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1 PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN DE COMPUESTOS

2 CARBONILICOS: ALDEHIDOS Y CETONAS
Nombres E-mail
Kevin Adrián Segura Kevinsegm@unicauca.edu.co
Chávez Velásquez Cristian cristianchavez@unicauca.edu.co
Cobo Pillimue Wilson duvancobo@unicauca.edu.co

3 Laboratorio de Química Orgánica, Ingeniería Física, FACNED, Universidad del Cauca

4 Grupo No:
5 Fecha de realización de la práctica: 23/04/18
6 Fecha de entrega de informe: 07/05/18
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8 1. RESUMEN
9 1. Los aldehídos y las cetonas son compuestos que contienen el grupo carbonilo C=O, las

10 cetonas tiene dos grupos alquilo en lazados al átomo carbonilo y los aldehídos tienen un

11 grupo alquilo y un átomo de hidrogeno enlazado al grupo carbonilo, por lo tanto estos

12 compuestos tienen estructuras similares y propiedades parecidas que se caracterizaron en

13 el laboratorio con pruebas de solubilidad en agua y acetato de etilo, prueba de tollens,

14 reacción con 2,4 Dinitrofenilhidrocina. Con los siguientes compuestos: Acetona,

15 Butanona, Benzaldehido y acetofenona. En la pruebas de solubilidad los solubles en agua

16 y acetato de etilo fueron: la Cetona, butanona y los demás compuestos por ser mas

17 apolares debidos al números de carbono mayor no se solubilizaron. Por otro lado en la

18 prueba de tollens que tenía como fin identificar algún compuesto aldehído los cuales

19 forman espejos de plata al reaccionar con el reactivo de tollens por lo cual en esta prueba

20 se notó claramente que el benzaldehído formo el espejo de plata por ser un aldehído y las

21 cetonas no reaccionaron de esta forma, también en la reacción con 2,4

22 Dinitrofenilhidrocina en la que se obtiene un resultado cualitativo de las cetonas y los

2 Pruebas de caracterización de compuestos carbonilicos: aldehídos y cetonas

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1 aldehídos por el precipitado resultante es rojo o amarillo, por último en la prueba de

2 caracterización de propiedades de cetonas y aldehídos también se realizó la reacción del

3 yodoformo con la acetona y butanona, esta prueba sirve para determinar si un carbonilo

4 contiene un grupo metilo ya sea cetona o aldehído por cual en nuestro caso nos dio

5 positivo obteniéndose un precipitado amarillo que es un resultado característico de un

6 compuesto carbonilo. para conclusión con las pruebas realizadas se logró caracterizar

7 las propiedades físicas y químicas que los compuestos carbonilos presentan.

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9 2. RESULTADOS

Solubilidad Prueba de Reacción con 2,4-

Muestra
Tollens Dinitrofenilhidracina
Agua Acetato de etilo
Acetona Soluble Soluble Negativa Parcial
Butanona Soluble Parcial Negativa Parcial
Benzaldehido Insoluble Soluble Positiva Insoluble
Acetofenona Insoluble Soluble Positiva Presente
Anisaldehido Insoluble Pendiente
Formaldehido No aplica No aplica Positiva Presente
Solución de
No aplica No aplica No aplica Presente
glucosa 1%
10

11

12 3. ANALISIS DE RESULTADOS
13 Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrogeno con las moléculas polares del
14 agua. los primeros compuestos cetona, butanona fueron soluble y parcialmente soluble en agua ya
15 que el porcentaje de solubilidad de la butanona es del 25.6% mientras que el los porcentajes de
16 solubilidad del (benzaldehído acetofenona y anisaldehido) tabla 1 son muy bajos por lo que a
17 nivel de solubilidad no son redundantes llegando a concluir que no son solubles en agua esta
18 inmiscibilidad se debe a que entre mayor sea el tamaño o la longitud del hidrocarburo la
19 solubilidad decrece como es de suponer todos los aldehídos y cetonas son solubles en solventes
20 polares en la prueba con el
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1 el segundo proceso de solubilidad se hizo con el acetato de etilo también llamado enoato de etilo
2 este es un líquido incoloro característico de los esteres no residual es miscible con cetonas,
3 hidrocarburos, alcoholes y éteres es muy poco soluble en agua puesto que tiene. Se observo que
4 los compuestos usados en la prueba de solubilidad fueron miscibles con el acetato de etilo.
5 PRUEBA DE TOLLENS

6 Es te reactivo de tollens que tiene forma química [Ag(NO3)2]+, este se usa para identificar

7 aldehídos ya que este solo presenta la reacción de oxidación solo con carboxílicos, aldehídos y

8 así formar los espejos de plata que se observan en la reacción. Estos se produce por al reaccionar

9 los dos compuestos se obtiene el ácido carboxílico y los iones de plata se forman en plata

10 metálica que fue quedando en las en las paredes del tubo, dando así como positiva la prueba

11 realizada en el laboratorio. Se puede expresar la siguiente reacción en consecuencia al resultado

12 obtenido.1

13 Aldehído

14

15 + 2 Ag(NH3)2 3OH- R-C-O- + 2Ag + 4NH3 + 2H2O

16

17 Cetona

18 + R-C-R + 2Ag(NH3)2 3OH - No reacciona

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20 yodoformo:
21 este es un compuesto organico con la formula ________(yodoformo) es una sustancia volátil
22 que forma cristales de color amarillo esta es sintetizado en la reacción de haloformo mediante la
23 reacción de yodo e hidróxido de sodio con cualquiera de estos cuatro compuestos orgánicos
24 cetona
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1 acetaldehído
2 alcoholes secundarios
3 en este laboratorio se trabajo la reacción y trasformación a yodoformo por medio de la acetona y
4 la 2-butanona
5 procedimiento de la acetona:
6 es depositado en un tubo de ensayo 5 gotas de acetona y se le adiciona2 ml de agua hasta llevarla
7 a una solución homogénea.
8 _________________________ (acetona + agua) luego de hacer este paso se inicia el proceso
9 para obtener el yodoformo:
10

