ROTACIÓN ÓPTICA DE ENANTIÓMEROS POR POLARIMETRÍA

Delgado, Samuel González, Karina

4-799-917 4-797-2380

Curso de Química Orgánica I (Qm 234), Escuela de Química, Facultad de Ciencias

Naturales y Exactas, Universidad Autónoma de Chiriquí, David Chiriquí, República de
Panamá.
RESUMEN:
El presente laboratorio tuvo el objetivo de describir el polarímetro e identificar las familias
ópticas de los compuestos analizados mediante su rotación óptica. Inicialmente se
prepararon soluciones de: (+) sacarosa, D-(+)-Galactosa, D-Fructosa y D-Xilosa, todas al
10% en 50 mL de agua para ser analizadas por el polarímetro. La sacarosa tuvo una
rotación específica de +60° y un porcentaje de error de 9.80%. Seguidamente se trabajó
con la solución de D-(+)-Galactosa, teniendo una rotación específica de: +75.25° con un
porcentaje de error de: 10.29% para dextrógira y de -175° para levógira con un grado de
error de 108%. Posteriormente se analizó la rotación óptica de la D-Fructosa que fue de
-300° y un porcentaje de error de 230%. Finalmente se calculó la rotación específica de la
D-Xilosa, siendo de -180.5° y un porcentaje de error de 900%. Concluimos que la rotación
observada en el polarímetro nos indicó la familia óptica a la que pertenece cada compuesto
analizado; que los azúcares de la serie D, no sólo son dextrógiros, sino que pueden ser
dextrorrotatorios y levorrotatorios y que la medición de la rotación puede ser afecta por la
concentración de la disolución y la naturaleza del solvente utilizado.

PALABRAS CLAVES: rotación óptica, comportamiento frente a la luz polarizada. Un

enantiómeros, polarimetría, dextrógira, levógira, enantiómero gira el plano de la luz polarizada
familia óptica, actividad óptica, carbono quiral, en el sentido de las agujas del reloj, es
iluminación. dextrógiro (+). El otro enantiómero provoca
rotación en el sentido contrario al de las agujas
OBJETIVOS:
del reloj, es levógiro (-). Este fenómeno
 Describir el polarímetro y su asociado a sustancias quirales se conoce como
funcionamiento. actividad óptica. (Atkins.P, Jones. L, 2006)
 Identificar la familia óptica de los Las sustancias quirales cuyas moléculas no son
compuestos analizados por superponibles sino imágenes especulares se
polarimetría.
 Determinar la rotación óptica de denominan enantiómeros. Éstos tienen las
compuesto orgánicos ópticamente mismas propiedades fisicoquímicas (densidad,
activos. índice de refracción, momento dipolo-dipolo,
puntos de ebullición y fusión) excepto que rotan
el plano de la luz polarizada la misma cantidad
MARCO TEÓRICO de grados en direcciones opuestas, y sus
Los enantiómero presentan propiedades físicas reacciones con otras sustancias quirales
idénticas, con la excepción de su presentan características diferentes.
(Weininger. S, Stermitz. F, 2003)
Los polarímetros son aparatos que detectan la METODOLOGÍA:
rotación óptica de modo visual (al igualar la
intensidad de luz sobre dos campos) ó mediante Esquema: Rotación óptica de enantiómeros
un sistema fotoeléctrico, siendo estos últimos
Rotación óptica de enantiómeros por polarimetría
más exactos y precisos que los de medición
visual. (Voet. D, Voet. J, 2006)
MATERIALES Y REACTIVOS El profesor encenderá la lámpara del
polarímetro 15 minutos antes de utilizar
Material Capacidad Cantidad el equipo.
Vasos 100 mL 1
químicos 200 mL 1
Probeta 50 mL 1 Preparar 50 mL de sacarosa, fructuosa,
Polarímetro - 1 galactosa y xilosa al 10%
Celdas
- 1
polarimétricas
Llene una celda del polarímetro y compruebe que no
tenga burbujas

REACTIVOS:
Calibre el cero, Coloque la celda en el
Reactivo Cantidad Toxicidad gradue la posición de polarímetro y gire el
la lámpara, verifique analizador busque la
Irritaciones. En que puede observar posición donde
contacto dérmico todos los campos desaparece la
por Inhalación diferencia iluminación
Irrita las vías de los campos.
Xilosa 5 g respiratorias. Por
Ingestión
Anote el valor (calibración con agua) repita
Irritación de las varias veces
mucosas en la
boca.

