré-Laboratório
Química Farmacêutica

Salvador, Março 2008.

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