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Universidade Federal do Piauí

Centro de Ciências da Natureza
Departamento de Química
Disciplina: Química Orgânica I
Ministrante: Prof. Drª Samya Danielle Lima Freitas.

PROPRIEDADES FÍSICAS E QUÍMICAS DOS ALCANOS E ALCENOS.

Componentes:
Bruno Dos Anjos Soares
Ciro Ângelo Silva Lira
Jaíra Maria Da Silva
Luana Santana
Lucas Venâncio O. Bandeira

Teresina – PI
Maio/2018
SUMÁRIO

1. RESUMO ...............................................................................................................................3
2. INTRODUÇÃO........................................................................................................................4
3. OBJETIVOS............................................................................................................................7
3.1. GERAL.................................................................................................................................7
3.2. ESPECÍFICO.......................................................................................................................7
4. MATERIAL UTILIZADO.........................................................................................................8
5. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL......................................................................................9
6.RESULTADO E DISCUSSÃO................................................................................................11
7. CONCLUSÃO........................................................................................................................14
8. REFERÊNCIAS.....................................................................................................................15
9. ANEXO..................................................................................................................................16
RESUMO

A definição das propriedades físicas e químicas dos alcanos e alcenos foi feita
respectivamente observando-se o odor, a viscosidade, a inflamabilidade de ambos,
utilizando-se um bastão de vidro ligeiramente umedecido com a substância a ser
analisada. Em seguida utilizando tubos de ensaios, coletamos um pouco das amostras
de cada um deles e adicionamos a solução de permanganato de potássio, água de
bromo e nos alcenos realizamos também na solução de ácido sulfúrico concentrado.
Analisados a influência de catalisadores nas soluções, neste caso a presença de luz
na solução de água de bromo. Quanto às propriedades físicas encontramos para a
gasolina maior volatilidade, menor viscosidade e maior odor. Para a vaselina; ela é
mais ou menos volátil, com pouco odor e viscosidade moderada. Para a parafina, ela
é pouco volátil, tem odor moderado e mais viscoso e o querosene tem odor forte, é
inflamável e mais ou menos volátil.

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1 INTRODUÇÃO

Algumas considerações podem ser feitas sobre os alcanos e alcenos:

ALCANOS

Os alcanos são hidrocarbonetos saturados, ou seja, todos os seus carbonos

realizam quatro ligações simples. A hibridação nesse caso é sp 3, o que lhes confere
uma geometria tetraédrica. Um exemplo mais simples é o metano, que possui poucos
átomos de carbono, assim como outros alcanos de cadeias pequenas que constituem
a parte principal dos gases emanados em terrenos com muita matéria orgânica em
decomposição e em terrenos petrolíferos (SOLOMONS 2012).

O petróleo é uma fonte natural de alcanos, geralmente formado por uma mistura
de hidrocarbonetos que variam de 1 a 40 átomos de carbonos (ALLINGER,1978). Os
alcanos também são encontrados em algumas essências de vegetais, como o heptano
normal, já na cera da abelha encontramos alcanos de massa molecular mais elevada
como por exemplo o heptacosano (C27H56).

Os alcanos são compostos apolares e as forças intermoleculares atuantes são

as forças de Van der Waals, fazendo com que as suas moléculas, apesar de serem
fracas, permaneçam unidas, portanto quanto maior for a molécula, maior será as
forças intermoleculares, interferindo assim no ponto de fusão (PF) e no ponto de
ebulição (PE) (BRUICE, 2006).

Quanto à solubilidade, os alcanos, por apresentarem alta simetria quase sempre

são insolúveis em água como também em outros solventes fortemente polares, porém
são muito solúveis em solvente apolares, como o tetracloreto de carbono (CCl4),
sulfeto de carbono (CS2), benzeno, tolueno e clorofórmio, e sua densidade é menor
que a da água (SARDELLA, 1995).

Os alcanos são compostos poucos reativos e alguns deles podem ser obtidos
em seu estado puro, utilizando a técnica de destilação fracionada do petróleo e do gás
natural, outros têm de ser preparados em laboratório. Para que um alcano reaja em
solução é necessária uma grande quantidade de energia, pois em sua estrutura

4
apresentam apenas ligações sigmas, consideradas muitos fortes e difíceis de serem
quebradas. As reações em alcanos são quase sempre de subtração de seus
hidrogênios, formando um radical livre, dando continuidade a reação, porém o produto
final depende de qual hidrogênio foi retirado da molécula do alcano (SOLOMONS,
2012).