Corrosión Proceder, pero ahora con soluciones de

cutáneas lesiones sacarosa, galactosa, xilosa y fructuosa.
Fructuosa 5g
oculares e
irritaciones
Observe el tipo de iluminación que presenta
Puede presentar casa caso esto indicara la familia a la cual
pertenece.
peligro por
Galactosa 5 g
aspiración e
Proceda a buscar la máxima o mínima
irritación. penumbra, anotar la lectura
No presenta
Sacarosa 5g
toxicidad.
Al terminar verifique que la lámpara de sodio
este apagado, lave y guarde las celdas del
polarímetro.
 RESULTADOS: Cuadro D: Rotación óptica de la
fructuosa por polarimetría.
Cuadro A: Rotación óptica de la sacarosa
por polarimetría
Compuesto Fructuosa

Compuesto Sacarosa Familia óptica Levógira

Concentración del
Familia óptica Dextrógira 0.1
compuesto g/mL
Concentración del Longitud de la celda 1 dm
0.1
compuesto g/mL Rotación óptica
Longitud de la celda 2 dm -30º
corregida
Rotación óptica Rotación especifica -300º
12º
corregida % error de la rotación
Rotación especifica 60º 230%
especifica
% error de la rotación
9,80%
especifica
CÁLCULOS:
Cuadro B: Rotación óptica de la galactosa  Rotación específica de la
por polarimetría. sacarosa.

Compuesto Galactosa [𝛼]= rotación especifica.

Familia óptica Dextrógira Levógira 𝛼 = rotación corregida.

Concentración 0.1 0.1
del compuesto L= longitud de la celda en dm
g/mL
C= concentración del compuesto en g/mL
Longitud de 2dm 2 dm
la celda 𝜶 𝟏𝟐
Rotación 15.05º -35.0º [𝜶]𝝀 = = = 𝟔𝟎º
𝑳. 𝒄 (𝟐)(𝟎. 𝟏)
óptica
corregida % error de la rotación específica de la
Rotación 75.25º -175º sacarosa.
especifica
% error de la 10,29% 108% % 𝑒𝑟𝑟𝑜𝑟
rotación 𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜 − 𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
= 𝑥100
especifica 𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑟𝑒𝑎𝑙
66.52º − 60º
= 𝑥100 = 9.80%
Cuadro C: Rotación óptica de la xilosa 66.52º
por polarimetría.