11 Reacción 1______________________________ (síntesis con yodo)

12

13

14

15 La reacción con 2,4-Dinitrofenilhidracina se emplea para detectar de manera cualitativa la

16 presencia de cetonas y aldehídos, si el producto cristalino es amarillo, esto indica un compuesto
17 carbonilo saturado, si se obtiene un precipitado de color naranja hay presencia de una cetona o
18 aldehído aromático, si el precipitado es rojo indica la presencia de un sistema alfa, beta. Estos
19 precipitados corresponden al producto obtenido en este caso dinitrofenilhidrazona de los
20 respectivos aldehídos o cetonas.
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23 4. CONCLUSIONES
24 ▫ con las pruebas solubilidad se puede caracterizar que los compuestos con grupos
25 carbonilo son solubles en disolvente no polares, pero también que la solubilidad va
26 disminuyendo a medida que los carbonos aumentan o pasan de 4 en la estructura de los
27 aldehídos y cetonas, estos por la parte polar de la molécula es más pequeña y solubilidad
28 se vuelve parcial o hasta totalmente insoluble.
29 ▫ Se comprobó que los aldehídos se oxidan fácilmente para convertirse en ácidos
30 carboxílicos en comparación con las cetonas que son difíciles de oxidar en presencia de
31 agente oxidante débil como el reactivo de TOLLENS

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1 5. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS
2 -Como se clasifican los carbohidratos de acuerdo al tipo de grupo carbonilo que tengan
3 presente? Plantee ejemplos de cada clase, con su respectiva importancia y fuente.
4 El grupo funcional permite la clasificación en 2 grupos aldosas y cetosas, las aldosas poseen un
5 grupo aldehído en el C1(--CHO), las Cetosas lo poseen en el C2 (--CHO) estas son un
6 monosacárido con un grupo cetona por molécula además de la clasificación de acuerdo al grupo
7 carbonilo estos se pueden clasificar a través de del numero de átomos de carbono quedando en
8 tres grupos: Monosacáridos no pueden ser hidrolizados en moléculas más pequeñas (Glucosa,
9 fructosa, etc.). Oligosacáridos formados por hasta 10 azucares simples (Glucosa + Fructosa=
10 Sacarosa). Polisacáridos formados por más de 10 monosacáridos son cadenas de gran longitud de
11 cientos de moléculas de glucosa. La importancia de los carbohidratos radica en las diversas
12 funciones que estos cumplen entre estas, funciones de tipo energético (aporta energía inmediata a
13 las células, es responsable de la actividad de los músculos, de la temperatura corporal, entre
14 otros). Y estructural (Formación de estructuras esqueléticas muy resistentes, compone el exo-
15 esqueleto de artrópodos y demás).
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17 - ¿En qué consiste el ensayo de Fehling?

18 Este ensayo se basa en la capacidad reductora del grupo carbonilo de los aldehídos. Este se oxida
19 a acido y reduce la sal de cobre en medio alcalino a oxido de cobre, dando formación a un
20 precipitado de color rojo
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28 -Consulte las estructuras del anisaldehído, cinamaldehído, cuminaldehído, vainillina. ¿Para

29 qué se utilizan? ¿A partir de que fuente natural se obtienen?
30 Anisaldehído. Cinamaldehído. Cuminaldehído.
31 Vainillina.

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1 Fig.1. Estructuras anisaldehído, cinamaldehído, cuminaldehído y vainillina.

2 La característica en común de los compuestos antes ilustrados aparte de la presencia de un anillo
3 de benceno sustituido es su uso en la industria como fragancias, saborizantes, aromatizantes,
4 entre otros. El anisaldehído se extrae del anetol presente en el anís, el cinamaldehído de la canela
5 (Cinnaomomun) es el mayor responsable de las características de esta, el Cuminaldehido es un
6 constituyente de los aceites esenciales de comino, mirra, eucalipto y otros. La vainillina se extrae
7 de manera natural a través de la vaina de la vainilla (una especie de orquídea).
8 - ¿Como se pueden utilizar los derivados de aldehídos y cetonas (Hidrazonas, oximas,
9 semicarbazonas) para identificar el respectivo compuesto carbonílico?
10 Las hidrazonas forman la base de un método muy útil mediante el cual los grupos carbonilo de
11 los aldehídos y cetonas se transforman en grupos CH2, esto es conocido como la reducción de
12 Wollf-Kishner en la cual se llega a un alcano partiendo de un aldehído o cetona. La oxima es una
13 estructura intermediaria e inestable en la conversión de una cetona a una amina bajo condiciones
14 de calefacción y en presencia de ácidos minerales las semicarbazonas surgen de la reacción entre
15 carbonilo y semicarbazida, en conlusion aldehídos y cetonas se identifican a menudo por medio
16 de los puntos de fusión de derivados como 2,4-dinitrofenilhidrazonas, oximas y semicarbazonas
17 -Explique detalladamente porque la fructosa da positiva la prueba de Tollens?
18 La fructosa reduce el reactivo de Tollens, aunque no tiene un grupo aldehído. La reducción ocurre
19 porque la fructosa se isomeriza con rapidez a una aldosa en solución básica
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22 6. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
23 1. https://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Tollens VISITA 28/04/2018

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25 EVALUACION DE INFORME DE LABORATORIO

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