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Método de obtención del acetaldehído (Rxns).

Las materias primas principales para la obtención del acetaldehído han sido etanol,
acetileno, etileno y fracciones de hidrocarburos. La elección de estas ha dependido de los
países y ha estado influenciada por factores económicos e históricos.
La producción comercial de acetaldehído se lleva a cabo mediante hidratación de acetileno,
oxidación parcial de etanol o deshidrogenación de etanol, oxidación parcial de
hidrocarburos saturados y oxidación directa de etileno. Actualmente, la oxidación en fase
líquida del etileno es la principal ruta comercial de producción de acetaldehído.

A continuación, se describen algunos de los métodos de producción del acetaldehído a


partir de diferentes materias primas.

 Hidratación de acetileno: En este proceso se usa un exceso de acetileno a


temperatura elevada con compuestos de mercurio como catalizadores. En Alemania
e Italia se prefería este método por el elevado precio del etanol.

La reacción que tiene lugar es la siguiente:

 Oxidación de etanol: La oxidación de etanol es el método más eficaz y más antiguo


para producir acetaldehído en el laboratorio. En el proceso comercial, el etanol se
oxida catalíticamente con oxígeno o aire en la fase vapor siendo los catalizadores
más utilizados el cobre, la plata y sus óxidos y aleaciones.

La reacción que tiene lugar es la siguiente:

 Deshidrogenación de etanol: El acetaldehído también puede obtenerse a partir


del etanol por deshidrogenación usando como catalizador una mezcla de óxido de
cromo, Cr₂O₃, y de cobre.

La reacción que tiene lugar es la siguiente:


 Oxidación parcial de hidrocarburos saturados: Según un proceso desarrollado
por Celanese, en EE.UU., y operativo de 1943 a 1980 se pueden oxidar el propano
o las mezclas propano/butano en fase gaseosa, dando mezclas gaseosas que
contienen acetaldehído.
Este proceso de producción de acetaldehído no es muy relevante desde el punto de
vista comercial puesto que no es selectivo y es necesaria la recuperación de una
amplia gama de compuestos químicos. A continuación, se refleja para el caso de la
oxidación del butano los productos y subproductos que se generan: como productos
principales se obtienen acetaldehído, formaldehido, metanol y acetona, pero,
además, en menores cantidades, se obtienen otros aldehídos, alcoholes, cetonas,
glicoles, acetales, epóxidos y ácidos orgánicos.

 Oxidación de etileno: Wacker-Chimie y Farbwerker Hoeschst desarrollaron entre


1957 y 1959 la oxidación parcial en fase líquida del etileno a acetaldehído, usando
como catalizador una disolución acuosa de cloruros de paladio y de cobre (PdCl₂ y
CuCl₂). El proceso también conocido como proceso Wacker-Hoeschst, es la
principal vía de obtención comercial de acetaldehído. Actualmente el 85% de la
producción mundial de acetaldehído se realiza mediante el proceso Wacker-
Hoechst.
El proceso se representa sencillamente como la oxidación directa y catalítica del
etileno por la siguiente reacción exotérmica:

En realidad, la reacción no tiene lugar en una única etapa, sino que el mecanismo
es bastante más complejo, involucrando reacciones de formación de complejos
intermedios y reacciones de oxidación-reducción.
El proceso está basado en tres reacciones químicas:

La reacción (1) es suficiente para la producción de acetaldehído. Como se observa


la propia función catalítica reside en la especie PdCl₂, que forma un complejo con el
etileno y un cambio de ligandos. Sin embargo, esta reacción por sí sola no da lugar
a un proceso comercialmente viable para la obtención de acetaldehído puesto que
se necesitan grandes cantidades de cloruro de paladio, al desactivarse este durante
la reacción. Así se introducen las reacciones (2) y (3), que permiten regenerar la
especie catalítica y hacer el proceso viable comercialmente.
En la reacción (2), el paladio metálico se re oxida a PdCl₂ mediante CuCl₂ que se
reduce a CuCl, siendo regenerado en la reacción (3) con oxígeno. La reoxidación
del Pd⁰ no se lleva a cabo con oxígeno directamente porque la reacción es muy
lenta. Se utiliza como agente oxidante el CuCl₂ porque el proceso redox es más
rápido y porque el cobre monovalente del CuCl se oxida fácilmente con oxígeno a
cobre divalente. Cabe destacar que la cantidad de PdCl₂ necesaria para la
conversión del etileno a acetaldehído es muy pequeña.
Productos derivados del acetaldehído

El acetaldehído es un importante producto intermedio para la obtención de numerosos productos


orgánicos básicos. Entre ellos se encuentra el ácido acético, anhídrido acético, cetena-dicetena,
acetato de etilo, aldehído crotónico, n-butanol, 2-etilhexanol, pentaeritrita, cloral, piridinas y
muchos más.
Es producto de partida en la síntesis de plásticos, pinturas, lacas, en la industria del caucho, del papel
y la curtición del cuero. Incluso se utiliza como conservante en la industria alimentaria, como carnes
u otros productos. Es un intermediario importante en la preparación de compuestos farmacéuticos,
en la industria de colorantes. También es usado como agente aromatizante en perfumería.

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