Compuesto Xilosa  Rotación específica de la

galactosa
Familia óptica Levógira
Concentración del Dextrógira
0.1
compuesto g/mL
Longitud de la celda 1 dm 𝜶 𝟏𝟓. 𝟎𝟓
[𝜶]𝝀 = = = 𝟕𝟓. 𝟐𝟓º
Rotación óptica 𝑳. 𝒄 (𝟐)(𝟎. 𝟏)
-18.05º
corregida
Rotación especifica -180.5º
% error de la rotación
900%
especifica
% error de la rotación específica de la % error de la rotación específica de la
galactosa fructuosa
% 𝑒𝑟𝑟𝑜𝑟 % 𝑒𝑟𝑟𝑜𝑟
𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜 − 𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜 − 𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
= 𝑥100 = 𝑥100
𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑟𝑒𝑎𝑙 𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑟𝑒𝑎𝑙
83,88º − 75,25º 90,72º − 300º
= 𝑥100 = 10,29% = 𝑥100 = 230%
83.88º 90,72º
DISCUSIÓN:
Levógira Inicialmente, se procedió a calcular la rotación
𝜶 𝟑𝟓. 𝟎 específica de una solución de sacarosa al 10%
[𝜶]𝝀 = = = −𝟏𝟕𝟓º mediante el polarímetro, se observó que la
𝑳. 𝒄 (𝟐)(𝟎. 𝟏)
sacarosa tiene rotación óptica en sentido
horario, es decir, dextrógira de manera muy
marcada. Su rotación específica experimental
% 𝑒𝑟𝑟𝑜𝑟 fue de +60°, en comparación con su rotación
𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜 − 𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 específica teórica que es de +66.5°, se obtuvo
= 𝑥100
𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑟𝑒𝑎𝑙 un porcentaje de error de 9.80%. “En términos
83,88º − 175º técnicos la sacarosa es un disacárido, lo que
= 𝑥100 = 108% significa que deriva de dos azúcares simples
83.88º
(monosacáridos). Además, tiene actividad
óptica, y es dextrógira, lo que hace referencia al
 Rotación específica de la xilosa hecho que al hacer pasar luz polarizada por una
solución de este azúcar el plano de vibración de
𝜶 𝟏𝟖, 𝟎𝟓 la luz rota en sentido horario”. (Cortez, Selvas,
[𝜶]𝝀 = = = −𝟏𝟖𝟎. 𝟓
𝑳. 𝒄 (𝟏)(𝟎. 𝟏) Castillo & Ceballos; 2015). Seguidamente se
procedió a observar la rotación de la
% error de la rotación específica en la
D-(+)-Galactosa.
xilosa
Continuando el laboratorio se observó que la
D-(+)-Galactosa, posee ambas rotaciones
% 𝑒𝑟𝑟𝑜𝑟 ópticas, en sentido horario y anti-horario, pero
𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜 − 𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 cabe señalar, que su rotación óptica es más
= 𝑥100 marcada en sentido horario o en dextrógira,
𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑟𝑒𝑎𝑙
teniendo una rotación específica experimental
18,05º − 180.5º
= 𝑥100 = 900% de +75.25°, comparada con la teórica que es de
18,05º +83.88° y esto conlleva a un porcentaje de error
de 10.29%. Mientras que en levógira se obtuvo
que su rotación específica de -175° y un
 Rotación específica de la porcentaje de error de 108%. Cabe señalar que
fructuosa. la nomenclatura es un factor fundamental, en
𝜶 𝟑𝟎 este caso nos indica que la “D” es la posición
[𝜶]𝝀 = = = 𝟑𝟎𝟎º más baja del grupo OH- en el centro inferior de
𝑳. 𝒄 (𝟏)(𝟎. 𝟏)
quiralidad a la derecha, queriendo decir así que
es solo dextrógira, pero en este caso, la D no
nos indica hacía donde va a rotar la luz
polarizada en el plano, es decir, habrán
azucares D que serán dextrorrotatorios y
levorrotatorios, caso de la galactosa. “Observe
que las notaciones D y L no tienen relación con
la dirección en que un azúcar dado hace rotar la
luz polarizada en un plano; un azúcar D puede
ser dextrorrotatorio o levorrotatorio” (Facultad
de Ciencias Médicas, 2004).
Seguidamente, se procedió a realizar la
medición del ángulo observado de la
D-Fructosa, esta tuvo una rotación específica
experimental de -300° (levógiro), en
comparación con su rotación específica teórica
de -90.72°, se obtuvo un porcentaje de error de
230%. Cabe señalar que este error en la
medición pudo haber sido por la mala
preparación de dicha disolución y también por
la mala observación, por ende, se obtuvo una
cantidad de grados que afectaron a la rotación
específica observada.” La rotación de radiación
polarizada plana puede variar desde varios
cientos de grados hasta unas pocas centésimas
de grado, las variables experimentales que
pueden influir son: 1. El número de moléculas
en la banda de radiación (concentración de la
disolución a medir) 2. La naturaleza del solvente
usado (generalmente se emplea agua).”
(Molina, 2013). Es importante aclarar que la (-)
fructosa es un azúcar invertido derivado de la
(+) sacarosa, por ende, estos azúcares rotarán
la luz polarizada del plano hacía la izquierda,