ALCENOS
A principal característica dos alcenos é a sua dupla ligação, formada por uma
ligação sigma e uma pi (), também chamados de hidrocarbonetos insaturados, são
bastante solúveis, principalmente em ácido sulfúrico concentrado e reage de forma
peculiar em soluções de permanganato e bromo. Como são bastantes reativos, os
alcenos se tornam uma importante classe de substância utilizada para sintetizar outras
substâncias (BRUICE, 2006).
A hibridização do carbono ligado pela dupla é sp 2, o que lhe confere uma
estrutura geométrica trigonal plana. A energia contida numa ligação dupla carbono-
carbono está em torno de 100 kcal (sigma: 60; pi: 40), evidentemente, mais forte que
uma ligação simples. O fato de os carbonos estarem mais fortemente ligados entre si
faz com que a distância da ligação seja menor (BRUICE, 2006).
Com propriedades físicas semelhantes ao alcanos, os alcenos são insolúveis
em água e solúveis em solventes apolares, são menos densos que a água e os pontos
de ebulição escalonam-se igualmente segundo o número de carbonos na cadeia e
dependem da ramificação nela existente. Isto também podem conferir-lhe estabilidade,
devido a quantidade de grupo alquila ligados aos carbonos da dupla ligação. Existem
casos de alcenos fracamente polares, os que apresentam casos de isomeria podem
apresentar diferenças em seus momentos de dipolo (SOLOMONS, 2012).

Quanto às propriedades químicas, os alcenos realizam principalmente reações

de adição. A reação se dá devido a presença de uma ligação pi (fraca), que é
facilmente rompida, ocorrendo a formação de uma ligação sigma (forte) entre as
moléculas (BARBOSA, 2004).

5
 Para os alcenos da prática foram observados sobre a ação da água de bromo
ocorreu reação. Quanto à ação do permanganato de potássio, uma reação de
oxidação formando o precipitado de dióxido de manganês. Quanto à ação do ácido
sulfúrico, houve a formação de precipitado e quanto à reação à água, ocorreu à
hidrólise, houve a substituição do sulfato e ocorre a formação do ciclo-hexanol.

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2 OBJETIVOS

2.1 GERAL

 Analisar as propriedades físicas e químicas dos alcanos e a

2.2 ESPECÍFICO
 Identificar as propriedades físicas e químicas dos alcanos e alcenos;
 Diferenciar as propriedades físicas de propriedades químicas;

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3 PARTE EXPERIMENTAL

3.1 Materiais e Reagentes

 Ácido sulfúrico concentrado

 Água de bromo
 Bastão de vidro
 Bico de Bunsen
 Ciclo-hexeno
 Espátula
 Gasolina (C5-C10)
 Hexano
 Parafina (C21-C40)
 Pipeta de Pasteur
 Pipeta de 5 e 10 mL
 Proveta de 5 mL
 Querosene (C12-C15)
 Sol. de KMnO4 a 0,5%
 Sol. de NaOH - diluído
 Suporte para tubos de ensaio
 Tetracloreto de carbono (CCl4)
 Tubos de ensaio
 Vaselina (C18-C30)
 Vidro de relógio

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4 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

4.1 ALCANOS

Colocou-se 1mL de gasolina, 1ml de querosene e 1 mL de vaselina, cada

um em um tubo de ensaio diferente e examinou-se as propriedades físicas; como
odor, viscosidade e volatilidade para cada um deles. Essas amostras também foram
comparadas quanto à inflamabilidade tocando com um bastão de vidro em cada
uma das amostras e em seguida levando à chama do bico de Bunsen, tomando o
cuidado para não aproximar a chama dos recipientes que continham as amostras.
Em seguida observou-se as propriedades físicas, à medida que aumentava o
número de átomos de carbono nos alcanos.

Depois colocou-se 1mL de gasolina em um tubo de ensaio e foi adicionado

2mL de água e observou-se o que aconteceria. Em seguida adicionou-se 1mL de
gasolina no tubo de ensaio e adicionou-se 1 mL de Tetracloreto de Carbono (CCl4),
observou-se e anotou-se os resultados.

Na solução de permanganato de potássio, foi colocado 1 mL de hexano em

um tubo de ensaio e em seguida foi adicionado 2 mL de solução de KMnO4 a 0,5%.
Logo após agitou-se levemente por pouco tempo e observou-se caso aconteceria
alguma reação.

Com relação à ação da solução da água de bromo, colocou-se 1 mL de

hexano em 2 tubos de ensaio e adicionou-se 1 mL de água de bromo. Em seguida
eles foram bem agitados e um deles fora guardado em lugar escuro. O outro tubo
foi exposto à luz, neste caso utilizaram-se as lanternas de celulares. Após 15
minutos os tubos foram comparados depois de 15 minutos.