siendo levógiros. “El azúcar invertido o la
"racúza" es la disgregación por hidrolización de
la sacarosa en glucosa y fructosa. Su nombre
hace referencia a que el poder rotatorio de la
solución frente a la luz polarizada es invertido
por el proceso de hidrólisis que separará la
sacarosa en sus dos subunidades”. (Castaños,
2015). Y finalmente se procedió a trabajar con
la D-Xilosa.
Se culminó el laboratorio, con la observación de
la D-Xilosa en el polarímetro, obteniendo una
rotación específica experimental de -180.5°, en
comparación con su rotación específica teórica
que es de +18,7°, se calculó su porcentaje de
error siendo este de 900%, se pensó que era
levógira. Todo esto es debido a que la D-Xilosa
es una aldopentosa de la serie D que es (+)
dextrógira igual que la D-Lixosa, por ende, la
rotación observada era incorrecta. “Al aplicar la
misma síntesis de Killinai y Fischer a las
aldotetrosas se obtiene cuatro aldopentosas D:
D-(-)-Ribosa, D-(-)-Arabinosa, D-(+)-Xilosa, D-
(+)-Lixosa; Las cuatro aldopentosas son
diasterómeros entre sí. Ribosa y Arabinosa
derivan de la Eritrosa y son epímeros en el
carbono 2, lo mismo que Xilosa y Lixosa que
derivan de la Treosa” (Velásquez & Ordorica;
2010).
CONCLUSIONES:
 Identificamos cada parte del polarímetro
y la función específica que desempeña
cada uno.
 Comprobamos la familia óptica de cada
compuesto por el análisis del
polarímetro.
 Determinamos la rotación específica de
los compuestos analizados, por medio
de su rotación observada mediante el
polarímetro.
 Se comprobó que los azúcares de la
serie D, no sólo son dextrógiros, sino
que pueden ser dextrorrotatorios y
levorrotatorios, como la
D-(+)-Galactosa.
 Concluimos que la medición de la
rotación puede ser afecta por la
concentración de la disolución y la
naturaleza del solvente utilizado.
REFERENCIAS:
 Cortez, L; Selvas, R; Castillo, A &
Ceballos, D; (2015). Medición de la
actividad óptica de la sacarosa para la
construcción de un glucómetro.
Recuperado de:
www.actauniversitaria.ugto.mx/index.ph
p/acta/article/download/856/pdf_125
 Facutad de Ciencias Médicas; (2004).
Carbohidratos. Recuperado de:
http://medicina.usac.edu.gt/quimica/bio
mol/carbo.htm.
 Molina, F. (2013). Refractometría y
Polarimetría. Recuperado de:
https://www.proquifar.com/.../descargar.
php?file=refractometria-y-
 polarimetria/refractometria-y- CUESTIONARIO:
polarimetria-2013-051942-1..pdf
1) Cuadro con formula estructural y
 Castaños, E. (2015). Azúcar invertido.
algunas características de los
Recuperado de:
compuestos utilizados.
https://lidiaconlaquimica.wordpress.com
/2015/06/27/actividad-optica-de-los- Solubilidad
monosacaridos/ Compuesto Punto de fusión
en agua
 Velázquez, M & Ordorica, M. (2010). Sacarosa 15°C. 186ºC
Estructura de Glúcidos. Recuperado de: 1970 g/L
http://www.bioquimica.dogsleep.net/Teo en agua
ria/archivos/Unidad51.pdf Galactosa 650 g/L a 167ºC
 Wade, L.G (2011). Química Orgánica. 20°C
Volumen 1 (7ma ed). México: Pearson Xilosa 550 g/L 145ºC
Educación. 20ºC
 McMurry, J. (2012). Química Orgánica. Fructuosa 3750 g/L 103ºC
(8va ed.). México: Cengage Learning 20ºC.
Editores.
 Voet. J & Voet. D, (2006), Bioquímica.
Formula estructural de la sacarosa
Madris España: Editorial medica
panamericana.
 Weininger. S & Stermitz. F (2003),
Química orgánica. Barcelona, España:
Reverte S.A
 Atkins. P & Jones. L (2006), Principios
de Química: Los caminos del
conocimiento, Buenos Aires, Argentina
Editorial Médica Panamericana.

Formula estructural de la galactosa.

 Formula estructural de la xilosa Quiral: se refiere al comportamiento diferenciado
de dos entes que poseen entre sí simetría
especular.
Familia óptica: se les llama familia óptica a los
enantiómeros que rotan a favor de las manecillas
del reloj dextrógiro y en contra levógiro.

Formula estructural de la fructuosa

2) Conceptos:
Rotación óptica: La rotación óptica es la
propiedad que presentan algunas sustancias
líquidas o solutos en solución de rotar el plano
de polarización de la luz polarizada que incide
sobre la misma.
Actividad óptica: La actividad óptica es la
capacidad de una sustancia quiral para rotar el
plano de la luz polarizada. Se mide usando un
aparato llamado polarímetro.
Rotación especifica:
Actividad óptica de una sustancia por unidad de
concentración y por unidad de longitud del
camino óptico [α]= 100 α/cl
Enantiómeros: Los enantiómeros son
imágenes especulares no superponibles. Se
caracterizan por poseer un átomo unido a
cuatro grupos distintos llamados asimétricos o
quiral.