4.2 ALCENOS:

Para as reações dos alcenos com a água de bromo, colocou-se 2 mL de água

de bromo em um tubo de ensaio e foi adicionado o ciclo-hexeno gota a gota e
agitando. Realizou-se o teste na capela e observou-se caso ocorreria algum tipo de
reação.

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 Já à ação do permanganato de potássio, colocou-se 1 mL de solução de
KMnO4 a 0,5% em um tubo de ensaio e foi adicionado algumas gotas de solução
diluída de NaOH. Adicionou-se o ciclo-hexeno, gota a gota, agitou-se e anotaram-
se os resultados.

Utilizando o Ácido Sulfúrico, colocou-se 1mL de ciclo-hexeno em um tubo de

ensaio e foi adicionada 3 gotas de H2SO4 concentrado, observou-se a reação
ocorrida e anotou-se os resultados.

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5 RESULTADOS E DISCUSSÃO

Nessa prática foram utilizados os alcanos gasolina, parafina e vaselina. E

foram verificadas as propriedades físicas para cada uma de acordo com a Tabela
01, abaixo:

Tabela 01: Dados da análise dos alcanos.

Composto Volatilidade Viscosidade Odor Inflamabilidade

Gasolina + - + Sim

Vaselina  + - Não

Querosene + - + Sim

Parafina - +  Sim
Fonte: Autoria própria, 2018.

Quanto às propriedades físicas da gasolina, do querosene, da vaselina

e da parafina quanto a odor, viscosidade e volatilidade, constatou-se quanto:

Tabela 02: Resultados das análises

Propriedades Ordem crescente dos resultados obtidos
Volatilidade: gasolina > querosene > vaselina > parafina

Odor: gasolina > querosene > parafina > vaselina

Inflamabilidade: gasolina > querosene > parafina > vaselina
Viscosidade: parafina > vaselina > querosene > gasolina

Fonte: Autoria própria, 2018.

A partir das tabelas acima é possível visualizar que algumas substâncias

apresentam físicas e químicas mais acentuadas que outras, como por exemplo, a
volatilidade da gasolina em relação à parafina. A inflamabilidade dos compostos foi
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verificada na seguinte ordem: gasolina, querosene, parafina e vaselina, isto ocorreu
porque a pressão de vapor da gasolina ser maior que as demais (USBERCO, 2004).
Quanto à reação entre a gasolina e o Tetracloreto de Carbono (CCl4) foi observado
que são miscíveis. Já a mistura de água e a gasolina, constatou que estes são
imiscíveis; sendo a gasolina menos densa.

Quanto à ação da solução de permanganato de potássio; ficaram duas

fases sendo a menos densa o hexano e o KMnO 4 mais denso. O tubo de ensaio
exposto às luzes e o tubo que foi colocado no escuro, ocorreu ações distintas. O
tubo que recebeu luz reagiu devido ao catalisador (luz) presente, já o tubo que ficou
no escuro não houve reação.

Figura 01: Turbos de ensaio analisados.

Fonte: Autoria própria, 2018.

Nos Alcenos; a ação com a água de bromo houve reação, pois passou de
amarelo para branco ao ser adicionada a 4ª gota, ficou como uma emulsão branca.
Quanto à ação do permanganato de potássio houve uma reação de oxidação sendo
a solução um diol, álcool e formando um precipitado de dióxido de manganês.

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 Quanto à ação do ácido sulfúrico com ciclo-hexeno houve a formação de
precipitado marrom no fundo do tubo, pelo aquecimento do tubo verifica-se que é
uma reação exotérmica. Depois de 5 minutos, na parte superior do tubo é o hexano.
Houve a reação da água, que faz a hidrólise em seguida há a substituição do sulfato
e ocorre a formação do ciclo-hexanol.

Algumas reações ocorridas durante as analises:

Reação 01: Reação de ciclo-hexeno e água de bromo

1)

Br
Br Br + + Br-

Br
2)
Br Br-
+ Br

Reação 02: Ciclo-hexeno + Ácido Sulfúrico.

H2SO4

Reação 03: Gasolina + água.

C8H18 + H2O CO2 + H2O

Reação 04: Hexano + KMnO4

C6H14 + KMnO4 C6H14(OH)

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6 CONCLUSÃO

O principal objetivo foi alcançado, pois foi possível identificar as

propriedades físicas e químicas dos alcanos e dos alcenos. Com relação aos
alcanos conclui-se que quase todos são insolúveis em água, devido as suas
partes apolares, e que os alcenos por apresentarem dupla ligação entre
carbonos se tornam mais frágeis e sua quebra é mais fácil, pois a ligação pi é
mais fraca, assim se tornam mais reativos em vários solventes.

Conclui-se também que para diferencia-los e para utilização dos reagentes

corretos para cada tipo de reações são fatores determinantes de sucesso no
uso e na fabricação dos compostos químicos, pois aumenta as chances de se
obter o produto final em maiores proporções.

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7 BIBLIOGRAFIA

ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; JONGH, D. C. et al. Química Orgânica. 2. ed,

Rio de Janeiro: Guanabara Dois, 1978.

BARBOSA, L. C. de. Introdução à Química Orgânica. São Paulo: Prentice

Hall, 2004.

SARDELLA, A.; MATEUS, E. Curso de Química: Química Geral. ed. São

Paulo: Ática, 1995.

SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B. Química Orgânica. 10. ed. Rio de

Janeiro: LTC, 2012.

USBERCO, J.; SALVADOR, E. Química, 5.ed. São Paulo: Saraiva, 2004, p. 543-
550.

VOGEL, A. I. Química orgânica: Análise Orgânica Qualitativa. 2. ed, Rio de

Janeiro: Ao Livro Técnico S. A, 1981.

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8 ANEXO

QUESTIONÁRIO

1. Quais os tipos de reações que ocorrem com os alcanos? Exemplificar.

a) Halogenação (Cl2, Br2, sao mais comuns)

H3C - H + Br - Br ----> H3C - Br + H - Br (tem que ser na presença de luz U.V.

b) Nitração (com HNO3 concentrado e a quente)

H3C - CH3 + HONO3 ----> H3C - CH2 - NO2 + H2O

c) Sulfonação (com H2SO4 concentrado e a quente)

H3C - CH3 + HOSO3H -----> H3C - CH2 - SO3H + H2O

Eles também sofrem reação de combustão:

a) completa, que forma CO2 e H2O

Fórmula Geral: CnH2n+2 + (3n + 1)/2 O2 ----> nCO2 + (n + 1)H2O; onde n é o

tanto de carbonos

b) incompleta que pode formar

CO + H2O: CnH2n + 2 + (2n + 1)/2 O2 -------> nCO2 + (n + 1)H2O

ou formar

C e H2O: CnH2n + 2 + ( n+1)/2 O2 --------> nCO2 + ( n + 1)H2O

2. Quais os tipos de reações que ocorrem com os alcenos? Exemplificar

Os tipos de reações as de adição. Os principais exemplos ocorrem quando
alguns reagentes são capazes de se adicionar às moléculas alcenos são:
Hidrogenação, haletos de hidrogênio, água, ácido sulfúrico e Halogênios:

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Hidrogenação: H2C=CH2 + Cl2  H3C-CH3

Adição de halogenidretos: CH3CH=CH2 + HBrl  CH3CH(Br)-CH2

Hidratação: H2C=CH2 + H2O  H3C-CH2-OH

Halogenação: H2C=CH2 + Cl2  Cl-CH2-H2C-Cl

3. O que se pode concluir a respeito da reatividade dos alcanos e

alcenos. Exemplificar.

Os alcanos são compostos naturalmente pouco reativos e os alcenos são

bastante reativos devido à presença da dupla ligação que é uma região alta
densidade eletrônica. No caso dos alcenos eles reagem com o ácido sulfúrico
produzindo álcool, eles reagem a frio produzindo diol ou ácido a quente.

CH2=CH2 + H2SO4 → H2COH ― OHCH2 (a frio)

CH2=CH2 + H2SO4  2HCOOH (a quente)

4. Escrever e equação da reação que ocorre quando um alceno é tratado

com uma solução de bromo em tetracloreto de carbono. Comparar com a
reação ocorrida quando se usa água de bromo ao invés de Br2/CCl4.

CH2 = CH2 CH2 - CH2 (Bromoidina)

Br/ H2O | |

Br Br

CH3CH=CH CH3- CH – CH2 (1,2- dibromo- propano)

Br/CCl4 | |

Br Br

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5. Indicar reações que poderiam ser usadas para distinguir um alcano de
um alceno. Explicar com um exemplo.

Halogenação: Alcano: CH3 – CH3 + Cl – Cl CH3 – CH2Cl + HCl

Alceno: CH2 = CH2 + Cl – Cl Cl- CH2- CH2- Cl

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